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SÁNCHEZ CARRIÓN
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALÚRGICA
PRÁCTICA Nº1
“FUNCIÒN ALDEHIDOS”
Ciclo: III
Año: 2018
1
ÍNDICE
Introducción-----------------------------------------------------------------------------pág.3
Objetivos---------------------------------------------------------------------------------pág,4
Fundamento Teórico-------------------------------------------------------------------pág.5
Materiales--------------------------------------------------------------------------------pág.7
Procedimiento Experimental----------------------------------------------------------pág.9
Dosis de Tolerancia y Grado de Peligrosidad---------------------------------------pág.13
Cuestionario-----------------------------------------------------------------------------pág.21
Discusiones------------------------------------------------------------------------------pag25
Conclusiones----------------------------------------------------------------------------pág.26
Observaciones y Sugerencias---------------------------------------------------------pág.27
Bibliografía------------------------------------------------------------------------------pág.28
2
INTRODUCCIÓN
3
OBJETIVOS
4
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional
carbonilo -CHO. Un Aldehído, tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno
unido al átomo de carbono del carbonilo.
La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo – dipolo entre las moléculas
de aldehídos, lo cual les da mayores puntos de ebullición que los de los hidrocarburos o
éteres de peso molecular semejante. Sin embargo, los aldehídos no tienen enlaces O –
Ho N – H y, por lo tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de hidrógeno entre
sí.
Los aldehídos son más polares y hierven a mayor temperatura que los éteres y los
alcanos, pero a menos temperatura que los alcoholes, que están enlazados por puentes
de hidrógeno. Aunque los aldehídos puros no pueden tomar parte en puentes de
hidrógeno entre sí, tienen pares de electrones no compartidos y pueden formar puentes
de hidrógenos con otros compuestos que tengan enlaces O – H y N – H. Gracias a tales
puentes de hidrógeno.
Reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente
bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán
Bernhard Tollens. El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante, reduciéndose a
plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es
usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.
Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando
2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el
reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un
aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de
ensayo en un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en
un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento.
El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la
posición uno. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata.
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Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann
vonFehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.
El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas: •Sulfato cúprico cristalizado, 35
g; agua destilada, hasta 1.000 ml. •Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio),
150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml. Ambas se
guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido
de cobre (II).
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio
alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo.
Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse
fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de
Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se
produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la
fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando
lugar a un falso positivo. reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace
con disacáridos, toma el color del ladrillo.
Reactivo de Shiff
En química, el reactivo de Shiff (inventado y nombrado por Hugo Shiff) es un reactivo
para la detección de aldehídos.
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MATERIALES
Para comenzar con la práctica se utilizaron los siguientes materiales:
-2 Vasos Precipitados
-1 Pinza
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-1 Termómetro -1 piceta
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Experiencia N01: REACCIÓN SHIFF
En esta primera experiencia se utilizó lo siguiente:
MATERIALES REACTIVOS
- 1 tubo de ensayo - 2 ml de Fucsina
- 1 vaso precipitado - Bisulfito de sodio (NaHSO3)
-10 gotas de formol
PROCEDIMIENTO
Como primer paso diluimos la fucsina acida en un vaso precipitado dándonos un
color fucsia, ya diluida lo retiramos 2 ml en un tubo de ensayo.
Luego de retirar los 2 ml de fucsina diluida al tubo de ensayo le agregamos 10
gotas de bisulfato de sodio (NaHSO3) y observamos que la fucsina se decoloro
dándonos como resultado un color cristalino.
Luego de esto le agregamos 10 gotas de formol para revertir la reacción
dándonos como resultado de nuevo el color fucsia.
FUCSINA DILUIDA
(color fucsia)
Decoloración de la fucsina al
agregarle el bisulfato de sodio
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Experiencia N02: ACCIÓN REDUCTORA
DE LOS ALDEHÍDOS
En esta segunda experiencia se utilizó lo siguiente:
MATERIALES
REACTIVOS
-1 tubo de ensayo -
Nitrato de plata (AgNO3(ac))
-
Hidróxido de sodio (NaOH(ac))
- Amoniaco (NH3)
- Formol
PROCEDIMIENTO
Como primer paso se preparó el reactivo de Tollens de la siguiente manera.
En un tubo de ensayo se colocó una solución nitrato de plata (AgNO3)
después se le agrego la solución de hidróxido de sodio (NaOH) dándonos
como resultado al hidróxido de plata (AgOH) de color marrón oscuro, a
este resultado se le agrego amoniaco (NH3) y como resultado final se
obtuvo al Argentato amoniacal de plata o más conocido como el reactivo
de Tollens (Ag(NH3)2OH).
Luego de a ver obtenido el reactivo de Tollens se le agrego 3 gotas de formol y
como resultado obtuvimos el espejo de plata (Ag0) y el óxido de plata (Ag2O).
Preparación del
reactivo de Tollens
(color cristalino)
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Experiencia N03: REACCION CON
SOLUCION O
LICOR DE
FEHLING
En esta tercera experiencia se utilizó lo siguiente.
MATERIALES
REACTIVOS
- 1 tubo de ensayo
- Fehling A (sulfato de
cobre, agua destilada,
ácido sulfúrico)
- Fehling B (tartrato de sodio y
potasio, hidróxido de
sodio, agua destilada)
PROCEDIMIENTO
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Experiencia N04: ACCION
En esta cuarta experiencia se utilizó lo siguiente.
MATERIALES REACTIVOS
- 1 tubo de ensayo - Fehling A (sulfato de cobre, agua
destilada, ácido
sulfúrico)
- Fehling B (tartrato de sodio y
potasio, hidróxido de
sodio, agua destilada)
PROCEDIMIENTO
Colocamos unas 5 gotas de licor de Fehling A y B, le agregamos otras 5 gotas de
formol.
Se arma el trípode con la rejilla y debajo colocamos el mechero
Ponemos un vaso precipitado con un poco de agua y colocamos el tubo de
ensayo con la solución a baño maría para obtener como resultados el espejo de
cobre y la presencia ion de cobre (II) de color azul profundo a oxido de cobre (I)
de color rojo ladrillo.
FEHLING A FEHLING
A y B + FORMOL
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DOSIS DE TOLERANCIA Y GRADO
DE PELIGROSIDAD
FUCSINA
Nombre Químico: Fucsina
Formula: C20H17N3Na2O9S3
Es un compuesto NO TOXICO
BISULFITO DE SODIO
Fórmula Química: NaHSO3
Sinónimos: Removedor de Cloro
Clasificación de riesgos del producto químico:
Salud: 2 Inflamabilidad: 0
Reactividad: 0
a) Riesgos para la salud de las personas:
Efectos de una sobreexposición aguda:
Una revisión de los datos disponibles no identifica síntomas debido a la exposición
previamente no mencionados.
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c) Riesgos especiales del producto: El mayor peligro del Permanganato
de Potasio lo constituye su carácter oxidante.
Estabilidad y Reactividad
Estabilidad: Estable en condiciones normales.
Condiciones que deben evitarse: Temperatura de congelación
Incompatibilidad (materiales que deben evitarse): El contacto
con oxidantes fuertes (por ej. cloro, peróxidos, cromatos, ácido nítrico,
perclorato, oxígeno concentrado, permanganatos) puede generar calor, fuego,
explosiones y/o vapores tóxicos. El contacto con ácidos fuertes (por ej.
sulfúrico, fosfórico, nítrico, clorhídrico, crómico, sulfónico) puede generar
calor, salpicaduras o ebullición, y vapores tóxicos. El SO2 puede reaccionar con
los vapores de las aminas neutralizantes y puede producir una nube visible de
partículas de sal de amina.
Productos peligrosos de la combustión: Bajo condiciones de
incendio: Óxidos de Azufre.
Polimerización peligrosa: No ocurre polimerización peligrosa.
Información Toxicológica
Toxicidad aguda:
- Toxicidad Oral Aguda LD50 = 4,1 g/kg (Ratas)
- Toxicidad Dérmica Aguda LD50 = 3 g/kg (Ratas)
Información Ecológica
Efectos sobre el ambiente:
Toxicidad aguda en peces = Esencialmente no tóxico
Toxicidad aguda en invertebrados = Esencialmente no tóxico
De acuerdo con nuestra caracterización de peligro, el potencial de peligro para el medio
ambiente es: Bajo Basado en nuestra recomendación para la aplicación del producto y
en las características del mismo, el potencial de exposición para el medio ambiente es:
Alto.
HIDROXIDO DE SODIO
Nombre Comercial: Hidróxido de Sodio
Sinónimos: Sosa Cáustica, Soda cáustica
Formula Química: NaOH
Peso Molecular: 39,99713 g/mol
Uso: Fabricación de papel, tejidos, y detergentes.
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a) Primeros auxilios
b) Información toxicológica
AMONIACO
Identificación del Producto Químico: Amoniaco
Anhídrido
Nombres Comunes: Amoniaco
Simbología Química del Producto: NH3
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B.
Información Toxicológica
C. Información ecológica
NITRATO DE PLATA
Nombre de la sustancia: Nitrato de plata
No de índice : 047-001-00-2
Número CE : 231-853-9
Número CAS : 7761-88-8
Fórmula molecular :AgNO₃
Masa molar :169,9 g/mol
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Toxicidad
Categoría de peligro : Corrosivo, peligroso para el ambiente
Veneno Clase CH : 3 – veneno fuerte
MAK embarazo : IIc
Dosis letal : 50 oral ratas 1173 mg/kg
Por contacto con piel : Quemaduras.
Sobre ojos : Quemaduras. Quemaduras de las mucosas. Peligro de
coloración de la córnea.
Por ingestión : Vómito, espasmos estomacales, descomposición, muerte,
poco absorbente a través del tracto intestinal.
Pimeros Auxilios
Inhalación : Aire fresco. Avisar al médico.
Contacto con la piel : Aclarar con abundante agua. Extraer la sustancia por
medio de algodón impregnado con polietilenglicol 400. Despojarse inmediatamente de
la ropa contaminada.
Ingestión : Beber abundante agua (hasta varios litros), evitar
vómitos (¡Riesgo de perforación!). Avisar inmediatamente al médico. No efectuar
medidas de neutralización.
Contacto con los ojos : Aclarar con abundante agua, manteniendo los
párpados abiertos (al menos durante 10 minutos). Avisar inmediatamente al
oftalmólogo.
SULFATO DE COBRE
Nombre de la sustancia :Sulfato de cobre
No de índice :029-004-00-0
Número CE : 231-847-6
Estabilidad y Reactividad
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Estabilidad Química: El material es estable
bajo condiciones ambientales normales y en
condiciones previsibles de temperatura y presión
durante su almacenamiento y manipulación.
Información Toxicológica
OXIDO DE COBRE
NOMBRE QUIMICO : Oxido de Cobre (I)
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b) Estabilidad y reactividad: Estable bajo condiciones ordinarias del uso y del
almacenaje. c) Información toxicológica: Producto no tóxico
b) Contacto con la piel: Retirar la ropa contaminada y lavar la zona afectada con
abundante agua y jabón, mínimo durante 15 minutos. Si la irritación persiste repetir el lavado.
No se espera riesgos para la piel. Buscar atención médica.
c) Contacto con los ojos Lavar los ojos con abundante agua por lo menos 15 minutos.
Levantar y separar los párpados para asegurar le remoción del producto. Si la irritación
persiste repetir el lavado. Buscar atención médica.
d) Ingestión: Lavar la boca con agua. NO inducir vomito Si está inconsciente no dar a beber
nada. Buscar atención médica inmediatamente.
CITRATO DE SODIO
Nombre químico: Citrato de sodio, dihidrato
Codigo de colores
Salud: 1 (ligero)
Inflamabilidad: 1 (ligero)
Reactividad: 0 (nulo)
Contacto: 1 (ligero)
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Datos de Reactividad
Primeros Auxilios
Contacto con los ojos: Lavar inmediatamente con gran cantidad de agua por lo
menos durante 15 minutos.
Contacto con la piel: Lavar inmediatamente con gran cantidad de agua por lo menos
durante 15 minutos, quitar ropa y calzado y lavar antes de volver a utilizar.
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CUESTIONARIO
1. ¿Qué otros métodos conocen para preparar aldehídos?
Oxidación de alcoholes primarios
N H CrO3 Cl O
R CH2OH R C H
alcohol 1º CH2Cl 2 aldehído
N H CrO3 Cl O
H3C CH CH CH2 CH2OH H3C CH CH CH2 C H
CH2Cl 2
Este complejo es a la
vez difícil y peligroso para
preparar, ya que es muy higroscópico y puede inflamarse durante la preparación.
Se utiliza típicamente en un exceso de seis equivalentes con el fin de completar
la reacción. Hoy en día, el clorocromato de piridinio (PCC) o el dicromato de
piridinio (PDC) han reemplazado en gran parte la oxidación de Collins por estas
mismas razones.
Métodos de reducción
Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a aldehídos
empleando algunos reactivos específicos, como en los siguientes casos:
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O O O
Un
SOCl 2 H2
C C C
R OH R Cl Pd/BaSO4/S R H
Reducción de Rosenmund
R1 R2 1) O3 R1 R2
C C C O + O C
H R3 2) Zn/H2O H R3
Ruptura alqueno aldehído cetona
CH3
H O CH3 O
1) O3
H C CH (CH2)3 C H
2) Zn/H3O+
H
oxidativa de alquenos
La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno
vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el compuesto fuese cíclico se
obtendría un compuesto con dos grupos aldehído.
Reacción de Reimer-Tiemann
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La reacción de Reimer-Tiemann es una reacción química utilizada para la orto-
formilación de fenoles; el ejemplo más sencillo es la conversión de fenol a
salicilaldehído.
Mecanismo de reacción:
El cloroformo (1) es desprotonado por una base fuerte (normalmente hidróxido)
para formar el carbanión triclorometiluro (2) el cuál inmediatamente presenta
eliminación alfa para dar diclorocarbeno (3); esta es la principal especie reactiva.
El hidróxido también desprotona al fenol (4) para dar fenóxido cargado
negativamente (5). La carga negativa es deslocalizada en el anillo aromático,
haciéndolo mucho más nucleofílico y con mayor selectividad orto. El ataque
nucleofílico del diclorocarbeno a la posición orto forma un intermediario de
diclorometilfenol (7). Después de una hidrólisis básica se forma el producto
deseado (9).
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2.
Metanal, Etanal y n-propanal, indicar usos, aplicaciones, reacciones y
Metanal: El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más
específicamente un aldehído (el más simple de ellos) altamente volátil y muy
inflamable, de fórmula H2C=O. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol
metílico. En condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro,
de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones
acuosas al ~40% se conocen con el nombre de formol, que es un líquido
incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener
alcohol metílico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado
líquido; su punto de ebullición es -21 °C.
El formaldehido en sí mismo no tiene aplicaciones, excepto la de conservante de
tejidos (en medicina se usa ampliamente, aunque sólo se usa un 1% del
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formaldehido producido mundialmente para dicho propósito). En cambio, posee
muchas aplicaciones en cuanto a elaboración de otros productos que sí son
útiles. Así, el formaldehido que se obtiene en la planta puede ser usado en
multitud de aplicaciones, como son la obtención de resinas, adhesivos,
desinfectantes, fertilizantes, jabones y detergentes, vacunas, medicinas, etc. y
por industrias, en la industria textil y del cuero, farmacéutica, cosmética,
maderera, papelera, del corcho, de fertilizantes, eléctrica y electrónica, etc. La
principal aplicación del formaldehido es la obtención de resinas que se usan
ampliamente en la industria papelera, del corcho, maderera y de adhesivos.
Dichas resinas tienen como uso principal el ser aglutinantes de partículas o
porciones de material (es decir, actúan como adhesivos). Así aglutinan las
cadenas de celulosa para la formación de papel, las partículas de madera para
formar conglomerados, las láminas de madera para formar laminados y trozos de
corcho para obtener corchos de diferentes formas y volúmenes.
Etanal: El etanal o acetaldehído es un compuesto orgánico de fórmula CH3CHO.
Es un líquido volátil, incoloro y con un olor característico ligeramente afrutado.
Es un metabolito hepático del etanol y principal factor para la aparición de la
resaca alcohólica y el rubor facial. Es 20 veces más tóxico que el alcohol y un
posible carcinógeno y puede dañar tanto al ADN como a las proteínas.
H 2 O+ HC ≡CH →C H 3 CHO
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n-propanal: El propanal, aldehído propiónico o propaldehído, es compuesto
formado por un radical alquilo (propil o propilo), que lleva consigo un grupo
carbonilo, pero lo que lo diferencia de las cetonas es que este es exclusivamente
terminal.
Los aldehídos, son además una oxidación de un alcohol primario, que en este
caso sería el 1-propanol.
Riesgos:
a. Peligros físicos:
El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible
ignición en punto distante.
b. Peligros químicos:
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DISCUSIONES
La fucsina acida, reacciona con el bisulfito de sodio y pierde su coloración fucsia,
convirtiéndose en un líquido incoloro, traslucido.
Al acontecer esta reacción, se le añade al tubo de ensaño una cantidad minúscula del
aldehído (formaldehido/metanal/formol) para que logre recobrar su color inicial (fucsia)
característico.
Para la preparación del reactivo de tollens, utilizamos nitrato de plata (AgNO 3),
al cual se hace reaccionar con hidróxido de sodio (NaOH), pero en estado acuoso. De
esta reacción se genera hidróxido de plata (AgOH) y nitrato de sodio (NaNO 3), pero el
compuesto principal de ahí es el hidróxido de plata, al cual se le añadirá amoniaco
(NH3), pero al ser un gas se agrega una mezcla de amonio en estado acuoso (NH 4 +
OH-) para que estos al reaccionar den como producto el argentato amoniacal de plata
[Ag(NH3)2OH], también denominado el reactivo de Tollens.
Otra reacción en la cual puede intervenir el aldehído formol es la reacción entre los
reactivos de Fehling A y Fehling B. Los cuales al entrar en contacto producen una
sustancia color azul intenso, y al añadirle el formol, se dejará en baño maría a la llama
del mechero entre 80 y 90° C para poder generar el espejo de cobre.
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CONCLUSIONES
Compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de
hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede
considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.
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BIBLIOGRAFIA
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/bisulfito%20de%20sodio.pdf
https://www.ecured.cu/Nitrato_de_plata
file:///C:/Users/user/Downloads/SDB_P023_ES_ES.pdf
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http://www.karal.com.mx/admin/seguridad/uploads/CITRATO%20DE
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%20seguridad%20.pdf
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