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TECNICATURA UNIVERSITARIA

EN HIGIENE Y SEGURIDAD EN
EL TRABAJO

* QUÍMICA *
Profesor Titular: Maria Susana Ayala
Profesora Auxiliar: Susana Hinojo

UNIDAD IV
QUÍMICA DEL CARBONO. HIDROCARBUROS Y BIOMOLÉCULAS

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UNIDAD V: QUÍMICA DEL CARBONO. HIDROCARBUROS Y BIOMOLÉCULAS

PRESENTACIÓN
Existe todo un desarrollo hecho en torno a un recorte de la
Química que se trata de aquellos compuestos que forman
parte de los seres vivos o formaron parte de ellos y sufrieron
modificaciones. Son un grupo importante de compuestos
que tienen características particulares y un tratamiento
especial por parte de esta ciencia.
Estos compuestos, normalmente llamados orgánicos, constituyen a los seres vivos y todas sus
funciones. Pero además, en el caso de los hidrocarburos provenientes del petróleo, brindan una
posibilidad de desarrollo en Ingeniería Química capaz de sobrepasar la imaginación. Son los
compuestos que conforman casi todos los polímeros sintéticos que se conocen (los plásticos entre
ellos), uno de los desarrollos más importante y utilizado en una gran diversidad de materiales y
objetos que facilitan la vida de los seres humanos.
Conocer esta parte de la Química es de gran importancia para entender la conformación de los
sistemas biológicos y su funcionamiento pero también para comprender la Química de los
combustibles fósiles, la fabricación de plásticos y otros tantos productos derivados de este gran
grupo de compuestos.

OBJETIVOS
Que los estudiantes logren
- Conceptualizar y clasificar las soluciones según sus
características fisicoquímicas.
- Cuantificar las cantidades de solutos y solventes
presentes en soluciones y así expresar las concentraciones
en diversas unidades de concentración.

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BLOQUES TEMÁTICOS
1. Conceptos básicos de Hidrocarburos: alcanos, alquenos
y alquinos; lineales, ramificados y cíclicos; aromáticos.
2. Conceptos básicos de Biomoléculas Orgánicas: glúcidos,
lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.

1. CONCEPTOS BÁSICOS DE HIDROCARBUROS: ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS; LINEALES,


RAMIFICADOS Y CÍCLICOS; AROMÁTICOS. POLÍMEROS SINTÉTICOS.

Los Hidrocarburos, un gran grupo de compuestos químicos, se emparentan por su estructura


química y por provenir, en la naturaleza en general, del mismo origen, del Petróleo. Son extraídos a
partir de un proceso de destilación fraccionada y modificados por medio de distintos procesos en
las industrias petroquímicas para que cumplan las condiciones necesarias para la producción de
combustibles, plásticos o medicamentos entre otros productos.
A partir del descubrimiento del Petróleo y el desarrollo de la Petroquímica, se ha avanzado las
investigaciones de los Hidrocarburos y sus derivados.
Los Hidrocarburos son un grupo de compuestos que se caracterizan por estar formados
exclusivamente por cadenas de Carbono e Hidrógenos, de allí su nombre. Los átomos de Carbono
se unen entre sí por medio de enlaces covalentes y del mismo modo con los átomos de Hidrógeno.
La base de la formación de estos compuestos está en ciertas
características que tiene el átomo de Carbono:
- Concatenación: Capacidad de unirse entre sí y formar
cadenas (Alcanos, Alquenos y Alquinos)
- Alotropía: Capacidad de formar variedades alotrópicas,
estructuras cristalinas que a la misma temperatura y presión
tienen diferentes propiedades físicas y químicas (Grafito,
Diamante, Nanotubos y Fullereno)
- Hibridación: Estructura atómica que puede variar en los
enlaces entre carbonos, de tal modo que pueden formar
enlaces simples C-C (Hibridación sp3), enlaces dobles C=C
(Hibridación sp2) y enlaces triples C=C (Hibridación sp)

Material complementario
Video: La Hibridación del Carbono
http://www.youtube.com/watch?v=JosUZwXD31U

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Clasificación de los Hidrocarburos

Los Hidrocarburos (HC) pueden clasificarse según diferentes criterios, en primera medida es
posible diferenciarlos en Alifáticos, los que forman cadenas lineales y Cíclicos, los que forman
cadena cerradas o cíclicas.

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Por el tipo de enlace Carbono-Carbono se diferencian en dos grandes grupos: los HC Saturados
si tienen sólo enlaces simples y los HC Insaturados si cuentan con algún enlace múltiple (doble o
triple).
Más específicamente se denominan de la siguiente manera: Nombre de
- Alcanos: aquellos HC que cuentan únicamente con enlaces simples número de
- Alquenos: son los que cuentan con algún enlace doble en la cadena Carbonos
carbonada 1 - met
- Alquinos: cuando tiene por lo menos un enlace triple en su estructura 2- et
Los HC con enlaces múltiples son denominados insaturados porque para 3 - prop
lograr el enlace doble o triple tiene menos hidrógenos, es decir los enlaces de dos 4 – but
Hidrógenos en Carbonos contiguos de la cadena se unen entre sí para formar le 5 – pent
enlace adicional entre ellos. Por faltarle hidrógenos y no llegar al número máximo, 6 – hex
a la saturación es que se los denomina insaturados. 7 - hept
Los Alifáticos pueden diferenciarse en Lineales y Ramificados, mientras que a 8 - oct
los Cíclicos se los puede diferenciar en Alicíclicos y Aromáticos (o Bencénicos). 9 – non
10 – deca
Diversidad y Nomenclatura de Hidrocarburos
Los HC se nombran según el número de carbonos de la cadena, el tipo HC del que se trate y,
eventualmente, las sustituciones que pueda llegar a tener.
- Alcanos: se nombra el número de carbonos de la cadena con la terminación ano
Por ejemplo: etano, propano, butano, hexano
- Alquenos: se nombra el número de carbonos de la cadena con la terminación eno
Por ejemplo: eteno, propeno, buteno, hexeno
- Alquinos: se nombra el número de carbonos de la cadena con la terminación ino
Por ejemplo: etino, propino, butino, hexino

En la siguiente tabla se puede observar una serie de Alcanos con sus nombres, la cantidad de
carbonos que tiene la cadena y la fórmula semidesarrollada.

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Si a alguno de ellos se le modificara un enlace simple por uno doble, su nombre cambiaría
colocando el número del carbono en el que está el doble enlace (la cadena se cuenta desde el
carbono de la punta que esté más cerca del enlace múltiple) y luego la denominación con la
terminación eno. Idem para un enlace triple.
Ejemplos: 2 penteno para un HC con cinco carbonos que en el segundo tiene un enlace doble o 3
heptino para un HC con siete carbonos que en el tercero tiene un enlace triple.

2 penteno

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3 heptino

Obsérvese que donde se encuentran los enlaces múltiples faltan los hidrógenos, esto se debe a
que el Carbono sólo puede tener cuatro enlaces, los que están ocupados en enlaces múltiples no
pueden estar adheridos a Hidrógenos.
Estas fórmulas, por mostrar en el gráfico todos los átomos intervinientes y todos los enlaces, se
denominan Fórmulas Desarrolladas, pero también se pueden graficar los HC de otros modos más
simples, las Fórmulas Semidesarrolladas:

CH3-CH-CH-CH2-CH3 2 penteno

Puede ocurrir que un HC lineal tenga una ramificación, es decir en el lugar de un Hidrógeno de
un Carbono intermedio se encuentre enlazado otro Carbono con sus Hidrógenos (-CH3) o una
pequeña cadena carbonada con sus Hidrógenos. En ese caso la ramificación lleva el nombre según
la cantidad de Carbonos que posee con la terminación ilo. Por ejemplo: el nombre de esta
ramificación -CH3 sería metilo o la de esta –CH2-CH3 es etilo.
Cuando el HC es ramificado en el nombre se antepone ell número del Carbono que está
ramificado y el nombre de la ramificación con el subfijo il.

Obsérvese la ramificación de la imagen, se trata de un metilo.


Este HC se denomina 2 metil pentano.
Este caso, con una fórmula semidesarrollada, es algo más complejo pero sigue la misma lógica.
Es importante destacar que se cuenta como cadena principal a la más larga y las ramificaciones
estarán sobre ella:

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Si se combinan ambas cosas en una misma molécula, un enlace múltiple y una ramificación, la
molécula se numera a partir de la punta que tiene más cerca el enlace múltiple y se nombra del
siguiente modo:

Sustituyendo a los Hidrógenos también puede haber Halógenos como el Cloro (Cl) o el Bromo
(Br), también otras estructuras carbonadas, como Carboxilos (-COOH) u oxigenadas, como
Hidroxilos (-OH).
Se denomina grupo funcional a estructuras que forman parte del HC y brindan características
físico-químicas distintas a las moléculas. En ocasiones están sustituyendo a algún Hidrógeno de un
Carbono intermedio o de una punta, como es el caso del Grupo Hidroxilo que forma los Alcoholes,
o pueden estar en partes intermedias de la cadena, entre Carbonos, como es el caso del Grupo
Alcoxi que forma los Éteres.
En la siguiente tabla se pueden observar varios de estos Grupos Funcionales, la estructura
química que tienen, la nomenclatura que brindan a la molécula y un ejemplo:

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Existen muchos otros grupos funcionales que no se detallan aquí, como los Nitrogenados, en
partículas las amidas y los aminos.
En el caso de los HC Cíclicos, se respetan las mismas reglas y diversidad de posibilidades, se
utilizan los nombres del mismo modo pero se antepone el prefijo ciclo antes del nombre de la
cadena carbonada.

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Entre los HC Cíclicos más importantes se encuentra el Benceno, es la base de la mayor parte de
los Aromáticos y principal materia prima en la elaboración de muchos productos químicos.

Con esta sustancia se fabrican por ejemplo el Tolueno, importante solvente de pegamentos y
pinturas; el Trinitrotolueno (dinamita), un importante explosivo de la industria minera y muchos
pesticidas.

2. CONCEPTOS BÁSICOS DE BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS: GLÚCIDOS, LÍPIDOS, PROTEÍNAS Y


ÁCIDOS NUCLEICOS.

Todos los compuestos vistos en el apartado anterior son derivados del Petróleo, es decir
compuestos que se han formado en la degradación de compuestos que en algún momento
formaron parte de los seres vivos y bajo diferentes condiciones de humedad, presión y temperatura
terminaron siendo la mezcla de hidrocarburos que se conoce como petróleo.
¿Pero cuáles son esas moléculas tan particulares que constituyen a los seres vivos?
Son las denominadas Biomoléculas Orgánicas, se emparentan con los HC por su origen pero
principalmente por su estructura, también están formadas por cadenas carbonadas con
ramificaciones, sustituyentes y grupos funcionales.
Las Biomoléculas Orgánicas se clasifican en cuatro tipos que se diferencian por su estructura
química, pero además por las funciones que cumplen en los seres vivos. Los Glúcidos, los Lípidos, las
Proteínas y los Ácidos Nucleicos.

Glúcidos
También llamados Hidratos de Carbono o Carbohidratos, constituyen la principal fuente
energética de los seres vivos.
Están formados solo por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, en la siguiente relación:

Cn (H2O)n

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Por ejemplo: la fórmula molecular de la Glucosa, el glúcido más importante como recurso
energético, es:
C6 H12 O6
Obsérvese que responde a la relación anterior remplazando la n por un 6

En la relación de átomos de los Glúcidos, la n puede ser remplazada por un número entre 3 y 7,
esto dará como resultado la fórmula molecular de todos los Glúcidos existentes que según la
cantidad de átomos de Carbono que poseen, es decir la n, se denominan: Triosas (3), Tetrosas (4),
Pentosas (5), Hexosas (6) o Heptosas (7).
El grupo más común y abundante son las Hexosas, grupo al que pertenece la Glucosa. Aunque un
grupo importante también son las Pentosas, a este grupo pertenece la Ribosa (glúcido presente en
los Ácidos Nucleicos).
Los glúcidos son aldehídos cíclicos, o cetonas cíclicas, polihidroxilados. Esto significa que poseen
un grupo funciona Aldehído -(C=O)H o Cetona -(C=O)-, su estructura es cíclica, pero el ciclo se cierra
a partir de un oxígeno, y en todos los carbonos de la cadena que forma el anillo hay un grupo
Hidroxilo -OH.

Glucosa

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Frutosa

Ribosa

Los glúcidos son uno de los tres polímeros orgánicos (los otros dos son las Proteinas y los Ácidos
Nucleicos), esto significa que pueden formar largas cadenas uniéndose entre ellos, a cada uno por
separados se lo denomina monómero, es decir una Glucosa es un monómero del polímero que
podría ser el Almidón.
Los glúcidos se clasifican por la cantidad de monómeros que tiene la estructura completa:
- Monosacáridos: Formados por una sola molécula de glúcido. Por ejemplo: Glucosa.

- Disacáridos: Formados por dos glúcidos unidos. Por ejemplo: Sacarosa (azúcar), formada por
una glucosa y una frutosa.

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(Obsérvese el enlace glucosídico entre ellas gracias a un Oxígeno y de la pérdida de una
molécula de agua)
- Polisacárido: Formado por gran cantidad de glúcidos unidos, miles. Por ejemplo: Almidón,
Celulosa o Quitina, todos formados por Glucosa unidas de diferente modo.

Almidón

Lípidos
Los Lípidos son la única molécula, entre las Biomoléculas Orgánicas, que no constituye polímeros
y están formados, al igual que los Glúcidos, por Carbono, Hidrogeno y Oxígeno.
Son los llamados Aceites (en células vegetales), Grasas (en células animales) y Ceras (en ambos
tipos de células).

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Están formados por un Glicerol (Glicerina) enlazado con uno, dos o tres Ácidos Grasos (son ácidos
orgánicos de gran peso molecular, es decir con cadenas muy largas, de más de doce Carbonos). Esto
hace que el lípido sea un monoglicérido, un diglicérido o un triglicérido respectivamente.

Su función es estructural, es decir constituyen estructuras en las células, y de reserva, almacenan


recurso energético. Se caracterizan por ser insolubles en agua y tener un punto de fusión cercano a
la temperatura ambiente dependiendo del largo de las cadenas de los ácidos grasos.
Los lípidos pueden estar asociados a otros elementos o estructuras químicas como glúcidos
formando los llamados Lípidos Complejos, como por ejemplo: los Fosfolípidos de las membranas
celulares (ver imagen) o los Glucolípidos.

Ya se ha realizado un somera clasificación de Lípidos al decir que se diferencian por la cantidad


de ácidos grasos que tiene asociados el glicerol. Pero se pueden clasificar según otros criterios.
Otra clasificación de Lípidos es en dos grandes grupos, los Saponificables y los No Saponificables,
esta denominación proviene de un proceso químico que se puede realizar con los lípidos, la
saponificación, por este proceso se fabrica el jabón a partir de grasas o un aceites.

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Los Lípidos Saponificables se diferencian en Simples (Grasas, Aceites y Ceras) y los Complejos
(Fosfolípidos entre otros), que ya se han tratado antes.
Entre los Lípidos No Saponificables se encuentran los Terpenos (Caucho), Esteroides (Colesterol)
y Postaglandinas (aceites esenciales como Omega3).

Proteinas
Las Proteinas son la principal molécula estructural y funcional de los organismos vivos. Gracias a
ellas ocurren la mayoría de los procesos químicos en el interior de un ser vivo y conforman un
elevado número de estructuras biológicas. Están constituidas por Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y
Nitrógeno principalmente, pero pueden tener también Fósforo, Azufre y algún otro elemento en
muy pocos casos.
Son polímeros en los cuales el monómero se denomina Aminoácido o Péptido. Por lo que las
cadenas de proteínas simples también llevan el nombre de polipéptidos.
Los Aminoácidos están constituidos por un hidrocarburo sencillo pero que se caracteriza por
tener un grupo funcional distinto en cada extremo, un grupo Amino (-NH2) y un grupo Carboxilo (-
COOH).

La R corresponde a un radical libre donde puede enlazarse una cadena carbonada o un HC Cíclico
u otra estructura química que particulariza al aminoácido. De hecho existen veinte aminoácidos
diferentes dependiendo de lo que se enlace en el radical libre.

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Los aminoácidos se unen entre ellos formando largas cadenas por medio de enlaces peptídicos,
los que se detallan en el gráfico:

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Polipéptido
Cada círculo rojo corresponde a un aminoácido.

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Las Proteínas se pueden clasificar según diferentes criterios, en la tabla se pueden observar

algunos de ellos:

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Pero la clasificación más clásica que se realiza de las proteínas es según su estructura espacial.
De este modo se pueden encontrar distintos grupos de proteínas:

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Las Proteinas también pueden clasificarse según su función:

Ácidos Nucléicos
Los Ácidos Nucléicos son polímeros constituidos por larguísimas cadenas de Nucleótidos
(monómero). Sus componentes principales son los mismos de las Proteínas: Carbono, Hidrógeno,
Oxígeno y Nitrógeno principalmente.
Constituyen la base de información para realizar todas las obras estructurales en un organismo
vivo y las funciones metabólicas y fisiológicas. Se diferencian en dos tipos, el Acido
Desoxirribonucleico (ADN) y el Ácido Ribonucleico (ARN), ambos de diferencian estructural y
funcionalmente, pero guardan relación en el monómero que los constituye.
Los Nucleótidos son moléculas formadas por tres partes
- un grupo Fosfato,
- una Pentosa (Ribosa o Desoxirribosa) y
- una Base Nitrogenada.

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El grupo Fosfato y la Pentosa son los encargados de unir, a través de un enlace fosfodiester, a
cada Nucleótido con otros para formar las cadenas, los polinucleótidos. Mientras que la Base
Nitrogenada, en conjunto con muchas otras, contienen el código de información que le da su
función a los Ácidos Nucléicos.

Enlace Fosfodiester

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Polinucleótido

Existen cinco Bases Nitrogenadas posibles en este tipo de moléculas, estas son:

El ADN tiene Adenina, Citosina, Timina y Guanina, mientras que el ARN tiene Adenina, Citosina,
Uracilo y Guanina.
Pero esta no es la única característica que diferencia al ADN del ARN, ya se han mencionado
otras antes y se describen en la siguiente tabla:

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Estructural y funcionalmente ambas moléculas distan bastante: El ADN está formado por una
doble cadena de nucleótidos unidas por sus bases nitrogenadas, la Adenina enlaza con la Timina (A-
T) y la Citosina con la Guanina (C-G). La estructura es de una doble hélice.

En cambio el ARN está constituido por una sola cadena de nucleótidos. Vease a continuación la
comparación.

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La secuencia de tres Bases Nitrogenadas (por ejemplo ACG) conforma un codón, lo que es el
código para sintetizar un aminoácido, una secuencia de miles de codones (ACT-CGA-CCT-etc)
constituyen un gen, el código para sintetizar una proteína entera.
El ADN es el que tiene estos códigos y se transfieren, por complejos mecanismos biológicos, de
padres a hijos en la reproducción. Mientras que el ARN es el encargado de decodificar esta
información y de sintetizar las proteínas en otro complejo mecanismo formados por tres tipos de
ARN: el ARNm (mensajero), el ARNt (de transferencia) y ARNr (ribosomal).

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ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

Material de Trabajo
Ver la serie de videos de Educatina: Hidrocarburos
http://www.educatina.com/quimica/quimica-organica/hidrocarburos
Ver la serie de videos de Educatina:
Los Nucleótidos - http://www.educatina.com/biologia/introduccion-a-la-biologia/los-acidos-
nucleicos-y-la-sintesis-de-proteinas/acidos-nucleicos/los-nucleotidos-video
Estructura y código del ADN - http://www.educatina.com/biologia/introduccion-a-la-biologia/los-
acidos-nucleicos-y-la-sintesis-de-proteinas/acidos-nucleicos/estructura-y-codigo-del-adn-video
Introducción a las proteínas – http://www.educatina.com/biologia/introduccion-a-la-biologia/los-
acidos-nucleicos-y-la-sintesis-de-proteinas/proteinas/introduccion-a-las-proteinas-video
Leer el documento digital de Aula 21: Glúcidos
http://www.aula21.net/Nutriweb/glucidos.htm#están constituidos
Leer el documento digital de Universidad de Murcia: Lípidos
http://www.um.es/molecula/lipi.htm
Complementar con otros materiales disponibles en la web o bibliografía para ampliar la
comprensión del tema.

Se recomienda:
Recorrer el sitio y realizar los ejercicios
http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/32_grupos_funcionales.html
Crucigrama Ácidos Nucleicos del sitio
http://www.educaplay.com/es/recursoseducativos/551378/acidos_nucleicos.htm

Actividades
1. Se armará un glosario sobre los conceptos principales del tema tratado. Los estudiantes
deberán nutrir los conceptos propuestos con material en formato texto y multimedia
extraído del material de la Unidad y de libros o sitios web que pueda consultar.
2. Se dispondrá de un foro de consultas y debate respecto de los temas de la unidad. DE la
lectura del material es muy posible que surjan dudas, las preguntas, y principalmente las
respuestas que unos estudiantes le dan a las preguntas de otros, demuestran el nivel de
lectura y comprensión del tema por lo que será valorado por el tutor. Los Foros que se
abrirán son:
a. Hidrocarburos
b. Glúcidos y Lípidos
c. Proteínas y Ácidos Nucleicos

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ACTIVIDADES DE INTEGRACIÓN DE DE LA UNIDAD (optativo)

En grupos deberán confeccionar en una Wiki un documento nutrido de material en formato texto y
multimedia sobre los siguientes tópicos que se le asignaran uno a cada grupo.
También deberán subir una checklist que detalle la tarea de cada integrante en el armado del
producto final.
Tópicos:
- Trastornos asociados a la falta de Glúcidos, Proteínas y Lípidos en la alimentación
- Enfermedades hereditarias producto de alteraciones en el ADN
- El remplazo de los combustibles fósiles
- Polímeros sintéticos: plásticos y otros
- ¿Dónde encontrar a las biomolécula en la alimentación?
- Enzimas y catalizadores
- Los motores de combustión interna y sus combustibles

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
● Chang, R. (2010), Química. McGraw Hill Interamericana, México. Capítulo 24 y 25
● Recio Mirraño, J. (coord.) (2010), Física y Química. Libro digital del Centro para la Innovación y
Desarrollo de la Educación a Distancia, Cap. 11 y 12. Ministerio de Educación, Cultura y Deporte
de España disponible en
http://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/4esofisicaquimica/impresos/quincena10.pd
f
● Whitten, K., Galley, K. y Davis, R (1997), Química General, Editorial McGraw Hill, Cap. 30 y 31

p. 26
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