3.

4 PRINCIPALES FUENTES DE GENERACIÓN

Las dioxinas, furanos y HCB son compuestos que no se han comercializado
ni fabricado a escala industrial y sólo han sido sintetizados a escala de labo-
CUADRO 3.3. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL HCB
PROPIEDAD VALOR
Masa molecular relativa 284.79
Punto de fusión 230
Punto de ebullición 322
Densidad (g/cm3 a 20 ºC) 1.5691
Presión de vapor (a 25 ºC) 0.0023
Log Coeficiente de partición octanol/agua 5.5
Solubilidad en agua (mg/L a 25 ºC) 0.005
Constante de Ley de Henry (Pa/mol por m3) 131
Factores de conversión 1 ppm = 11.8 mg/m3
1 mg/m3= 0.08 ppm
Fuente: Cortinas, 2003
STP-Cap 3.p65 50 01/03/2005, 05:45 p.m.
DIOXINAS, FURANOS Y HEXACLOROBENCENO 51
ratorio para fines de investigación o como patrones analíticos. Cabe señalar
que el HCB se llegó a producir como plaguicida o para formular otros
plaguicidas. En general, estas sustancias se forman como subproductos indeseables,
en cantidades traza, en los procesos de combustión y en una gran
variedad de procesos industriales, lo cual hace que exista un gran número
de fuentes potenciales de estos compuestos (Casanovas, 1996).
Por otro lado, hasta hace poco se creía que las dioxinas, furanos y HCB
no se podían producir de forma natural y que, por lo tanto, su presencia en
el medio era debido a factores exclusivamente antropogénicos. En 1980, se
realizaron estudios que sugirieron que se podían formar pequeñas cantidades
de estas sustancias en procesos naturales de combustión, tales como
incendios forestales o erupciones volcánicas. Básicamente, es posible su formación
en toda combustión de sustancias orgánicas (no necesariamente
cloradas), si se encuentran presentes pequeñas trazas de un donador de
cloro, por ejemplo, un cloruro inorgánico. Recientemente, se ha tenido
evidencia de la formación de dioxinas y furanos a través de reacciones
enzimáticas en sustratos naturales, así como a través de reacciones fotolíticas
(Casanovas, 1996).
Cabe señalar que cada fuente de producción origina perfiles de contaminación
característicos. En los procesos de combustión se generan todos
los congéneres posibles y se da lugar a perfiles de homólogos característicos
sin predominio de ninguno en particular, mientras que en procesos industriales
se forman sólo unos determinados congéneres en mayor preferencia,
propios de cada proceso (Casanovas, 1996).
Desde 1930 se ha venido dando un incremento estacionario de los niveles
ambientales de dioxinas de acuerdo a la producción a gran escala y al
uso de sustancias químicas cloradas. La Agencia de Protección Ambiental
de los Estados Unidos (USEPA por sus siglas en inglés), elaboró una clasificación
de las fuentes generadoras de dioxinas y furanos (McKay, 2002), la
cual se presenta en el siguiente inciso.
3.4.1 FUENTES DE COMBUSTIÓN
Las dioxinas, furanos y HCB se forman en la mayoría de los sistemas de
combustión. Entre éstos se encuentra la incineración de residuos (residuos
sólidos municipales, lodos de planta de tratamiento, residuos médicos y
STP-Cap 3.p65 51 01/03/2005, 05:45 p.m.
52 LAS SUSTANCIAS TÓXICAS PERSISTENTES
residuos peligrosos); la combustión de diversos combustibles, como carbón,
madera y los productos derivados del petróleo; los hornos cementeros
y la quema no controlada de basura doméstica en patios (McKay, 2002).
3.4.2 FUNDICIÓN, REFINAMIENTO Y PROCESAMIENTO DE METALES
Estas sustancias se pueden formar durante operaciones primarias y secundarias
del procesamiento de metales, incluyendo la producción de hierro y
acero y la recuperación de chatarra metálica (McKay, 2002). Una fuente
importante es la fundición secundaria de cobre debido a los residuos del
forro del alambre que contiene cloro.
3.4.3 PRODUCCIÓN DE SUSTANCIAS QUÍMICAS
Las dioxinas, furanos y HCB se pueden formar como subproductos del
blanqueo con cloro de la pulpa de madera o en el reciclado del papel así
como de la producción y destrucción de fenoles clorados, BPC, ciertos herbicidas
y compuestos alifáticos clorados (McKay, 2002).
3.4.4 PROCESOS BIOLÓGICOS Y FOTOQUÍMICOS
Estudios recientes sugieren que las dioxinas, furanos y HCB se pueden formar
en ciertos procesos ambientales, tal es el caso de la biodegradación de
compuestos fenólicos clorados, así como la fotólisis de moléculas fenólicas
cloradas (McKay, 2002). Los compuestos fenólicos clorados se ocupan en
la manufactura del 2,4,5-triclorofenol (2,4,5-TCP), el cual a su vez sirve
para producir hexaclorofenol (usado para matar bacterias) y el herbicida
2,4,5-ácido triclorofenoxiacético (2,4,5-T) (ATSDR, 1998).
3.4.5 FUENTES DE RESERVA
Algunos materiales o piezas que contienen dioxinas, furanos o HCB, formados
en alguna otra fuente, tienen el potencial de redistribuirlo en el
ambiente. Entre estas fuentes se encuentran los suelos, sedimentos, vegetación,
materiales recubiertos con pentaclorofenol, etcétera (McKay,
2002).
STP-Cap 3.p65 52 01/03/2005, 05:45 p.m.
DIOXINAS, FURANOS Y HEXACLOROBENCENO 53
En el cuadro 3.4 se resumen en forma esquemática las principales fuentes

de generación de dioxinas y furanos según su origen.

.5.2 DISTRIBUCIÓN FINAL EN EL MEDIO

3.5.2.1 Atmósfera
La presencia de dioxinas, furanos y HCB en el aire se debe principalmente a
los procesos de combustión y en menor grado a la evaporación de suelos y
superficies. Estas sustancias se transportan fácilmente a través de la atmósfera
a zonas muy alejadas. Finalmente, a través de la deposición seca o
húmeda, acaban por depositarse en suelos y agua, con la posibilidad de
afectar grandes extensiones. Los niveles de dioxinas y furanos son menores
de 2 pg/m3 en zonas rurales remotas, oscila entre 2 y 15 pg/m3 en áreas
urbanas y entre 15 y 120 pg/m3 en áreas cercanas a fuentes de generación. En
los últimos años se han venido realizando determinaciones en diversos países
como Alemania, Suecia, Holanda, Canadá y Estados Unidos. En México,
se ha trabajado en la elaboración de inventarios con base a factores de
emisión (Casanovas, 1996; Cortinas, 2003).
3.5.2.2 Suelo
Las dioxinas, furanos y HCB llegan a los suelos por el vertimiento de residuos
contaminados, aplicación de plaguicidas o por deposición atmosférica.
Una vez depositados, son fuertemente retenidos por las partículas y se
transportan únicamente por erosión a través del viento y agua (Casanovas,
1996; Cortinas, 2003). La deposición de estos contaminantes en pastizales
STP-Cap 3.p65 56 01/03/2005, 05:45 p.m.
DIOXINAS, FURANOS Y HEXACLOROBENCENO 57
es una de las principales vías de acceso a la cadena alimenticia, a través de
los lácteos y la carne del ganado.
3.5.2.3 Agua
La contaminación de aguas superficiales puede deberse a la propia deposición
atmosférica de las dioxinas, furanos y HCB o al vertido directo de
efluentes industriales contaminados. La lixiviación de suelos también puede
contribuir, aunque en menor grado, a la introducción de estas sustancias
en aguas subterráneas. Una vez introducidas, tienden a acumularse en
sedimentos y partículas en suspensión y de ahí transferirse a los organismos.
Cabe señalar que los peces pueden acumular hasta 10,000 veces las

concentraciones ambientales (Casanovas, 1996; Cortinas, 2003).

Casanovas, J. 1996. Dioxinas y furanos. Problemática ambiental y metodología analítica.

Ministerio de Obras Públicas, Transportes y Medio Ambiente, España.

Las dioxinas se encuentran en el medio ambiente de todo el mundo y se

acumulan en la cadena alimentaria, principalmente en el tejido adiposo de los
animales.

Fuentes de contaminación por dioxinas

Las dioxinas son fundamentalmente subproductos de procesos industriales,
pero también pueden producirse en procesos naturales como las erupciones
volcánicas y los incendios forestales. Las dioxinas son subproductos no
deseados de numerosos procesos de fabricación tales como la fundición, el
blanqueo de la pasta de papel con cloro o la fabricación de algunos herbicidas
y plaguicidas. En cuanto a la liberación de dioxinas al medio ambiente, la
incineración descontrolada de desechos (sólidos y hospitalarios) suele ser la
causa más grave, dado que la combustión es incompleta. Existe tecnología que
permite la incineración controlada de desechos con bajas emisiones.

Aunque la formación de dioxinas es local, su distribución ambiental es mundial.

Las dioxinas se encuentran en todo el mundo en prácticamente todos los
medios. Las mayores concentraciones se registran en algunos suelos,
sedimentos y alimentos, especialmente los productos lácteos, carnes,
pescados y mariscos. Sus concentraciones son muy bajas en las plantas, el
agua y el aire.

Existen en todo el mundo grandes depósitos de aceites industriales de desecho

con PCB, muchos con grandes concentraciones de PCDF. El almacenamiento
prolongado y la eliminación inadecuada de este material puede liberar dioxinas
hacia el medio ambiente y contaminar los alimentos humanos y animales. Los
residuos con PCB no se pueden eliminar fácilmente sin que contaminen el
medio ambiente y la población humana. Esos materiales tienen que ser
tratados como residuos peligrosos, y lo mejor es destruirlos mediante
incineración a altas temperaturas en instalaciones especializadas.

¿Qué se necesita para identificar y medir las

dioxinas en el medio ambiente y los
alimentos?
El análisis químico cuantitativo de las dioxinas requiere métodos sofisticados
de los que sólo disponen algunos laboratorios en todo el mundo. El costo de los
análisis es muy elevado y depende del tipo de muestra, pero oscila entre
US$ 1000 para el análisis de una única muestra biológica y varios miles de
US$ para una evaluación exhaustiva de las emisiones de un incinerador de
desechos.

Se están desarrollando cada vez más métodos biológicos de cribado, basados

en células o anticuerpos, cuya utilización en las muestras de alimentos y
piensos se está vez más validando. No obstante, esos métodos de cribado
permitirán realizar más análisis con un costo menor. En caso de que una
prueba de cribado dé resultados positivos, debe efectuarse una confirmación
con análisis químicos más complejos.

https://www.who.int/es/news-room/fact-sheets/detail/dioxins-

and-their-effects-on-human-health Las dioxinas y sus efectos en la

salud humana. Organización mundial de la salud

Recursos
 Dioxinas, furanos y hexaclorobenceno
Dioxinas, furanos y hexaclorobenceno son sustancias químicas tóxicas
persistentes y bioacumulables que se encuentran en el aire, el agua y el suelo, en
cantidades suficientes para producir efectos perniciosos en la salud y el medio
ambiente. Las dioxinas y los furanos son subproductos de la combustión de
basura, leña y otros combustibles, aunque también se generan a partir de algunos
procesos industriales. El hexaclorobenceno, por su parte, se forma como producto
derivado durante la fabricación de otras sustancias químicas —por ejemplo,
solventes y plaguicidas—, así como en los procesos de combustión; una de sus
peculiaridades es que se degrada muy lentamente en la atmósfera, por lo que
suele transportarse en el aire recorriendo grandes distancias.

La CCA está trabajando para entender qué cantidades de estas sustancias

químicas están presentes en el medio ambiente, los alimentos y los seres
humanos, así como su origen (de dónde provienen y cómo se transportan). Este
trabajo comprende un análisis de estrategias y la preparación y divulgación de
información sobre formas de reducir los riesgos de exposición.

¿Dónde encontramos dioxinas, furanos y hexaclorobenceno?

Estas sustancias químicas se encuentran en cantidades muy pequeñas en el aire,

el agua y el suelo. Por ejemplo, pueden liberarse a la atmósfera cuando se quema
basura. Luego de transportarse en el aire, a veces recorriendo grandes distancias,
estas sustancias químicas se depositan en el suelo, en los cuerpos de agua y
sobre los cultivos. A partir de ahí, su concentración se va incrementando a través
de la cadena alimentaria debido a su acumulación en el tejido adiposo de los
animales, incluidos los que son fuente de alimento para los humanos. Es por ello
que alimentos como la carne, los productos lácteos, el pescado y los huevos tienen
niveles más altos de dioxinas, furanos y hexaclorobenceno que frutas, verduras y
cereales.

Incluso en pequeñas cantidades, se considera que las dioxinas, los furanos y el

hexaclorobenceno constituyen un problema para la salud y el medio ambiente
porque:

 son persistentes, lo que quiere decir que permanecen mucho tiempo en el medio
ambiente;
 son acumulables y se almacenan en el tejido adiposo de animales y humanos;
 pueden viajar grandes distancias en la atmósfera, de modo que en algunos casos
las dioxinas y los furanos generados en una zona terminan en una región diferente
y muy distante.

http://www.cec.org/es/recursos/dioxinas-furanos-y-hexaclorobenceno

Presencia en la naturaleza[editar]
El anillo de furano se forma en diversos compuestos de diferente naturaleza biosintética.

 Furanos que provienen de monosacáridos:

Estos furanos se producen biosintéticamente por deshidratación natural
de pentosas y hexosas. El furfural se encuentra presente naturalmente en los volátiles de
frutas y verduras. El ácido osbéckico es un componente de la zanahoria (Daucus carota).57
Phallus indusiatus, un hongo de Australia, contiene hidroximetilfurfural en su cuerpo
fructífero:

Ácido osbéckico Furfural Hidroximetilfurfural

 Furanos que provienen de ácidos grasos

La wierona y el óxido de carlina son fitoalexinas de la haba y el cardo dorado5859

Wierona Óxido carlina

Los ácidos (5-alquil-2-furil)alcanoicos (F-ácidos grasos) son derivados tri-o tetrasustituidos

del furano que provienen de una oxidación por acción de las lipooxigenasas (LOX ó LO) en
ácidos grasos insaturados.

Los F-ácidos son generados en grandes cantidades en las algas, pero son también
producidos por las plantas y microorganismos. Los peces y los mamíferos marinos
consumen F-ácidos en su alimentación y los incorporan en fosfolípidos y ésteres de
colesterol.
Los F-ácidos se catabolizan a ácidos dibásicos (ácidos urofuránicos), que se excretan en
la orina. El precursor biogenético del F-ácido más abundante,el F6, es el ácido linoleico. La
capacidad de captación de radicales de F-ácidos pueden contribuir a las propiedades
protectoras de las dietas de pescado o sus aceites frente a la mortalidad por
enfermedades del corazón.60

Ácidos urofuránicos: R = H ó CH3

Furanos que provienen de terpenos

Muchos mono- y sesquiterpenos lineales forman anillos de furano por oxidación.

Fuentes naturales
Nombre Estructura y actividad
biológica

Constituyente
menor del aroma
de la rosa (Rosa
Rosefurano
damascena).61 Es
una feromona
sexual de los
ácaros del
 género Caloglyphu
s.62

Presente en los
α-
aceites esenciales
Clausenano
de Clausena63

Presente en el
aceite esencial
Elsholtzidiol
de Elsholtzia
densa64

Lepalona

Constituyente
Egomaceton de Perilla
a frutescens ( albaha
ca japonesa)65

Encontrado en los
volátiles
Perilleno
de Pleurotus
ostreatus66

Aislada de las
Merrekentro raíces y los injertos
na D de Merremia
kentrokaulus.67
 Aislado
Miomontano
de Myoporum
na
montanum.68

Feromona sexual
de varios insectos.
Dendrolasin
Aislada de la
a
hormiga Lasius
fuliginosus69

Aislado del
hongo Albatrellus
Ácido cristatus. Tiene
cristático actividad antibiótica
sobre bacterias
Gram-negativas.70

Reportada en la
Furodendina esponja Phyllospon
gia dendyi71

Muchos clerodanos presentan un anillo de furano en sus cadenas laterales, como

las salvinorinas:

Salvinorinas A - F

Nombre Estructura R1 R2 Actividad

Salvinorina A -OCOCH3 − activa

 Salvinorina B -OH − inactiva

Salvinorina C -OCOCH3 -OCOCH3 inactiva

Salvinorina D -OH -OCOCH3 inactiva

Salvinorina E -OCOCH3 -OH inactiva

Salvinorina F -H -OH desconocida

Otro ejemplo son los limonoides, los cuales presentan en su mayoría un anillo lateral de
furano:

Estructura de un limonoide típico: la limonina

El anillo de tetrahidrofurano y el de 2,5-dihidrofurano se encuentran ampliamente

distribuidos en la naturaleza en forma de β-lactonas (como en el caso de los ácidos
tetrónicos) anhídridos maleicos (como en el caso de los nonádridos) y furanosas.72

https://es.wikipedia.org/wiki/Furano
Origen y presencia[editar]
En los alimentos están presentes en forma de trazas, es decir en cantidades del orden
del nanogramo y del picogramo por kilogramo,
Las dioxinas se han hecho muy conocidas en los últimos años porque preocupa su
presencia en el medio ambiente ya que se encuentran en muchos lugares, aunque en
bajas concentraciones, y algunas de ellas son extremadamente tóxicas.4Junto con las
dioxinas se suelen encontrar furanos que son unos compuestos químicos similares.
Las dioxinas son fundamentalmente subproductos de procesos industriales, pero también
pueden producirse en procesos naturales como las erupciones volcánicas y los incendios
forestales. Las dioxinas son subproductos no deseados de numerosos procesos de
fabricación tales como la fundición, el blanqueo de la pasta de papel con cloro o la
fabricación de algunos herbicidas y plaguicidas. En cuanto a la liberación de dioxinas al
medio ambiente, la incineración no controlada de desechos (sólidos y hospitalarios) suele
ser la causa más grave, dado que la combustión es incompleta. Existe tecnología que
permite la incineración controlada de desechos con bajas emisiones.5
Las dioxinas no se fabrican deliberadamente, excepto en pequeñas cantidades para
trabajos de investigación.
Hay varios cientos de dioxinas y furanos. Una simple dosis de 6 millonésimas de gramo de
la dioxina más letal, la 2,3,7,8-TCDD, puede matar a una rata [cita requerida]. Todavía no se
sabe bien cómo afectan -puntualmente- a los humanos estas sustancias. Se ha podido
observar la acción de estos compuestos cuando alguna persona ha quedado expuesta por
accidente a ellas, pero en estos casos sólo se puede conocer la dosis que han recibido
muy aproximadamente. Por esto es arriesgado pronunciarse sobre los efectos que
producen las distintas dosis, especialmente cuando hablamos de contacto con estas
sustancias durante periodos de tiempo largos.
La dioxina 2,4,5-T es uno de los componentes del Agente Naranja, arma química utilizada
por Estados Unidos en la Guerra de Vietnam.

https://es.wikipedia.org/wiki/Dioxina