10deg 3 C COMPUESTOS ORGANICOS OXIGENADOS PDF

Importancia de la Química Orgánica
La Química orgánica es importante porque nos permite conocer a los

compuestos que tiene nuestro organismo y cómo funciona, a los compuestos
SEMANA
que se encuentran en la naturaleza 10 un papel muy importante en el
y juega
desarrollo de nuestra vida.
ALDEHÍDOS, CETONAS Y ÁCIDOS
Estos compuestos se encuentran en las estructuras celulares de los seres vivos
CARBOXÍLICOS.
y todas sus funciones vitales (respiración, alimentación, reproducción…) se
producen mediante la síntesis (génesis) y reacción de estos compuestos.
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Propiedades físicas
Muchos de los aceites volátiles, de olor
agradable, que se presentan en la naturaleza
son de alto peso molecular.
El formaldehído es un gas a temperatura y

presión ordinaria. Los puntos de ebullición
crecen con el incremento del peso molecular.
Los dos primeros aldehídos son miscibles
con el agua en toda proporción
disminuyendo con el aumento de los átomos
de carbono en la cadena.
Las cetonas son líquidos o sólidos de bajo
punto de fusión , solubles prácticamente en
todos los solventes orgánicos comunes. La
acetona es completamente soluble en agua y
al igual que los aldehídos, a medida que
aumenta la cadena de carbonos, la
solubilidad disminuye. Las cetonas
inferiores tienen una gran fuerza disolvente
para muchas sustancias resinosa y plásticos
por las cuales se emplean extensamente en
las industrias.
PROPIEDADES QUIMICAS
El grupo carbonilo se encuentra fuertemente
polarizado, debido a la diferencia entre las
electronegatividades del oxígeno y del carbono
y por ello da orígen a muchas reacciones
heterolíticas cuyo punto de acción es la función
carbonilo:
\ \+ -
C=O C- O
/ /

Reacción de hidratación
(Formación de hidratos)
Cuando un aldehído se encuentra frente
al agua, se pueden formar productos
hidratados de poca estabilidad: Hidrato
de formaldehído
O HO OH
|| \ /
C + H2O C
/ \ / \
H H H H
O OH
Cl3C-CH + H2O Cl3C-CH-OH
Cloral Hidrato
de cloral
Formacion de hemiacetales y acetales

O OH
|| HCl |
CH3 CH2-CH + HOCH3 CH3CH2-CH-OCH3
Propionaldehído Alcohol Metilhemiacetal

metílico del propionaldehído
REACCION DE CONDENSACION
Se puede definir como condensación a una

reacción en la cual se combinan dos
moléculas orgánicas, separándose alguna
molécula pequeña, como el agua, o se define
también como la reacción entre dos
compuestos orgánicos para formar un nuevo
enlace carbono-carbono.

REACTIVOS DE CONDENSACION
NH3 Amoniaco
NH2-OH Hidroxilamina
NH2-NH2 Hidrazina
NH2-NH- Fenilhidrazina
NH2-NH- -NO2 2,4-Dinitrofenilhidrazina

/
NO2
1. Reacción con el amoniaco
O H NH
|| | ||
CH3-C-H + H-N-H CH3-C-H + H2O
Acetaldehído Acetimina
2. Reacción con la hidroxilamina

O N-OH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-OH CH3-CH2-C-H +
H2O
Propionaldehído Oxima del
propionaldehído
3. Reacción con la hidracina
O H NH-NH2
|| | ||
CH3-C-H + H-N-NH2 CH3-C-H + H2O
Acetaldehído Hidrazona del
acetaldehído
4. Reacción con la fenilhidracina
O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH CH3-CH2-C-H +
H2O
Propionaldehído Fenilhidrazona
propionaldehído
5. Reacción de oxidación
O O
|| ||
CH3-C-H + Oxidante CH3-C-OH
Acetaldehído Ácido acético
Reactivo de Tollens
HCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3 -OH
HCOO- + 4 NH3 + 2 Ag° + 2 H2O

Reactivo de Fehling
Fehling A: Solución de sulfato cúprico

Fehling B: Solución de tartrato de sodio y
potasio e hidróxido de sodio.
Reactivo de Fehling
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O

CH3CHO + 2 Cu+2 + 5 - OH
CH3COONa + Cu2O + 3 H2O

NO
CH3C=O + 2 Cu+2 + 5 - OH REACCIONA
|
CH3
CHO + 2 Cu+2 + 5 - OH
COONa + Cu2O + 3 H2O

Ácidos carboxílicos
Son compuestos que responden a las

fórmulas generales de:
R-COOH, Ar-COOH, HOOC-R-COOH,
HOOC-Ar-COOH, etc., donde R es un
grupo alifático o alicíclico y Ar, un
grupo arilo. Al grupo funcional se le
conoce con el nombre de carboxilo
(carbonilo+hidroxilo).
NOMENCLATURA COMÚN
w e d g b a
C.......C - C - C - C - C - COOH
b a b a
CH3 - CH - CH3 COOH CH3 - CH - CH3 COOH

| |
CH3 OH
Ácido b-metilbutírico Ácido b-hidroxibutírico
HOOC-COOH Ácido oxálico
HOOC-CH2-COOH Ácido malónico
HOOC(CH2)2COOH Ácido succínico
HCOOC(CH2)3COOH Ácido Glutárico
HOOC(CH2)4COOH Ácido adípico
HOOC(CH2)5COOH Ácido pimélico
COOH COOH COOH H
C = C Ac.Maleico C = C Ac Fumárico
H H H COOH
NOMENCLATURA IUPAC
Se nombra como un hidrocarburo

cambiando la terminación "o" por "oico",
antecedida por la palabra ácido. Las
posiciones de los sustituyentes u otros
grupos funcionales se designarán con
números arábigos, empezando por el
carbono del grupo carboxílico:

4 3 2 1 4 3 2 1
CH3 - CH - CH3 COOH CH3 - C - CH3 COOH

OH O
Ácido 3-hidroxibutanoico Ácido 3-cetobutanoico
CH3 COOH CH3 COOH
(CH2)7 (CH2)7 (CH2)4 CH2 (CH2)7

C = C C = C C =C
H H H H H H
Ác.cis-9-octadecenoico Ác.cis-cis-9,12-octadecadienoico
CH3 COOH
CH2 CH2 CH2 (CH2)7

C = C C = C C =C
H H H H H H
Ác.cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico
CH3 COOH
(CH2)4 CH2 CH2 CH2 (CH2)3

C = C C = C C =C C =C
H H H H H H H H
Ác.cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-icosatetraenoico
Ác. cis, cis, cis, cis, cis, cis –
4, 7,10,13,16,19- Docosahexaenoico COOH
CH2 CH2 CH2 (CH2)2

C = C C =C C =C
H C H H H H H H
H C H H H H
C =C C =C
CH2 CH2 CH2 CH3

18:0 18 carbonos , sin enlances
múltiples
18:1(9) 18 carbonos con un enlace
doble con isomería cis
18: 2 (9,12t) 18 carbonos con dos
enlaces dobles en las posiciones 9 y
12. El isómero es trans para el
enlace doble en carbono 12.
Familia de Omegas
1 2 3 w- 3
CH3-CH2-CH = CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-COOH
1 2 3 4 5 6 w- 6
CH3-CH2-CH2 -CH2- CH2- CH=CH-CH2-CH=CH-COOH
1 2 3 4 5 6 7 8 9 w- 9
CH3-CH2-CH2 -CH2- CH2- CH2 CH2 CH2 CH=CH-COOH

Omega 6 y omega 3
Los dos ácidos grasos resultan

esenciales para la salud humana.
El primero es el ácido graso
esencial omega 6, llamado ácido
linoleico, 18:2(9,12), y es
abundante en los aceites
poliinsaturados de cárcamo,
girasol y maíz.

Omega 6 y omega 3
El segundo, conocido como el

ácido graso esencial omega 3, es
el ácido linolénico, 18:3
(9,12,15). A veces referido como
superinsaturado, y se encuentra
en abundancia en las semillas de
lino y de cáñamo. Éstos ácidos
polinsaturados se le conoce
como AGPI o PUFA
ALGUNAS FUNCIONES DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS (OMEGA)
Formación de las membranas de las células;

conforman la mayor parte de los tejidos
cerebrales, siendo las células nerviosas ricas
en ácidos grasos omega-3
Se convierten en prostaglandinas, sustancias

con un papel importante en la regulación de
los sistemas cardiovascular, inmunológico,
digestivo, reproductivo y tienen efectos
antinflamatorios
Prostaglandinas
Son derivados de los ácidos y su actividad

hormonal es aún más potente que los
esteroides. Se aislaron por primera vez, de las
secreciones de la próstata. Después se
encontraron en los tejidos y fluidos
corporales, juegan papeles importantes en la
regulación de la presión sanguínea, la
coagulación, la respuesta alérgica
inflamatoria, las actividades del sistema
digestivo y el comienzo en el momento del
parto.
9 H 7 5 3 1COOH
CH3
11 H 13 15 17 19
O H 7 5 3 1COOH
PGE1 CH3
HO H
OH

Gramos de aceite omega por 100 g de
pescado
Caballa 2,5 Trucha 1,0

Salmón 1,8 Bacalao 0,3
Arenque 1,6 Lenguado 0,2
Atún 1,5 Merluza 0,2

CUERPOS CETÓNICOS
Constituyen una fuente de energía y se basa en
los lípidos, son moléculas hidrosolubles:
Acetoacetato (del ácido b- cetobutírico) y b-
hidroxibutirato (del ácido b-hidroxibutírico), se
produce en el hígado durante la oxidación de
los ácidos grasos.
O O
C H3 - C – CH2- C-O-
OH O
CH3 - CH - CH2- C-O-
CUERPOS CETÓNICOS
Concentración excesiva en la sangre

conduce acidosis cetónica y puede
ocurrir la descarboxilación y formación
de acetona.
Los músculos esqueléticos y cardiacos

lo utilizan para producir ATP. Al igual
los tejidos nerviosos lo utilizan ante la
deficiencia de Glucosa

A temperatura ambiente no encontramos
ácidos carboxílicos en estado gaseoso. Son
líquidos los que poseen hasta 9 átomos de
carbonos y el resto se hallan en estado
sólido.
O H O
// \
CH3 - C C - CH3
\ //
agosto de 2018 O FYAD H O
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Los cuatro primeros ácidos carboxílicos
son solubles en agua, los de cinco
átomos de carbono son parcialmente
solubles y los superiores, son
insolubles. Los ácidos carboxílicos
líquidos son más livianos que el agua y
al aumentar su peso molecular se
incrementa la densidad
(aproximádamante 0.8 por átomo de
carbono).
Poseen generalmente un sabor agrio y un
intenso olor picante, disminuyendo la
intensidad, cuando se incrementa el peso
molecular (debido a su baja volatilidad).
Ácido fórmico : olor fuerte e irritante
Ácido acético : sabor agrio (vinagre)
Ácido butírico : olor rancio de la mantequilla
Ácido valérico : olor fuerte (del latín valerum)
Ácido caproico: olor característico de las
agosto de 2018
cabras
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Algunos ácidos carboxílicos
importantes y sus sales
Ácidos propanoico y sus sales

Se encuentra en forma natural en el
queso suizo, en concentraciones que
puede alcanzar el 1%. Sus sales de
sodio o calcio son aditivos alimenticios
que se emplean en los productos
horneados y en quesos procesados
para retardar la formación de hongos o
el crecimiento de bacterias.
Ácido sórbico y los sorbatos ( Ác. 2,4 hexadienoico)

Las sales de sodio o potasio se agregan en
concentraciones traza a los alimentos para
inhibir el crecimiento de hongos y levaduras
(jugo de frutas, frutas frescas, vinos, refrescos,
encurtidos de col agria, etc.).
Las envolturas de ciertos alimentos, como
queso y frutas secas, en ocaciones se rocían
con soluciones de estas sales).
Benzoato de sodio
Las trazas de benzoato de sodio inhiben el
crecimiento de hongos y levaduras en
productos que poseen valores de pH porc
debajo de 4,5 o 4.
El benzoato de sodio se encuentra en la lista de
ingredientes de bebidas, jarabes, jaleas y
mermeladas, encurtidos, margarina salada,
ensaladas de frutas, et. Conc. Baja (0,05% a
0,10%). Este no se acumula en el cuerpo.
ALGUNAS PROPIEDADES QUÍMICA
Esterificación
O O
|| H+ ||
CH3-C-OH + CH3-OH CH3-C-O - CH3+ H2O

En la naturaleza, los ésteres, son uno de los
compuestos encargados de dar sabor y
fragancia de numerosos frutos y flores
(generalmente en forma de mezcla):
Son empleados en la preparación de esencias
aromáticas artificiales, para ello se utilizan
una mezcla de ésteres que van a reproducir el
aroma y gusto de frutas y extractos naturales.

FRAGANCIA O SABORES DE ALGUNOS ÉSTERES
Ésteres Fuente del sabor

Formiato de etilo Ron
Formiato de isobutilo Frambuesas
Acetato de amilo Plátanos
Acetato de isopentilo Peras
Acetato de octilo Naranjas
Butirato de etilo Piñas
Butirato de pentilo Albaricoque
Esterificación
CH3COOH + CH3-CH2OH CH3COCH2CH3 +H2O
Ác. acético Alcohol etílico Acetato de etilo
LACTONAS
Son ésteres cíclicos y se forman en
moléculas de ácidos que poseen un grupo
hidroxilo en posiciones g o d .Se efectúa
una reacción intramolecular con
eliminación de agua:
LACTONAS
O
O
|| H+
CH2CH2CH2CH2C-OH CH2CH2CH2CH2C + H2O
|
OH O
Ácido- d -
hidroxivalérico d- valerolactona

AMIDAS
Son compuestos que se obtienen, en
condiciones apropiadas, al reaccionar un
ácido carboxílico o un derivado de éste
(cloruros de ácidos, anhidridos, esteres,
sales, etc.) con amoniaco o sales de
amonio, aminas primarias, aminas
secundarias, etc. La estructura general es:
O
||
R - C - NH2
AMIDAS
O O
|| ||
CH3-C-OH + 2 NH3 CH3-C-NH2 + H2O
Ác.acetico Amoniaco Acetamida
O O
|| ||
CH3 CH2 -C-OH + NH3 CH3- CH3 C-NH2 +
H2O
Ác.Propiónico Propionamida

LACTAMAS
O O
|| ||
CH2CH2CH2CH2C-OH CH2CH2CH2CH2C
NH2 NH
H2O
Ác.d-Aminovalérico d -Valerolactama

Antibióticos
NH2
NH NH
O S O S
N N
O O
COOH COOH
Penicilina Ampicilina

HO
NH2
NH
O S
N
O
COOH
Amoxicilina

 Escribe los nombres de aldehídos y
cetonas en forma
correcta.Distingue las reacciones
de los grupos carbonílicos y
propiedades.
 Utiliza las propiedades químicas
para diferenciar los grupos
funcionales de aldehídos y cetonas.
 Escribe los nombres y las
estructuras de los ácidos
saturados e insaturados
 Reconoce a los tipos de lípidos y
los caracteriza

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Importancia de la Química Orgánica

La Química orgánica es importante porque nos permite conocer a los

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El formaldehído es un gas a temperatura y

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Propionaldehído Alcohol Metilhemiacetal

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NH2-NH- -NO2 2,4-Dinitrofenilhidrazina

2. Reacción con la hidroxilamina

HCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3 -OH

HCOO- + 4 NH3 + 2 Ag° + 2 H2O

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Fehling A: Solución de sulfato cúprico

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

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CH3COONa + Cu2O + 3 H2O

COONa + Cu2O + 3 H2O

Son compuestos que responden a las

CH3 - CH - CH3 COOH CH3 - CH - CH3 COOH

Se nombra como un hidrocarburo

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CH3 - CH - CH3 COOH CH3 - C - CH3 COOH

CH3 COOH CH3 COOH

(CH2)7 (CH2)7 (CH2)4 CH2 (CH2)7

CH2 CH2 CH2 (CH2)7

(CH2)4 CH2 CH2 CH2 (CH2)3

CH2 CH2 CH2 (CH2)2

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Los dos ácidos grasos resultan

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El segundo, conocido como el

Formación de las membranas de las células;

Se convierten en prostaglandinas, sustancias

Son derivados de los ácidos y su actividad

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Caballa 2,5 Trucha 1,0

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Concentración excesiva en la sangre

Los músculos esqueléticos y cardiacos

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Ácidos propanoico y sus sales

Ácido sórbico y los sorbatos ( Ác. 2,4 hexadienoico)

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Ésteres Fuente del sabor

CH3COOH + CH3-CH2OH CH3COCH2CH3 +H2O

Ác. acético Alcohol etílico Acetato de etilo

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