Éter (química)

Éter (química)

Éteres. Constituyen una
clase de compuestos
muy importantes debido
a lo extraordinariamente
difundido que se
encuentra en la
naturaleza. Los ésteres
de peso molecular bajos
son líquidos de olor
agradables a frutas,
mucho de los fragantes Concepto Los éteres son compuestos que resultan de
olores de los distintos : la unión de dos radicales alquílicos o
frutos y flores se deben aromáticos a través de un puente de
a los ésteres que oxígeno -O-. son compuestos que tienen un
contienen. Así, átomo de oxígeno unido a dos radicales
el acetato de hidrocarbonados. Hay éteres que contienen
isoamilo se encuentra más de un grupo funcional éter (poliéteres)
en el plátano, y algunos de éstos forman ciclos; estos
el butirato de amilo en poliéteres se denominan éteres corona.
el albaricoque, y
el acetato de etilo en
la piña tropical.
Por otra parte los ésteres de los ácidos alifáticos lineales de
cadena larga constituyen los aceites, grasas y ceras que tanto
abundan en los reinos vegetal y animal.

Contenido
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 1 Características
 2 Nomenclatura
 3 Propiedades
o 3.1 Propiedades Químicas
o 3.2 Propiedades Físicas
 4 Reacciones
o 4.1 Apertura catalizada por ácido
o 4.2 Apertura por nucleófilo
 5 Obtención
o 5.1 Deshidratación de alcoholes
o 5.2 A partir de Alcoholatos
 6 Tipos de éteres
 7 Aplicación
 8 Fuentes

Características
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e
inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos.
Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y
estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están
estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen
directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de
este grupo es el éter común o eter etílico, normalmente
denominado éter.

Clasificación de los éteres según el tipo de radical

Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del
grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el
tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:

 Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).

 Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
 Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).

Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son

iguales y, asimétricos, si son distintos.

Nomenclatura
Forma de nombrar los éteres
Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:

 Primera: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente

(siendo R el radical más sencillo).
 Segunda: Citar los dos radicales que están unidos al O por
orden alfabético y a continuación la palabra éter.

Propiedades
Propiedades Químicas
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la
dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se
utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se
forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos
constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se
concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se
evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una
pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la
destilación .

Propiedades Físicas
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados
del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos
hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una
hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones
no compartidos. No puede establecer enlaces de hidrógeno
consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos
más bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo
constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres
miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos
que en el ciclopropano.

Epóxido de etileno
Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la
existencia de la tensión, hace que los epóxidos, al contrario que
los éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente útiles
en síntesis.
Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los
momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en
consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar
neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).
Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de
ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de
pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los
alcoholes isómeros. Comparemos, por ejemplo, los puntos de
ebullición del n-heptano (98ºC), el metil n-pentil éter (100ºC) y
el alcohol hexílico (157ºC). Los puentes de hidrógeno que
mantienen firmemente unidas las moléculas de alcoholes no son
posibles para los éteres, pues éstos sólo tienen hidrógeno unido
a carbono.
Por otra parte, los éteres presentan una solubilidad en agua
comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil éter como el
alcohol n-butílico, por ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g
por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores se
debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de
alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se
debe a la misma causa.

Reacciones
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las
reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha
apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante
nucleófilo.

Apertura catalizada por ácido

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

Reacción de apertura catalizada por ácido

Apertura por nucleófilo
El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.

Reacción de apertura catalizada por nucleófilo

Obtención
Deshidratación de alcoholes
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por
deshidratación de alcoholes , mediante la acción del ácido
sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación
del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente
éter sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido
sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:

Obtención de éteres a partir de la deshidratación de Alcoholes

Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones
secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo
(especialmente si baja la temperatura), y la formación
de olefinas (especialmente si sube la temperatura). La
deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase
vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es
satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los
terciarios dan lugar a la formación de olefinas.
A partir de Alcoholatos
Este método también es conocido como Síntesis de Williamson.
Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados
con halogenuros de alquilo según:

Obtención de éteres mediante la síntesis de Williamson

Tipos de éteres
Éteres corona: Hay éteres que contienen más de un grupo
funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos
poliéteres se denominan éteres corona. Pueden sintetizarse de
distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos, para
acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos.
Los oxígenos establecen interacciones con el catión, que se
coloca en el centro del ciclo, formándose un complejo. Existen en
la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como
transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las
membranas celulares y de esta forma matener las
concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden
emplear como antibióticos, como por ejemplo, la valinomicina.
Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen,
además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los
criptatos y a los éteres corona se les suele denominar ionóforos.
Poliéteres: Se pueden formar polímeros que contengan el grupo
funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH
+ n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los
poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean
principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un
epóxido y de un dialcohol.
Epóxidos u oxiranos: Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde
el átomo de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. Son
pues compuestos heterocíclicos. Los ciclos de tres están muy
tensionados, por lo que reaccionan fácilmente en reacciones de
apertura, tanto con bases como con ácidos.
Éteres de silicio: Hay otros compuestos en los que el grupo
funcional no es R-O-R', estando el oxígeno unido a dos carbonos,
pero siguen siendo llamados éteres. Por ejemplo, los éteres de
silicio, en donde la fórmula general es R-O-Si, es decir, el oxígeno
está unido a un carbono y a un átomo de silicio. Sigue habiendo un
par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman
éteres de silicio.

Aplicación
Son múltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La
más utilizada es como disolventes de aceites y grasas. Otras de
sus aplicaciones son: Anestésico general. Medio extractar para
concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la
deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de
sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diesel.

Fuentes
 Bonner WA, Castro AJ. Química Orgánica Básica. 2 ed. La
Habana; Editorial Pueblo y Revolución. 1979
 quimicaorganica.org
 Babor JA. Química General Moderna. 1ra reimpresión,
Editorial Pueblo y Educación. 1978
 Durán Rivas Yunior, Ing Químico. Apuntes de Química.
Santiago de Cuba, Cuba, año 2000
ÉTERES EN EL MEDIO AMBIENTE
Los PBDEs entran al aire, el agua y el suelo durante su manufactura y uso en
productos de consumo. Cuando los eteres están suspendidos en el aire, pueden
encontrarse en forma de partículas. Eventualmente regresan a la tierra o al agua
cuando el polvo es arrastrado por la nieve o la lluvia. Los eteres no se disuelven
fácilmente en agua y, por lo tanto, en el agua no se encuentran niveles altos. Las
cantidades muy bajas de eteres que se encuentran en el agua se depositan
eventualmente en el fondo. Los sedimentos del fondo de cuerpos de agua, tales
como ríos o lagos. Algunos eteres bajo contenido de bromo (por ejemplo, tetra-y
pentaBDEs) pueden acumularse en bajas concentraciones en peces
(aproximadamente desde 10 billonésimas de gramo hasta 1 millonésima de gramo
del compuesto por gramo de pez [ó10x10-9 a 1x10-6 gramos de compuesto por
gramo de pez]). En general, la degradación de los eteres en el suelo es muy lenta,
de manera que pueden permanecer en el suelo por varios años. Los eteres se
adhieren fuertemente a partículas en el suelo. El agua de lluvia no los dispersa
mucho bajo la superficie del suelo; por lo tanto, es improbable que los eteres
entren al agua subterránea.

USOS DE LOS ÉTERES

 Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos.
 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
 Combustible inicial de motores diésel.
 Fuertes pegamentos.
 Antiinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente de uso
externo.
 Veneno para ratas.