Ramírez Suarez Luis Alberto Química Orgánica I CSAI81 Semana 1

Propuestos
S1-5. Da la respuesta correcta a las instrucciones y preguntas de los incisos a) a
c).
a) Escribe la configuración electrónica del nitrógeno en “estado basal” y determina
los números cuánticos que del electrón 2py.

b) ensaya las diferentes posibilidades de hibridación o combinación lineal de los

orbitales 2s y 2p de nitrógeno, y encuentra cuál concuerda con la trivalencia de
dicho elemento.
c) Las moléculas neutras de nitrógeno ¿se representan con la geometría que
corresponde a la configuración electrónica del estado basal o a la que resulta de la
combinación lineal de orbitales? Justifica racionalmente tu respuesta.
Respuesta: Las moléculas neutras de nitrógeno se representan con la geometría
que resulta de la combinación lineal de orbitales esto se va a deber a los enlaces
múltiples (π) y los enlaces simples ( σ), por lo que las moléculas neutras del
nitrógeno se encuentran compartiendo tres pares de electrones, es decir, hay un
triple enlace por lo tanto existe un enlace σ y dos enlaces π.
S1-6. Identifica el tipo de reacción que se indica en cada uno de los siguientes
incisos. Justifica brevemente tu respuesta (escoge entre los 5 tipos principales de
reacciones mencionadas en la sección 1.7).
S1-7. En cada renglón de la tabla de abajo, marca con una circunferencia el tipo
de enlace que se formaría al parear los electrones contenidos en los orbitales
mostrados abajo. Nota: los caracteres  y denotan la existencia de orbitales
moleculares DE ENLACE; mientras que * y * denotan la existencia de orbitales
moleculares de NO ENLACE  y , respectivamente.
S1-8. El esquema de abajo corresponde a la biosíntesis de dos productos
orgánicos, cuyas respectivas moléculas están constituidas por dos segmentos de
isopreno. OPP es el acrónimo de pirofosfato y por el momento puede considerarse
como un “grupo saliente”. Con base en este esquema, da una respuesta razonable
a las instrucciones y preguntas de los siguientes incisos.

a) ¿A cuál de los cinco tipos principales de reacción pertenece la transformación

del sustrato en A? Escribe la justificación racional a tu respuesta.
Respuesta: Reacción de transposición, ya que se sufre un cambio de conectividad
entre 2 átomos para formar un nuevo producto sin que haya perdida de alguno de
ellos.

b) ¿A cuál la transformación de A en dl-limoneno? Escribe la justificación racional

a tu respuesta.
Respuesta: Reacción de eliminación, ya que se lleva acabo una ruptura o
mecanismo heterolítica donde uno de los átomos se lleva 2 electrones que
constituían el enlace.
c) ¿A cuál la transformación del sustrato en A en dl--terpineol? Escribe la
justificación racional a tu respuesta.
Respuesta: Reacción de oxidación-reducción, ya que implica el aumento del
numero de enlaces carbono-oxigeno, lo cual implica aumento de su estado de
oxidación.

d) ¿Cuántos enlaces  y cuántos enlaces  constituyen la molécula de dl-

limoneno?

e) De acuerdo con la información del esquema, deduce racionalmente el

mecanismo de ruptura y formación de enlaces. Escribe la justificación racional a tu
respuesta.
Respuesta: El mecanismo de ruptura y formación de enlaces que se lleva a cabo a
partir del sustrato es del tipo 1 o mecanismo heterolítico ya que en el esquema
encontramos intermediarios y en este caso para la molécula dl-limoneno la ruptura
heterolítica genera un reactivo con carga negativa capaz de formar un nuevo
enlace al chocar con el sustrato, llamando al reactivo nucleófilo y nucleofílica a la
reacción que interviene. En el caso de la molécula dl-α-terpineol cuando la ruptura
heterolítica genera carga positiva capaz de formar un nuevo enlace al chocar con
un sustrato de alta densidad electrónica, al reactivo se le llama electrófilo y
electrofílica a la reacción que interviene.
f) Escribe la configuración electrónica del átomo del átomo de carbono cargado
positivamente en la estructura del intermediario.

g) Determina el estado de oxidación de los 10 átomos de carbono que constituyen

la molécula de dl--terpineol.