SÍNTESIS DE TRES COMPUESTOS DE COORDINACIÓN ([Co (NH3)5 Cl] Cl2 ;

K3[Fe(ox)3]⋅3H2O ; Imina

1
Harold S. Morales M. ; 1Andrés Parada ; 3Jonathan D. Valbuena
D.
Código: 120161150026 ; 2 2016115003 ; 3 20161150016
Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Facultad de Ciencias y Educación, Proyecto
Curricular Licenciatura en Química,
Síntesis Química
Docente: Josué García

RESUMEN:
En estas prácticas se realizaron una serie de tres procesos de síntesis de compuestos de
coordinación, los cuales absorben en el UV-visible por lo cual son compuestos coloreados y
característicos entre sí del catión metálico que es rodeado por el ligando o los ligandos. En su
respectiva práctica se sintetizaron diferentes tipos de compuestos de coordinación; el primero, uno
de los más comunes (cloruro de pentaaminclorocobalto), el segundo (trioxalato Ferrato de
potasio·trihidratado) y el tercero un tipo de Imina. El resultado de estas prácticas fueron en el caso
del compuesto de cobalto, un porcentaje de rendimiento bastante óptimo en contraste con la
literatura reportada. Para la síntesis del segundo compuesto se obtuvo un producto final no
esperado, puesto que en el proceso de síntesis ocurrieron varios incidentes posteriormente
analizados. Y por último, en el compuesto tres se obtuvo en el producto sintetizado, un rendimiento
de reacción del 85% el cual arroja un buen análisis respecto a la síntesis.
Palabras Clave: Compuestos de coordinación, enlace coordinado, ligando, complejo coloreado,
denticidad
ABSTRACT:
In these practices a series of three processes of synthesis of coordination compounds were carried
out, which absorb in the UV-visible, therefore they are colored and characteristic compounds of the
metal cation that is surrounded by the ligand or the ligands. In their respective practice, different
types of coordination compounds were synthesized; the first, one of the most common
(pentaaminclorocobalt chloride), the second (trioxalate potassium ferrate · trihydrate) and the third
a type of Imina. The result of these practices was in the case of the cobalt compound, a percentage
of quite optimal performance in contrast to the literature reported. For the synthesis of the second
compound, an unexpected final product was obtained, since several incidents were analyzed later in
the synthesis process. And finally, in compound three, a reaction yield of 85% was obtained in the
synthesized product, which yields a good analysis regarding the synthesis.
Keywords: Coordination compounds, coordinated bond, ligand, colored complex, denticity
INTRODUCCIÓN permanecen unidos a él mediante un enlace
coordinado. Los metales más comunes en
Un compuesto de coordinación es un estos compuestos son los de transición, Fe,
complejo formado por un átomo o ión central, Cu, Ni, Pt, etc. y los ligantes se caracterizan
generalmente un metal, rodeado por un por poseer átomos con pares de electrones
número concreto de iones, átomos o
moléculas, llamados ligandos, que
libres, tales como H2O, NH3, CN-, CO, Cl-,
etilendiamina y muchos más. [1]
El ión central se encuentra normalmente
como receptor de electrones y por tanto es
considerado ácido de Lewis. Son entonces los
ligandos, bases de Lewis, capaces de aportar
o compartir con el ión central, pares de
electrones. [1]
99
Figura 1. a.) Estructura del complejo metal-
etilendiamino. Cada molécula de etilendiamina aporta
dos átomos donadores de N, y por tanto, es un ligando
bidentado. b.) estructura simplificada del mismo
complejo. [1]
Normalmente los ligandos son nucleófilos,
aniones, moléculas polares o fácilmente
polarizables que poseen al menos un par
de electrones de valencia no compartidos,
tales como H
2O, NH
3, X−
, RCN−
, etc. Esto induce en un principio a tratar de
explicar de manera sencilla las atracciones
que se establecen entre ligandos y cationes
como de naturaleza electrostática: el par de
electrones del ligando es intensamente atraído
por la alta carga del catión, forzando a la
molécula o anión que lo posee a acercarse.
Sin embargo este enfoque no permite explicar
cómo se forman los complejos con grupos
centrales neutros o con carga negativa.
Una mejor aproximación es considerar a la
unión grupo central-ligando como un tipo
particular de aducto de Lewis en el cual
participan los electrones del par electrónico
no compartido del ligando y los orbitales
vacíos (ya sean atómicos o moleculares) del
grupo central. En este enlace el ligando
aporta un par de electrones de valencia no
compartidos (base de Lewis), y el grupo
central los acepta (ácido de Lewis) para
formar uno de los enlaces covalentes del
complejo.
La unión que se establece entre grupo central
y ligando es por tanto de tipo covalente.
Este tipo de unión covalente en el cual uno de
los átomos aporta los dos electrones del
enlace, recibe el nombre de enlace covalente
coordinado.
Tomado de:
http://depa.fquim.unam.mx/Inorganica/pdfs/al
umnoscolorcoord.pdf
Denticidad
La denticidad se refiere al número
de átomos en un solo ligando que se unen
al metal central en un complejo de
coordinación.12 En muchos casos, sólo un
átomo del ligando se une al metal, así que la
denticidad es igual a uno, y se dice que el
ligando es monodentado(mono = 1). Para
ligandos bidentados, tales como
el oxalato (ox) o la etilenodiamina (en), el
ligando se une al metal por dos puntos.
El EDTA es un ligando hexadentado, que
forma un quelato fuerte uniéndose al metal
central por seis puntos diferentes (2 N y 4 O).
Los ligandos con más de un átomo enlazado
se llaman polidentado o multidentado.
Número de coordinación
La esfera de coordinación primaria en un
complejo está formada por los ligandos que
se encuentran directamente unidos al centro
metálico. El número de ligandos de la esfera
de coordinación primaria se conoce
como número de coordinación. A diferencia
de los sólidos metálicos o iónico, los
 complejos de los metales de transición
presentan números de coordinación menores. 
Figura 2. Disposición geométrica para cada tipo complejo
con su respectivo número de coordinación.
Tomado de:
http://www2.udec.cl/~analitic/unidades/gener
alidades.pdf
Isomería en Compuestos de Coordinación
Isomería
Los isómeros son sustancias que tienen las
mismas fórmulas, pero se diferencian en sus
estructuras y propiedades. Por ejemplo, un
isómero C2H6O es el etanol, un líquido a
temperatura ambiente. Las bebidas
alcohólicas habituales son disoluciones
acuosas diluidas de etanol (en presencia de
otros componentes) Otro isómero del C2H6O
es el dimetil éter, un compuesto gaseoso a la
temperatura ambiente y bastante tóxico.
Algunos tipos de isomería se encuentran entre
los iones complejos y compuestos de
coordinación. Estos se pueden agrupar en dos
amplias categorías: los isómeros
estructurales que se diferencian en la
estructura básica o tipo de enlace (qué
ligandos se unen al metal central y a través de
qué átomos). Los estereoisómeros tienen el
mismo tipo y número de ligandos y el mismo
tipo de unión, pero difieren en la forma en
que los ligandos ocupan el espacio alrededor
del metal central. De los siguientes cinco
ejemplos, los tres primeros son del tipo
isomería estructural y los dos restantes son
del tipo estereoisomería. [2]
Figura 3. Representación de los isómeros ópticos
de un complejo de coordinación.
Nomenclatura de los compuestos de
coordinación.
Los compuestos de coordinación se
nombran y formulan actualmente siguiendo
una normativa aprobada por la IUPAC, donde
se engloban unas reglas que hacen cierta
referencia no sólo a las reglas propuestas por
la IUPAC, sino también por el químico
suizo, Werner, quien con anterioridad postulo
una serie de reglas para nombrar y formular
complejos, que aunque hoy en día se
encuentra prácticamente en desuso,
comentamos brevemente a continuación.
Reglas para la nomenclatura de complejos de
coordinación:
1. Primeramente, se nombra el anión de
la molécula y después el catión, pero
el átomo central se menciona siempre
detrás de los ligando que pueda
poseer el complejo.
2. En el nombre completo del
compuesto de coordinación, se
utilizan prefijos griegos como pueden
ser di-, tri-, tetra- …, usados delante
de los nombres de los ligandos de
tipo sencillos y así para los nombres
de los ligandos más complicados se
utilizan los prefijos griegos del tipo,
bis-, tris, tetrakis…, y cuando resulte
útil se pasará también a la utilización
de paréntesis y corchetes o llaves.
3. Los nombres de los ligandos de tipo
aniónicos finalizan en la letra –o. Así
por ejemplo tenemos el fluoro, cloro,
bromo, yodo, oxo, hidroxo, mercapto,
 etc. Los ligandos de tipo neutros y
catiónicos se mencionan de manera
normal, menos los términos acuo y
ammin, los cuales se usan para
nombrar al agua y al amoniaco
respectivamente. También debemos
recordar el uso de carbonilo o
nitrosilo para nombrar al CO y al
NO.
4. Los grupos e tipo aniónicos, neutros
y catiónicos se nombran en dicho
orden. En cada uno de los grupos
mencionados, los ligandos se
nombraran siguiendo un orden
alfabético, sin tener en cuenta el
número o la clase a la cual
pertenezcan.
5. El estado de oxidación del átomo
central de un compuesto de
coordinación se indica a través de un
número romano o por un cero entra
paréntesis justo detrás del nombre del
metal, en el caso del catión, y del
sufijo -ato si se trata de un anion. De
manera alternativa, se puede saber la
carga del ion a través de un número
positivo o negativo.
6. Se usan los prefijos cis-, trans-, fac-,
mer-, etc, para poder ampliar la
información de la estructura de la
molécula.
7. Si un ligando tiene la posibilidad de
unirse a más de una clase de átomos,
los átomos que se encuentren
realmente implicados en el enlace se
indican con sus símbolos detrás del
nombre del ligando.
8. Los ligandos de ipo puente, se
indican añadiendo la letra griega μ,
justo delante de su nombre,
separándose dicho nombre del resto
de los ligando a través de guiones.
Cuando existe más de un grupo
puente de igual clase, estos se
indicarán añadiendo el prefijo di- μ, o
bis- μ, por ejemplo.
9. Los metales se simbolizan con la
letra M, y los ligando con la letra L.
Las abreviaturas de los nombres,
deben realizarse en minúsculas y
deben de ser cortas, por ejemplo ,
“en”, para referirnos a la
etilendiamina, o bipi para referirnos a
la bipiridina. [2]
Bases de Schiff.
La formación de iminas (bases de Schiff) con
los sustratos es un ejemplo claro de cómo la
formación de enlaces covalentes con el
sustrato y modificación transitoria del mismo,
el proceso revierte en una mayor reactividad
del sistema. A pH neutro la base de Schiff
protonada actúa como un sumidero de
electrones ("electron sink") estabilizando la
formación de cargas negativas (catálisis
electrófila) sobre uno de los carbonos en a.
Después de la tautomerización a la forma
enamina, el grupo metilénico formado queda
activado como nucleófilo.
Figura #4: Base de Schiff
Las bases de Schiff pueden ser sintetizadas a
partir de una amina aromática y un
compuesto de carbonilo por adición
nucleofílica, formando un hemiaminal,
seguido por una deshidratación para generar
una imina. En una reacción típica, el 4,4'-
diaminodifenil éter reacciona con o-vanillina:
Imagen 1: Una mezcla de 4,4'-diaminodifenil
éter 1 (1.00 g, 5.00 mmol) y o-
vanillina 2 (1.52 g , 10.00 mmol)
en metanol(40.00 mL) es agitada
a temperatura ambiente por una hora, para
producir un precipitado anaranjado y,
después de filtración y lavado con metanol,
para producir la base de Schiff pura 3 (2.27
g, 97.00%)
Las iminas son análogos nitrogenados de las
cetonas y aldehídos, con un doble enlace
carbono-nitrógeno en lugar del grupo
carbonilo. Una imina es un grupo funcional o
compuesto orgánico con estructura general
RR'C=NR'', donde R'' puede ser un H o un
grupo orgánico, siendo en este último caso
conocida también como base de Schif. Las
iminas son el producto de condensación del
amoníaco o una amina primaria con una
cetona o un aldehído. De forma análoga al
doble enlace de los alquenos, las iminas
pueden presentar isomería Z/E. Cabe
esperar que los criterios de estabilidad
relativa de un isómero respecto al otro sean
los mismos que con los alquenos
(impedimento estérico). Al igual que la
tautomería ceto-enólica, también
existe la tautomería imina-enamina con
predominio de la primera (la imina). Al igual
que las aminas, las iminas son básicas, por lo
que las iminas sustituidas se les denominan
bases de Schiff. La formación de una imina es
un ejemplo de un tipo muy amplio de
reacciones conocidas como condensaciones,
reacciones en las que dos o más compuestos
orgánicos se combinan, con pérdida de agua o
de otra molécula pequeña (Bender, M 1997).
PROCEDIMIENTO:
Práctica #1: Obtención de
cloropentaammincobalto (III)
Para esta síntesis; en primera instancia se
disolvió en un beacker de 250mL 5g de [Co
(NH3)5 CO3] NO3 y 5-10mL de [HCl] y 50mL
de Agua destilada hasta explusar todo el CO2.
Posteriormente se neutralizó la solución del
complejo con hidróxido de amonio acuoso y
añadir otros 5 mL de reactivo en exceso.
Se calentó por 20 minutos sin que ebullir la
solución; formando [Co (NH3)5(OH2)] y se
deja enfriar. Luego se añadió 15 mL de [HCl]
y se calentó esta de 20-30 minutos hasta
observar el cambio de color. Enfriar a Temp.
Ambiente, separar los cristales rojos y lavar
varias veces con agua.
Se filtra al vacío esta y se lava con etanol, se
seca en estufa a 20°. Pesar muestra.
Práctica #2
Se disolvieron 3.7 g de sal de Mohr en 13 mL
de agua que contiene 0,25 mL de ácido
sulfúrico 18M. Luego, dicha solución se agitó
mientras se mezclaba con 1.9 g de
H2C2O4⋅2H2O disueltos en 20 mL de agua.
La mezcla, contenía un precipitado amarillo
de oxalato ferroso dihidratado, se calientó
cuidadosamente hasta el punto de ebullición.
Se dejó decantar, y se separó el líquido
sobrenadante.
El sólido se lavó con aprox. 3 mL de agua
caliente. El oxalato ferroso dihidratado se
suspendió en una solución de 2.5 g de oxalato
de potasio monohidratado y 7.5 mL de agua,
y se calientó a 40º C, se agregó gota a gota y
con agitación continua, 7.5 mL de peróxido
de hidrógeno 6%. Se calientó a ebullición
esperando un precipitado marrón de óxido
férrico hidratado. Se agregó lentamente y con
agitación, 0.63 g de ácido oxálico dihidratado
disuelto en 5 mL de agua. La esperada
solución verde resultante se enfría en baño de
hielo y se agrega 7.5 mL de etanol 95%
(alcohol rectificado), con agitación. Se
recupera el solido y se deja secar en la
oscuridad.
Practica #3:
En un beaker de 100 mL gregaron 0,4 g de
alcanfor y 1,5 mL de etilendiamina,
posteriormente se agregó 7 mL de metanol el
cual se agito durante una hora. Luego del
transcurso del tiempo se llevó a un
microondas para la obtención del ligando.
RESULTADOS PM [NH4OH] = 35.04 g/mol→0.18mol
(Reactivo en exceso)
Resultados práctica #1:
En la obtención de cloruro de
pentaamincobalto (III) se obtuvo 3.96g de
[Co(NH3)5 Cl2]Cl luego del calentamiento
con agitación constante un precipitado rojo, Resultados práctica #2:
en medio de una solución violeta-azul de tono En la ilustración 1, se observan las soluciones
muy resaltado. que dieron lugar a los precipitados de oxalato
ferroso (precipitado amarillo). La solución
mas oscura es la obtenida en la práctica, la
más clara es la esperada.

Compuesto de coordinación de [Co (NH3)5

Cl] Cl2 formado sobre una solución compleja
azul.
Figura #6: Soluciones en etapa de precipitación
En primera instancia, la reacción para la del oxalato ferroso,
síntesis de este complejo y su relación de izquierda a derecha la obtenida en la practica
estequiométrica es la siguiente: y la esperada.

Resultados práctica #3:

Figura #5: Relación estequiométrica de la

Síntesis de imina:
reacción.
Los resultados fueron recopilados en la Tabla
2.
Cálculos Práctica #1
Peso papel filtro 1.05g
En esta síntesis según la literatura el Peso papel filtro con complejo 1.50g
porcentaje de rendimiento teórico es de 90%.
Según esto, se tiene que: Peso de cristales 0.44g
Tabla 3. Datos obtenidos experimentalmente
PM [Co (NH3)5 CO3] = 249,0691 para la síntesis del complejo Imin
g/mol→0.02mol
Rendimiento teórico:
alcanf ∗1 mol alcanfor
∗1mol de imina
152.23 g Alcanfor
∗194 gSe
1 mol de alcanfor
4g
1 mol imina
= 5,10 g imina
Se obtuvo 0.44g de  Imina (Tabla 3). En la
preparación se obtuvo una cantidad menor a
la esperada, lo que sugiere haber cometido
errores experimentales en la realización de
algunos pasos de la síntesis, por lo tanto, el
rendimiento de la reacción es:
% de Rendimiento
%rendimiento:(4.44g/5.10g)100%=85%
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Práctica #1:
Práctica #2
En primera instancia es necesario mencionar
que en la etapa de precipitación del oxalato
ferroso la solución se torna de un color negro-
marrón (ilustración 1) lo que impide que, en
efecto, se forme tal precipitado y sea
imposible la obtención del complejo en
cuestión.
No obstante, es importante precisar las
condiciones en las que se realizó el
experimento y fueron determinantes en la no
obtención del compuesto.
imina
tiene que, para la obtención del complejo
se utilizará un método basado en una reacción
de sustitución en medio acuoso. Es decir, se
hará reaccionar el ligando directamente con
una solución acuosa de una sal del metal.
Para este caso se utilizó la sal de Mohr en
reacción con ácido oxálico para formar
oxalato de hierro (II).
Se expresa con la siguiente reacción:
Fe(NH4)2(SO4)2 + H2C2O4 → FeC2O4 +
(NH4)2SO4 + H2SO4
Es importante resaltar que en medio de la
reacción se añade ácido sulfúrico 3M, para
evitar que el Fe(II) se hidrolice, formando un
hidróxido y NO el oxalato. Es en este punto
de la reacción en el cual probablemente falló
uno de los componentes esenciales en la
obtención del K3[Fe(ox)3]⋅3H2O.
Si nos remontamos a la metodología utilizada
en la practica la adición deliberada de ácido
sulfúrico a 18 M fue el factor que influye en
la perdida de la muestra, esto debido a que, si
bien es de suma importancia su adición para
evitar la hidrolización de la sal de hierro, en
concentración tan alta reacciona de manera
incontrolable como fuerte deshidratante a un
punto en el cual deshidrata más oxalato de lo
que inicialmente se espera a una
concentración 3M, como se indicaba en
primera instancia.
De igual modo, la práctica se continuó
agregando componentes como la sal del
sulfato, de se cree que la concentración de
ácido sigue siendo muy alta. El resultado
obtenido fue un sólido negro sumamente
denso y viscoso que no fue posible analizar
mediante espectroscopia IR, por alto
contenido de agua en la muestra.
Práctica #3
Al iniciar el experimento se realizó la adición
de Etilendiamina a una solución de
benzaldehído la cual fue posteriormente
calentada, esto con el fin de formar una base
de Schiff entre el alcanfor y la etilendiamina
tal y como se muestra en la ilustración 10.

Ilustración : reacción de la etilendiamina y el

alcanfor (aldehído).

La reacción entre ellos nos da como resultado

la siguiente molécula donde ocurre un ataque
nucleofílico de la etilendiamina hacia el
Ilustración 10. formación de base de Shciff carbono carbonilo.
tomado de: (Vallespi, R 2013)

Para formar la base de schiff primero empieza

con una adición nucleofílica de la imina al
grupo carbonilo presente en el alcanfor, el
ataque de la amina (etilendiamina), luego
ocurre una transferencia rápida del protón
(protonación) del átomo de oxígeno y una
desprotonación del átomo de nitrógeno,
dando como intermedio estable el
carbinolamina (un compuesto en el cual están
unidos al mismo átomo de carbono tanto un
grupo amina como un grupo alcohol). El
intermediario se transforma en una imina
mediante la pérdida de agua y la formación
de un enlace doble (deshidratación) siguiendo
el mismo mecanismo de un alcohol al
deshidratarse mediante un proceso de una
catálisis ácida. La prolongación del grupo
hidroxilo lo vuelve un buen grupo saliente
(agua). El catión resultante se estabiliza
debido a una estructura de resonancia con
todos los octetos completos y con una carga
positiva que se encuentra en el nitrógeno. Al
momento de perder el protón da lugar a la
imina. (Bender, M 1997)
Ilustración : Molécula que se da a partir de
la reacción entre la etilendiamina y el
alcanfor.
La formación de este imino se realiza con el
fin de favorecer tanto la formación del
complejo, como los usos del mismo a futuro,
ya que en la química de coordinación, las
bases de Schiff representan parte importante
de los ligantes heteropolidentados, es decir
son capaces de formar mono, bi y complejos
polinucleares con metales de transición,
además la geometría y densidad electrónica
de estos complejos influirá esencialmente en
la mediación de procesos catalíticos, tal como
en los procesos de epoxidación de olefinas no
funcionalizadas, polimerización y catálisis
asimétrica producto de la generación de
efectos estéricos y estereoelectrónicos.
Una vez se ha obtenido esta Base de Schiff se
pondrá a reaccionar con una solución de
cloruro de níquel para así formar el
compuesto complejo, este se dará fácilmente
debido al efecto quelante que tiene el imino
obtenido anteriormente, pues este puede
unirse al metal de transición a través de dos
átomos ligandos
Los espectro FITR de las Iminas presentan
bandas en 1690 y 1640 cm-1
correspondientes al grupo R-C=N-R.
(Recursos Educativos de Química Orgánica,
2002)
CONCLUSIONES:
 La reacción entre el alcanfor y la
etilendiamina da como resultado una
imina la cual reaccionando con el
níquel (II), presenta complejos
octaédricos, tetraédricos y cuadrados,
se forma similar al Cu(II). Esto se
debe a que tiene una estructura
atómica 3d8, disponiendo esos 8
electrones en dos niveles (t2g) 6 (eg)
2 , que debido a las distorsiones se
desdoblan a su vez según forman
complejos paramagnéticos.
 Aplicada. «anils». Compendium of Chemical
BIBLIOGRAFÍA:
Majid, M. H. (2013). Synthesis,
characterization, electrical and thermal
properties of nanocomposite of polythiophene
with nanophotoadduct: a potent composite for
electronic use. Journal of Materials Science:
Materials in Electronics.
Jolly, W. L. (1970). The synthesis and
characterization of inorganic compounds.
PrenticeHall.
Recursos Educativos de Química Orgánica.
(Agosto de 2002). Recuperado el 18 de Mayo
de 2019, de
https://www.ugr.es/~quiored/lab/tablas_espec
/ir.htm
Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada. «Schiff base». Compendium of
Chemical Terminology. Versión en línea (en
inglés).
Unión Internacional de Química Pura y
Terminology. Versión en línea (en inglés).
Synthesis of 2-({[4-(4-{[(E)-1-(2-hydroxy-3-
methoxyphenyl)
methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}m
ethyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour,
M. Zarei Molbank 2004, M352 [1] open
access publication.
RESUMEN
La práctica de laboratorio tuvo como objetivo
sintetizar trisoxalato ferrato(III) de potasio
trihidratado por el método de sustitución de
una sal de hierro en medio acuoso, para este
caso se utilizó una sal de hierro amoniacal
(sal de Mohr) en reacción con ácido oxálico
para obtener el complejo en cuestión. Los
resultados obtenido no fueron los esperados
debido a (se cree que primera medida) una
adición deliberada de ácido sulfúrico en una
alta concentración 18M respecto a la esperada
3M, esto provocó una completa
deshidratación de la muestra evitando la
formación de cualquier compuesto deseado.
Se concluye con que en efecto, el ácido
sulfúrico es un factor determinante en la
reacción debido a que evita la hidrolización
del hierro, y su adición debe ser a una
concentración que no termine deshidratando
el compuesto.

ANALISIS DE RESULTADOS
CONCLUSIONES