UNIVERSIDAD DE LA SABANA

FACULTAD DE INGENIERIA

LABORATORIO QUÍMICA III

GUÍAS PRACTICAS MÓDULO III

SINTESIS Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

YULI LISSET ESPITIA M.

EDISSON TELLO
FABIO CASTELLANOS
ROSA ERLIDE PRIETO CORREA
2018-1
 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica No. 6

GUIA No. 9: SÍNTESIS DE ASPIRINA Y/O ACETANILIDA

OBJETIVOS
 Conocer técnicas de síntesis a partir del conocimiento de las reacciones
químicas y sus mecanismos
 Adquirir destrezas en técnicas de síntesis
 Purificar los compuestos o sustancias orgánicas obtenidas.
 Realizar los cálculos para sintetizar un gramo de aspirina

FUNDAMENTO:

La síntesis orgánica es el conjunto de procedimientos químicos que permiten

obtener un compuesto orgánico complejo a partir de materiales simples. Desde un
punto de vista industrial el producto final debe poseer un valor económico y
obtenerse a partir de productos químicos abundantes y baratos.

En ocasiones, se plantean síntesis con un interés meramente teórico, en las que no

se persigue obtener productos con interés industrial, sino la mejor compresión de
los mecanismos o el estudio de moléculas nuevas.

El diseño de una síntesis requiere un profundo conocimiento de las reacciones

orgánicas y sus mecanismos, condiciones experimentales, disolventes,
catalizadores y reactivos.

Antes de pasar a realizar una síntesis en el laboratorio se requiere una minuciosa

planificación teórica. Deben escribirse todas las posibles rutas que permitan
obtener la molécula objetivo (MOb). El siguiente paso es analizar, de forma crítica,
cada una de las síntesis planteadas descartando las que se consideren menos
adecuadas.

PROCEDIMIENTO:

Para este módulo cada grupo debe elaborar la ruta sintética del producto dado, de
tal manera que deben desarrollar el procedimiento y deben conocer todas las
propiedades fisicoquímicas de los compuestos que van a reaccionar y la del
producto obtenido.

En Cada mesón tendrán:

Acetanilida (ventana) y Aspirina (pasillo)

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Con el fin de que realicen una ruta organizada, en la página siguiente encontraran
un planeador para la síntesis. CADA INTEGRANTE DEL GRUPO debe diligenciarlo
y hacer el procedimiento en la parte posterior del planeador.

Este planeador debe ser entregado completamente diligenciado el día del

laboratorio. Además, LOS OBJETIVOS Y EL PROCEDIMIENTO también deben
estar consignados en el cuaderno de laboratorio.
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EXPERIMENTO No.1 CANTIDAD: 1 g

SÍNTESIS DE: ASPIRINA

NOMBRE: _____________________________________________________________ Código______________ Fecha____________________

Ecuación (Fase)
Nombre del compuesto

Fórmula condensada

Peso molecular
Moles
Gramos
Mililitros
Densidad (g/mL)
Pto. fusión (˚C)
Pto. Eb (˚C) 760 mm Hg
Pto Eb(˚C) 560 mm Hg
n (índice de refracción)
Solubilidad
Riesgos
Bibliografía
Ecuación de rendimiento

Gramos
Mililitros
Moles
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EXPERIMENTO No. 2 CANTIDAD: 1g

SÍNTESIS DE ACETANILIDA

NOMBRE:_____________________________________________CODIGO:________________________Fecha: ___________
Ecuación fase:

Peso molecular
Moles
Gramos
Mililitros
Densidad (g/mL)
Pto. fusión (˚C)
Pto. Eb (˚C) 760 mm Hg
Pto Eb(˚C) 560 mm Hg
n (índice de refracción)
Solubilidad
Riesgos
Bibliografía
Ecuación de rendimiento:

Gramos
Moles:
Mililitros:
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Práctica No. 7

GUÍA No 10. SINTESIS DE UN ÉSTER MEDIANTE ESTERIFICACIÓN DE

FISHER

OBJETIVOS

Sintetizar un éster aromático.

Aplicar algunas técnicas de laboratorio ya conocidas como son calentamiento a

reflujo, extracción y destilación simple.

PARA ESTA SÍNTESIS SE LES DARÁ A ESCOGER EL PRODUCTO QUE VAN A

SINTETIZAR.

También deben diligenciar el planeador y hacer el procedimiento, que debe ser

entregado y consignado en el cuaderno de laboratorio.
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EXPERIMENTO No. 3 CANTIDAD: 1g

SÍNTESIS DE FISHER

NOMBRE:_______________________________________________CÓDIGO:______________________Fecha: ___________
Ecuación fase:

Formula condensada:
Peso molecular
Moles:
Gramos:
Mililitros:
Densidad:
Punto de fusión:
Punto de ebullición 760
mmHg
Punto de ebullición 560
mmHg
Índice de refracción ()
Solubilidad:
riesgos
Bibliografía
Ecuación de rendimiento:

Gramos:
Moles:
Mililitros:
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Práctica No 8

GUIA No. 11: SÍNTESIS DE CICLOHEXENO/OCTENO A PARTIR DE

CICLOHEXANOL/OCTANOL

OBJETIVOS

 Conocer la reacción de eliminación por medio de la síntesis del

ciclohexeno/Octeno.
 Investigar sobre la seguridad que se debe seguir al trabajar con los reactivos y el
producto obtenido

FUNDAMENTO

La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos.

La palabra deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”. Al calentar la
mayoría de los alcoholes con un ácido fuerte se provoca la pérdida de una molécula
de agua (se deshidratan) y forman un alqueno. La deshidratación es reversible, es
una eliminación y se favorece a temperaturas elevadas. En presencia de un ácido
fuerte, un alcohol puede ser deshidratado para formar un alqueno. El primer paso
en el mecanismo es la protonación del grupo alcohol por el ácido (ligeramente
exotérmica). El segundo paso es la pérdida de agua para formar el carbocatión
(altamente endotérmica). El paso final es la eliminación de un hidrógeno beta por la
base (agua) para formar el alqueno (exotérmica). La reacción global es ligeramente
endotérmica.

INSTRUCCIONES

Planee la síntesis con los datos de partida de la guía, teniendo en cuenta que la
reacción tiene un rendimiento del 65% y se van a PREPARAR 5 mL Tengan en
cuenta que todos los estado de los reactivos y productos (líquido, sólido o gas) y
que la presión donde estamos trabajando es de 560 mm Hg, y deben conocer las
temperaturas de ebullición, fusión etc., de cada compuesto de la reacción a la
presión donde estamos trabajando. Si no conocen esta información no podrán
trabajar en el laboratorio. Es indispensable antes de realizar la práctica que cada
grupo tenga estos datos en su planilla de síntesis y en su cuaderno de laboratorio.
También deben diligenciar el planeador y hacer el procedimiento, que debe ser
entregado y también consignado en el cuaderno de laboratorio
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EXPERIMENTO No. 4 CANTIDAD: 2 g

REACCIÓN DE ELIMINACIÓN: SÍNTESIS DE CICLOHEXENO

NOMBRE:_______________________________________________CÓDIGO:______________________Fecha: ___________
Ecuación fase:

Formula condensada:
Peso molecular
Moles:
Gramos:
Mililitros:
Densidad:
Punto de fusión:
Punto de ebullición 760
mmHg
Punto de ebullición 560
mmHg
Índice de refracción ()
Solubilidad:
riesgos
Bibliografía
Ecuación de rendimiento:

Gramos:
Moles:
Mililitros:
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EXPERIMENTO No. 5 CANTIDAD: 2 g

REACCIÓN DE ELIMINACIÓN: SÍNTESIS DE OCTENO

NOMBRE:_______________________________________________CÓDIGO:______________________Fecha: ___________
Ecuación fase:

Formula condensada:
Peso molecular
Moles:
Gramos:
Mililitros:
Densidad:
Punto de fusión:
Punto de ebullición 760
mmHg
Punto de ebullición 560
mmHg
Índice de refracción ()
Solubilidad:
riesgos
Bibliografía
Ecuación de rendimiento:

Gramos:
Moles:
Mililitros: