Soluciones preparación y

Nomenclatura Química Propiedades Coligativas

valoración
Estructura y propiedades de los
Equilibrio Químico Equilibrio Ionico
compuestos químicos orgánicos
Propiedades físicas y químicas
Propiedades Alcoholes Propiedades Feroles
de los hidrocarburos
Propiedades Aldehidos
Propiedades Aminas Propiedades Acidos Carboxilicos
Cetona
Nomenclatura de los
Derivados Halogenados Electroquímica
compuestos orgánicos
Oxido - Reducción Cambios de Fase Energía Calorifica

Enlace Químico Isometría

Nomenclatura de los
compuestos orgánicos

Antes de hablar sobre la nomenclatura es importante conocer que los compuestos

orgánicos son aquellos que están constituidos por cadenas carbonadas. Hasta fines del
siglo XIX los compuestos orgánicos se nombraban de acuerdo a su descubridor, a su
origen o a sus propiedades, entre otros aspectos, variando estos nombres de un país a otro
lo cual traía como consecuencia mucha confusión. Por ello se adoptaron acuerdos para
nombrar los compuestos. La nomenclatura que hoy se utiliza internacionalmente es la
resultante de las normas dictadas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
(I.U.P.A.C.)

Cadenas Carbonadas: éstas pueden clasificarse como se muestra en la figura:

Compuestos alifáticos o acíclicos: en estos compuestos los

átomos de carbono se enlazan linealmente existiendo entre
ellos enlaces sencillos, dobles o triples. En muchos casos
las cadenas carbonadas se ramifican.

Compuestos
cíclicos: presentan cadena
carbonada cerrada, si el anillo
está constituido sólo por
átomos de carbono se
denomina isocíclico. El anillo
isocíclico se divide a su vez en
alicíclico donde los carbonos
están unidos mediante enlaces
sencillos y los aromáticos con
seis anillos de carbono unidos
por enlaces simples y dobles
alternados.
Compuestos heterocíclicos: son compuestos cíclicos en
cuya cadena entra un elemento diferente al carbono.

Los compuestos químicos se agrupan en funciones orgánicasque dan origen a series

homólogas orgánicas, veamos como se nombran estos compuestos basados en la
nomenclatura I.U.P.A.C.

Función hidrocarburos: esta función incluye los compuestos caracterizados por la

presencia exclusiva de átomos de carbono e hidrógeno, formando cadenas abiertas o
cerradas (alifáticos). En este grupo se pueden encontrar hidrocarburos que presentan sólo
enlaces sencillos o enlaces múltiples. (ver tabla)

Para nombrar a los compuestos lineales ya se trate de alcanos, alquenos o alquinos se

tomarán en cuenta los nombres antiguos para los primeros cuatro miembros, cambiando el
sufijo según se trate de alcanos (ano), alquenos (eno) o alquinos (ino)

A partir del quinto carbono se usan para nombrarlos prefijos matemáticamente

correspondientes
(ver tabla)

La pérdida de un átomo de Hidrógeno en éstos compuestos da origen a los radicales

Radicales provenientes de alcanos, alquenos y alquinos

Nomenclatura de los compuestos ramificados de los alcanos, alquenos y alquinos:

Cadena principal: butano. Radicales: 2,3 (metil) Para nombrar los compuestos
ramificados se escoge como
cadena principal la más larga y
se numera comenzando por el
extremo donde se encuentran
los radicales, otorgándoles los
números bajos. Una vez
 escogida y numerada la cadena
Nombre del compuesto: principal, se nombran los
2,3 dimetil –butano radicales en orden alfabético e
indicando sus posiciones en la
cadena, por último se nombra
el hidrocarburo de donde
derivó la cadena principal. Los
números se separan por comas
y las palabras por guiones.

Cadena principal: undecano Radicales: 2,7 (metil); 4

(propil); 9 (etil)

Nombre compuesto:
2,7 dimetil, 9 etil, 4 propil – undecano.

Cuando se trata de radicales más complejos (iso, sec, ter) se pueden numerar las cadenas
de los radicales, comenzando por el extremo más cercano al punto de unión con la cadena
principal.

Cadena principal: octano

Radical: 4 (secbutil) o 4 (2
butil)

Nombre del compuesto: 4

secbutil-octano ó (2 butil)-
octano.nnnnnnnnnnnnnnn

Cadena principal: hepteno Posición del doble enlace: 2

Radicales: 3 (propil); 5, 6 (metil)

Nombre del compuesto:

5,6 dimetil-3 propil septeno

Cuando la posición del doble o triple enlace es uno, se acostumbra omitir dicho número.
Ejemplo: deceno = 1 deceno; octino = 1 octino.
Los hidrocarburos alifáticos pueden presentar más de un enlace múltiple, cuando esto
sucede se nombran según la posición de sus enlaces dobles (Tabla A)
Dienos
2 enlaces en la cadena ( CnH2n-2 )
Acumulados Conjugados Aislados
dobles enlaces seguidos: dobles enlaces alternados: dobles enlaces muy separados:
1, 2 pentadieno 1, 3 pentadieno 1, 4 pentadieno
CH2 = C = CH - CH2 – CH2 = CH - CH = CH – CH2 = CH – CH2 - CH = CH2
CH3 CH3

y según el número de enlaces dobles y triples en la cadena (Tabla B).

Trieno Di-inos Eno-ino

3 enlaces en la cadena 2 triples enlaces en la 1 enlace doble y 1 enlace
cadena triple
1,3,5 Hexatrieno: 1, 3 butadiino: 1 buteno – 3 ino:
CH2 = CH – CH = CH – CH = H– – –H CH2 = CH – –H
CH2

Para nombrarlos se escoge como cadena principal la que contenga todos los enlaces dobles
o triples y se enumera procurando los números más bajos para los dobles enlaces, y se
aplica el sufijo dieno, trieno, diino o eno- ino según el caso.

Hidrocarburos alicíclicos: La cadena carbonada de estos compuestos constituye un anillo o

ciclo y comprende tres series homólogas denominadas cicloalcanos o cicloparafinas,
cicloalquenos y cicloalquinos.

Los cicloalcanos, presentan

enlaces sencillos por lo que se
denominan compuestos
saturados,

Los cicloalquenos presentan un doble enlace, se

denominan compuestos insaturados y

Los cicloalquinos presentan un

enlace triple y también son
compuestos insaturados.
Todos se nombran colocando el prefijo ciclo y según el caso el sufijo (ano), (eno) o (ieno).
El primer miembro de estos compuestos tiene tres carbonos. Para nombrarlos se considera
como cadena principal el ciclo y se enumeran procurando los números más bajos para los
radicales. Se acostumbra presentar el ciclo por la figura geométrica correspondiente
sobreentendiendo que en cada vértice hay un CH2.

Explora la imagen del Ciclopentano

Cicloalcanos
ramificados: Presentan
radicales unidos a la cadena
principal: Ejemplo:
metilciclopropano.

Serie homóloga de hidrocarburos aromáticos: Se caracterizan por presentar un anillo de

seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados. El primer miembro de la serie es el
benceno que corresponde a la designación 1,2,3 ciclohexatrieno. Se pueden representar
así:

El círculo representa los 3

El compuesto presenta 3 dobles enlaces pares de electrones
girando alrededor de los
 átomos de carbono.

Derivados monosustituidos: Se nombran como derivados

del fenilo o anteponiendo el grupo sustituyente a la
palabra benceno (ver figura a la derecha)
Metilbenceno

Derivados bisustituidos: Se
forman cuando se sustituyen
dos átomos de hidrógeno por
radicales. Existen tres
isómeros de estos compuestos,
según la posición de los
sustituyentes: 1,2 se llamarán
orto (o), si resulta 1, 3 se
llamarán meta (m) y si es 1, 4
se llamarán para (p).

Función alcohol: Son compuestos caracterizados por la

CH3-OH
presencia de uno o más grupos hidroxi (-OH) en
Metanol
sustitución de uno o más hidrógenos de una cadena abierta
o cerrada. La cadena principal deberá contener el carbono
o carbonos unidos a los grupos hidroxi tratando en lo
posible que sea la más larga, se numerará dándole los
números más bajos a los grupos hidroxi, los sufijos
utilizados son ol, diol, triol, según el número de grupos
hidroxi.
Ciclopentanol

Función fenol: Son

Hidroxibenceno (fenol)
compuestos que presentan un
grupo hidroxi (-OH) unido
directamente a un anillo
aromático. Para nombrarlos se
numera la cadena aromática
dándole los números más bajos
a los grupos hidroxi. Muchos
conservan el nombre común.
Función éter: Derivan de los alcoholes al sustituir el
hidrógeno del grupo hidroxi u oxidrilo (-OH) por un
radical. Para nombrarlos se antepone la palabra éter, luego
se nombran los radicales unidos al grupo (-O-) usando
para el primero el sufijo il y para el segundo el sufijo ílico.
Si a ambos lados del grupo oxi hubiera el mismo radical se
usa el prefijo di y el sufijo ílico.

Función sales de éter o

alcóxidos: Estos derivan de los
alcoholes al sustituir el
hidrógeno del grupo (-OH) por
un metal.

Función aldehído: Son compuestos caracterizados por la

presencia del grupo carbonilo en posición terminal.

Etanal (acetaldehído)

La cadena principal debe

contener el grupo carbonilo, si
hay dos grupos carbonilos, la
cadena principal deberá
contener a ambos. Se le dará el
número uno al carbono del
grupo carbonilo. El sufijo
utilizado es al, o dial si hubiera
dos grupos carbonilo, uno al
principio y otro al final de la
Etano-dial cadena carbonada

Función cetona: Son compuestos caracterizados por la

presencia de uno o más grupos carbonilo en posición
intermedia. Para nombrarlos se usan los sufijos ona, diona,
triona, con los números más bajos posibles. Cuando se le
considere formando parte de una cadena puede unirse el
prefijo oxo. Cuando son aromáticos se les llama fenonas.
 Dimetil cetona o propanona
(acetona)

Ciclopropanona

Metanóico o ácido fórmico
Función ácido
carboxílicos: Son compuestos
caracterizados por la presencia
de uno o dos grupos carboxilo
(-COOH) en posición terminal.
La cadena principal debe
contener el grupo carboxilo y
éste será el número uno. EL
prefijo es oico, o dioico, si
hubiera dos grupos carboxilo
uno al principio y otro al final
de la cadena carbonada.

Función Sales de ácido: Derivan de los ácidos carboxílicos

al sustituir el hidrógeno del carboxilo por un metal. Para
nombrarlo se siguen las mismas reglas que para los óxidos
pero cambiando la terminación oico por oato seguido de la
preposición de y el nombre del metal, indicando su Metanoato de sodio o formiato
valencia en números romanos en aquellos que tienen más de sodio
de una.

Función esteres: Derivan de

los ácidos carboxílicos al
sustituir el hidrógeno del
carboxilo por un radical
 Metanoato de metil (formiato de metilo) alquilo (-R) o arilo (-Ar). Para
nombrarlos se usa el sufijo
oato seguido de la preposición
de y el nombre del radical.

Función haluros, halogenuros de ácido o halogenuros de

acilo: Derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir la
porción hidroxi u oxidrilo (-OH) del grupo carboxilo (-
COOH) por un haluro o halogenuro (-X). Los haluros (-X)
son fluoruro (-F), cloruro (-Cl), bromuro (-Br) e yoduro (- Cloruro de etanoilo o cloruro
I). Se nombran agregando los sufijos uro de oilo. de acetilo.

Anhídrido etanoíco o anhídrido acético
Función anhídridos de
ácido: Se nombran a partir del
ácido o de los ácidos de los
cuales derivan formalmente.
Los anhídridos mixtos llevan
el nombre de cada ácido,
escribiéndose primero el más
sencillo.

Función amidas: Derivan de los ácidos carboxílicos al

sustituir la porción hidroxi u oxidrilo (-OH) del grupo
carboxilo (-COOH) por el grupo amino (-NH2) o un
derivado del mismo. Para nombrarlos se cambia el sufijo
oico del ácido por el sufijo amida. Los sustituyentes en el Metanamida o formamida
nitrógeno amídico se nombran como N derivados

Función imidas: Las amidas

secundarias cíclicas en que el
grupo divalente está unido a
dos grupos acilo o aroilo
constituyen las imidas. Para
nombrarlos se cambia el sufijo
oico del ácido por el sufijo
imida

Función aminas: Derivan del amoníaco por sustitución de

uno, dos o los tres hidrógenos por grupos alquilo (-R) o
arilo (-Ar). Para su nomenclatura se usa el nombre o los Metil amina
nombres de los radicales en orden alfabético y luego el
sufijo amina.
 Función cianuros o
nitrilos: Son compuestos
caracterizados por la presencia
del grupo carbonitrilo, cianuro
o ciano (- C = N). Se les llama
Propenonitrilo nitrilos cuando se consideran
caracterizados por la presencia
del grupo nitrilo
( = N).

Función mercaptanos o tioles: Compuestos caracterizados

por la presencia del grupo tilo o sulfidrilo (– SH) derivado
del sulfuro de hidrógeno o ácido sulfídrico (S – H – S).
Ciclobutilmercaptano

Ácidos sulfónicos: Estos

compuestos están
caracterizados por la presencia
del grupo sulfón (SO3H)
derivado del ácido sulfúrico
(HO-SO3H). Para nombrarlos
Ácido metanosulfónico se antepone la palabra ácido,
luego el nombre del
hidrocarburo del cual proviene
y el sufijo sulfónico.

Derivados nitratados de los hidrocarburos: Se caracterizan

por la presencia del grupo nitro (NO2) derivado del ácido
nítrico (HO-NO2)
Nitrobenceno

Derivados halogenados: Son

compuestos caracterizados por

Cloroetano o cloruro de etilo
2 fenil- 3fluor butano
la presencia de uno o más
grupos haluros (-X) en
sustitución de uno o más
nitrógenos en una cadena
carbonada abierta o cerrada.
La cadena principal deberá
contener al carbono o carbonos
unidos a los grupos haluros,
tratando en lo posible que sea
la más larga, se numerará
dándole preferencia al haluro
sobre los grupos alquilo, pero
no sobre el grupo fenil ni sobre
los enlaces múltiples. De haber
diferentes haluros en una
cadena aquellos se nombrarán
en orden alfabético. Se
nombran usando los sufijos
uro de ilo.

Compuestos organometálicos: Alquiluros metálicos:

Derivan de los alquinos terminales al sustituir el halógeno
que acompaña al carbono del triple enlace por un metal
fuertemente electropositivo.

Haluros de alquil o aril

Cloruro de isopropil magnesio
magnesio (reactivos de
Grignard): Son compuestos
que corresponden a la fórmula
R – Mg – X o Ar – Mg – X y
que permiten efectuar síntesis
muy variadas.

REFERENCIAS:
Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA Caracas.
Marcano, D., Cortés, L. Química Orgánica. (1982). Editorial Reverte S.A.

Fundación Educativa Héctor A. García