PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°5

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS

Ortiz Romero Luisa María.

Sabogal Guauña Aura María.
Grupo No: 5
Fecha de realización de la práctica: 01/11/2019
Fecha de entrega de informe: 08/11/2019

RESUMEN: Los haluros de alquilo o arilo son compuestos con carácter covalente, son
compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación
sp3. En esta práctica se determinó algunas propiedades físicas y químicas de los haluros de
alquilo, como la solubilidad en agua y éter de petróleo, donde las tres sustancias
(diclorometano, 2-bromobutano, bromobenceno) son insolubles en agua pero solubles en
éter de petróleo, también se realizó la prueba de ignición donde se observaba la
inflamabilidad del compuesto y el carácter de la llama, en la prueba de fusión con sodio se
formó un precipitado concluyendo así que había presencia de un halógeno. En la prueba de
Beilstein se presenció que la llama tomaba un color verde o verde azulado cuando estaba en
contacto con el cobre.

METODOLOGÍA 2) ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN

Remítase a la guía de laboratorio: ÉTER DE PETRÓLEO:
“Química orgánica general: Manual de Todos son solubles.
Practicas” pag. 1-5
3) PRUEBA DE IGNICIÓN:
OBJETIVOS
 Con el 2-bromobutano se observó una
Mediante ensayos sencillos conocer las
llama azul.
propiedades físicas y químicas más
 Con el clorobenceno se observa una
importantes de los derivados
llama más grande, pero al momento
halogenados.
de acercarlo un poco más con la
sustancia, la llama se apaga.
CÁLCULOS Y RESULTADOS
1) ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN
4) PRUEBA DE FUSIÓN CON
AGUA:
SODIO:
Todos son insolubles pero, el tubo 3 es
Se encontró un precipitado blanco en el
menos soluble que el tubo 2 y este a su
tubo de ensayo, al finalizar el
vez menos que el 1.
procedimiento.
Tabla 1. pH de la muestra
Muestra No PH
1 14
2 12
3 2

Imagen 1. Tubos de ensayo 1,2 y 3

 Imagen 3. diclorometano
Imagen 2. Tubo de ensayo con
precipitado

5) PRUEBA DE BEILSTEIN:
 Bromobenceno: la llama se torna de
color verde aunque su color no es
muy fuerte y su duración tampoco es
muy prolongada. Imagen 4. 2-bromobutano
 2-bromobutano: la llama es más
grande de color verde.

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS
1. ENSAYO DE SOLUBILIDAD:
Los haluros de alquilo, también
conocidos como halogenuros de alquilo,
son compuestos químicos, pertenecientes
a los compuestos orgánicos, derivados de
un alcano en el cual se ha sustituido uno a
varios hidrógenos por un halógeno. En
estos, un átomo de carbono del alcano
con hibridación sp3 se enlaza de forma
covalente a un átomo de la familia de los
halógenos (F, Cl, Br, I). Si bien el
halógeno debe estar unido a un grupo
alquílico, estructuralmente también
pueden encontrarse sustituidos,
ramificados o contener aromáticos y
seguir considerándoseles haluros
(Moron). Con lo anterior es posible
deducir que las sustancias que se
utilizaron durante estos ensayos son
haluros de alquilo.
Imagen 5. bromobenceno
 CON AGUA:
El agua es un disolvente muy utilizado,
debido a los polos (positivo y negativo)
que posee, por esta razón es un
compuesto polar. Tanto el diclorometano,
2-bromobutano y el bromobenceno son
compuestos con polaridades bajas, lo que
hace que ninguna de las muestras se
disuelva en agua ya que no son capaces
de establecer puentes de hidrógeno, esto
se debe a que la tensión presente en los
halógenos es muy fuerte e impide la
penetración de las moléculas de agua, otra
posible explicación es que estos
compuestos tienen bajos momentos
dipolares (estos afectará a las propiedades
químicas y físicas de una molécula). En
cada tubo de ensayo se logró observar dos
fases de la mezcla, el agua se mantiene en
la parte superior y el derivado halogenado
al ser más denso permanece en la parte
inferior.
DENSIDADES DE LOS HALUROS
DE ALQUILO UTILIZADOS:
diclorometano (densidad 1,33 g/cm³)
2-bromobutano (densidad 1.27 g/cm³)
bromobenceno (densidad 1.50 g/cm³).
 CON ÉTER DE PETRÓLEO:
Por otro lado, las muestras si fueron
totalmente solubles en el éter de petróleo
ya que el éter de petroleo es un disolvente
natural típico que posee una baja
polaridad y debido a que tanto el
diclorometano, 2-bromobutano y el
bromobenceno son compuestos que
poseen también bajas polaridades las
mezclas si se solubilizaron; Además el
éter es un alcano con grupo radical y tiene
similitud con los componentes utilizados
(igual naturaleza).
Los haluros de alquilo tienden a
disolverse mejor en solventes orgánicos,
ya que las atracciones intermoleculares
que se forman con las moléculas de estos
tienen la misma resistencia que las que se
rompen en el halogenoalcano y el
disolvente por separado.
Ambos compuestos son inflamables al
entrar en contacto con la fuente de
ignición, debido a la presencia de
halógenos y por ende a su incremento en
la polaridad. El 2-bromobutano es
inflamable dando una llama de color
verde azulada con la característica de que
se extiende muy rápidamente esta
característica puede darnos una idea sobre
la naturaleza de la muestra. Comparada
con la de la muestra de clorobenceno que
forma su llama de más grande y de un
color más fuerte, se tiene que los
hidrocarburos alifáticos dan llama
luminosa, por consiguiente tendremos la
clasificación de las muestra de la
siguiente manera:
2-bromobutano H.C alifático
Clorobenceno H.C oxigenado
REACCIONES:
2C4H9Br + 13O2 chispa 8CO2 + 9H2O + BrO2
2C6H5Cl + 15O2 chispa 12CO2 + 5H2O + Cl2O
2. PRUEBA DE FUSION CON
SODIO:
La prueba de fusión con sodio, se emplea
con el fin de identificar elementos
presentes en una sustancia, se usa la alta
reactividad, alta solubilidad y bajo punto
de fusión para determinar la presencia de
halógenos, nitrógeno y azufre en una
muestra. La muestra inicialmente tuvo un
pH de 14 al cual se le agregó 2 gotas de
ácido nítrico, después de esto el pH
cambia a 12. Se le vuelve a agregar 2
gotas de HNO3 y al final queda con un pH
de 2. En esta prueba se presenció la
formación de un precipitado blanco,
indicando la presencia de Ag Cl, el cual
es un halógeno.
AgNO3 + NaX  AgX + NaNO3
X=Halógeno (F, Cl, Br, Cl, I)
4. PRUEBA DE BEILSTEIN
La prueba de Beilstein se usa para
determinar si un compuesto orgánico
tiene cloruros, bromuros o ioduros
(compuestos halogenados). En este caso
se utilizó los compuestos 2-bromobutano
y bromobenceno. Los compuestos
orgánicos que contienen bromo, cloro,
yodo e hidrógeno se descomponen al
quemarse en presencia de óxido de cobre
para producir los correspondientes
halogenuros de hidrógeno. Estos gases
reaccionan para formar los halogenuros
cúpricos correspondientes, lo que imparte
un color verde o azul-verde a la llama.
Estos halogenuros cúpricos son
compuestos inorgánicos volátiles, es por
este motivo que si se les expone a una
fuente de calor es posible observar
emisión del cobre (color verde).
(Halogenuros de alquilo, 2010) Las
diferentes reacciones que se obtuvo
fueron:
Figura 1. Reacción CuO
Figura 2. Reacción 2-Bromobutano+CuO
Figura 3. Reacción Bromobenceno+CuO
CONCLUSIONES
 La capacidad de reacción y
solubilidad de estos compuestos
depende de su polaridad y de que tan
parecida sea la naturaleza de los otros
compuestos a reaccionar.
 El color de la llama de una sustancia
en combustión puede dar alguna
referencia sobre la naturaleza
funcional de la sustancia desconocida.
 los haluros de alquilo tienen varias
aplicaciones en la vida diaria, como
por ejemplo disolventes, refrigerantes,
pesticidas, entre otros.
BILBIOGRAFÍA
Halogenuros de alquilo. (2010). Obtenido
de
https://sites.google.com/site/organ
icaiii/quimica_organica/quimica-
organica-iii-nueva/quimica-
organica-iii-2009
2012/experimentos-analisis-
funcional-
2010/e3/e3b/halogenuros-de-
alquilo
Moron, E. (s.f.). Haluros de alquilo.
Nomenclatura y propiedades.
Recuperado el 04 de noviembre de
2019.
Ramirez , A. E., & Argoti, J. C. (s.f.).
Manual de prácticas de
laboratorio de química orgánica
general. Popayán.