ALDEHIDOS Y CETONAS
(QUÍMICA ORGÁNICA)
RESUMEN
Los aldehídos y cetonas son compuestos
orgánicos caracterizados por poseer un
grupo carbonilo donde un átomo de
carbono está unido a un átomo de oxígeno
por medio de un doble enlace. Esto tipos
de compuestos generalmente pueden ser
obtenidos a partir de la oxidación de
alcoholes. Por otro lado, los aldehídos y
cetonas presentan una serie de reacciones
específicas con algunos reactivos ya
elaborados (ensayos) que permiten conocer
sus propiedades fisicoquímicas.
La oxidación fue la principal reacción que
tuvo lugar en la práctica, ya que por medio
de ensayos (reconocimiento grupo
funcional, oxidación con KMn O 4, reactivo
de Tollens y reactivo de schiff) se
determinaron los controles para la
identificación de aldehídos y cetonas de
acuerdo a la oxidación o reducción que se
producía con los reactivos de los ensayos
anteriormente nombrados.
Palabras clave: aldehídos, cetonas, grupo
carbonilo, reactivo de tollens, reactivo de
shiff, oxidación, reducción.
ABSTRACT
The aldehydes and ketones are organic
compounds characterized by having a
carbonyl group where a carbon atom is
bonded to an oxygen atom through a
double bond. This type of compounds can
generally be obtained from the oxidation of
alcohols. Furthermore, the aldehydes and
ketones have a number of specific reactions
with some reagents and processed (trials)
that allow knowing their physicochemical
properties.
Oxidation was the main reaction that took
place in practice, as by tests (oxidation
KMnO_4, Tollens reagent and reagent
schiff) controls for identifying aldehydes
and ketones according to oxidation or
reduction were determined that was
produced with the above named reagents
trials.
Keywords: aldehydes, ketones, carbonyl
group, reagent tollens, schiff reagent,
oxidation, reduction.
INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y cetonas al ser compuestos
orgánicos con gran similitud estructural,
pero a la vez con diferencia de reacción
frente a agentes oxidantes específicos,
demuestran su variedad y dan lugar al
reconocimiento de dichos compuestos.
JUSTIFICACION
1
Los ensayos facilitan el reconocimiento y
diferenciación de diferentes compuestos
orgánicos debido a su capacidad de hacer
reaccionar de cierta manera los reactivos
base. De acuerdo con la estructura, el grupo
carbonilo que poseen los aldehídos y
cetonas, la identificación de estos se
evidencia de forma cualitativa debido a sus
reacciones de oxidación con respecto a los
agentes oxidantes base de los ensayos. De
igual forma se evidencia la presencia de un
grupo carbonilo.
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Identificar las propiedades fisicoquímicas
de los aldehídos y cetonas para el
reconocimiento de los mismos.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
 Reconocer los grupos funcionales
característicos de los aldehídos y
cetonas.
 Identificar las reacciones de los
aldehídos y cetonas con los
diferentes ensayos utilizados en el
laboratorio.
MARCO TEÓRICO
1. ALDEHIDOS Y CETONAS
Son compuestos caracterizados por la
presencia del grupo carbonilo (C=O). Los
aldehídos poseen una estructura general
RCHO que a diferencia de las cetonas su
estructura se define como RR’CO.
Teniendo en cuenta que los aldehídos y
cetonas son dos sustancias altamente
parecidas, las reacciones que los dos
puedan tener frente a otro reactivos varia
ya que las cetonas contiene dos grupos
orgánicos, mientras que los aldehídos
contiene un hidrogeno como lo muestra la
siguiente imagen. (Morrison. pag 745).
Figura 1. Estructura general aldehídos y cetonas,
donde R puede ser un grupo orgánico alifático o
aromático.
2. PRINCIPALES REACCIONES
Los aldehídos y las cetonas presentan una
serie de reacciones para su obtención y
producción de productos específicos.
2.1 PREPARACION DE
ALDEHIDOS Y CETONAS
A partir de la oxidación de alcoholes se
puede producir compuestos carboxílicos.
Los alcoholes primarios producen
aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras
que los alcoholes secundarios producen
cetonas, pero los alcoholes terciarios no
reaccionan con agentes oxidantes.
(Mcmurry, pag 645)
2
 cetonas que no poseen la misma capacidad
oxidativa. Los agentes oxidantes más
utilizados son el KMn O 4 y HN O 3
convirtiendo los aldehídos en ácidos
carboxílicos.

Figura 3. Oxidación aldehídos y cetonas.

Figura 2. Obtención aldehídos y cetonas a partir de

alcoholes.

2.2 OXIDACION ALDEHIDOS Y

MATERIALES Y REACTIVOS
CETONAS

Los aldehídos se oxidan con facilidad para Tabla 1. Materiales y reactivos de la práctica
formar ácidos carboxílicos ya que poseen
un protón CHO que puede sustraerse Material Cantidad
Tubos de ensayo 8
durante la oxidación a diferencia de las
Vasos precipitado 1
Reconocimiento grupo funcional Pinzas para tubos 1
carbonilo Malla de asbesto 1
Aldehído Cetona Aro 1
Fenling B 0.5 ml aprox
Tollens 0.5ml aprox
Schiff 0.5 ml aprox
2,4- 0.5 ml aprox
dinitrofenilmidazin
a
Formaldehido Acetofenona Etanol 0.5 ml aprox
Compuestos 0.5ml aprox
CH2O C6H5C(O)CH3 carbonilicos
Fuente: NaOH al 10% 0.5ml aprox
EnDiferenciación aldehídos
las anteriores imágenes se yobserva
cetonas
una Fenling A 0.5 ml aprox
coloración amarilla
(oxidación con y naranja
KMn O de los
4) Fuente: Maria Angelica Ramirez
respectivos compuestos, donde se toma como
control (+) para la presencia de un grupo
funcional carbonilo

RESULTADOS

Tabla 1. Reconocimiento grupo funcional aldehídos

y cetonas

Tabla 2. Ensayo de oxidación

Tabla 3. Reactivo de fehling
Fuente: Angélica Ramírez
Tabla 4. Reactivo de tollens
En la imagen del lado izquierdo se realizo una
mezcla de formaldehido + KMn O 4 donde la
reacción inicia con un tono rosa y luego de 3
aprox. 5 minutos su tonalidad se vuelve
neutra. En la imagen del lado derecho se
mezcla formaldehido + Ácido sulfúrico, dicha
reacción se torna exotérmica e incolora.
 Reactivo de Schiff
Reacción reactivo de fehling
Reactivo de Tollens
acetofenona

formaldehido

Fuente: Angélica Ramírez

Fuente: Angélica Ramírez
Cuando se realiza el ensayo de shiff en
La anterior
aldehidos imagen
de observa un muestra una tonalidad
tono purpura intenso, azul
mientas que con la acetofenona se observa reacción
en dos fases, donde la acetofenona un Realizando este ensayo se obtiene que en
suaveantes
tono de someter a calor la mezcla. Luego de
purpura. aldehídos se forma un espejo de plata de
dejarlo en calor, dicha mezcla toma una forma rápida (+). Cuando se hace el ensayo
Tabla tonalidad azul en su totalidad. El tubo de la con la acetofenona, antes de poner la mezcla
5. izquierda muestra la reacción del en calor se observa una sustancia traslucida,
formaldehido con una tonalidad marron. luego de someter a calor la muestras, esta se
torna gris pero no se observa un espejo de
Reactivo de schiff
plata como en los aldehídos

primera fase se dará una protonación del

ANALISIS DE RESULTADOS
grupo carbonilo, polarizando la sustancia,
lo que favorecerá el ataque nucleófilico, en
RECONOCIMIENTO GRUPO
este caso es el 2,4-Dinitrofenilhidrazina el
FUNCIONAL CARBONILO
necrófilo, que presentara una alta

Para el reconocimiento de un grupo

funcional carbonilo, se dice que los
carbonilos reaccionan con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina formando
disponibilidad de la carga negativa justo
fenilhidrazona y de forma cualitativa un
sobre el átomo de nitrógeno. Finalmente
precipitado de color amarillo. La aparición
en dicha reacción luego de ser polarizada la
de precipitado es un indicador de la
molécula y haber quedado con tan solo tres
presencia de carbonilos en el medio.
enlaces el carbono, se da paso para que se
forme un cuarto enlace de forma que se
Los aldehídos darán lugar a una reacción
impida el desplazamiento de algún grupo
del tipo: (adición Nucleofilica), en una
característico. El OH del grupo carbonilo
4
se protona para darle paso al nitrógeno de mecanismos generales de reacción de
formar un doble enlace, desplazando a su dichos compuestos.
vez la molecula de agua que enseguida
desprotonara el atomo de nitrógeno y
dando lugar al producto descrito en la
siguiente reacción.
Figura. …. Mecanismo de reacción reconocimiento
grupo funcional carbonilo.
REACCION REACTIVO DE FEHLING

DIFERENCIACION ALDEHIDOS Y Al igual que el ensayo anterior, el reactivo

CETONAS. (OXIDACION CON KMn O 4) de fehling es un oxidante y debido a la
escases de átomos de hidrogeno unido al
Teniendo en cuenta la capacidad oxidativa grupo carbonilo de la cetona se dice que no
de los aldehídos y facilidad para hay una reacción por lo que la muestra
convertirse en ácidos carboxílicos, se toma conserva su tonalidad azul. En contraste el
como agente oxidante el KMn O4 aldehído al ser mezclado con el reactivo de
(permanganato de potasio) que al fehling se oxida nuevamente al acido
reaccionar con el formaldehido da lugar carboxílico correspondiente, mientras que
para que los grupos funcionales que le cobre (II) se reduce a cobre (I), el cual se
posean el hidrogeno presenten un precipita como oxido cuproso rojo, Cu 2O
desprendimiento y que de forma cualitativa presentando una coloración roja para el
muestra un cambio de color. Por otro lado, caso del formaldehido.
cuando se realiza la oxidación con la
cetona, se observa que esta no reacciona
debido a su diferencia estructural de
hidrógenos con respecto a los aldehídos de REACCION REACTIVO DE TOLLENS
tal forma que un cambio de color en la La reacción global del reactivo de tollens
muestra se hace nulo. El permanganato de es la formación de un espejo de plata en
potasio al ser un agente altamente oxidante, aldehídos, donde dicho reactivo (nitrato de
da lugar a la diferenciación de aldehídos de plata amoniacal) produce la oxidación del
cetonas. A continuación de muestran los aldehído, donde la plata se reduce del
estado de oxidación +1 (del Ag

5
(NH 3)2) a p l a t a metálica. Si la velocidad
de la reacción es lenta y las paredes del
recipiente están limpias como la plata
metálica se deposita sobre las paredes
del tubo de ensayo en forma de un
espejo; en caso contrario se deposita
como un precipitado gris o negro.

REACTIVO DE SHIFF

CUESTIONARIO
1. Consulte los datos de puntos de
ebullición del alcohol propílico,
propio aldehído y ácido
propanoico. Ordénelos de acuerdo
a su punto de ebullición creciente
Explique.

RESPUESTA:

Compuesto Formula Punto de

químico ebullición
Ácido CH3-CH2- 414 K
propanoico COOH (141 °C)

6
El ácido propanoico al ser un ácido  FORMALDEHIDO Y FELHING
carboxílico monoprotico y contener un
doble puente de hidrogeno hace que el su
punto de ebullición bastante elevado.

Compuesto Formula Punto de

químico ebullición
Figura…. Mecanismo de reacción formaldehido y
Alcohol CH3CH2CH2OH 370,3 K ensayo de felhing
propílico (97 °C)
1. El alcohol propílico presenta este 3. En los ensayos del punto anterior,
punto de ebullición debido a los como se reconoce
puentes que presenta y su experimentalmente cuando son
polaridad. La cantidad de puentes positivos.
de un alcohol determina la  ENSAYO DE TOLLENS:
disminución de punto de ebullición.
En este ensayo se considera positivo
cuando se forma un espejo de plata debido
siendo un agente oxidante que demuestra la
Compuesto Formula Punto de
química ebullición presencia de aldehídos.
Propanal- CH3-CH2- 322 K
 ENSAYO DE FELHING
propanoaldehid CHO (49 °C)
o Se tiene un resultado positivo de dicho
El propanal es un aldehído con tres
ensayo cuando se oxida a un ácido
carbonos y el grupo aldehído (CHO). La
carboxílico y reduce la sal de cobre (II) en
formación de dipolos y la ausencia de
medio alcalino a óxido de cobre (I), que
formación de puentes de hidrogeno
forma un precipitado de color rojo.
intermoleculares en estos compuestos
Finalmente este ensayo solo es positivo en
hacen que sea menor el punto de ebullición
aldehídos.
con respecto a los alcoholes.
4. El bisulfito de sodio es un reactivo
2. Formule las ecuaciones ajustadas general para conocer el grupo
de la reacción del formaldehido con carbonilo? Explique.
el reactivo de tollens y el de
felhing.

 FORMALDEHIDO Y TOLLENS

Figura… Mecanismo de reacción formaldehido y

ensayo de tollens
BIBLIOGRAFIA

7
[1]SARA ALDABE, PEDRO
ARAMENDIDA, LAURA LACREU,
CECILIA BONAZZOLA, Quimica 2
quimica en accion, Editoral ediciones
colihue, Buenos aires, 2004.

[2] CARREY FRANCIS, Quimica

organica tercera edicion, Editorial Toran
S.A. capitulo 4.

[3] SLIDE SHARE

http://es.slideshare.net/lfelix/alcoholes-
13401071

[4] MORRISON, T. BOYD, R. Química

orgánica. Quinta edición. Pearson
educación. México. 1998.