INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
- QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL -

TEMA 21

Lípidos
Con el nombre de lípidos (del griego lypos, grasa). Son un grupo de sustancias heterogéneas que
tienen como característica principal el ser hidrofóbicas (insolubles en agua) pero solubles en
solventes orgánicos no polares como éter, alcohol, acetona, benceno y cloroformo. Son untuosos
(resbaladizos), tienen brillo graso y menor densidad que el agua por lo que flotan en ella.

 Estructura
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas
principalmente por carbono (C) e hidrógeno (H) y en menor medida oxígeno (O), aunque también
pueden contener fósforo (P), azufre (S) y nitrógeno (N).
  Clasificación

 Lípidos no polares

Son aquellos que no presentan en su composición enlaces o átomos ambivalentes, y que por ende
no logran ser disueltos en agua, pero estos lípidos cuentan con la peculiaridad de que resultan
adecuados para su traslado en demás sustancias, dado que son indisolubles, de aquí que los
mismos sean muy utilizados en la composición de vitaminas.

 Lípidos polares

En este caso son lípidos doblemente compuestos, ya que su composición biomolecular permite la
apreciación de enlaces polares y no polares, lo cual ante la presencia de solventes y líquidos permite
que el lípido sea medianamente soluble.

 Lípidos saponificables

Estos son los que pueden sufrir efectos a consecuencia de la hidrolisis, entendiendo por esta, el
proceso de desfragmentación de una sustancia producto del agua. La prioridad de estos lípidos
reside en la composición molecular de los alimentos y sus respectivas vitaminas y nutrientes.

 Lípidos no saponificables

Estos son los que disponen en su composición de gran cantidad de moléculas de carbono, como por
igual resultan derivadas de ácidos grasos, más no se encuentran compuestos por estos, de aquí que
resulte imposible someterlos a un proceso de hidrolisis.
Su composición peculiar les ha hecho los predilectos de las industrias farmacéuticas, ya que los
mismos al no ser fácilmente diluidos, permiten su adecuación en  fármacos, que pueden ser
sintetizados y contribuir así a la reformación de todos los desgastes musculares y de tendones que
puedan presentarse.

 Lípidos Simples

Son los que en su estructuración celular presentan poca complejidad, por lo que no pueden resultar
descompuesto por medios de procesos químicos, ni en presencia de solventes o bases, o bien los
mismos, pueden ser fragmentados pero en condiciones muy limitadas.
Dentro de los lípidos simples, que son aquellos que no comprenden ácidos grasos, pero si están
compuestos de esteroides.

 Lípidos complejos

Son aquellos que están conformados por ácidos grasos, alcohol y demás funciones químicas, entre
estas los ácidos grasos, glicéridos, los glicolípidos, los fosfolípidos y las ceras.
Ácidos grasos: estos son compuestos químicos formados en su mayoría por carbonos, se distinguen
en saturados e insaturados, siendo necesarios para el desarrollo de la vitalidad.
Glicéridos: estos actúan como derivados de las grasas, que resultan de la aleación de estos con
glicerina, en efecto son derivados de la misma.
Glicolípidos: son lípidos derivados de la esfingosina, estando altamente compuestos por azucares, o
bien glucosa.
Fosfolípidos: estos son una de las especies de los lípidos, que disponen en sus terminaciones de
polaridad, las cuales al hacer contacto con un solvente, constituyen enlaces iónicos.
Ceras: estas resultan de la combinación de un ácido graso con un alcohol superior, lo cual permite
no ser solubles en líquidos, encontrando la ciencia su mayor función en estas, dada sus condiciones
genéricas de impermeabilidad.

 FUNCIONES

1) De reserva. Constituyen la principal reserva energética del organismo. En las reacciones
metabólicas de oxidación, la oxidación de los ácidos grasos en las mitocondrias produce una gran
cantidad de energía.
2) Estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas citoplasmáticas y de los orgánulos
celulares. Los fosfolípidos, el colesterol, los glucolípidos, etc., se encargan de cumplir esta función.
En los órganos recubren estructuras y les dan consistencia, como la cera del cabello. Otros tienen
función térmica, como los acilglicéridos, que se almacenan en tejidos adiposos de animales de clima
frío.
También protegen mecánicamente, como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la
planta del pie y en la palma de la mano del hombre.
3) Transportadora. El transporte de lípidos, desde el intestino hasta el lugar de utilización o al tejido
adiposo (almacenaje), se realiza mediante la emulsión de los lípidos por los ácidos biliares y los
proteolípidos, asociaciones de proteínas específicas con tricilglicéridos, colesterol, fosfolípidos, etc.,
que permiten su transporte por sangre y linfa.
 Aplicación Industrial
Aceite de Oliva
En la composición química del aceite de oliva virgen extra es, precisamente, el ácido oleico.
El ácido oleico es un ácido graso monoinsaturado de la serie omega 9 típico de los aceites vegetales
como el aceite de oliva, cártamo, aguacate, etc. Ejerce una acción beneficiosa en los vasos
sanguíneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares. Su fórmula química
molecular es C18H34O2. Su nombre IUPAC es ácido cis-9-octadecenoico.

Para la obtención del aceite se lleva acabado en tres reacciones importantes.

1 Transesterificación: donde los glicéridos reaccionan con un alcohol produciendo glicerol y una
mezcla de alquilesteres.

2 Hidrólisis: donde el éster del ácido oleico y linoleico reaccionan con agua para transformarse en
los ácidos correspondiente y liberal el alcohol.
3 Hidrogenación: el ácido linoleico reacciona con un hidrogeno para romper uno de sus dobles
enlaces y así transformarlo en ácido oleico.

Uno de los productos más emblemáticos de la gastronomía española es el aceite de

oliva. España es la responsable del 51,3% de la producción de aceite de oliva en Europa, seguida
por Italia con un 29,5%, Grecia con un 17,4%, Portugal con un 1,6% y Francia con un 0,2%. De
hecho, el aceite es uno de los productos alimenticios más exportados del país. Debido a la crisis
financiera mundial y a que el consumo doméstico disminuyó, las empresas españolas se vieron
forzadas a internacionalizarse. La industria del aceite de oliva ha sido muy exitosa y cada vez son
más los emprendedores que hoy en día exportan aceite de oliva.
Desde un punto de vista internacional, los mercados más grandes son EE.UU., Brasil, Japón,
Australia, Rusia y China. Según el Consejo Oleícola Internacional, las importaciones de aceites de
oliva crecieron un 22% en China entre octubre de 2015 y febrero de 2016 pero permanecieron
estáticas en Estados Unidos.

Obtención de Shampoo (por sulfatación del

alcohol laúrico)

Es un producto de cuidado del cabello que se utiliza para la eliminación de aceites, suciedad
partículas de la piel, caspa, los contaminantes que gradualmente se acumulan en el cabello. En la
obtención del shampoo se lleva mediante la sulfatación.
Sulfatación designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato ácido) En algunos casos
puede considerarse como la introducción de un grupo -SO2OH sobre un oxígeno. Los tipos de
compuestos sulfatados están limitados casi enteramente a los que contienen enlaces olefínicos
(principalmente alquenos) y a los que tienen grupos hidroxilos fenólicos o alcohólicos, juntamente
con los éteres de los últimos.
Reacción Global
Sulfato ácido de laurilo a partir de la sulfatación del alcohol laúrico y H2S04 conc.

 Mecanismo

Del primer al tercer paso se forma el trióxido de azufre electrolítico para luego reaccionar con
el benceno formando el carbocation intermediario.
Y en el paso cuarto el anión de ácido bencenosulfonico pierde un protón. Y finalmente se
disocia por de un ácido fuerte.
 En 2006, el segmento de mercado de champús y acondicionadores de México experimentó
beneficios de 11,5602 billones de pesos mexicanos y, en 2012, 12,6046 billones, creando
expectativas para las ventas en 2017 de un incremento de hasta los 17,2638 billones de
pesos mexicanos.
Ranking de países y empresas que exportan shampoo
 Obtención del Jabón de tocador (saponificación
de grasas)
 Saponificación
El jabón es una mezcla sales de metales alcalinos (usualmente sales de sodio), provenientes de
ácidos de 16, a 18 átomos de carbono, pero pueden contener sales de sodio de ácidos carboxílicos
de baja masa molecular. Se estima que el jabón fue descubierto por los fenicios, otros atribuyen este
descubrimiento a los antiguos egipcios; se supone que data del año 600 A.C.,
La preparación o manufactura del jabón no ha variado mucho, se usan las mismas técnicas que
antiguamente, se trata la grasa o aceite con disolución de NaOH al 40%, mediante la reacción
conocida como Saponificación, entonces se produce la hidrólisis de los triglicéridos formando ácidos
grasos y glicerol o glicerina los ácidos se convierten en sales en presencia de una base.

Reacción Global

 Mecanismo de saponificación
Durante la hidrólisis, los iones de (NaOH) atacan el átomo de carbono que se encuentra en el
extremo carboxilo de los ácidos grasos liberándolos del triglicérido. Una vez separados los ácidos
reaccionan con un ion de sodio y forman el jabón. A continuación tres iones de hidróxido reaccionan
con el glicerol y dan lugar a la glicerina.

Proceso Industrial del Jabón

Mercado Mundial en jabón de tocador

 Obtención del Paracetamol
El paracetamol (p-acetamidofenol) presenta acción analgésica (reductora del dolor), al impedir la
formación de prostaglandinas en el organismo. Las prostaglandinas se producen en respuesta a
una lesión, o a ciertas enfermedades, y provoca dolor, entre otros efectos. Además, presenta
acción antipirética (reductora de la fiebre), al inhibir las prostaglandinas a nivel del centro
termorregulador situado en el hipotálamo, en el cerebro. Sin embargo, no presenta acción
antiinflamatoria significativa. Se utiliza, por tanto, para el tratamiento de la fiebre y el dolor
moderado.

 Reacción Global

El paracetamol se prepara por reacción del anhídrido acético con p-aminofenol. La reacción tiene
lugar con selectividad funcional, ya que el grupo amino del p-aminofenol reacciona más rápido que el
grupo hidroxilo, por lo que sólo se obtiene la amida.

Mecanismo
 Las reacción del p-aminofenol con anhídrido acético, produce la acetilación del primero,
obteniéndose como productos el paracetamol y ácido acético.
Propiedades físico-químicas

 Farmacocinética
 El paracetamol se absorbe rápida y completamente por vía oral, y bastante bien por vía rectal,
teniendo la ventaja de evitar el primer paso hepático.
 La biodisponibilidad es muy elevada (cercana al 100%) y se metaboliza principalmente en el
hígado, donde la mayor parte se convierte en compuestos inactivos por formación de sulfatos
y glucurónidos, y posteriormente es excretado por los riñones.
 Solamente una pequeña proporción se metaboliza mediante el sistema enzimático del
citocromo P-450 en el hígado.
 Su vida media de eliminación es de 4 horas aproximadamente
Toxicidad
 El paracetamol no debe tomarse tras consumir alcohol, debido a que el hígado, cuando está
metabolizando el alcohol, no puede metabolizar simultáneamente el paracetamol,
aumentando por tanto el ri
 Usado responsablemente, el paracetamol es uno de los tratamientos más seguros disponibles
para la analgesia.No tiene efectos negativos sobre el esófago, estómago, intestino delgado o
intestino gruesoesgo de hepatotoxicidad.

Diagrama Industrial del paracetamol

Paracetamol
  Ventas por millones
El paracetamol se cuenta entre los medicamentos más vendidos en el país. La Confederación
Farmacéutica Argentina (COFA) informó que en 2016 se vendieron unas 36 millones de cajas de
paracetamol en la Argentina (sumando las versiones de venta libre y de venta bajo receta), contra los
poco más de 32 millones que se vendieron en 2013.
Eso significan más de 70 millones de dólares cada año sólo en concepto de venta anual de
paracetamol.
Además, el 78% de los argentinos dice haber comprado analgésicos y antiinflamatorios de venta
libre en los últimos 2 meses, según una encuesta