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Química Orgánica
Química Orgánica
NORA M. TORREALBA C
C.I 16.966.989
PROF. ANGEL PEREZ
MATERIA: QUIMICA
Alcanos
La fórmula molecular de los alcanos lineales es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos. En el
caso de los alcanos cíclicos la fórmula molecular
es CnH2n.
Los cuatro primeros nombres de la serie homóloga de los alcanos usan prefijos poco
comunes; met-, et-, prop-, y but- . El resto se nombran mediante los prefijos numerales
latinos (penta-, hexa-, epata-,) que indican el número de átomos de carbono. Para
denotar que se trata de alcanos se usa el sufijo -ano.
Observa que se llama serie homóloga porque cada compuesto se diferencia del anterior en que
tiene un grupo -CH2- más Cuando uno de estos compuestos pierde un átomo de hidrógeno da
lugar a un radical, especie reactiva que se une a otras cadenas carbonadas formando una
ramificación. Lo nombramos surtiendo la el sufijo -ano por el sufijo -ilo (o -il).
Alquenos
Son hidrocarburos que tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. Los
nombramos como hemos visto con los alcanos pero usando el sufijo -eno.
La fórmula general de los alquenos lineales con un único doble enlace es CnH2n. Por cada doble
enlace de más que tengan habría que restar 2 al número de hidrógenos. Lo mismo pasa con los
alquenos cíclicos. Mira los ejemplos:
Los primeros alquenos de la serie homóloga es el eteno porque el doble enlace ha de ser entre
dos átomos de carbono. También es importante que repares en que puede ser necesario un
localizador para el doble enlace cuando haya posibilidades de confundir un compuesto con otro.
Alquinos
Son hidrocarburos en los que existe al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Es
importante señalar que tanto los dobles como los triples enlaces se denominan instauraciones
pero no tienen la misma preferencia. Los dobles enlaces siempre tienen preferencia sobre los
triples y eso quiere decir que unos alquinos no pueden contener dobles enlaces porque de lo
contrario sería unos alquenos. Los nombraremos del mismo modo que hemos visto para los
hidrocarburos anteriores pero usando el sufijo –ino
Los polisacáridos
Los polisacáridos son biomoléculas formadas por la unión de una gran cantidad de
monosacáridos. Se encuentran entre los glúcidos, y cumplen funciones diversas, sobre todo de
reservas energéticas y estructurales.1
Los polisacáridos son polímeros cuyos constituyentes (sus monómeros) son monosacáridos, los
cuales se unen repetitivamente mediante enlaces glucosúricos. Estos compuestos llegan a tener
un peso molecular muy elevado, que depende del número de residuos o unidades de
monosacáridos que participen en su estructura. Este número es casi siempre indeterminado,
variable dentro de unos márgenes, a diferencia de lo que ocurre con biopolímeros informativos,
como el ADN o los polipéptidos de las proteínas, que tienen en su cadena un número fijo de
piezas, además de una secuencia específica.
Los polisacáridos pueden descomponerse, por hidrólisis de los enlaces glucosúricos entre
residuos, en polisacáridos más pequeños, así como en disacáridos o monosacáridos. Su digestión
dentro de las células, o en las cavidades digestivas, consiste en una hidrólisis catalizada por
enzimas digestivas (hidrolasas) llamadas genéricamente glucosidasas, que son específicas para
determinados polisacáridos y, sobre todo, para determinados tipos de enlace glucosídico. Así,
por ejemplo, las enzimas que hidrolizan el almidón, cuyos enlaces son del tipo llamado α(1→4),
no pueden descomponer la celulosa, cuyos enlaces son de tipo β(1→4), aunque en los dos casos
el monosacárido sea el mismo. Las glucosidasas que digieren los polisacáridos, que pueden
llamarse polisacarasas, rompen en general uno de cada dos enlaces, liberando así disacáridos y
dejando que otras enzimas completen luego el trabajo.
En la formación de cada enlace glucosídico «sobra» una molécula de agua, ya que estos se
forman por reacciones de condensación a partir de la unión de monosacáridos por enlaces del
tipo covalente. Asimismo, en su ruptura por hidrólisis se agrega una molécula de agua para
dividirlo en múltiples monosacáridos,2 por lo que en una cadena hecha de n monosacáridos,
habrá n-1 enlaces glucosídicos. Partiendo de que la fórmula general, no sin excepciones, de los
monosacáridos es
CxH2xOx
Se deduce fácilmente que los polisacáridos responderán casi siempre a la fórmula general:
Cx(H2O)x–1
Fenoles
Los Fenoles son compuestos orgánicos que están formados por uno o
varios Grupos Funcionales Hidroxilo (-OH) unidos a un anillo aromático (anillo de
benceno).
Reacciones de los
Fenoles:
Formación de Sales: al ser ácidos reaccionan con las bases para formar sales
Formación de Éteres
Formación de Ésteres
Nitración
Sulfonación
Halogenación
Ácidos Orgánicos
Los ácidos orgánicos son compuestos oxigenados derivados de los hidrocarburos que se forman
al sustituir en un carbono primario dos hidrógenos por un oxigeno que se une al carbono
mediante un doble enlace, y el tercer hidrogeno por un grupo (OH) que se une mediante un
enlace simple, el grupo formado por esta sustitución, que como hemos dicho se sitúa siempre
en un extremo de la cadena y reciben el nombre de carboxilo y su fórmula es:
Clasificación
Según el número de grupos carboxilo, los ácidos orgánicos se clasifican en: mono carboxílicos,
dicarboxilicos y tricarboxilicos
Nomenclatura
Nomenclatura común.
Reciben el nombre que por diferentes razones se les dio antes de establecerse nomenclaturas
convencionales
Cuando hay sustituyentes, se utilizan letras griegas para designar los carbones, partiendo del
carbono más próximo al carboxilo: Monografias.com
Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se numera la cadena dando el # 1 al carbono del
carboxilo.
MÁS EJEMPLOS
B. Formación de esteres
Reacción con los alcoholes formando esteres, para catalizar esta reacción se emplea
generalmente una pequeña cantidad de un ácido mineral como HCl o H2SO1
Los más sencillos presentan un fuerte olor, así el amtanoide es irritante y el etanico tiene olor a
vinagre, el olor de la mantequilla rancia se debe al acido butírico; los ácidos superiores tienen
olor débil.
Métodos de obtención
Ocurre sin degradación (sin pérdida de carbones) por acción directa del oxígeno en presencia de
catalizadores o con el empleo de oxidantes como: acido crómico, ácido nítrico o solución
sulfúrica de permanganato de potasio.
B. Hidrólisis de esteres
Muchos esteres se hallan en forma de productos naturales y sometidos a hidrólisis dan un ácido
y un alcohol.
C. Carboxilación de Alquenos
Se hace actuar sobre los alquenos monóxido de carbono y agua, esto ocurre a elevada presión
y por acción del calor en presencia de niquela carbonilo como catalizador; así se obtiene ácidos
carboxílicos de los productos de craqueo del petróleo
.
kl
Es el más simple de los ácidos carboxilicos, es llamado también acido fórmico, debido a que se
obtuvo por primera vez en 1670 por destilación de la "formica rufa" (hormiga roja)
Acetato química
Un acetato o etanoato es una sal o éster del ácido acético o ácido etanoico.
El anión acetato, [C2H3O2]−, es un carboxilato y es la base conjugada del ácido acético.
El ion acetato se forma por la desprotonación del ácido acético:
CH3COOH ⇌ CH3COO− + H+
Un éster de acetato es un éster del ácido acético, con la fórmula general C2H3O2R, donde R es
un grupo orgánico.
En bioquímica los precursores de los derivados del acetato son la acetil-CoA, que es la forma
activa del acetato, y moléculas relacionadas como la malonil-CoA y la propionil-CoA. La ruta del
acetato es fuente de muchos metabolitos secundario
Compuesto aromáticos
Ejemplos:
Disustituidos: Son los compuestos que presentan dos radicales. Para nombrarlos primero se
numera el ciclo de manera que los radicales presenten los menores numerales y a continuación
se nombran los radicales por orden alfabético. También es posible nombrar el compuesto
utilizando los prefijos orto para las posiciones (1,2), meta para las posiciones (1,3), y para para
las posiciones (1,4), seguido de los nombres de los radicales.
Ejemplos:
Polisustituidos: Son los compuestos que presentan tres o más radicales. Para nombrarlos al igual que en
el caso de los disustituidos se numera el ciclo de manera que los radicales presenten los menores
numerales y se nombran los radicales por orden alfabético.
Ejemplos:
Aminoácido
Un aminoácido es una molécula orgánica con un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-
COOH).1 Los aminoácidos más frecuentes y de mayor interés son aquellos que forman parte de
las proteínas, juegan en casi todos los procesos biológicos un papel clave. Los aminoácidos son
la base de las proteínas.
Dos aminoácidos se combinan en una reacción de condensación entre el grupo amino de uno y
el carboxilo del otro, liberándose una molécula de agua y formando un enlace amida que se
denomina enlace peptídico; estos dos "residuos" de aminoácido forman un dipéptido, si se une
un tercer aminoácido se forma un tripartido y así, sucesivamente, hasta formar un polipéptido.
Esta reacción tiene lugar de manera natural dentro de las células, en los ribosomas.
Todos los aminoácidos componentes de las proteínas son L-alfa-aminoácidos. Esto significa que
el grupo amino está unido al carbono contiguo al grupo carboxilo (carbono alfa) o, dicho de otro
modo, que tanto el carboxilo como el amino están unidos al mismo carbono; además, a este
carbono alfa se unen un hidrógeno y una cadena (habitualmente denominada cadena lateral o
radical R) de estructura variable, que determina la identidad y las propiedades de cada uno de
los diferentes aminoácidos. Existen cientos de radicales por lo que se conocen cientos de
aminoácidos diferentes, pero sólo 22 (los dos últimos fueron descubiertos en los años 1986 -
selenocisteína- y 2002 -pirrolisina-)2 forman parte de las proteínas y tienen codones específicos
en el código genético.
Aminoácido
“R” representa la “cadena lateral”, específica para cada aminoácido. Tanto el carboxilo como el
amino son grupos funcionales susceptibles de ionización dependiendo de los cambios de pH,
por eso ningún aminoácido en disolución se encuentra realmente en la forma representada en
la figura, sino que se encuentra ionizado.
Dependiendo de las sustancias que actúen en las cadenas laterales, los aminoácidos se
comportaran de distintas maneras, de manera general a pH bajo (ácido), los aminoácidos se
encuentran mayoritariamente en su forma catiónica (con carga positiva), mientras que a pH alto
(básico) se encuentran en su forma aniónica (con carga negativa).
La mayoría de los alfa-aminoácidos son aminas primarias, siendo 19 los que comparten esta
característica, esto debido a que solo difieren en la cadena lateral. Solo la prolina es una amina
secundaria, pues los átomos de N y del carbono alfa se encuentran dentro de un anillo.
Benceno
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y
sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que
poseen) también es conocido como benzol. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el
vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de
carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un
átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro
electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los
enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos
de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales
los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe
manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición
relativamente alto.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los
20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno
como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de
plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También
se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes,
medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales
de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo y la gasolina. Se
encuentra también en el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado.
Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.
Características
La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono
menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un
grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de La
cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono
menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un
grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un
grupo aldehido (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico
está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre
de cetosa.
Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico
libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de
Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict.
Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta,
presentan mutorrotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)),
o decir que forma osazonas.
4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa,
D-Xilosa, D-Lixosa.
6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-
Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.
Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-
Tagatosa.
Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más
conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los
polisacáridos.
Todos los monosacáridos simples tienen uno o más carbonos asimétricos, menos la
dihidroxiacetona. El caso más sencillo, el del gliceraldehído, tiene un centro de asimetría, lo que
origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L.
Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono
anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las
configuraciones α y β.
Por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L).
Además pueden ser levógiras(-) o dextrógiras(+) en función de cómo la sustancia disuelta hace
girar el plano en el que incida la luz polarizada del polarímetro al atravesar la
disolución(dextrógiro( ó +) si el plano gira hacia la derecha y levógiro(ó -) si gira hacia la
izquierda), sin embargo, esta nominación no tiene nada que ver con la configuración L y D,
aunque ambas características son consecuencia del mismo fenómeno(la presencia de carbonos
asimétricos en la molécula)
Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico
libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de
Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict.
Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta,
presentan mutarrotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)),
o decir que forma osazonas.
4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa,
D-Xilosa, D-Lixosa.
6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-
Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.
Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-
Tagatosa.
Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más
conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los
polisacáridos.
Todos los monosacáridos simples tienen uno o más carbonos asimétricos, menos la
dihidroxiacetona. El caso más sencillo, el del gliceraldehído, tiene un centro de asimetría, lo que
origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L.
Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono
anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las
configuraciones α y β.
Por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L).
Además pueden ser levógiras(-) o dextrógiras(+) en función de cómo la sustancia disuelta hace
girar el plano en el que incida la luz polarizada del polarímetro al atravesar la
disolución(dextrógiro( ó +) si el plano gira hacia la derecha y levógiro(ó -) si gira hacia la
izquierda), sin embargo, esta nominación no tiene nada que ver con la configuración L y D,
aunque ambas características son consecuencia del mismo fenómeno(la presencia de carbonos
asimétricos en la molécula)
Desde tiempos remotos, el ser humano ha utilizado sustancias naturales para conservar sus
alimentos o curar sus dolencias. Hoy, además de estudiar las reacciones químicas que ocurren
en nuestro organismo, los químicos trabajan en diversos campos directamente relacionados con
la salud. La salud es un área estratégica para cualquier nación por ello nuestro país deberá
tender a asegurar la autodeterminación de desarrollo en la investigación científica y tecnológica,
con una fuerte y estrecha inversión del gobierno y colaboración de los científicos del campo de
la farmacia y la medicina y todos los demás de las disciplinas afines. Es menester que la ética
profesional sea el eje que sustente
Por otro lado, el descubrimiento de los polímeros naturales y el desarrollo de los polímeros
sintéticos ha revolucionado el mundo de los implantes
Los repuestos para las articulaciones y los miembros ultraligeros están fabricados con nuevos
materiales con propiedades especiales tales como la b ion-compatibilidad. Las válvulas
cardiacas, los marcapasos, los riñones artificiales y el hilo de coser de los quirófanos están
hechos de productos químicos de alta tecnología y muchos aparatos fabricados con ellos
funcionan gracias a la química.
Los sordos pueden oír por medio de diminutos aparatos de plástico provistos de pilas, los ciegos
pueden ver con córneas artificiales de materiales sintéticos y los cojos pueden andar gracias a
prótesis de materiales químicos. y brindar una cálida de vida por estos hallazgos gracias a la
química demuestra su importancia en la salud.