ALCANOS

Química Orgánica I
Dr. Edwin Flórez López

Facultad de Ciencias Básicas

Programa de Química
Universidad Santiago de Cali

1
 HIDROCARBUROS
Los compuestos orgánicos mas simples son denominados hidrocarburos y son
aquellos que solo contienen átomos de Carbono C e Hidrogeno H.
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS
ALCANOS

+
El metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente
mientras que a partir del pentano hasta el heptadecano (C17H36) son líquidos y
los homólogos superiores son sólidos.

 Metano
 Etano

 Propano
 Butano

PUNTOS DE EBULLICIÓN
 El punto de ebullición de los alcanos no ramificados aumenta con el
tamaño del alcano porque las fuerzas intermoleculares son más efectivas
cuando la superficie de la molécula es mayor.
 En el caso de los alcanos ramificados, éstos presentan un punto de
ebullición más bajo que el de los alcanos lineales (no ramificados) con el
mismo número de átomos de carbono, esto debido a que los alcanos
ramificados son más compactos y por tanto con menos superficie y menos
fuerzas intermoleculares efectivas (existe mayor repulsión entre los
átomos).
 PUNTOS DE FUSIÓN

 Los alcanos sólidos por lo general tienen bajo punto de fusión debido a que
no es posible una aproximación entre los átomos de las moléculas ya que
empiezan a aumentar las fuerzas de repulsión entre éstos lo que no permite
un correcto empaquetamiento en estructuras cristalinas.

 En general el punto de fusión

aumenta al aumenta la cadena
hidrocarbonada.
Si el alcano está ramificado esto afecta al punto de fusión del alcano. Un
alcano ramificado generalmente funde a una temperatura más alta que la del
alcano con el mismo número de átomos de carbono, esto debido a que la
ramificación del alcano da lugar a una estructura tridimensional sólida más
compacta en la que las moléculas pueden empaquetarse más fácilmente
incrementando así el punto de fusión.
 SOLUBILIDAD
 Todos los hidrocarburos son insolubles en agua,
son como “agua y aceite” ya que no se pueden
mezclar entre ellos, o sea, no son miscibles.

 Los alcanos son apolares (no polar), por lo que se

disuelven en disolventes orgánicos apolares o
débilmente polares; esto hace que sean hidrofóbicos
(repelen el agua).

DENSIDAD
 Cuanto mayor es el número de
carbonos las fuerzas
intermoleculares son mayores y la
cohesión intermolecular aumenta,
resultando en un aumento de la
proximidad molecular y por tanto, de
la densidad.
¿DE DONDE SE OBTIENEN LOS ALCANOS?

 Los depósitos de gas natura y

petróleo son la mayor fuente de
hidrocarburos.

 El gas natural esta constituido

principalmente por metano, etano,
propano y butano.

 El petróleo crudo es una mezcla

compleja de hidrocarburos que
hay que refinar separándola por
fracciones para poder usarlas.
 NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada (IUPAC: International
Union of Pure and Applied Chemistry).
Paso 1: Encuentre el hidrocarburo principal:

a) Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono en la

molécula y utilice el nombre de esa cadena como el nombre de la cadena
principal; puede ser que no sea siempre aparente la cadena más larga por
la manera en la que está escrita, por lo que tendrá que “doblar esquinas”.

b) Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, elija como

cadena principal la que tenga el mayor número de puntos de ramificación.
Paso 2: Enumere los átomos de la cadena principal:

a) Empiece en el extremo más cercano al primer punto de ramificación,

numere cada átomo de carbono en la cadena principal

b) Si las ramificaciones están a la misma distancia de ambos extremos de

la cadena principal, empiece a numerar en el extremo más cercano al
segundo punto de ramificación.
Paso 3: Identifique y enumere los sustituyentes.

a) Asigne un número, llamado localizador, a cada uno de los sustituyentes

para localizar su punto de conexión con la cadena principal.

b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, asigne a ambos el mismo

número; debe haber tantos números en el nombre como haya
sustituyentes.
Paso 4: Escriba el nombre como una sola palabra.

Utilice guiones para separar los diferentes prefijos y utilice comas para
separar los números. Si están presentes dos o más sustituyentes, cítelos
en orden alfabético; si están presentes dos o más sustituyentes
idénticos, utilice uno de los prefijos multiplicadores, di-, tri-, tetra-, y
así sucesivamente, pero no utilice los prefijos para ordenar
alfabeticamente.
Paso 5: Escriba el nombre como una sola palabra.

Nombre un sustituyente complejo como si fuera un compuesto por sí

mismo. Es necesario un quinto paso para algunos casos particularmente
complejos. Ocasionalmente sucede que un sustituyente en la cadena
principal tiene subramificaciones; por ejemplo, en el siguiente caso el
sustituyente en el C6 una cadena de tres carbonos con un metilo
subramificado y para nombrar completamente al compuesto, debe
nombrarse primero al sustituyente complejo.

Empiece numerando al sustituyente ramificado en el punto de su conexión

con la cadena principal e identifíquelo como un grupo 2-metilpropilo. El
sustituyente está en orden alfabético de acuerdo con la primera letra de
su nombre completo, incluyendo cualquier prefijo numérico y encerrado en
paréntesis cuando nombra a la molécula entera.
Por razones históricas algunos de los grupos alquilo de cadena ramifica
más simples también tienen nombres comunes y no sistemáticos.

1. Grupos alquilo con tres carbonos:

2. Grupos alquilo con cuatro carbonos:

3. Grupos alquilo con cinco carbonos:

 Ejercicios.

1. Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos:

(e) (f)

2. Dibuje las estructuras de los siguientes nombres IUPAC:

(a) 3,4-dimetilnonano (b) 3–etil-4,4-dimetilheptano

(c) 2,2-dimetil-4-propiloctano (d) 2,2,4-trimetilpentano
(e) 3-etil-3-metilpentano (f) 3-metil-5-propilnonano
(g) 4-terc-butil-2-metilheptano (h) 5-isopropil-3,3,4-trimetiloctano
 Obtención de alcanos en el laboratorio

 Hidrogenación de alquenos

 Reducción de halogenuros de alquilo

 Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos
organometálicos
  Ejercicios

1. Complete las siguientes reacciones:

1. 2.

3.

4. +
 REACTIVIDAD DE LOS ALCANOS
 Un nombre antiguo para los alcanos es el de HIDROCARBUROS
PARAFÍNICOS; la palabra Parafina se deriva de las palabras latinas parum
affinis que significa “con poca afinidad” y explica el bajo nivel de reactividad
de los alcanos.

 En esencia los alcanos son inertes en las reacciones ácido-base, pero

participan en reacciones de oxidación-reducción como el compuesto que se
oxida.

 La combustión es la reacción mas importante que exhiben los

hidrocarburos. La combustión de los hidrocarburos es exotérmica y
forma dióxido de carbono y agua como productos.
 Combustión de alcanos (reacción de oxido-reducción)

La reacción con oxígeno ocurre durante la combustión en un motor o en un

horno cuando se utiliza el alcano como combustible. Se forman como
productos el dióxido de carbono y el agua y se libera una gran cantidad de
calor; por ejemplo, el metano (gas natural) reacciona con el oxígeno de
acuerdo con la siguiente ecuación.

La oxidación del carbono corresponde a un aumento en el número de

enlaces entre carbono y oxígeno o a una disminución en el número de
enlaces carbono-hidrógeno. A la inversa, la reducción corresponde a un
aumento en el número de enlaces carbono-hidrógeno o a una disminución en
el número de enlaces carbono-oxígeno.
 Halogenación de alcanos
 Mecanismo vía radicales libres

1. Iniciación
2. Propagación
3. Terminación

1. Iniciación

2. Propagación
 3. Terminación

 ¿Como puede justificar el siguientes hecho?

 Estabilidad de los
radicales libres
 Ejercicios

Prediga los productos monoclorados del 2-metilbutano cuando se

somete a una cloración empleando luz ultravioleta

 ¿Como puede justificar el siguientes hecho?

 ¿Qué productos de monobromación esperaría obtener de la siguientes

reacción? ¿Cuál seria el orden relativo de obtención de los productos?