TECNICAS DE PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR

RESUMEN

Los aceites esenciales son mezclas de compuestos volátiles presentes con mayor frecuencia
en bajas concentraciones en las plantas. Varias técnicas de extracción diferentes se emplean
ampliamente para la extracción de aceites esenciales como la destilación al vapor y la
extracción con solventes. [1]
En la práctica realizamos extracción del aceite esencial de una pequeña muestra de Romero
(Rosmarinus officinalis), con la técnica del arrastre de vapor directo. Y por medio de
técnicas de purificación determinamos la cantidad de aceite obtenido y su porcentaje de
rendimiento comparándolo con la cantidad de muestra inicial.

INTRODUCCION
La destilación en corriente de vapor de agua es un medio para la separación o modificación
de sustancias, se lleva a cabo por la vaporización selectiva del componente volátil de una
mezcla formada por este y otros no volátiles. [2] La volatilidad se mide en términos del
peso molecular y la destilación de vapor en presencia del agua, puede no tener relación
alguna con la tensión de vapor de los compuestos puros.
En otras palabras, las tenciones de vapor de las sustancias disueltas en el agua son
notablemente diferentes de las que poseen los productos puros. Estas peculiaridades hacen
que sea único el método de destilación en corriente de vapor de agua y una importancia
especial en la química orgánica. Un tipo de destilación en corriente de vapor de agua es en
la que aquellos compuestos que son insolubles en el agua, por ejemplo los hidrocarburos
parafinados y aromáticos, los haluros alquílicos, por lo tanto, sus tensiones de vapor son las
que tendrían los compuestos puros a las mismas condiciones de presión y temperatura.[3].

OBETIVOS
Realizar la extracción de un aceite esencial a partir de una muestra vegetal

METODOLOGÍA
Observar en la guía de laboratorio
RESULTADOS
Peso de la Peso Beaker Peso Beaker Muestra Peso aceite Porcentaje Volumen
muestra (A) vacío (B) + aceite (C) hidrolato + (C-B) recuperación destilado
aceite (C- inicial
impuro B/Ax100) tomado
25g 127,76g 128,23g 100mL 0.47g 1,88% 100mL

Tabla 1. Valores obtenidos por destilación de arrastre de vapor

ANALISIS DE RESULTADOS
El procedimiento de obtención de aceite esencial mediante el uso de destilación por arrastre
de vapor nos arrojó resultados de bajo rendimiento, es decir, que después de una larga y
compleja practica el producto obtenido fue bastante poco; esto se debe a que para obtener
una cantidad considerable del aceite esencial, es necesario usar como materia inicial una
cantidad muy grande de la planta; por ejemplo, se necesitan alrededor de 15 kg de flores de
lavanda (Lavandula) para obtener 100g de aceite esencial.
Existen valores teóricos para el porcentaje de recuperación del aceite esencial de algunas
plantas; en nuestra practica usamos 25g de Romero (Rosmarinus officinalis, el cual se
estima que su porcentaje de obtención será de 0,6% [4] y comparándolo con nuestro
resultado que fue de 1,88%, determinamos que la muestra obtenida no estaba en su estado
más puro, y la purificación realizada con el hexano y el sulfato de sodio no fue suficiente
para obtener una muestra significativamente depurada, y que nuestra muestra resultante
además de contener aceite esencial tuvo partículas residuales.
Con la adición que realizamos de hexano (C6H12) se observó que el líquido blanco inicial
se tornó cada vez más cristalino ya que el compuesto orgánico obtenido era miscible en
hexano, de esta manera se evidenció la presencia de dos fases debido a su diferencia en
densidad, facilitando de esta manera su separación por medio de la decantación.
Y al adicionar sulfato de sodio (Na2SO4) se observó que se disolvió en la mínima cantidad
de agua que contenía el decantado final por lo que se puede determinar que el sulfato de
sodio es insoluble en sustancias orgánicas, esto permitió quitar impurezas a la solución final
y así se procede a calentar la solución para obtener el aceite purificado debido a la
diferencia del punto de ebullición entre el aceite y el hexano.
PREGUNTAS PRELIMINARES
 Consultar los siguientes términos: presión de vapor, Torricelli, sistema ideal, ley de
Raoult.

Presión de vapor: es la presión a la que a cada temperatura el estado de líquido y gas se

encuentran en equilibrio; su valor es independiente de las cantidades de líquido y gas
presentes mientras existan ambas.
Torricelli: fue el primero que logró medir la presión atmosférica mediante un curioso
experimento; llenó de mercurio un tubo de 1 m de largo, y lo invirtió sobre un cubeta llena
de mercurio. Sorprendentemente la columna de mercurio bajó varios centímetros,
permaneciendo estática a unos 76 cm de altura. Torricelli razonó que la columna de
mercurio no caía debido a que la presión atmosférica ejercida sobre la superficie del
mercurio (y transmitida a todo el líquido y en todas direcciones) era capaz de equilibrar la
presión ejercida por su peso. Como según se observa la presión era directamente
proporcional a la altura de la columna de mercurio (h), se adoptó como medida de la
presión el mm de mercurio. Así la presión considerada como "normal" se correspondía con
una columna de altura 760 mm.
Sistema ideal: Un sistema ideal es todo sistema arbitrario compuesto de N elementos que
NO interaccionan entre sí.
Ley de Raoult: sirve para explicar el comportamiento de la presión de vapor de una
solución de dos sustancias miscibles en función a la presión parcial de vapor de cada
componente presente en esta.

Usando una explicación basada en las interacciones entre las moléculas de los gases (o
líquidos) para predecir el comportamiento de las presiones de vapor, esta ley se usa para
estudiar soluciones no-ideales o reales, siempre que se consideren los coeficientes
necesarios para corregir el modelo matemático y ajustarlo a condiciones no-ideales.

Esta ley relaciona la presión de vapor de una solución con un soluto no-volátil, enunciando
que esta será igual a la presión de vapor de ese soluto puro a esa temperatura, multiplicada
por la fracción molar del mismo. Esto se expresa en términos matemáticos para un solo
componente de la siguiente forma:

Pi = Pºi . Xi

En esta expresión Pi es igual a la presión parcial de vapor del componente i en la mezcla
gaseosa, Pºi es la presión de vapor del componente puro i, y X i es la fracción molar del
componente i en la mezcla.
De la misma forma, cuando se tengan varios componentes en una solución y estos hayan
alcanzado un estado de equilibrio, se puede calcular la presión total de vapor de la solución
por combinación de la ley de Raoult con la de Dalton:

P = PºAXA + PºBXB + PºCXc …

 ¿Qué precauciones se debe tener en cuenta al manipular hexano, cuáles son sus
frases r y s?
Para manejar este producto deben utilizarse bata, lentes de seguridad y guantes, evitando
todo contacto con la piel, en un lugar bien ventilado y no deben utilizarse lentes de
seguridad mientras se trabaja con él. Si la cantidad a manejar es considerable, debe
utilizarse un equipo de respiración autónoma. Para trasvasar pequeñas cantidades debe
usarse propipeta, nunca aspirar con la boca.
Frases R: 11-38-48/20-62-65- 67-51/53 Fácilmente inflamable. Irrita la piel. Nocivo: riesgo
de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación. Posible
riesgo de perjudicar la fertilidad. Nocivo: si se ingiere puede causar daño pulmonar. La
inhalación de vapores puede provocar somnolencia y vértigo. Tóxico para los organismos
acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático.
Frases S: 9-16-29-33-36/37- 61-62 Consérvese el recipiente en lugar bien ventilado.
Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar. No tirar los residuos por el
desagüe. Evítese la acumulación de cargas electroestáticas. Úsense indumentaria y guantes
de protección adecuados. Evítese su liberación al medio ambiente. Recábense instrucciones
específicas de la ficha de datos de seguridad. En caso de ingestión no provocar el vómito:
acúdase inmediatamente al médico y muéstresele la etiqueta o el envase.

 ¿Cómo podría llevarse a cabo la generación de vapor para la destilación por arrastre
de vapor indirecta? Dibuje el montaje

En la destilación por arrastre de vapor indirecta, el vapor se genera en un balón diferente al

que contiene el compuesto deseado y se hace pasar por el balón de destilación usando un
tubo.
  ¿Qué son los fluidos supercríticos? ¿Cómo se pueden utilizar para obtener aceites
esenciales? ¿Qué ventajas tienen respecto a la extracción por arrastre de vapor?

Un fluido supercrítico (FSC) es una sustancia que se encuentra en unas condiciones

operativas de presión y temperatura superiores a las de su punto crítico.

La extracción con fluidos supercríticos es una operación unitaria de transferencia de masa

que se efectúa por encima del punto crítico del solvente, similar a la extracción clásica con
la particularidad de utilizar como agente extractor un fluido supercrítico en lugar de un
líquido. El proceso de EFS básicamente consiste de cuatro etapas:

 Etapa de presurización: se eleva la presión del gas a utilizar como solvente a un

valor por encima de su presión crítica; esta operación se realiza por medio de un
compresor.

 Etapa de ajuste de temperatura: se remueve o adiciona energía térmica, ya sea con

un intercambiador de calor, baños térmicos o resistencias eléctricas, para llevar el
solvente comprimido a la temperatura de extracción requerida, estado que está por
encima de su temperatura crítica.

 Etapa de extracción: se conduce el fluido supercrítico al extractor donde se

encuentra la materia prima que contiene el soluto de interés.

 Etapa de separación: el gas se descomprime a una presión inferior a la presión

crítica, liberando el soluto en un recipiente separador

La EFS es una alternativa interesante para la obtención de aceites vegetales, ya que no

presenta los inconvenientes de los disolventes orgánicos tradicionales y por las ventajas que
ofrece el CO2 supercrítico, mencionadas anteriormente, principalmente la calidad de aceite
obtenido por esta tecnología. [5]

CONCLUISONES
 El porcentaje de recuperación que obtuvimos de manera experimental (1,88%) fue
bastante elevado al compararlo con el valor teórico (0,6%); esto debido a que el
procedimiento tuvo fallos en algunos pasos, e hizo que la muestra obtenida además
de contener el aceite esencial del Romero, tuviera residuos del hidrolato y demás
contaminantes.
 El proceso de destilación por arrastre de vapor es bastante complejo, exige de
tiempo y cuidado constante; además se obtiene un porcentaje de rendimiento
considerablemente bajo.
 El hexano es un hidrocarburo casi inmiscible con el agua, pero se mezcla bien con
los solventes orgánicos, por lo que se mezcló bien con la fase orgánica de la
destilación, permitiendo la observación de dos fases, facilitando el posterior proceso
de decantación.

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
 ¿Qué son los aceite esenciales, qué usos tienen? De algunos ejemplos de plantas que
contengan aceites esenciales de uso cotidiano.
Los aceites esenciales son una mezcla compleja de sustancias aromáticas responsable de las
fragancias de las flores y otros órganos vegetales. Poseen numerosas acciones
farmacológicas, por lo que constituyen la base de la aromaterapia, pero además son
ampliamente utilizados en perfumería y cosmética, en la industria farmacéutica y en la
industria de la alimentación, licorería y confitería. [6]
Hay plantas de uso cotidiano que contienen aceites esenciales, como por ejemplo: ajo,
albahaca, apio, caléndula, canela, cardamomo, cilantro, clavo, comino, cúrcuma, eneldo,
hierba luisa, hinojo, jengibre, lavanda, jazmín.
 ¿Qué son los terpenos y como se clasifican? Dibuje algunos ejemplos

Los terpenos son hidrocarburos complejos, de la serie del isopreno, el que está formado por

dos dobles enlaces y que unidos por cadenas orgánicas forman un grupo de compuestos con
características propias y que determinan la variedad de los efectos terapéuticos que se
presentan en las plantas que los contienen. Se encuentran en los aceites esenciales de las
plantas.

Se clasifican según la cantidad de unidades de isopreno contengan, así:

Hemiterpenos: Consisten de una sencilla unidad de isopreno.

Monoterpenos: Consisten en 2 unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C10H16.

Sesquiterpenos: Consisten en tres unidades isopreno y tienen la fórmula molecular

C15H24.

Diterpenos: Están compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la fórmula molecular

C20H32. Derivan del geranilgeranil pirofosfato.

Sesterterpenos: Son terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno. Son raros en

relación a otros tamaños. 

Triterpenos: Consisten de 6 unidades y tienen la fórmula molecular C30H48.

Tetraterpenos: Poseen ocho unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C40H56.

Politerpenos: Consisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural

está constituido de poli-isopreno en el cual el doble enlace es cis. [7]

PINENO

LINALOL
  ¿Qué es un agente secante?, consulte algunos ejemplos. Explique detalladamente
como actúan.

Un desecante o agente desecante es una sustancia que se usa para eliminar humedad del
aire o de alguna otra sustancia, como gases o solventes. Los desecantes típicos son
sustancias que forman sales hidratadas y anhidras. La sal en su forma hidratada se introduce
en el recipiente con la sustancia a desecar (por ejemplo el aire), y absorbe la humedad
hidratándose.
Los agentes de secado pueden clasificarse en dos grupos:
A) Los que reaccionan químicamente con el agua en un proceso no reversible dando origen
a un nuevo compuesto.
Por ejemplo, el anhídrido fosfórico (P2O5) elimina el agua con mucha eficacia y muy
rápidamente. Solamente se emplea cuando se necesita un alto grado de desecación y sólo
después de un secado preliminar con un agente menos caro y eficaz.

B) Los que se combinan reversiblemente con el agua bien por adsorción o por formación de
un hidrato:
Por ejemplo, el cloruro cálcico anhidro (CaCl2) se utiliza mucho por ser de gran capacidad
y relativamente barato. Sin embargo, es bastante lento y moderadamente eficaz. Es
particularmente adecuado para secados preliminares, pero se recomienda solamente para
hidrocarburos y sus derivados halogenados y para éteres.

 El aceite de rosas es un aceite esencial muy utilizado principalmente en perfumería,

¿Cómo se obtiene? ¿Cuál es su composición química?

El método más usado para obtener el aceite de rosas, es por la destilación a vapor, que
produce un aceite llamado azahar de rosas: en el proceso de destilación,
grandes alambiques, tradicionalmente de cobre, son llenados con rosas y agua. El
alambique es calentado por 105 minutos, tras lo cual el vapor de agua y el aceite de rosas
salen del alambique, entran a un condensador y son finalmente recolectados en un frasco.
De esta destilación se obtiene un aceite muy concentrado, que constituye hasta el 20% del
producto final. El agua en el que se condensa, junto con el aceite es drenado y redestilado,
en un proceso de cohobación, a fin de obtener las fracciones solubles en agua del aceite de
rosas, como el alcohol feniletílico, que es un componente vital del aroma y que constituye
hasta un 80% del aceite.

La composición química del aceite de rosa mosqueta (uno de los más conocidos) se
caracteriza por su alto porcentaje de ácidos grasos esenciales poliinsaturados, entre los que
destaca el ácido cis-linoléico y alfalinolénico. Además de por ácidos grasos, este aceite está
compuesto por otras sustancias, como el ácido transretinoico, taninos, flavonoides, vitamina
C y betacaroteno [8]
REFERENCIAS
[1] Arvery, M; las técnicas de trabajo en el laboratorio de química orgánica, Ed. provenza,
273, Barcelona,1947

[2] Wankant, PC, 1988. Equlilibriumstaged saparations. Separationd inchemical yield and
chemical compositionof the essential oil of satureja hortensis. Food chemestry, 99:1923.
 

[3] Essential Oils in Food Preservation, Flavor and Safety; Victor R. Preedy; 2016; p 31

[4] http://aromaticas.tripod.com/Aceites.htm Fecha de visualización: 11/10/2019

[5]Ana Pantoja; Extracción de aceites con fluidos supercríticos a partir de semillas de frutas
con potencialidad en la industria cosmética; Universidad Nacional de Colombia; Palmira;
2016; http://bdigital.unal.edu.co/Tesis-Ana_Lucia_Pantoja_Chamorro-2016.pdf; p30
[6] https://www.elsevier.es/es-revista-offarm-4-articulo-los-aceites-esenciales Fecha de
visualización: 11/10/2019
[7] https://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/aceites-esenciales/terpenos/ Fecha
de visualización: 11/10/2019
[8] Diagnostico de mercado del aceite de rosa mosqueta y sus posibilidades de desarrollo;
Universidad de Chile; Facultad de Ciencias forestales; Santiago de Chile; 2005.
www.cybertesis.cl/tesis/uchile/2005/flores_d/sources/flores_d.pdf.

BIBLIOGRAFIA
Arteche A, Vanaclocha B, Güenechea JI. Fitoterapia (3.ª ed.). Vademécum de prescripción.
Plantas medicinales. Barcelona: Masson, 1998.
Font P. Plantas medicinales. El Dioscórides renovado. Barcelona: Labor, 1992.
Holguera, M.C; C. Los aceites vegetales.; NCP documenta; 1993

WEBGRAFIA
https://fisquiweb.es Fecha de visualización: 10/10/2019
http://ergodic.ugr.es/termo/lecciones.pdf Fecha de visualización: 10/10/2019
https://www.lifeder.com Fecha de visualización: 10/10/2019
https://quimica.unam.mx/wp-content/hexano.pdf Fecha de visualización: 10/10/2019
https://www.fundacion-canna.es/los-terpenos Fecha de visualización: 11/10/2019
https://www.javeriana.edu.co/documents/HEXANo.pdf Fecha de visualización: 11/10/2019
http://www.quimicaorganica.net/.html Fecha de visualización: 11/10/2019
https://biotrendies.com/principios_activos/aceites-esenciales Fecha de visualización:
11/10/2019
http://www.silicagel.com.mx Fecha de visualización: 11/10/2019