UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI PROGRAMA DE QUÍMICA

Asignatura: LABORATORIO DE QUÍMICA 3 3 h/s

ORGÁNICA Créditos
TITULO: PREPARACIÓN DE 4-((3-HIDROXINAFTALEN-2-IL) DIAZENIL)
BENCENOSULFONATO DE SODIO

1. INTRODUCCIÓN

Las aminas son un grupo de compuestos orgánicos de gran importancia, ya que la

gran mayoría de estos son activos biológicamente, ya que cumplen un papel
importante en el funcionamiento de muchos seres vivos, un gran ejemplo y el muy
estudiado es el de su función como neurotransmisores, gracias a la amplia
actividad biológica que poseen las aminas, son usadas en una variedad de
fármacos.

Este tipo de compuestos orgánicos son caracterizados por ser derivados del
amoniaco (NH3) con uno o más grupos alquilo o arilo reemplazando de cierta
forma uno, dos y hasta tres de los hidrógenos enlazados al nitrógeno, esta
generalidad logra diferenciar el tipo de amina a que pertenece cada compuesto, ya
que depende que tan sustituido este el hidrogeno y a su vez se logra definir
algunas características físicas, químicas e incluso la reactividad de las aminas. Al
igual que los alcoholes, las aminas se clasifican como primarias, secundarias y
terciarias, en este caso, es según el número de sustituciones que tengan los
hidrógenos enlazados al nitrógeno, uno, dos o tres hidrógenos respectivamente. A
continuación la gráfica uno muestra la clasificación de las aminas y muestra dos
ejemplos de cada clasificación.

Tipo de amina Ejemplos

metilamina

Amina primaria
fenilamina (anilina)

etilmetilamina
Amina secundaria dimetilamina

etildimetilamina
Amina terciaria trimetilamina
 El amoniaco posee una estructura tetraédrica un tanto distorsionada, esto se debe
al par electrónico del nitrógeno que no se enlaza, haciendo un efecto de
compresión entre los tres enlaces que van ligados al átomo de nitrógeno haciendo
que este tenga una hibridación de tipo sp3, sin embargo cuando la amina comienza
a ser sustituida con grupos alquilo y arilo la compresión disminuye, ya que los
grupos enlazados son más voluminoso.

Las aminas son compuestos de alta polaridad, esto se debe principalmente a que
el par de electrones que tiene sin aparear puede crear enlaces de tipo dipolo, las
aminas primarias y secundarias pueden formar enlaces por puente de hidrogeno
ya que poseen al menos un hidrogeno enlazado al átomo de nitrógeno en su
estructura a diferencia de las aminas terciarias quienes no pueden crear ese tipo
de enlaces consigo misma, sin embargo puede crear este tipo enlace con
moléculas diferentes que posean grupos –OH o –NH como es el caso del agua.

Cabe destacar que los iones arildiazonio reaccionan en sustitución electrofilica

aromatica con derivados del fenol o de la anilina. Los productos que se obtienen
es de la forma Ar-N≡N-Ar’ quien tiene el enlace azo -N≡N-. De aquí deriva su
nombre y el tipo de reacción que experimentan llamada reacción de acoplamiento
diazoico. La generalidad de estos compuestos es que tienen anillos aromáticos
conjugados, son fuertes cromóforos. Asi que la mayoría de estos compuestos
presentan una coloración fuerte y son usados para teñir lana, papel, cuero y tiñen
moderadamente el algodón.

Las sales de diazonio, son muy estables, sin embargo hay que tener un cuidado
extremo con estos compuestos y durante su síntesis, ya que a altas temperaturas
estas sales suelen descomponerse e incluso podrían llegar a explotar si se
manipulan de una forma errónea, así que se recomienda que estos compuestos y
su preparación se mantenga entre 0-10°C ya que este rango de temperatura son
compuestos estables.

2. OBJETIVOS

 Sintetizar un compuesto colorido a partir de una amina primaria.

 Entender cómo se obtiene y que tipo de reacciones tiene la sal de diazonio.
 Diferencias entre aminas primarias, secundarias y terciarias.

3. CONSULTAS PRELIMINARES

 Investigue sobre la sal de diazonio e indique cinco tipos de reacciones en

el que interviene este compuesto.
 Investigue las generalidades de los colorantes azoicos.

4. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales Cantidad
Beaker de 25 mL 6
Beaker de 100 mL 1
Varilla de vidrio 1
Micro espátula 1
Probeta de 10 mL 1
Frasco lavador 1
Gotero 2
Equipo de filtración al vacío 1
Baño maría 1
Balón aforado 50 mL 1
Pipeta graduada de 1 mL 1
Reactivos cantidad
Ácido sulfonílico 0.15 g
NaOH 10% 3 mL
Nitrito de sodio 0.4 g
Ácido clorhídrico 0.3 mL
β-naftol 0.1 g
Cloruro de sodio 0.3 g

5. PROCEDIMIENTO

Vaso 1: En el vaso 1 se pesan 0.15 g de ácido sulfanílico y sobre este se

adicionan 3 gotas de NaOH al 10%, se agita la solución y se mantiene en un baño
de agua-hielo a unos 5°C. al cabo de un par de minutos de agitación y de control
de temperatura, se adicionan 0.3 mL de HCl concentrado, con cuidado mediante
goteo y agitación constante.

Nota: El paso donde se usa HCl concentrado se debe realizar en campana

extractora, debido a la emisión de vapores nocivos de este ácido.

Vaso 2: En este recipiente se pesan 0.4 g de NaNO2 y se vierten 2 mL de agua

helada sobre el nitrito, al igual que el paso anterior, la temperatura se mantiene a
5°C y se agrega la solución al vaso 1

Vaso 4: Se pesan 0.1 g de β-naftol y se adicionan 1.5 mL de NaOH al 10%, esta

solución se agita de manera constante y se vierte esta solución en el vaso 1.

Por último, al vaso 1 se agrega una solución de 0.3 g de NaCl y 1.5 mL de agua,
se agita y se deja reposar por 5 minutos, se procede a filtrar el colorante obtenido
al vacío, haciendo lavados constantes con pequeñas porciones de agua fría.
Finalmente se procede a secar el sólido, determinar el punto de ebullición de este
y por ultimo comparar el resultado obtenido de forma experimental con el de la
literatura.
 Nota: Realizar cada uno de los pasos de la reacción a una temperatura
aproximada de 5°C debido a la estabilidad de la misma.

6. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

 Proponga el mecanismo de reacción de la síntesis

 ¿Cuál es el uso industrial de los colorantes azoicos?

 Proponga una síntesis diferente a la realizada, usando otra amina primaria,

para obtener una sal de diazonio y finalmente poder reaccionar con un anillo
aromático activado

 ¿Cuál es la finalidad de la adición de NaOH 10% y HCl concentrado?