Química Orgánica.

Medicina Veterinaria
Clase Práctica No1. “Hidrocarburos alifáticos y Aromáticos”

1.- Nombre o formule según corresponda:

a) 2-cloro-3, 3- dimetilpentano

CH3
CH3-CH-C-CH2-CH3

Cl CH3
b)
CH3
CH3-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3 CH2-CH3

4-etil 2,2-dimetilheptano

c) 4-etil-2-hexeno

CH3-CH=CH-CH-CH2-CH3

CH2-CH3
1.1. Represente un isómero de posición del compuesto c.

CH2=CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH2-CH3
4-etil 1-hexeno

1.2. Escriba un isómero de cadena del compuesto b. Nómbrelo.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3
5-metil decano

1.3. Nombre los compuestos siguientes. ¿Tendrán ambos compuestos isomería cis -trans? Si es así
represente su isómero.
CH3 CH2-CH2-CH3 CH3 CH2-CH3
C=C C=C
Cl CH3 Cl CH2-CH3

A B
A:2-cloro 3-metil 2-hexeno
B:2-cloro 3-etil 2-penteno
No, solamente presenta isomería geométrica el compuesto A, ya que los carbonos que contienen el
doble enlace poseen grupos diferentes. El compuesto B no presenta isomería geométrica cis-trans ya
que uno de los átomos de C que contiene el doble enlace posee grupos idénticos (-CH2-CH3)

CH3 CH2-CH2-CH3 CH3 CH3

C=C C=C
Cl CH3 Cl CH2-CH2-CH3

trans 2-cloro 3-metil 2-hexeno cis 2-cloro 3-metil 2-hexeno

1.4. Formule la reacción del compuesto b con Br2 en presencia de la luz. ¿Cuál será el producto más
probable?

CH3 CH3 Br
luz
CH3-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 + Br2 CH3-C-CH2-C-CH2-CH2-CH3 + HBr

CH3 CH2-CH3 CH3 CH2-CH3

4-etil 2,2-dimetil heptano 4-bromo 4-etil 2,2-dimetil heptano

El más probable será el que se forme cuando se sustituye un hidrogeno terciario (compuesto
representado), ya que se formaría un radical alquílico 3rio, siendo el orden de estabilidad de los
radicales alquílicos: 3rio2rio1rio.

2.- Nombre o formule los siguientes compuestos según corresponda:

OH

(a) CH3 CH2 CH3 (b) (c) CH3 CH2 OH (d)

OH
(e) (f) NO2 (g) OH (h)
CH2 CH3 CH3

CH3 C CH3
CH3 CH2 C CH2 CH

H
CH3 H2C CH3

CH3
(i) (j) (k) (l)

2,3-dimetilbutano "o"-dinitrobenceno "p"-metilnitrobenceno "m"-bromonitrobenceno

(m) (n) (o) (p)

2-metil-2-propanol 3-pentanol H2C C CH3 2-metil-2-buteno

H
 (a) propano (b) benceno (c) etanol (d) hidroxibenceno o fenol

(e) 3-etil 3,5-dimetil heptano (f) nitrobenceno (g) 2-propanol (h) p-metil hidroxibenceno

NO2 NO2 NO2

(i) CH3 (l)
(j) (k)
NO2
CH3-CH-CH-CH3

CH3
Br

CH3
(m) CH3 (n) CH3-CH2-CH-CH2-CH3 (o) propeno (p) CH3
CH3-C-CH3 OH CH3-C=CH-CH3
OH

a) Clasifique los compuestos anteriores en sus familias orgánicas.

Hidrocarburos alifáticos: Alcanos: a,e,i y Alquenos: ñ,o; Hidrocarburos Aromáticos: b, d, f, h, j, k, l;

Alcoholes: c, g, m, n.

b) Escriba la estructura de un isómero para el compuesto (i), (g), (h). Clasifíquelos y nómbrelos.

(i): hexano, isómero de cadena CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

(g): 1-propanol, isômero de posición CH3-CH2-CH2-OH
(h): o-metil hidroxibenceno, isômero de posición
OH
CH3

c) Tendrá el compuesto (o) isomería geométrica? Si su respuesta es positiva represente su estructura

isómera, si es negativa represente otro alqueno que presente esta isomería y represente la estructura de
sus isómeros “cis” y “trans”.
El compuesto (o) no presenta isomería geométrica ya que uno de los C que contiene el doble enlace
posee grupos idénticos (-H). Un ejemplo de alqueno con este tipo de isomería es el 2-penteno:

H H H CH3
C=C C=C
C2H5 CH3 C2H5 H
cis 2-penteno trans 2-penteno
3.- Cuando se hacen reaccionar el 2-metil-1-buteno o el 2-metil-2-buteno con el HBr se obtiene el
mismo producto halogenado.
a) ¿Cuál será este producto? Explique su respuesta.

CH3

CH3-C=CH-CH3
CH3
2-metil 2-buteno
+ HBr CH3-C-CH2-CH3
CH3
Br
CH2=C-CH2-CH3
2-bromo 2-metil 1-buteno
2-metil 1-buteno

El producto será el 2-bromo 2-metil 1-buteno. Esto se debe a que en la adición de un ácido (H +) a un
doble enlace el hidrógeno se adiciona al C más hidrogenado (Regla de Markovnikov), que da lugar a la
formación del carbocatión más estable siendo el orden de estabilidad de los carbocationes 3º2º1º.

4.- Complete la siguiente reacción química, nombre todos los compuestos orgánicos y diga el tipo de
reacción que ocurre.

CH2=CH-CH2-CH3 + H2O CH3-CH-CH2-CH3

1-buteno OH
2-butanol

a) Justifique el hecho de que el producto de la reacción sea el alcohol isobutílico (2-butanol) y no el 1-

butanol.

Esto se debe a que en la adición de un ácido (H+) a un doble enlace el hidrógeno se adiciona al C más
hidrogenado (Regla de Markovnikov), que da lugar a la formación del carbocatión más estable siendo
el orden de estabilidad de los carbocationes 3º2º1º.

5.- Complete la siguiente reacción química y diga el tipo de reacción que ocurre.

luz
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH-CH2-CH3 + HBr

butano Br
2-bromo butano

a) Justifique el hecho de que el producto mayoritario en la reacción sea el 2-bromobutano y no el 1-

bromo butano.

El producto mayoritario es el 2-bromobutano ya que proviene de un radical alquílico 2º, mientras que el
1-bromo butano se formaría a partir de un radical alquílico 1º, siendo el orden de estabilidad de los
radicales alquílicos: 3º2º1º.
6.- La adición de cloruro de hidrógeno al 2,3,3-trimetilpenteno produce dos compuestos: 2-cloro-2, 3,3-
trimetilpentano y 1-cloro-2, 3,3-trimetilpentano. Formule las reacciones correspondientes. Discuta
acerca de cuál será el producto formado preferentemente.
H3 C CH3
CH2-CH-C-CH2-CH3 1-cloro-2, 3,3-trimetilpentano
H3C CH3 Cl CH3
CH2=C-C-CH2-CH3 + HCl
H3C CH3
CH3
CH3-C-C-CH2-CH3 2-cloro-2, 3,3-trimetilpentano
2,3,3-trimetilpenteno
(Mayoritario)
Cl CH3

El producto formado preferentemente será el 2-cloro-2, 3,3-trimetilpentano esto se debe a que en la

adición de un ácido (H+) a un doble enlace el hidrógeno se adiciona al C más hidrogenado (Regla de
Markovnikov), que da lugar a la formación del carbocatión más estable siendo el orden de estabilidad
de los carbocationes 3º2º1º.

7.- Cuando se tiene el metilbenceno o tolueno y se hace reaccionar con una mezcla de HNO 3/H2SO4, se
obtienen dos productos de reacción.
a) Represente la reacción química que se verifica y justifique, de acuerdo a la estructura, el tipo de
reacción que se pone de manifiesto.

CH3 CH3 CH3

NO2
+ HNO3/H2SO4
+ + H2O

metilbenceno
o-nitrometilbenceno NO2
p-nitrometilbenceno

Sustitución Electrofílica, enlaces  y  apolares, electrones  deslocalizados

b) Explique por qué son dos los productos que se obtienen.

Porque el grupo metilo (–CH3) es activante del anillo y orienta a las posiciones orto y para
formándose estos isómeros.

c) ¿Ocurriría a igual velocidad la reacción y se obtendrían los mismos productos si el reaccionante

hubiera sido el nitrobenceno? Explique.

No. La velocidad de la reacción sería menor ya que el grupo (-NO 2) es desactivante del anillo y orienta
a la posición meta, obteniéndose en mayor porcentaje este isómero.
 NO2 NO2

+ HNO3/H2SO4 + H2O

NO2

nitrobenceno m-nitronitrobenceno

8.- Al realizar la sulfonación del fenol, empleando para ello H2SO4, se obtienen dos productos de
reacción.,
a) Represente la reacción y explique por qué son dos los productos que se obtienen.

OH OH OH

SO3H
+ H2SO4(c) + + H2O

Hidroxibenceno ácido o-hidroxi SO3H

bencenosulfónico
ácido p-hidroxi
bencenosulfónico

Porque el grupo metilo (–CH3) es activante del anillo y orienta a las posiciones orto y para
formándose estos dos isómeros.

b) Justifique, de acuerdo con la estructura, el tipo de reacción que se pone de manifiesto.

Sustitución Electrofílica, enlaces  y  apolares, electrones  deslocalizados

c) ¿Ocurriría a igual velocidad la reacción y se obtendrían los mismos productos si el reaccionante

hubiera sido el clorobenceno? Explique.

No. La velocidad de la reacción sería menor ya que el grupo (-Cl) es desactivante del anillo, sin
embargo al ser un halógeno las posiciones favorecidas son la orto y para, obteniéndose también dos
productos de reacción (isómeros orto y para)
Cl Cl Cl

SO3H
+ H2SO4(c) + + H2O

ácido p-cloro
Clorobenceno ácido o-cloro SO3H
bencenosulfónico bencenosulfónico