La Química orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia

una clase numerosa de moléculas, conocidos como compuestos orgánicos, que

contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono, carbono-
hidrógeno y otros heteroátomos.

Recordemos que la valencia es la cifra que revela

cómo se puede combinar un átomo con otros para la
formación de un compuesto. Esto se debe a que la
valencia indica la cantidad de electrones de los que
dispone un elemento químico al formar un enlace
con otro. La valencia también refleja el número de
oxidación del elemento.

El número de oxidación (también llamado estado de

oxidación) es un número entero que sirve para
representar la cantidad de electrones que recibe un
átomo o bien que brinda a otros para que dispongan
de ellos a la hora de formar un determinado
compuesto, y esto se expresa con un signo menos o
un signo más, respectivamente.

En otras palabras, si este número es positivo, entonces el átomo pierde o comparte electrones (esto
último tiene lugar si existe un segundo átomo, el cual sea capaz de captarlos). Del mismo modo, un
número de oxidación negativo indica que el átomo gana electrones, o bien que los comparte con uno
que tienda a cederlos. Para la escritura de este valor indicativo se utilizan los números romanos,
precedidos del signo correspondiente.

La tetravalencia, de este modo, indica que el elemento químico tiene una tendencia a vincularse a través
de cuatro enlaces covalentes. Esta particularidad está asociada a la estructura tetraédrica de las
moléculas.

Las moléculas con dicha estructura presentan una geometría tal que existe un átomo en el centro y éste
se enlaza químicamente con cuatro sustituyentes, uno en cada esquina de un tetraedro. Es importante
señalar que un sustituyente es un grupo funcional, grupo alquilo o heteroátomo que, en un
hidrocarburo, ocupa el puesto de un átomo de hidrógeno o bien el de un grupo saliente si hablamos de
cualquier compuesto orgánico. Entre las especies químicas que representan este tipo de geometría
tetraédrica se encuentran el ion amonio, el fosfato y el metano.
 Configuración electrónica del carbono: 2.5
 en el átomo de carbono se han encontrado tres tipos diferentes de
hibridación:
-Hibridación sp3: la configuración electrónica de estado basal o de mínima
energía para el átomo de carbono es la siguiente:

Hay un estado intermedio conocido como estado excitado que da lugar a la

hibridación sp3, esto significa que un electrón del orbital 2s migra o es
promovido el suborbital p vacío

En la imagen superior se aprecia que al combinarse el orbital 2s con los tres

orbitales p, se obtienen cuatro orbitales híbridos sp3

Finalmente se combina el orbital 2s con los tres orbitales p, por esta razón
se denomina hibridación sp3, para dar lugar a cuatro orbitales híbridos sp3
-Hibridación sp2: en este tipo de hibridación, posterior al estado excitado,
se realiza la combinación de un orbital s con dos orbitales p

El resultado son tres orbitales sp2 y queda disponible un suborbital p

En la imagen anterior tenemos que, perpendiculares a los tres orbitales

híbridos sp2, se colocan los dos orbitales p

-Hibridación sp: esta hibridación se genera por la combinación de un orbital

tipo s y un orbital tipo p

El resultado de esta combinación son dos orbitales híbridos

Al mismo tiempo quedan libres dos suborbitales p que se colocan

perpendicularmente a los dos orbitales híbridos sp
 Tetravalencia del carbono: tetravalente, un adjetivo que alude a aquello
que, en el terreno de la química, tiene cuatro valencias. La tetravalencia, de
este modo, indica que el elemento químico tiene una tendencia a
vincularse a través de cuatro enlaces covalentes. Esta particularidad está
asociada a la estructura tetraédrica de las moléculas.
el Carbono es tetravalente (tiene valencia 4) y por tanto se puede unir a
otros carbonos y elementos (entre 4 carbonos formando un tetraedro de
cuatro caras) para formar muchos compuestos (llamados orgánicos), más
de un millón de productos llevan C, muchos sólo C e H (hidrocarburos),
otros sólo C, H, O (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos), otros con C, H, N
(amidas, aminas, nitrilos) ...
El Carbono se encuentra también en el carbón (antracita, hulla, lignito,
turba), y en el grafito con el que se hacen las minas de lápices (estructura
laminar).
 La regla del octeto: 1* se trata de la tendencia que evidencian los átomos
de completar su nivel energético con ocho electrones para alcanzar
estabilidad. Los átomos de los elementos se enlazan unos a otros en el
intento de completar su capa de valencia.
2* Es la tendencia de los átomos de los elementos del sistema periódico es
completar sus últimos niveles de energía con una cantidad de 8 electrones
de forma tal que adquiere una configuración muy estable. Esta
configuración es semejante a la de un gas noble,1 los elementos ubicados al
extremo derecho de la tabla periódica. Los gases nobles son elementos
electroquímicamente estables, ya que cumplen con la estructura de Lewis,
son inertes, es decir que es muy difícil que reaccionen con algún otro
elemento. Esta regla es aplicable para la creación de enlaces entre los
átomos, la naturaleza de estos enlaces determinará el comportamiento y
las propiedades de las moléculas. Estas propiedades dependerán por tanto
del tipo de enlace, del número de enlaces por átomo, y de las fuerzas
intermoleculares.

Existen diferentes tipos de enlace químico, basados todos ellos, como se ha

explicado antes en la estabilidad especial de la configuración electrónica de
los gases nobles, tendiendo a rodearse de ocho electrónes en su nivel más
externo. Este octeto electrónico puede ser adquirido por un átomo de
diferentes maneras:

-Enlace iónico.
-Enlace covalente.
-Enlace metálico.
-Enlaces intermoleculares.
 Alcoholes
Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la
presencia, en su cadena carbonada, de uno o más grupos -OH (hidroxilo)
como grupo principal. Los alcoholes tienen de formula general: R-OH,
estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos
se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo
hidroxilo, OH.

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-

OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del
monóxido de carbono con hidrógeno.

 Propiedades físicas: Las propiedades físicas de un alcohol se basan

principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y
agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de
un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua),
similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los
alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de

establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con
otras moléculas neutras.

- Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se
forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman
uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
Alcohol – alcohol alcohol- agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye

rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye
una parte relativamente pequeña en comparación con la porción
hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes
orgánicos.

1 propanol

Hexanol

2-metil-2-propanol

Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua,

debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas
simétricas.

Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que

poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que
permiten que sean bastante solubles en agua.
1,2,3 propanotriol (glicerina)

-Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son

influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad
de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

-El punto de fusión: aumenta a medida que aumenta la cantidad de

carbonos.

-Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de

carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos
densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes
con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.

Nombre Punto de Punto de Densidad

fusiónºC ebullición ºC
Metanol -97,5 64,5 0,793
1-propanol -126 97,8 0,804
2-propanol -86 82,3 0,789
1-butanol -90 117 0,810
2-butanol -114 99,5 0,806
2-metil-1- -108 107,3 0,802
propanol
2-metil-2- 25,5 82,8 0,789
propanol
1-pentanol -78,5 138 0,817
 Ciclohexanol 24 161,5 0,962

 Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece
un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según
su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo
carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o
más moléculas de carbono.

Alcohol Terciario 2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario 2-butanol
Alcohol Primario 1-butanol
Metanol

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está

menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula
es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

-Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción

de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un
alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La
reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para

formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.
El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-
carbonio:

El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido

sulfúrico y se establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando
origen el alcohol.

* El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a

temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producirá
otros compuestos como éteres y ésteres.

 Obtención de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden

obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de
hidratación o hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis
de halogenuros de alquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación
de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.

-La hidroboración: (adición de borano R3B) de alqueno en presencia de

peróxido de hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.

-La hidrólisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia

de agua y hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.

Síntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos

Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante

reacciones SN2 y SN1

-Síntesis de alcoholes mediante SN2

Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar
alcoholes. Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar
alquenos.

*sintesis-haloalcanos: Sintesis de Alcoholes por reducción de carbonilos

Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio

(LiAlH4) reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.

reduccion-carbonilos-hidruros

El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en

etanol [2].

*Síntesis de Alcoholes por hidrogenación de Carbonilos

ptro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos

o cetonas a alcoholes. El método más simple es la hidrogenación del doble
enlace carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno en presencia de un
catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.

hidrogenacion-carbonilos-01.png

El etanal [1] se transforma por hidrogenación del doble enlace en etanol [2]

*Sintesis de Alcoholes a partir de Epóxidos

Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epóxidos
(oxaciclopropanos). Esta apertura se puede realizar empleando reactivos
organometálicos o el reductor de litio y aluminio.

sintesis-alcoholes-apertura-epoxidos

El oxaciclopropano [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y

aluminio en etanol [2].

*Síntesis de Alcoholes por Hidratación de Alquenos

Un método de síntesis para alcoholes, ya estudiado en la sección de

alquenos, consiste en hidratar el alqueno. La adición del -OH puede ser en
el carbono más sustituido del alqueno (Markovnikov), o bien, en el carbono
menos sustituido (antiMarkovnikov).

*Síntesis de alcoholes por reducción de ácidos y ésteres

Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen a alcoholes con el hidruro

de litio y aluminio. Reductores más suaves como el borohidruro de sodio
son incapaces de reducir estos compuestos.

sintesis-alcoholes-reduccion-acidos

El ácido etanoico [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y

aluminio en etanol [2].
 *Síntesis de Haloalcanos a partir de Alcoholes

Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos

con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de
tionilo y pentacloruro de fósforo.

preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes

*Oxidación de Alcoholes

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar

alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de
alcoholes secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

oxidacion-alcoholes-01

Formación de Alcóxidos a partir de Alcoholes

Los alcóxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reacción del
alcohol con una base fuerte.

preparacion-alcoxidos

 Usos del metanol: el metanol es un disolvente industrial y se

emplea como materia prima en la fabricación de formaldehido; se
 utiliza como anticongelante en vehículos, combustible de
bombonas de camping-gas y disolvente de tintas.
-Como combustible.
- Anticongelante.
-Disolvente.
-Como alcohol de quemar.
-Para producir alcohol metílico.
-Para conservar.

Sus propiedades conservantes lo hacen ideal para conservar

tejidos orgánicos. Fue muy utilizado durante mucho tiempo como
agente para embalsamar a los muertos en el antiguo Egipto junto
con otras sustancias. En los inicios su procesamiento y obtención
era produciendo pirolisis de madera pero en la actualidad, es
posible sintetizar metanol puro mediante la destilación de la
madera.

 Alcohol etílico - etanol: Además de usarse con fines culinarios

(bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos
sectores industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente
de algunosn medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol
antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y
perfumes).

 Alcohol desnaturalizado: consiste en alcohol etílico, pero con

sustancias agregadas para que no se ingiera, como metanol,
isopropanol . entre sus usos esta fabricación de jabones, cremas,
quitar manchas.
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante.
También es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se
obtiene a una concentración de aproximadamente el 70 %.

La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la

síntesis de diversos productos, como elacetato de etilo(un disolvente
para pegamentos, pinturas, etc.), éter dietílico, etc.

También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.

Se emplea como combustible industrial y doméstico. Este además

contiene compuestos como la pirovidos exclusivamente a alcohol.
Esta última aplicación se extiende también cada vez más en otros
países para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del
Departamento de Energía de EUA dicen que el uso en automóviles
reduce la producción de gases de invernadero en un 85 %.Cita
requerida en países como México existe la política del ejecutivo
federal de apoyar los proyectos para la producción integral de etanol
y reducir la importación de gasolinas que ya alcanza el 60 %.

Alcoholes aromáticos
La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del
fenol. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de
los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH. Son
derivados aromáticos que presentan grupos “hidroxilo”, -OH.
Un alcohol insaturado, es aquel que tiene algún enlace doble o
triple.