Compuestos orgánicos

El estudio de los compuestos de carbono se

llama química orgánica. Los compuestos que
contienen carbono e hidrógeno, muchas veces
en combinación con oxígeno, nitrógeno u otros
elementos, se llaman compuestos orgánicos.
Compuestos orgánicos
Los compuestos que sólo contienen carbono e
hidrógeno se llaman hidrocarburos. En la
estructura más sencilla de los hidrocarburos,
cada átomo de carbono está unido a otros
cuatro átomos de hidrógeno. Estos compuestos
se llaman alcanos.
Compuestos orgánicos
Los tres alcanos más simples, que contienen
uno, dos y tres átomos de carbono,
respectivamente, son metano (CH4), etano
(C2H6) y propano (C3H8). El nombre de todos
los alcanos termina en -ano.
Compuestos orgánicos
Derivados de los alcanos.-Se obtienen otras clases
de compuestos orgánicos cuando los átomos de
hidrógeno de los alcanos se sustituyen por grupos
funcionales, que son grupos específicos de átomos.
Los alcoholes, por ejemplo, se obtienen sustituyendo
un átomo de H de un alcano por un grupo —OH. El
nombre del alcohol se deriva del nombre del alcano
añadiéndole la terminación -ol.
Compuestos orgánicos
Derivados de los alcanos
Compuestos orgánicos
Introducción a los hidrocarburos.- Por ser tan
numerosos los compuestos de carbono, es
conveniente organizarlos en familias que
presentan semejanzas estructurales. La clase
más sencilla de compuestos orgánicos es la de
los hidrocarburos, que son los que se
componen sólo de carbono e hidrógeno.
Compuestos orgánicos
Introducción a los hidrocarburos.- La
característica estructural clave de los
hidrocarburos es la presencia de enlaces
estables carbono-carbono. El carbono es el
único elemento capaz de formar largas
cadenas estables de átomos unidos por
enlaces sencillos, dobles o triples.
Compuestos orgánicos
Introducción a los hidrocarburos.- Los
hidrocarburos se dividen en cuatro tipos
generales, de acuerdo con el tipo de enlaces
carbono-carbono de sus moléculas: alcanos,
alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos.
Compuestos orgánicos
Introducción a los
hidrocarburos.-
Compuestos orgánicos
Introducción a los hidrocarburos.- Los alcanos
son hidrocarburos que contienen únicamente
enlaces sencillos, como el etano (C2H6). Debido
a que los alcanos contienen el máximo número
posible de átomos de hidrógeno por átomo de
carbono, se les llama hidrocarburos saturados.
Compuestos orgánicos
Introducción a los hidrocarburos.- Los alquenos,
también conocidos como olefinas, son
hidrocarburos que contienen un doble enlace C=C,
como el etileno (C2H4). Los alquinos contienen un
triple enlace C≡C, como el acetileno (C2H2). En los
hidrocarburos aromáticos los átomos de carbono
están unidos formando una estructura de anillo
plano. El benceno (C6H6) es el ejemplo mejor
conocido de hidrocarburo aromático.
Compuestos orgánicos
Introducción a los hidrocarburos.- Los
alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos
se describen como hidrocarburos insaturados
porque contienen menos hidrógeno que un
alcano con el mismo número de átomos de
carbono.
Alcanos
El nombre de todos los alcanos termina en -
ano. Se pueden hacer alcanos más largos
añadiendo más átomos de carbono al
esqueleto de la molécula. En el caso de
alcanos con cinco o más átomos de carbono,
los nombres se derivan de prefijos.
Alcanos
Las fórmulas de alcanos que se han escrito en una notación que se conoce como
fórmula estructural condensada. Esta notación indica de qué modo están enlazados
los átomos unos con otros, pero no exige dibujar todos los enlaces.
Alcanos
Prefijos
Alcanos
Estructura de Lewis y las fórmulas estructurales condensadas del
butano (C4H10) son
Alcanos
Clases de átomos de Carbono
Un carbono
es primario
si está unido
a un átomo
de carbono
solamente
Un carbono es
secundario
si está unido a dos
átomos de
carbonos
Alcanos
Clases de átomos de Carbono
Si está
unido a tres
átomos de
carbono

Si está unido a
cuatro
átomos de
carbono
Alcanos
Isómeros estructurales.- Los alcanos, se describen
como hidrocarburos de cadena lineal porque todos los
átomos de carbono están unidos formando una cadena
continua. Los alcanos con cuatro o más átomos de
carbono también pueden formar cadenas ramificadas, y se
les llama entonces hidrocarburos de cadena ramificada.
Alcanos
Isómeros estructurales.- Hay dos formas de unir cuatro
átomos de carbono para dar C4H10: como cadena lineal
(izquierda) o como cadena ramificada (derecha). En el
caso de los alcanos con cinco átomos de carbono (C 5H12),
las disposiciones posibles son tres.
Alcanos

Isómeros estructurales.-
Alcanos
Isómeros estructurales.- Los compuestos que tienen la misma
fórmula molecular pero diferente disposición de sus enlaces (y,
por tanto, diferente estructura) se llaman isómeros estructurales.
Los isómeros estructurales de un alcano en particular difieren
poco unos de otros en cuanto a propiedades físicas. El número
de isómeros estructurales posibles aumenta rápidamente con el
número de átomos de carbono del alcano. Hay 18 isómeros
posibles de fórmula molecular C8H18, por ejemplo, y 75 isómeros
posibles de fórmula molecular C10H22.En el caso de los alcanos
con cinco átomos de carbono (C5H12), las disposiciones posibles
son tres.
Alcanos
Isómeros estructurales.-
Alcanos
Isómeros estructurales.- El isómero en el que un grupo
CH3 se ramifica de la cadena principal se identifica como
el isómero -iso (por ejemplo, isobutano). Sin embargo, a
medida que el número de isómeros crece se torna
imposible hallar un prefijo idóneo para denotar cada
isómero. La necesidad de contar con un medio sistemático
para nombrar los compuestos orgánicos se reconoció muy
pronto en la historia de la química orgánica.
Alcanos
NOMENCLATURA.- Los nombres IUPAC de los compuestos
orgánicos, comprenden tres partes
Alcanos
NOMENCLATURA.-
1.-Identifique la cadena continua más larga de átomos de
carbono, y use el nombre de esta cadena como nombre
base del compuesto. La cadena más larga no siempre
está escrita en línea recta. Los grupos unidos a la cadena
principal se conocen como sustituyentes porque ocupan el
lugar de un átomo de H de la cadena principal.
Alcanos
NOMENCLATURA.-
2. Numere los átomos de carbono de la cadena más larga,
comenzando por el extremo de la cadena más próximo a
un sustituyente. La cadena se numera a partir del extremo
que asigna el número más bajo a la posición del
sustituyente.
Alcanos
NOMENCLATURA.-
3. Indique el nombre y la ubicación de cada grupo
sustituyente. Un grupo sustituyente que se forma quitando
un átomo de H a un alcano es un grupo alquilo. Los
grupos alquilo se nombran sustituyendo la terminación -
ano del nombre del alcano por -ilo. Por ejemplo, el grupo
metilo (CH3) se deriva del metano (CH4). De forma
análoga, el grupo etilo (C2H5) proviene del etano (C2H6).
Alcanos
NOMENCLATURA.-
3. El nombre 2-metilhexano indica la presencia de un
grupo metilo (CH3) en el segundo átomo de carbono de
una cadena de hexano (de seis carbonos).
Alcanos
NOMENCLATURA.-
Alcanos
NOMENCLATURA.-
4. Cuando haya dos o más sustituyentes, enumérelos en
orden alfabético. Cuando hay dos o más sustituyentes
iguales, el número de sustituyentes de ese tipo se indica
mediante un prefijo: di- (dos), tri- (tres), tetra- (cuatro),
penta- (cinco), y así sucesivamente.
Alcanos
NOMENCLATURA.-
Escriba el nombre sistemático del alcano siguiente:
Alcanos
NOMENCLATURA.-
Escriba el nombre sistemático del alcano siguiente:
Alcanos
NOMENCLATURA.-
Nombre el alcano siguiente:
Alcanos
NOMENCLATURA.-
Nombre el alcano siguiente:
Alcanos
NOMENCLATURA.-
Escriba la fórmula estructural condensada del 3-etil-2-
metilpentano.
Alcanos
NOMENCLATURA.-
Escriba la fórmula estructural condensada del 3-etil-2-
metilpentano.
Alcanos
NOMENCLATURA.-
Escriba la fórmula estructural condensada del 2,3-
dimetilhexano.
Alcanos
NOMENCLATURA.-
Escriba la fórmula estructural condensada del 2,3-
dimetilhexano.
Alquenos
NOMENCLATURA.-
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen
uno o varios dobles enlaces carbono-carbono (C=C) en su
molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano
que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Alquenos
NOMENCLATURA.-
Los nombres de los alquenos se basan en la cadena
continua más larga de carbono que contiene el doble
enlace. El nombre que se da a la cadena se obtiene del
nombre del alcano correspondiente cambiando la
terminación -ano por-eno.
Alquenos
NOMENCLATURA.-
La ubicación del doble enlace a lo largo de una cadena de
alqueno se indica mediante un prefijo numérico que
designa el número del átomo de carbono que es parte del
doble enlace y está más próximo a un extremo de la
cadena. La cadena se numera siempre a partir del
extremo que nos lleva más pronto al doble enlace por
tanto, da el prefijo numérico más pequeño.
Alquenos
NOMENCLATURA.-
En el propeno la única ubicación posible del doble enlace
es entre el primero y el segundo carbono; por
consiguiente, es innecesario un prefijo que indique su
ubicación. En el caso del buteno hay dos posiciones
posibles del doble enlace: ya sea después del primer
carbono (1-buteno) o después del segundo carbono (2-
buteno).
Alquenos
NOMENCLATURA.-
Si una sustancia contiene dos o más dobles enlaces, cada
uno se ubica mediante un prefijo numérico. La terminación
el nombre se altera para identificar el número de dobles
enlaces: dieno (dos), trieno (tres), y así sucesivamente.
Por ejemplo, el CH2=CH—CH2—CH=CH2 es el 1,4-
pentadieno.
Alquinos
NOMENCLATURA.-
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen
uno o más enlaces C≡C. El alquino más simple es el
acetileno (C2H2), una molécula muy reactiva. Cuando se
quema acetileno en corriente de oxígeno en un soplete
oxiacetilénico, la llama alcanza alrededor de 3200 K. En
general, los alquinos son moléculas muy reactivas.
Alquinos
NOMENCLATURA.-
Los alquinos se nombran identificando la cadena continua
más larga de la molécula que contiene el triple enlace, y
modificando la terminación del nombre de -ano a -ino.