“UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ”

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

“CARRERA PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA

AMBIENTAL”

PROYECTO DE INVESTIGACIÓN

COMPUESTOS ORGANOMETALICOS

ASESOR:

Ing. ANGULO GUTIERREZ Olga

INTEGRANTES:

SUELDO SANTOS Christian Henri

SANABRIA MAGRO Gabi

TAIPE SEDANO Jesabel

SEMESTRE: IV SECCION: B

HUANCAYO – PERU

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DEDICATORIA

A nuestros padres por ser el pilar fundamental en todo lo que soy, en toda mi

educación, tanto académica, como de la vida, por su incondicional apoyo

perfectamente mantenido a través del tiempo.

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 RESUMEN

En este presente informe sedara a conocer los compuestos organometálicos

y su clasificación de los compuestos organometálicos según el tipo de enlace:

Enlace covalente. Enlaces a dos centros-dos electrones. Energías de enlace.

Compuestos organometálicos iónicos. Compuestos organometálicos con

enlaces deficientes en electrones (enlaces multicitados). Compuestos

organometálicos con enlaces π. Posibilidad de formación de cada uno de

estos tipos de enlaces en elementos metálicos y metaloides según su

ubicación en la tabla periódica.

Estabilidad de los compuestos organometálicos: Estabilidad térmica,

estabilidad a la oxidación. Estabilidad a la hidrólisis. Características generales

inherentes a la estabilidad.

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 ABSTRACT

In this present report it will be known the organometallic compounds and their

classification of organometallic compounds according to the type of bond:

Covalent bond. Links to two centers-two electrons. Bonding energies. Ionic

organometallic compounds. Organometallic compounds with electron-

deficient bonds (multi-linked bonds). Organometallic compounds with π

bonds. Possibility of formation of each of these types of bonds in metallic

elements and metalloids according to their location in the periodic table.

Stability of organometallic compounds: Thermal stability, oxidation stability.

Stability to hydrolysis. General characteristics inherent to stability.

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 OBJETIVOS

- Explicar con mecanismo de reacción los compuestos organometalicos

de níquel, litio, magnesio y compuestos de interés biológico.

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 INDICE

Caratula................................................................................1

Dedicatoria ...........................................................................2

Resumen ..............................................................................3

Abstract ................................................................................4

Objetivos ..............................................................................5

Marco teórico .......................................................................6

Conclusiones .......................................................................22

Recomendaciones...............................................................23

Bibliografía ..........................................................................24

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 MARCO TEORICO

COMPUESTOS ORGANOMETALICOS

1. DEFINICION:

Un compuesto organometálico es un compuesto en el que los átomos

de carbono de un ligando orgánico forman enlaces covalentes con

un átomo metálico. Los compuestos basados en cadenas y anillos de átomos

de carbono se llaman orgánicos, y éste es el fundamento del

nombre organometálicos. La característica de estos compuestos es la

presencia de enlaces entre átomos de metal y de carbono (que pueden ser

sencillos, dobles o triples) y por tanto no se consideran organometálicos

aquellos compuestos en que un metal se une a una molécula o fragmento por

un átomo distinto del carbono, como ocurre en algunos compuestos de

coordinación. Este grupo incluye un elevado número de compuestos y algunos

químicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos

orgánicos e inorgánicos.

Formalmente, los compuestos organometálicos son aquellos que poseen, de

forma directa, enlaces entre átomos de metal (o metaloides) y átomos de

carbono, M+δ – C-δ, de mayor o menor polaridad. Es decir, un compuesto es

considerado como organometálico si este contiene al menos un enlace

carbono-metal. En este contexto el sufijo “metálico” es interpretado

ampliamente para incluir tanto a algunos no metales (como el fósforo)

y metaloides tales como B, Si y As así como a metales verdaderos. Esto es

debido a que en muchos casos la química de los elementos B, Si, P y As se

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asemeja a la química de los metales homólogos respectivos. Por lo tanto, el

término de compuestos organometálicos es también usado ocasionalmente

para incluir dentro a los ya mencionados no metales y semimetales. En

todos los casos se trata de elementos menos electronegativos que el

carbono.

2. TIPOS DE ENLACE Y ESTABILIDAD

Además del enlace metal-carbono, el metal puede estar unido a otros ligandos

formando unidades metal-ligando. El tipo de enlace fundamental entre el

carbono y el metal es de tipo covalente, pero también existen compuestos

con enlace de dos centros y dos electrones. Además, en los compuestos

organometálicos con metales de transición es importante considerar la regla

de los 18 electrones.

Hasta 1940 no se pudieron sintetizar muchos organometálicos por lo que se

suponía que el enlace carbono-metal era poco estable. En realidad, no es una

causa termodinámica la causante de la dificultad de su síntesis, sino un

problema cinético que hace necesario inhibir las reacciones de

descomposición de los compuestos formados. No obstante, la estabilidad

termodinámica decrece con el tamaño del metal.

Al aumentar la temperatura, se descomponen muchos de ellos, pero a veces

son reacciones lentas por lo que es posible sintetizar estos compuestos. En

general son poco estables frente a la oxidación y la hidrólisis pues en ambos

casos se obtienen productos de gran estabilidad.

3. SINTESIS

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Son muy variados los métodos de síntesis:

 Reacciones entre un metal y un haluro orgánico

 Reacciones de intercambio metálico, entre un metal y un compuesto

organometálico de otro metal.

 Reacciones de un compuesto organometálico con un haluro metálico.

 Reacciones de inserción:

 Inserción de olefinas y acetilenos en enlaces metal-hidrógeno para

metales de los grupos 13 y 14.

 Reacciones de inserción para formación de enlaces metal-carbono

para metales de otros grupos.

 Reacciones de compuestos diazo.

 Reacciones de decarboxilación de sales metálicas.

 Reacciones de formación de organometálicos

de mercurio y talio con compuestos aromáticos.

 Reacciones de formación de organometálicos de mercurio con olefinas y

acetilenos.

4. TIPOS

Se pueden establecer diferentes clasificaciones.

4.1. SEGÚN EL ENLACE METAL-CARBONO

Si consideramos el carácter del enlace entre el metal (o semimetal) y el

carbono tendremos:

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 4.4.1. Iónicos (no moleculares): Compuestos organometálicos de sodio,

potasio, rubidio, cesio, calcio, estroncio, bario y lantánidos.

4.4.2. Intermedios: Compuestos organometálicos

de litio, berilio, magnesio y aluminio. Tienen déficit de electrones y

tendencia a formar puentes alquilo y enlaces multicentrados.

4.4.3. Covalentes (moleculares): Compuestos organometálicos

de boro, silicio y de elementos de los grupos 12 al 16 que estén por

debajo del tercer período, como el Zn, Cd, Hg, Ga, In, Tl, Ge, Sn,

Pb, As, Sb, Bi, Se, Te y Po.

4.4.4. Complejos: Compuestos organometálicos de metales de transición

de los grupos 3 a 11, en los que abundan los enlaces tipo pi (π).

4.2. SEGÚN EL TIPO DE LIGANDO

4.2.1. Ligandos que se unen al metal a través de un sólo átomo de

carbono.

4.2.2. Alquilos y ligandos relacionados: el enlace metal-carbono, M-C, es

sencillo.

4.2.3. Alquenilos y acilos: el enlace metal-carbono, M-C, es doble.

4.2.4. Alquinilos y cianuros: el enlace metal-carbono, M-C, es triple.

4.2.5. Ligandos que se unen al metal a través de varios átomos de

carbono.

El número de átomos de carbono unidos directamente al metal se simboliza

con ηn, que se lee n-hapto.

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4.3. SEGÚN EL GRUPO AL QUE PERTENECE EL METAL O

METALOIDE

4.3.1. Compuestos organometálicos del grupo 1:

4.3.1.1. Compuestos de organolitio.

4.3.1.2. Organilos de otros metales alcalinos: compuestos

de organosodio, organopotasio, organorubidio y organocesio.

4.3.2. Compuestos organometálicos de los grupos 2 y 12:

4.3.2.1. Compuestos organometálicos del grupo 2:

4.3.2.1.1. Compuestos de organoberilio.

4.3.2.1.2. Compuestos de organomagnesio.

4.3.2.1.3. Compuestos organometálicos de calcio, estroncio y bario.

4.3.2.2. Compuestos organometálicos del grupo 12:

4.3.2.2.1. Compuestos de organozinc.

4.3.2.2.2. Compuestos de organocadmio.

4.3.2.2.3. Compuestos de organomercurio.

4.3.3. Compuestos organometálicos del Grupo 13:

4.3.3.1. Compuestos de organoboro.

4.3.3.2. Compuestos de organoaluminio.

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4.3.3.3. Compuestos organometálicos de Galio, Indio y Talio: Organilos

σ de Ga, In y Tl y sus aductos.

4.3.3.4. Complejos π de Ga, In y Tl.

4.3.4. Compuestos organometálicos del Grupo 14:

4.3.4.1. Compuestos de organosilicio: organilos, metilclorosilanos

y siliconas.

4.3.4.2. Compuestos de organogermanio.

4.3.4.3. Compuestos de organoestaño.

4.3.4.4. Compuestos de organoplomo.

4.3.5. Compuestos organometálicos del Grupo 15: organilos de Arsénico,

Antimonio y Bismuto.

4.3.6. Compuestos organometálicos de los metales de transición.

4.3.6.1. Con ligandos dadores σ.

4.3.6.1.1. Alquilos y arilos de metales de transición.

4.3.6.1.2. Complejos organometálicos sigma.

4.3.6.2. Con ligandos dadores σ / aceptores π.

4.3.6.2.1. Alquenilos de metales de transición.

4.3.6.2.2. Alquinilos de metales de transición.

4.3.6.2.3. Complejos carbenos de metales de transición.

4.3.6.2.4. Complejos carbinos de metales de transición.

4.3.6.2.5. Carbonilos metálicos, complejos carbonil metalatos e hidruros

de carbonilos metálicos.

4.3.6.2.6. Haluros de metal carbonilos.

4.3.6.3. Con ligandos dadores σ, π /aceptores π.

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4.3.6.3.1. Complejos olefínicos: homoalquenos y heteroalquenos.

4.3.6.3.2. Complejos alquinos: homoalquinos y heteroalquinos.

4.3.6.3.3. Complejos alilos y enilos. Complejos dienilos y trienilos.

Complejos ciclopentadienilos binarios.

4.3.6.3.4. Complejos bis arenos metálicos.

4.3.7. Compuestos organometálicos de lantánidos y actínidos

5. METODOS DE PREPARACION EN PERSPECTIVA PARA

COMPUESTOS ORGANOMETALICOS DE LOS GRUPOS

PRINCIPALES

La formación de enlaces metal grupo principal-carbono puede dividirse

en general según los siguientes tipos de reacciones:

5.1. ADICION OXIDATIVA

METAL+HALURO ORGANICO

5.1.1. SINTESIS DIRECTA

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5.1.2. SINTESIS CON MEZCLAS DE METALES

5.2. INTERCAMBIO

5.2.1. TRANSMETALACION

METAL+ORGANOMETALICO

M= Li-CS,Be-Ba,Al,Ga,Sn,Pb,Bi,Se,Te,Zn,Cd

5.2.2. INTERCAMBIO METALICO

ORGANOMETALICO + ORGANOMETALICO

14
5.2.3. METATESIS

ORGANOMETALICO + HALURO METALICO

5.2.4. INTERCAMBIO METAL HALOGENO

ORGANOMETALICO + HALURO DE ARILO

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 R’ debe ser superior a R en la estabilización de la carga

5.2.5. METALACION

Reemplazo de H por M

ORGANOMETALICO + ACIDO C-H

6. NOMENCLATURA

La nomenclatura de los compuestos organometálicos, siguen las

recomendaciones de la IUPAC del año 1990, pero valga aclarar que se han

planteado algunas solicitudes para cambiar la nomenclatura de estos

compuestos, pero dicho proyecto todavía está en proceso.

Las recomendaciones de la IUPAC son las siguientes:

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a. Nombrar la cadena orgánica como sustituyente y adicionarle a esta

como prefijo el número de veces que se repite formando enlace de

coordinación con el metal, ya sea, di (dos), tri (tres), tetra (cuatro), etc.

b. Nombrar los elementos metálicos que constituyen el compuesto

c. El nombre del metal aparece de último y el nombre completo se escribe

como una sola palabra. Si está presente otro grupo en el cual está

enlazado al metal por algo que no sea Organohalogenados y

Organometálicos 34 carbono, ese otro grupo se nombra en forma

separada como en el bromuro de metilmagnesio, CH3 – Mg – Br, y el

cloruro de etilmercurio, CH3 – CH2 – Hg–Cl.

7. APLICACIONES

 El mercurocromo o merbromín son antisépticos mercuriales

orgánicos. Son bacteriostáticos, menos irritantes y menos

tóxicos que las sales mercuriales inorgánicas.

 El tetraetilplomo, Pb (C2H5)4, es un aditivo de las gasolinas que

actúa como antidetonante.

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  Los compuestos organolíticos y organoalumínicos se utilizan

como catalizadores en reacciones de polimerización.

 El trietilaluminio, Al (C2H5)3, forma parte del catalizador de

Ziegler-Natta, que se utiliza, por ejemplo, para la producción de

polietileno y polipropeno. Este catalizador hace posible la

polimerización del etileno a una temperatura inferior a 50 °C y

una presión inferior a 50 atmósferas, en contra de los 300 °C y

las 2.000 atmósferas que se necesitarían en ausencia de

catalizador.

Algunas moléculas de importancia biológica son organometálicas, por

ejemplo:

 La clorofila, la molécula responsable de la absorción de luz en la

fotosíntesis, posee un átomo de magnesio en el centro de una serie

de anillos orgánicos.

 La hemoglobina, la molécula que transporta el oxígeno en la sangre,

posee un sistema de anillos similar al de la clorofila, pero con un

átomo de hierro. Cuatro de estos anillos hemo se unen a una proteína

constituyendo la hemoglobina.

 La vitamina B12 presenta un sistema cíclico similar, pero contiene

cobalto metal.

CLOROFILA

La clorofila es un compuesto orgánico, formado por moléculas que contienen

átomos de carbono, de hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y magnesio. Estos

elementos se organizan en una estructura especial: el átomo de magnesio se

18
sitúa en el centro rodeado de todos los demás átomos. La clorofila capta la

luz solar, y provoca el rompimiento de la molécula de agua (H2O), separando

el hidrógeno (H) del oxígeno (O); es decir, el enlace químico que mantiene

unidos al hidrógeno y al oxígeno de la molécula de agua, se rompe por efecto

de la luz. El proceso genera oxígeno gaseoso que se libera al ambiente, y la

energía no utilizada es almacenada en moléculas especial es llamadas ATP.

En consecuencia, cada vez que la luz esté presente, se desencadenará en la

planta el proceso descrito.

HEMOGLOBINA

La hemoglobina es una cromoproteína compuesta por una proteína,

la globina, unida a una molécula muy parecida a la clorofila, pero que,

en vez de magnesio, contiene fierro; el oxígeno se le une en forma

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reversible. Cuando la hemoglobina está unida a oxígeno se llama

oxihemoglobina y cuando lo ha soltado de oxihemoglobina.

El fierro necesario para la formación de hemoglobina el ser humano

lo toma en su dieta a razón de 1 miligramo por día, acumulándose

normalmente 4 gramos de él en los adultos. Es decir, un ser humano

adulto tendría fierro suficiente como para elaborar un clavo de 4

centímetros de largo

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REACCIONES CON INTERMEDIOS ORGANOMETALICOS DE NIQUEL

Reacciones de homoacoplamiento de haluros.

21
Presentan un enlace carbono metal fuertemente polarizado

Cl

Cl

CONCLUSIONES

- Se logró explicar los compuestos organometalicos con mecanismo de

reacción de los compuestos mencionados.

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 RECOMENDACIONES

 Se recomienda hacer el trabajo en equipo para realizar un mejor

informe.

 realizar los trabajos con mucho orden y disciplina sin perder el tiempo

cuando se reúnen los grupos.

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 BIBLIOGRAFIA

 "Secondary Plant Compounds". En: Judd, W. S., Campbell, C. S.,

Kellogg, E. A., Stevens, P. F. y Donoghue, M. J. (2002). Plant
Systematics: A Phylogenetic Approach. 2nd. ed. Sinauer Axxoc,
Estados Unidos (capítulo 4 y referencias).

 Enciclopedia Ilustrada de Remedios Naturales. Dr. C. Norman

Shealy. España: Könemann, 1999. ISBN 3-8290-1714-6

 http://www.herbolario.com/pages/El-Herbolario-de-César-
2/201745716551043

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