1-BUTENO: Caracterización, aplicaciones y

procesos de obtención industrial

Amanda Rodríguez Pinto

Asignatura: Ingeniería de procesos

Fecha de entrega: 2 de junio

 ÍNDICE

1. Objetivo…………………………………………………………………..……...….
…………..3
2. Caracterización………………………………………………………….
……………………..3
2.1 Nomenclatura……………………………………………………...
…………………….3
2.2 Propiedades……………………………………………………………………………...3
2.3 Reactividad…………………….……………………...………………..….
………........3
2.4 Seguridad…………………….…………………………...………….……….......
……..4
3. Usos y aplicaciones…………………………………………….……………………….
……..4
4. Procesos existentes para la producción industrial…………………………………..……5
4.1. Disociación
térmica………………………………………………………………..……5
4.2. Dimerización
catalítica…………………………………………………………………6
5. Selección del proceso más adecuado…………………………….…………………………8
6. Conclusiones………………………………………………………………………….
…........10
7. Bibliografía……………………………………………………………………………………11

2
1. OBJETIVO

El objetivo principal de este estudio del 1-buteno es la situación actual de la

producción industrial del 1- buteno, así como su caracterización y sus principales
aplicaciones.

Dicho estudio, también se centrará en los procesos de producción de este

compuesto y de sus procesos de selección más adecuados.

2. CARACTERIZACIÓN DEL 1-BUTENO

2.1 NOMENCLATURA

Nombre IUPAC: 1-Buteno.

Fórmula química: C4H8.

2.2 PROPIEDADES

 Estado: Gaseoso.
 Masa molecular: 56,11 g/mol.
 Densidad: 0,6 g/cm3.
 Color: Incoloro.
 Olor: dulce (inapreciable a bajas concentraciones).
 PH: no aplicable.
 Solubilidad: 200 g/L.
 Punto de fusión: -185,3 ºC.
 Punto de ebullición: -6,2 ± 3 °C.
 Entalpía de Vaporización: 22,1 KJ/mol.
 Límite de explosividad: 1,6-10% en volumen de aire.
 Temperatura crítica: 146 ºC.
 Temperatura de auto-inflamación: 440 ºC.

2.3 REACTIVIDAD

 Estable, pero polimeriza exotérmicamente.

 Fácilmente inflamable, forma mezclas explosivas con el aire.
 Incompatible con: agentes oxidantes fuertes, halógenos, ácidos halogenados,
sales metálicas, trifluoruro de boro, flúor, óxidos de nitrógeno.

3
2.4 SEGURIDAD

 Síntomas y efectos: A elevadas concentraciones puede causar asfixia. Los

síntomas pueden incluir la pérdida de la consciencia o de la movilidad. A bajas
concentraciones puede tener efectos narcotizantes. Los síntomas pueden incluir
vértigos, dolor de cabeza, nauseas y pérdida de coordinación.
 Transporte: gas líquido en barcos.
 Prevención y almacenamiento: Mantener alejado de fuentes de calor, chispas,
llama abierta o superficies calientes. Sólo puede ser manipulado por personal
autorizado y con medidas de protección en manos y ojos. Se almacenará en un
lugar ventilado.

3. USOS Y APLICACIONES DEL 1- BUTENO

El 1- buteno se utiliza en una gran variedad de productos químicos. Se usa en la

producción de polietileno de baja densidad (LLDPE), el cual es una forma más flexible
y resistente del polietileno que se ha formado por la copolimerización de etileno y 1-
buteno.

También puede sirve para crear una gama más versátil de resinas de
polipropileno. Se usa en la producción de polibuteno, óxido de butileno y en los
disolventes C4 de alcohol butílico secundario (SBA) y metiletilcetina (MEK).

Por último, se utiliza en diversos procesos de producción como plastificantes,

aditivos de gasolina, antioxidantes, herbicidas e inhibidores de la corrosión.

4
4. PROCESOS EXISTENTES PARA SU PRODUCCIÓN INDUSTRIAL

4.1. Disociación térmica (Craqueo con vapor)

Es un método que incluye la deshidrogenación no-oxidante y catalítica del n-

butano para obtener una corriente de gas producto de n-buteno, 1-buteno, 2-buteno,
butadieno, hidrógeno y constituyentes.

El 1-buteno se puede producir por disociación térmica (craqueo con vapor) de

hidrocarburos saturados, usualmente utilizando nafta como materia prima.

El craqueo a vapor de nafta produce una mezcla de hidrocarburos que

comprende metano, etano, eteno, acetileno, propano, propeno, propino, butenos,
butadieno, butino, metilaleno, hidrocarburos C5 e hidrocarburos superiores.

La principal desventaja de este proceso es la formación inevitable de

coproductos de elevada cantidad de eteno o propeno.

El objetivo de este proceso es transformar el 1-butano en 1-buteno. Para ello,

se siguen las siguientes etapas:

1- Se suministra una corriente de gas de alimentación que contiene n-butano.

2- Se introduce dicha corriente de n-butano por lo menos en una zona de

deshidrogenación catalítica no oxidativa, para dar una corriente de salida que
contenga: n-butano, 1-buteno, 2-buteno, Componentes secundarios de bajo
punto de ebullición, hidrógeno y posiblemente vapor de agua.

3- la eliminación del hidrógeno, de los componentes secundarios de bajo punto de

ebullición y, en su caso, del vapor de agua para dar una corriente de gas
producto C4, que consiste esencialmente en n-butano, 1-buteno, 2-buteno y
butadieno.

4- Se separará la corriente de gas producto C4 en una corriente de reciclo (1) que

consista esencialmente en n-butano y una corriente (2) que comprenda el 1-
buteno, el 2-buteno y el butadieno por destilación extractiva y recirculación de
la corriente de reciclo (1) que consiste esencialmente en n- Butano a la zona de
deshidrogenación.
5- La corriente de circulación (2) se introducirá en una zona de hidrogenación
selectiva para obtener una corriente que contenga 1- buteno y 2 –buteno.

6- La corriente que contiene 1-buteno y 2-buteno se introducen en una corriente de

circulación que llegará a una zona de destilación y aislamiento para obtener así
finalmente una corriente que solo contiene 1-buteno y otra con 2-buteno.

7- Por último, la corriente de 2-buteno se introduce en una zona de isomerización

dando lugar a 1-buteno y obteniendo así una corriente de recirculación que se
conducirá a la zona de destilación.

5
 Este procedimiento utiliza un uso eficaz de las materias primas ya que las
pérdidas por n-butano gracias a la corriente de recirculación del n-buteno sin reaccionar
de la zona de deshidrogenación. El butadieno formado en la deshidrogenación se
convierte en otro producto de valor por hidrogenación selectiva y el 2-buteno formado
en la hidrogenación selectiva se convierte por isomerización en el producto deseado.
Por tanto, ni el butadieno ni el 2-buteno se obtienen como coproductos. Además, la
formación de eteno y propeno se minimiza en comparación con el craqueo con vapor de
agua como resultado de la mayor selectividad de la deshidrogenación de butano no
oxidativa.

Cuando se introduce la corriente de alimento, esta suele ser un gas que

contenga una elevada cantidad de 2-buteno. Para ello, se usará un gas licuado de
petróleo (GLP) que contiene una mezcla de gases. El GLP usado contiene por lo menos
10% en peso de butanos. Como alternativa se puede usar una corriente C4 mejorada de
galletas o refinerías.

El reactor utilizado en este proceso es de lecho fijo. Los tubos de reacción

generalmente se calientan indirectamente mediante un gas, p. Un hidrocarburo tal como
metano, siendo quemado en el espacio que rodea los tubos de reacción. Es ventajoso
aplicar esta forma indirecta de calentamiento sólo al primer 20-30% aproximadamente
de la longitud del lecho fijo y calentar la longitud restante del lecho a la temperatura de
reacción requerida por el calor radiante emitido del calentamiento indirecto. Los
diámetros internos habituales de los tubos de reacción son de aproximadamente 10 a 15
cm. Un reactor de casco y tubo típico para la deshidrogenación tiene de
aproximadamente 300 a 1000 tubos de reacción. La temperatura en el interior de los
tubos de reacción está usualmente en el intervalo de 300 a 1200ºC, preferiblemente en el
intervalo de 500 a 1000ºC. La presión de trabajo es usualmente de 0,5 a 8 bar.

4.2. Dimerización catalítica

La dimerización de
etileno ocupa el quinto
lugar en la producción de
1-buteno, esta
tiene la ventaja de ser
económica y muy

6
selectiva en comparación
a otros procesos de
producción, y es muy
utilizada en países en
desarrollo.
La marcha en la
dimerización catalítica de
etileno en 1-buteno fue
iniciado en 1952
por los estudios
sistemáticos de Ziegler
que fueron originalmente
dirigidos a la producción
de polímeros de
cadena superior a
través de la reacción
de crecimiento de los

7
compuestos de
organoaluminio
(inserción múltiple de
etileno en los enlaces Al-
C). Un lote
particular, dio el
resultado opuesto, a
saber, la formación
cuantitativa de 1-buteno
a partir
de etileno. La causa
detrás este resultado
inesperado se atribuyó
a la presencia
accidental de una
cantidad de trazas de sal
de níquel y, en contraste
con la práctica
8
normal, se había
limpiado con ácido
nítrico.
La dimerización de
etileno ocupa el quinto
lugar en la producción de
1-buteno, esta
tiene la ventaja de ser
económica y muy
selectiva en comparación
a otros procesos de
producción, y es muy
utilizada en países en
desarrollo.
La marcha en la
dimerización catalítica de
etileno en 1-buteno fue
iniciado en 1952
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por los estudios
sistemáticos de Ziegler
que fueron originalmente
dirigidos a la producción
de polímeros de
cadena superior a
través de la reacción
de crecimiento de los
compuestos de
organoaluminio
(inserción múltiple de
etileno en los enlaces Al-
C). Un lote
particular, dio el
resultado opuesto, a
saber, la formación
cuantitativa de 1-buteno
a partir
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de etileno. La causa
detrás este resultado
inesperado se atribuyó
a la presencia
accidental de una
cantidad de trazas de sal
de níquel y, en contraste
con la práctica
normal, se había
limpiado con ácido
nítrico.
La dimerización de
etileno ocupa el quinto
lugar en la producción de
1-buteno, esta
tiene la ventaja de ser
económica y muy

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selectiva en comparación
a otros procesos de
producción, y es muy
utilizada en países en
desarrollo.
La marcha en la
dimerización catalítica de
etileno en 1-buteno fue
iniciado en 1952
por los estudios
sistemáticos de Ziegler
que fueron originalmente
dirigidos a la producción
de polímeros de
cadena superior a
través de la reacción
de crecimiento de los

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compuestos de
organoaluminio
(inserción múltiple de
etileno en los enlaces Al-
C). Un lote
particular, dio el
resultado opuesto, a
saber, la formación
cuantitativa de 1-buteno
a partir
de etileno. La causa
detrás este resultado
inesperado se atribuyó
a la presencia
accidental de una
cantidad de trazas de sal
de níquel y, en contraste
con la práctica
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normal, se había
limpiado con ácido
nítrico.
La dimerización de
etileno ocupa el quinto
lugar en la producción de
1-buteno, esta
tiene la ventaja de ser
económica y muy
selectiva en comparación
a otros procesos de
producción, y es muy
utilizada en países en
desarrollo.
La marcha en la
dimerización catalítica de
etileno en 1-buteno fue
iniciado en 1952
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por los estudios
sistemáticos de Ziegler
que fueron originalmente
dirigidos a la producción
de polímeros de
cadena superior a
través de la reacción
de crecimiento de los
compuestos de
organoaluminio
(inserción múltiple de
etileno en los enlaces Al-
C). Un lote
particular, dio el
resultado opuesto, a
saber, la formación
cuantitativa de 1-buteno
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de etileno. La causa
detrás este resultado
inesperado se atribuyó
a la presencia
accidental de una
cantidad de trazas de sal
de níquel y, en contraste
con la práctica
normal, se había
limpiado con ácido
nítrico.
Este proceso comprende la dimerización del etileno en presencia de un
catalizador dimerización para producir una mezcla de dimerización que comprende 1-
buteno y 2-butenos. La mezcla de dimerización se destila para producir una corriente
que contiene 1-buteno y etileno, una corriente de 2-buteno y una corriente pesada. La
corriente de 2-buteno se hace reaccionar con etileno en presencia de un catalizador de
metátesis para producir una mezcla de metátesis que comprende propileno, etileno y 2-
butenos. El propileno se separa de la mezcla de metátesis.

Los pasos para realizar este proceso son:

1- Dimerizar el etileno en presencia de un catalizador de dimerización para

producir una mezcla de dimerización que comprende etileno, 1-buteno y 2-
buteno.

2- Destilar la mezcla de la dimerización para producir una corriente de 1-buteno

que comprende etileno y 1-buteno, una corriente de 2-butenos y una corriente
pesada.

16
3- Hacer reaccionar la corriente de 2-butenos con etileno en presencia de un
catalizador de metátesis para producir una mezcla de metátesis que comprende
propileno, etileno y 2-buteno.

4- Separar propileno de la mezcla de reacción de metátesis.

El etileno utilizado tendrá como mínimo un porcentaje en peso del 99%.

La reacción de dimerización se lleva a cabo típicamente a una temperatura dentro de
un intervalo de 10 a 100 ◦ C, preferiblemente de 20 a 80 ◦ C. La reacción de
dimerización puede llevarse a cabo en una fase líquida o gaseosa poniendo en
contacto el etileno con el catalizador, la temperatura de reacción y presión
empleadas. Su reactor también es en lecho fijo. La presión de la reacción de
dimerización es generalmente de 50 a 2.000 psig, preferiblemente de 100 a 1.500
psig. La reacción de dimerización produce una mezcla de dimerización que
comprende etileno, 1-buteno y 2-butenos. Otras olefinas tales como hexenos y
octenos pueden estar presentes en la mezcla de dimerización. Es preferible
minimizar la cantidad de hexenos, octenos y otras olefinas superiores producidas.
Generalmente, esto se puede conseguir seleccionando el catalizador apropiado y
controlando la conversión de etileno. Se pueden conseguir selectividades de butenos
más altas funcionando con conversiones de etileno más bajas.

17
5. SELECCIÓN DEL PROCESO MÁS ADECUADO

5.1 Calidad del producto (pureza)

La pureza es mayor en el proceso de la dimerización catalítica ya que la

corriente de alimento tiene un porcentaje de pureza del 99%, lo cual influye en la
corriente de salida. Además el proceso de disociación térmica la corriente de salida es
una mezcla de gases.

5.2 Rendimiento o aprovechamiento de las materias primas

No se han podido obtener datos sobre las conversiones de los reactores ni de las
reacciones.

5.3 Complejidad del proceso

Comparando los procesos explicados anteriormente, es más complejo el proceso

de disociación térmica puesto que al haber más coproductos hay más corrientes de
recirculación y destilación para poder separar los compuestos.

5.4 Capacidad de producción

En 2011 se produjeron 12 mil millones de kilogramos a nivel mundial.

5.5 Clase de operación

En ambos procesos al ser un reactor en lecho fijo es un proceso discontinuo.

5.6 Costes de inversión

Se necesitan más equipos en el proceso de disociación térmica, mientras que en

el proceso de dimerización catalítica es necesario el uso de un catalizador.

5.7 Costes de operación

 Materia prima: cuesta menos el n-butano del proceso de disociación térmica

frente al valor del etileno del proceso de dimerización catalítica.
 Energía requerida: será mayor en el proceso de disociación térmica ya que se
aplican presiones y temperatura mayores que para el otro proceso.

5.8 Seguridad en la operación

El proceso de disociación térmica al tener una temperatura de operación superior

al del proceso de dimerización catalítica, por ello, se toma más medidas de seguridad
aunque para ambos casos se tienen en cuenta que se están manipulando compuestos
químicos.

18
5.9 Aspectos medioambientales

En cuanto a los aspectos medioambientales, la energía necesaria para calentar los

diferentes procesos no la obtienen a partir de energía renovable.

5.10 Novedad tecnológica

No hay ninguna novedad tecnológica reseñable puesto que las patentes

consultadas son de los últimos 10 años.

Tabla 1. Matriz de evaluación de los procesos

CRITERIO Proceso 4.1 Proceso 4.2

1. Calidad 3 5
2. Conversión -- --
3. Complejidad 3 5
4. Capacidad 4 3
5. Operación 2 2
6. Costes de inversión -- --
7. Costes de operación 4 2
8. Seguridad 4 3
9. Medio ambiente 1 2
10. Novedades
3 3
tecnológicas
SUMA 24 25

19
6. CONCLUSIONES

 El 1-buteno tiene una gran variedad de usos (resinas o polietileno de baja densidad)
e interviene en diferentes procesos de producción como plastificantes, aditivos de
gasolina, antioxidantes, herbicidas e inhibidores de la corrosión.

 El proceso de dimerización catalítica es mejor que el proceso de disociación

catalítica porque aunque la materia prima es más cara, se necesita menos energía
puesto que sus presiones y temperaturas son menores, el producto es más puro y se
requieren de menos equipos.

 En cuanto a la seguridad y reactividad, al ser un compuesto que polimeriza

exotérmicamente es fácilmente inflamable, lo que es importante a la hora de su
almacenamiento puesto que no debe estar cerca de fuentes de calor.

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7. BIBLIOGRAFÍA

 ChemSpider (http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7556.html?
rid=2d6506a2-a737-4297-a1d4-a1c7c43e97c8)

 Ficha de seguridad de la empresa Praxair

(http://fds.portalpraxair.es/Ficheros/FDSGASES/017_001.pdf)

 Catálogo empresa c4u trade (http://www.c4u-trade.com/en/info/62/Butene-

1.html )

 Catálogo empresa Evonik

(http://finechemicals.panpage.de/DIN4/En/IC_Oxeno_Marl/ID_4685.pdf)

 WEISSERMEL,K. ARPE,H,J. Química Orgánica industrial. Editorial Reverte

 Patente US75485761. “Método para producir 1- buteno”. Año de publicación

2009 (https://www.google.com/patents/US7485761)

 Patente US8395005. “Producción de 1- buteno y propileno a partir de etileno”.

Año de publicación 2013 (https://www.google.com/patents/US8395005)

21