UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA “UNAD”

QUÍMICA ORGÁNICA
CÓDIGO: 100416_255

Unidad 2: funciones orgánicas con oxigeno

Realizado Por:
ARGENIS JOHANA YUCO ANGULO: 1118469497
EDUARDO GIOVANNI TRUJILLO SOTO: 1118472606
LADY ZAMBRANO COCOMA: 1118.471.983
YERSON FABIAN CASTILLO RODRIGUEZ: 1118027472
HETOR FABIO SILVA HURTADO: 1120563593

TUTOR:
FREY RICARDO JARAMILLO HERNANDEZ

ESCUELA DE CIENCIAS AGRICOLAS, PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE

INGENIERIA AMBIENTAL
2015 – I
 INTRODUCCIÓN

En el trabajo propuesto en la guía integrada de actividades, trataremos de abarcar los temas

relacionados con la unidad dos del módulo de química orgánica donde identificaremos una
situación problema y reconocimientos de algunos temas desconocidos para establecer la
problemática ambiental de los biocombustibles, interactuando con los integrantes del grupo
colaborativo y el tutor del curso.

Se tratará de tener conocimientos básicos sobre los biocombustibles y la química orgánica en

general con el fin de lograr desenvolvernos en diferentes situaciones similares a la situación
problema planteado en la guía de trabajo colaborativa.
 OBJETIVOS

Identificar los conceptos y analizarlos para desarrollar las actividades propuestas por el
tutor para adquirir nuevos conocimientos
Reconocer e implementar la alternativa de los biocombustibles a los hidrocarburos y las
posibles desventajas.
Diferenciar los conceptos básicos de los diferentes tipos de biocombustibles.
Aprender y desarrollar nuestros conocimientos mediante conceptos propuestos a través de
la actividad.
Identificar los entes de control para la transformación de la materia prima de los
biocombustibles y generación de los mismos.

PASOS A SEGUIR

Identificación del problema planteado.

Marco teórico, análisis parcial de la información y preguntas auto formuladas.
Participación y discusión de aportes individuales de los integrantes del grupo
colaborativo en el foro correspondiente.
Consolidación de los aportes del grupo colaborativo para la realización del trabajo final.
Análisis final del trabajo realizado.
 IDENTIFICACIÓN DEL PROBLEMA

¿Por qué los biocombustibles son una buena alternativa a los hidrocarburos, tiene
desventajas desde el punto energético?

Los biocombustibles se elaboran con materiales producidos por los seres vivos; son alcoholes,
éteres, ésteres y otros compuestos químicos generados a partir de los tejidos de plantas y
animales, los residuos de la agricultura y de la actividad forestal, y algunos desechos industriales,
por ejemplo los de la industria de la alimentación.

Los biocombustibles están pensados para contribuir en la reducción de las emisiones de los gases
de efecto invernadero (GEI). Sin embargo, la destrucción de ecosistemas para crear los extensos
campos de cultivos que requieren el maíz, la caña de azúcar, y otras plantas, necesarias para su
producción, podrían provocar el efecto contrario.

Una de las desventajas que podría generar los biocombustibles sería:

 El contenido energético del biodisel es algo menor que el del diésel (12% menor en peso
u 8% en volumen), por lo que su consumo es ligeramente mayor.

 El biodisel el de baja calidad (con un bajo número de cetano) puede incrementar las
emisiones de NOx (óxidos de nitrógeno), pero si el número de cetano es mayor que 68,
las emisiones de NOx serían iguales o menores que las provenientes del diésel fósil.

¿Un mejor ambiente?

Uno de los argumentos que se ofrecen para promover los biocombustibles es que su impacto
ambiental sería menor que el de los combustibles fósiles, esto disminuiría la independencia del
petróleo.

Resumen de temas requeridos para la identificación del problema

Los éteres
Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que hace que estos
compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.
Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad. Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo
que se utilizan como disolventes.
Reacciones
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan
por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura
mediante nucleófilo.
Apertura catalizada por ácido

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

 Apertura por nucleófilo

Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, . Se diferencian entre
sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena
hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente, es decir, que el

verdadero grupo funcional es , que suele escribirse, por comodidad, en la forma —CHO.
En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales
hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son
distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional,
los aldehídos pueden ser alifáticos, R—CHO, y aromáticos, Ar—CHO; mientras que las cetonas
se clasifican en alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas; R—CO—Ar, según
que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase,
respectivamente.

Propiedades físicas:
Las propiedades físicas (y químicas) características de los aldehídos y cetonas están determinadas
por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble carbono-oxigeno.
Como consecuencia los aldehídos y cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que
existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos
compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de
análogo peso molecular. Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse
mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que
los de los correspondientes alcoholes. Concretamente, los puntos de ebullición de los primeros
términos de aldehídos y cetonas son unos 60ºC más altos que los de los hidrocarburos del mismo
peso molecular y también unos 60ºC más bajos que los de los correspondientes alcoholes. Esta
diferencia se hace cada vez menor, como es lógico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y
perder influencia relativa el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos:
El grupo funcional característico de los ácidos orgánicos es el grupo carboxilo. Por lo tanto,
La fórmula general para un ácido carboxílico se escribe
Su estructura

El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del
alcano básico terminado en “oico”. Para los ácidos alifáticos, el carbono uno corresponde al
carbono carboxilo. Los ácidos más frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo
Ácido Metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 – COOH; Ácido
propanoico o propiónico, CH3 – CH2 – COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 – CH2 – CH2 –
COOH.
De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático, se distinguen como ácidos de
cadena corta, media y larga. Los siguientes ácidos se incluyen dentro de los de cadena media:
Ácido pentanoico o valérico, Ácido hexanoico o caproico, Ácido octanoico o caprílico y Ácido
decanoico o caprico. Los ácidos de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares
como los lípidos y entre ellos se encuentran: el Ácido dodecanoico o láurico, Ácido
tetradecanoico o mirístico, Ácido hexadecanoico o palmítico,
Ácido octadecanoico o esteárico, Ácido eicosanoico o araquídico y el Ácido tetraeicosanoico o
lignocérico.

Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos:

Los primeros nueve miembros de la serie de los ácidos monocarboxílicos son líquidos incoloros,
de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia
al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los
ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. Los ácidos mayores son sólidos cerosos e inodoros. Los
ácidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del ácido butírico con el
aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos son solubles en solventes
orgánicos

Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos:

 Acidez
La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización
Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del grupo
carbonilo hacia el átomo de oxígeno, dejando una carga positiva parcial sobre el átomo de
carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C – O y O – H, en
sentido opuesto al átomo de hidrógeno, que puede ser extraído por interacción con una base. Por
otra parte, el anión producido por la pérdida de un protón es un híbrido de resonancia de dos
estructuras canónicas.
Ácidos carboxílicos y derivados:
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) Se les
denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos
orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido
(RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).

Nutrientes esenciales – lípidos:

Los lípidos son un grupo heterogéneo de sustancias, encontradas tanto en tejidos vegetales como
animales, se caracterizan por ser relativamente insolubles en agua y solubles en solventes
orgánicos, como el éter, cloroformo y benceno.

Los lípidos pueden ser clasificados en dos grupos básicos, acorde a la presencia o ausencia del
alcohol glicerol:

Función general

 Los lípidos son una fuente importante de energía metabólica (ATP). De hecho de todos
los nutrientes, los lípidos son los compuestos más energéticos, el valor energético global
comparativo es:

Lípidos 9.5 Kcal/g

Proteínas 5.6 Kcal/g
Carbohidratos 4.1 Kcal/g

Grasas y aceites:

En los vegetales la energía es almacenada en forma de almidón, mientras que en los animales es
en forma de glicógeno; sin embargo, tanto en vegetales como animales también puede ser
almacenada en forma más compacta, como grasas o aceites. En los vegetales las grasas o aceites
son formados a partir de los carbohidratos (p. ej. en las plantas conforme maduran las semillas, su
contenido de grasa aumenta). En los animales las grasas pueden formarse también a partir de
carbohidratos (p. ej. al engordar un cerdo a base de un alimento que en su mayoría está
constituido por carbohidratos).

Estructura y clasificación de los ácidos grasos

Se sabe que en la naturaleza existen más de 40 diferentes ácidos grasos. Todos ellos pueden ser
representados por la fórmula general:

CH3 (CH3)n COOH

Los ácidos grasos que comúnmente existen en la naturaleza, contienen un solo grupo COOH y
una cadena de carbono (C) recta sin ramificaciones, la cual puede no contener dobles ligaduras
(ácido graso saturado) o más de una doble ligadura (ácidos grasos poli-insaturados, AGPI).

Biosíntesis de ácidos grasos

Con excepción del caracol terrestre (Cepaea nemoralis), los animales son incapaces de sintetizar
de Novo ácidos grasos con dobles ligaduras en las posiciones n-6 (serie linoleica) y en la n-3
(serie linoleica); únicamente los vegetales poseen esta capacidad de síntesis. Sin embargo, la
mayoría de los animales son capaces de sintetizar cadenas de ácidos grasos saturados a partir del
acetato, o de adicionar 2 unidades de carbono al grupo carboxilo de un ácido y adicionar más
dobles ligaduras en el mismo lado del grupo carboxilo, de las ya existentes, pero no del lado del
grupo metilo (Castell et al., 1986).

Preguntas autoformuladas

1. ¿Cómo se podría reducir el efecto de invernadero a causa del uso de los biocombustibles?

2. En que consiste el proceso de reducción de los restos orgánicos que se emiten en la

atmosfera?
3. Se creería que las empresas petroleras se verían afectada por la utilización de los
biocombustibles ¿dejaría la comunidad de utilizar el petróleo como gasolina convencional
en sus vehículos?
4. ¿Los ácidos de qué forma pueden contaminar nuestro ambiente?
5. ¿Cómo se forman los ácidos carboxílicos?
6. ¿Qué utilidades tienen los éteres?
7. ¿Por qué el punto de ebullición de los alcoholes es mayor que el de los aldehídos?

Análisis de información hallada

Es necesario aplicar conceptos en la información brindada, no solo para responder las preguntas
existentes en la guía si no para lograr descubrir nuevos conocimientos, en cuanto a nuestra
profesión, para nuestro caso, ejemplo: La ingeniería ambiental algo muy importante resulto ya
que los combustibles derivados del petróleo día tras día aumentan económicamente a su vez el
daño causante es grabe tanto como en la extracción como en la utilización, que bueno sería
pensar en combustibles que no contaminen nuestro ambiente.

Respuestas de las preguntas autoformuladas

1. ¿Cómo se podría reducir el efecto invernadero a causa del uso de los

biocombustibles?

Se podría reducir al tener un incremento significativo del uso de biocombustibles

dentro del mix energético, producidos de manera responsable a partir de materias
primas de origen renovable y de procesos cuidadosamente elegidos, ayudará a reducir
significativamente los niveles de emisiones de gases de efecto invernadero y con
efecto inmediato.

2. En que consiste el proceso de reducción de los restos orgánicos que se emiten en

la atmosfera?

Los biocombustibles son combustibles de origen biológico obtenido de manera

renovable a partir de restos orgánicos. Estos restos orgánicos proceden habitualmente
del azúcar, trigo, maíz o semillas oleaginosas. Todos ellos reducen el volumen total de
CO2 que se emite en la atmósfera, ya que lo absorben a medida que crecen y emiten
prácticamente la misma cantidad que los combustibles convencionales cuando se
queman, por lo que se produce un proceso de ciclo cerrado.

3. Se creería que las empresas petroleras se verían afectada por la utilización de los
biocombustibles ¿dejaría la comunidad de utilizar el petróleo como gasolina
convencional en sus vehículos?

Se consideraría que para la comunidad los biocombustibles sería una opción muy
viable para reducir la contaminación que está generando la utilización de
hidrocarburos como la gasolina convencional, como también se verían beneficiados a
nivel económico y su vehículo estaría en mejores condiciones y tendría una vida útil
más larga, partiendo de ello se creería que muchas personas dejarían de utilizar la
gasolina convencional.
4. Los ácidos de qué forma pueden contaminar nuestro ambiente?

Puede ser un contaminante cualquier elemento, compuesto químico o material de cualquier

tipo, natural o artificial, capaz de permanecer o ser arrastrado por el aire. Puede estar en forma
de partículas sólidas, gotas líquidas, gases o en diferentes mezclas de estas formas.
5. ¿Cómo se forman los ácidos carboxílicos?
Hay 2 formas, la primera es oxidando a un aldehído, la otra es en la hidrólisis de un éster que
produce un ácido carboxílico y un alcohol, hay una tercera forma que es hidrolizando a una
amida que produce un ácido carboxílico y amoniaco
6. ¿Qué utilidades tienen los éteres?
 Los esteres tienen la característica de que tienen aroma propio por lo cual las industrias los
usan comúnmente para aromatizar alimentos, o para aromatizar cierto lugar.

7. ¿Por qué el punto de ebullición de los alcoholes es mayor que el de los aldehídos?

En el punto de ebullición influyen principalmente las interacciones intermoleculares entre las

moléculas del mismo compuesto, ya que son las que mantienen a dichas moléculas juntas, y
son las que hay que romper para pasar de líquido a gas. En el caso de los aldehídos, presentan
el grupo funcional -CHO (formilo), la unión C=O está polarizada, por lo que se podrán
establecer interacciones dipolo-dipolo, además de las de London. En cambio, los alcoholes
tienen el grupo -OH, las uniones C-O y O-H están polarizadas, por lo que podrán establecerse
interacciones dipolo-dipolo, además de London, como en aldehídos. Pero la presencia del H
unido a O permite establecer puentes de H entre ese H de una molécula y el O de otra. Este
tipo de interacciones débiles son las más fuertes de todas, por lo que se necesitará de mayor
energía para que esas fuerzas se rompan y se pase de líquido a gas. Es por eso, que a igual nº
de carbonos, los alcoholes tienen mayor punto de ebullición que los aldehídos.

Preguntas orientadoras para resolver el problema de la unidad

1. ¿En qué consiste la química de los carbohidratos y lípidos?

Tolos los carbohidratos pueden clasificarse como monosacáridos, oliosacáridos o

polisacáridos, La presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar
con el medio acuoso y participar en la formación de uniones de hidrogeno, tanto dentro de
sus cadenas como entre cadenas de polisacáridos. Los hidrocarburos están compuestos
por oxígeno, hidrogeno y carbono por lo cual lo hace un compuesto orgánico así como el
compuestos de Lípidos.

En los carbohidratos la más importante es la glucosa por la obtención de energía que se

obtiene de su degradación en la glucólisis, sin embargo están los azúcares que también
generan de fuente de energía. Los Lípidos (ácidos grasos, grasas, etc.) son utilizados
como energía de reserva y su acumulación se da, principalmente, en los adipocitos.
Pueden ser triglicéridos o colesteroles entre otros.

2. ¿En qué consiste la química de los alcoholes y fenoles?

Los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos, los alcoholes tienen grupos hidroxilo
unidos a un átomo de carbono saturados con hibridación sp3, los fenoles son compuestos
orgánicos que tienen grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos.
 La química de los alcoholes es que se encuentran ampliamente distribuidos en la
naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas que se pueden
manipular fácilmente pero con cuidadas específicos, si hablamos de los fenoles estos son
abundantes en la naturaleza, sirven como intermediarios en la síntesis industrial de
diferentes productos. El fenol es un desinfectante general.

3. ¿En qué consiste la química de los éteres?

La química de los éteres alcohólicos consiste en que se obtienen por combinación de dos
moléculas de alcohol y con formación de una molécula de agua como subproducto. El
agua se origina por la unión del (OH) de un alcohol con el átomo de hidrógeno del (OH)
del otro alcohol, es decir que los éteres se forman por la condensación de dos alcoholes
con pérdida de agua, si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son es mixto.

Podemos encontrar dos tipos de éteres:

Éteres simples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ej: Éter etil etílico.
Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de
alcoholes distintos. Ej: Éter etil propílico o etano oxi propano.

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

Etano – oxi – propano éter etil etílico

4. ¿Cómo se dan los procesos de oxidación de alcoholes?, ¿Qué se produce?

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios

se obtienen aldehídos, en cambio la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

La oxidación de los alcoholes primarios se realiza con un reactivo de cromo (VI)

anhidro llamado clorocromato de piridinio (PCC), este reactivo da muy buenos
rendimientos en la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

 Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas

5. ¿En qué consiste la química del grupo carbonilo (aldehídos y cetonas)?

El grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con

un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también
al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálicos.-CO
quiere decir un grupo carbonilo.

Los Aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –
CHO, se denominan como los alcoholes correspondientes cambiando la terminación -
ol por -al. Se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con
permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil. El grupo carbonilo H-C=O está
unido a un solo radical orgánico.

Las Cetonas es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional

carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del
cual provienen. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo-. Consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un
átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.

6. ¿En qué consiste la química de ácidos carboxílicos?

Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo
átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando
un grupo carboxilo. Su química consiste en que su grupo carboxilo es el responsable de
la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El
hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta
disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace
se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.

7. ¿Cuáles son los principales derivados de ácidos carboxílicos?

 Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos son una clase de
compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo
acilo está unido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo
saliente en diversas reacciones de sustitución.

Anhídridos: Ésteres:

Haluros de ácido: X=halógeno Nitrilos: Aminas:

8. ¿En qué consiste la química de los esteres?

La química de los Esteres consiste en formar unión de ácidos con alcoholes, generando
agua como subproducto por ejemplo: el ácido etanoico más propanol da como resultado
un etanoato de propilo. Como se describe en el ejemplo, el hidroxilo del ácido se
combina con el hidrógeno del radical hidroxilo del alcohol.

Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido
seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido. Se
clasifican en dos:

 Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico.

 Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico.

Análisis Final

El propósito de este trabajo fue comprender y contextualizar los diferentes conceptos de la

química orgánica como lo son los biocombustibles, lípidos, los alcoholes, fenoles, éteres, grupo
carbonilo, ácidos carboxílicos y esteres. En esta investigación exponemos la información que fue
necesaria para comprender la unidad dos y la actividad correspondiente como trabajo
colaborativo.
 CONCLUSIONES

Con respecto al trabajo realizado podemos concluir que se desarrolló sobre los objetivos
propuestos, identificando la situación problema y resaltando conocimientos desconocidos
para nosotros. Se logró abarcar la temática planteada sobre la actividad propuesta por el
tutor.

Se logra Reconocer la importancia que tiene los biocombustibles como alternativa a los
hidrocarburos, el beneficio que generan al medio ambiente tener este tipo de energía.
Diferenciando los conceptos básicos de los diferentes tipos de biocombustibles,
aprendiendo y desarrollando nuestros conocimientos para poder Identificar la
problemática de los ecosistemas como también se logra tener conocimiento sobre los
entes de control para la transformación de la materia prima de los biocombustibles.
 BIBLIOGRAFIAS

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recuperado de
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http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00076-los-eteres.htmlQuímica
Orgánica oxidación de los alcoholes (14 del 09 del 2009) recuperado de:
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en-lugar-de-diesel&Itemid=181Biocombustibles y uso energético de la biomasa: un
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nacional abierta y a distancia, Lección 44. Hibridación en moléculas dobles, consultado el
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