República bolivariana de Ácido carboxílico: Ácidos carboxílicos.

Constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan

Venezuela ministerio al poder
popular para la educación
superior
Universidad politécnica
por poseer un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxilo (–COOH); produciéndose este cuando sobre un
mismo carbono coincide un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).
Se puede representar como COOH ó CO H.
2
Ejemplo
CH -CH  Etano CH -CH -COOH Acido etanoico (etan + oico)
3 3 3 2
El grupo carboxilo define la cadena más larga de la molécula y a su
carbono le corresponde el número 1, numerándose los sustituyentes
unidos a la cadena de la manera habitual. Los ácidos aromáticos se
nombran como productos de sustitución del ácido benzoico, PhCOOH
(p. f. 122°), o del hidrocarburo aromático de que deriven. Los ácidos
carboxílicos se denominan también con frecuencia como "ácidos

alcano carboxílicos", en especial en la serie

Territorial José Antonio

ANZOATEGUI Generalidades: El grupo carboxilo, -C00H, es la
unidad funcional característica de los ácidos carboxílicos, los cuales
pueden pertenecer a la serie alifática, RCOOH, aromática, ArCOOH,
o heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye también a
los ácidos di-carboxílicos y poli-carboxílicos (dos o más grupos -C00H
en la molécula), así como a los ácidos carboxílicos que poseen
también otros grupos funcionales. Una gran variedad de ácidos
carboxílicos son productos naturales, y este tipo de compuestos
cumplen innumerables funciones tanto en la naturaleza como en la
industria. El ácido acético, el componente ácido del vinagre, es una
acido carboxílico de gran importancia industria, el que da su sabor
agrio a los
Ácido carboxílicos
Los ácidos de masa molar baja (menores de diez átomos de carbono)
son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor
del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia
al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y
secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores
a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura
ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar
la masa molar.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con
sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los
correspondientes iones, a temperatura ambiente y en
disolución acuosa. Los ácidos inferiores son bastante solubles

Nomenclatura y propiedades en agua. Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido

Elián rodríguez trayecto1
28.658.763 sección PQ01
butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de
la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente
físicas: El nombre IUPAC de los ácidos carboxílicos solubles en disolventes orgánicos.
alifáticos se obtiene anteponiendo la palabra ácido al nombre
del alcano correspondiente y cambiando la terminación -o de
éste por –oico. El nombre IUPAC de los ácidos carboxílicos
alifáticos se obtiene anteponiendo la palabra ácido al nombre
del alcano correspondiente y cambiando la terminación -o de
éste por –oico.
Síntesis de los ácidos carboxílicos:
Industrial: Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los
alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos
alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos
alquilo en un anillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin
importar la longitud de la cadena. La formación de ácido benzoico a
partir del tolueno, de ácido Tere ftálico a partir del p-xileno, y de ácido
ftálico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a
gran escala. El ácido acrílico es generado a partir del propeno. Des
hidrogenación de alcoholes, catalizada por bases. La Carbonación es el método
más versátil cuando va acompañado a la adición de agua. Este método es
efectivo para alquenos que generan Carbonación secundarios y terciarios, por
ejemplo, de isobutileno a ácido pirúvico. En la reacción de Koch, la adición de
agua y monóxido de carbono a alquenos está catalizada por ácidos fuertes. El
ácido acético y el ácido fórmico son producidos por la Carbonación del metanol,
llevada a cabo con yodo y alcóxido, quienes actúan como promotores, y .
frecuentemente con altas presiones de monóxido de carbono, generalmente
involucrando varios pasos Hidrólisis adicionales, en los Proceso
Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adición
simultánea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como
"Química de Reppe": HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H Algunos
ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de
los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales.
Estos métodos están relacionados a la elaboración del jabón el acetato
básico de cobre, Cu (OH)2. 2Cu(000CH3)z, se emplea como insecticida;
el acetato de aluminio, Al(OCOCH3),, se usa para impregnar las fibras
de algodón en el mordentado previo a la tinción; el propionato cálcico,
Ca(OCOC2H5)2 y el benzoato sódico, NaOCOPh, se emplean para conservar
los alimentos; y las sales sódicas de los ácidos grasos de cadena larga son los
jabones corrientes b) Reducción a alcoholes primarios
Se pueden reducir cuantitativamente a alcoholes primarios por la
acción del Hidruro de Litio y Aluminio, que son agentes de gran poder
reductor. c) Halogenación α
Cuando se trata de un ácido carboxílico alifático con cloro o bromo en
presencia de fósforo rojo, los átomos de hidrógeno α del carbono
adyacente al grupo carbonilo se sustituyen por Cl o Br. Esta reacción
de Hell-Volhard-Zelinsky se puede efectuar por pasos mediante un
control adecuado de las condiciones de reacción.