LÍPIDOS: COMPOSICIÓN Y ESTRUCTURA QUÍMICA ÁCIDOS

GRASOS SATURADOS E INSATURADOS. IMPORTANCIA.

CONCEPTO: Biomoléculas orgánicas (carbono e hidrógeno y

porcentajes bajos de oxígeno) también fósforo, nitrógeno y azufre.
Sustancias muy heterogéneas
Los lípidos son compuestos orgánicos que se encuentran en
organismos vivientes y que son solubles en disolventes no polares.
Es muy importante indicar que cuando un compuesto se clasifica
como un lípido se debe específicamente a su solubilidad en
disolventes no polares y no a un grupo funcional dentro de su
estructura.
La solubilidad en disolventes no polares se debe a la parte
hidrocarbonada dentro dela estructura de un lípido.
Grupo químicamente diverso de compuestos caracterizados por su
insolubilidad en agua y su solubilidad en solventes orgánicos.
desde el punto de vista de su estructura química, es muy
heterogéneo (esteres, amidas, alcoholes cíclicos superiores, libres o
esterificados, vitaminas liposolubles de estructura terpénica o de
estructura esteroidea); las sustancias que lo constituyen, tienen en
común su alta solubilidad en solventes orgánicos y su escasa o nula
solubilidad en agua. De esta manera pueden ser extraídos a partir de
los materiales naturales en que se encuentran (tejidos vegetales o
animales), por medio de solventes orgánicos, por ejemplo, éter,
cloroformo, éter de petróleo, etc.
COMPOSICION:
En cuanto a su composición existen tres tipos de lípidos.
 Simples: Están constituidos únicamente por alcohol y ácidos
grasos. Incluyen aceites, grasas y ceras.

 Complejos: Son moléculas anfipáticas. Llevan este nombre

porque, además del alcohol y ácidos grasos constituyentes de
los lípidos simples, poseen compuestos variados no lipídicos
como: fosfato, aminoácidos, Glúcidos, aminas, etc.
  Derivados: Son moléculas que no se pueden clasificar en los
grupos anteriores, pero que por sus características de
solubilidad están asociadas a los lípidos, incluyen moléculas
muy diversas como, esteroides, esteroles, aldehídos de las
grasas, terpenos, vitaminas liposolubles y hormonas.
Los ácidos grasos son compuestos orgánicos que poseen un grupo
funcional carboxilo y una cadena hidrocarbonada larga que puede
tener entre 4 y 36 átomos de carbono (Figura 6.1). La mayoría de los
ácidos grasos naturales tiene un número par de átomos de carbono
que oscila entre 12 y 24, siendo especialmente abundantes los de 16
y 18. El predominio de los ácidos grasos con número par de átomos
de carbono se debe a que estos compuestos se sintetizan en las
células a partir de unidades de dos carbonos. En la Tabla 1 aparecen
los ácidos grasos naturales más importantes.

NOMBRE TRIVIAL Nº DE ESTRUCTURA

ÁTOMOS
DE
CARBONO
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
ÁCIDO LÁURICO 12 CH3-(CH2)10-COOH
ÁCIDO MIRÍSTICO 14 CH3-(CH2)12-COOH
ÁCIDO PALMÍTICO 16 CH3-(CH2)14-COOH
ÁCIDO 18 CH3-(CH2)16-COOH
ESTEÁRICO
ÁCIDO 20 CH3-(CH2)18-COOH
ARAQUÍDICO
ÁCIDO 24 CH3-(CH2)22-COOH
LIGNOCÉRICO
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
ÁCIDO 16 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
PALMITOLEICO
ÁCIDO OLEICO 18 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
ÁCIDO LINOLEICO 18 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-
(CH2)7-COOH
ÁCIDO 18 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-
LINOLÉNICO CH=CH-(CH2)7-
COOH
ÁCIDO 20 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-
ARAQUIDÓNICO CH2-CH=CH-CH2-
CH=CH-(CH2)3-COOH
Existen dos tipos principales de ácidos grasos: los saturados, que no
poseen dobles enlaces, y los insaturados, que poseen uno o más
dobles enlaces a lo largo de su cadena hidrocarbonada (Figura 6.2).
Entre los insaturados los más abundantes son mono insaturados, con
un solo doble enlace entre los carbonos 9 y 10. Los ácidos grasos
poliinsaturados suelen tener un doble enlace entre los carbonos 9 y
10 y los dobles enlaces 3 adicionales situados entre éste y el extremo
metilo terminal de la cadena hidrocarbonada.
La existencia de dobles enlaces implica la existencia de isómeros
geométricos (cis-trans) según sea la disposición de los sustituyentes
a ambos lados del doble enlace. La mayoría de los ácidos grasos
insaturados que existen en la naturaleza presentan configuración cis.
Estructura:
Esta clasificación es con base en el grado de saturación, esto
significa que posean únicamente enlaces sencillos (saturados) o
enlaces dobles (insaturados).
Ácidos grasos saturados: Son ácidos grasos poco solubles en
agua. Se consideran provenientes del ácido acético, que es el primer
miembro de la serie que no es graso, en la cual se adicionan
progresivamente dos radicales metenilo (-CH2-) entre los grupos
carboxilo (-COOH) y el metilo (-CH3) terminal.
Ácidos grasos insaturados: Contienen uno o más dobles enlaces,
casi todos en forma cis y no conjugados (no alternados, significa que
existen de menos dos enlaces simples y uno doble), se pueden dividir
según el grado de instauración, en dos grupos:
 Ácidos monoinsaturados (monoetenoide, monoenoico).
Contienen un doble enlace.
 Ácidos poli-insaturados (polietenoide, polienoico). Poseen dos
o más dobles enlaces.

Existen dos tipos con base en esta característica:

Ácidos grasos esenciales: Son aquellos ácidos grasos que no
podemos sintetizar los humanos y por lo tanto se deben adquirir en
la dieta; únicamente son dos, el ácido linoleico (cis-9,12-
octadecadienoico), que posee 18 carbonos en su cadena y el
linoleico (cis –9,12,15-octadecatrienoico) de 18 carbonos.
Ácidos grasos no esenciales: Son todos los ácidos grasos que los
humanos sí podemos sintetizar.

Estructura y propiedades físicas y químicas de los ácidos

grasos naturales.
El nombre, estructura y algunas propiedades de los ácidos grasos de
interés se muestran en la Tabla de Ácidos Grasos. A continuación,
se añade información importante de algunos de ellos.
a. Saturados
 Ácido Láurico (C12). Es uno de los ácidos grasos saturados
más ampliamente distribuidos en la naturaleza. Más abundante
en los lípidos vegetales que animales. Es muy usado de la
fabricación de jabones y detergentes. El monolaureato de
glicerol tiene propiedades antimicrobianas.

 Ácido Mirístico (C14). Es muy abundante en lípidos vegetales y

menos en animales. Constituye el 8 al 12% de los ácidos
grasos de la leche.

 Ácido Palmítico (C16). Es el uno de los ácidos grasos saturados

más comunes. Se encuentra tanto en lípidos vegetales como
animales, aunque en pequeña cantidad (5 a 10% de los ácidos
grasos).

 Ácido Esteárico (C18). Es abundante en todas las grasas

vegetales y animales, semisólido. Representa el 60% de los
ácidos grasos saturados.

 Ácido Araquídico (C20). Se encuentra en pequeñas cantidades

en el aceite de cacahuate y otros vegetales. También se
encuentra en los lípidos de reserva de origen animal.

 Ácido Lignosérico (C24). Se encuentra en pequeñas

cantidades en aceite de pescado, fosfolípidos de cerebro
(cerebrósidos) y lignina vegetal.

b) Insaturados
Ácido Palmitoléico (C16 9). A pesar de su nombre, está
ampliamente distribuido, y, es más abundante en las grasas animales
que vegetales.
Ácido Oleico (C18 9). Es ácido graso más común y abundante en
todos los aceites (40 a 45%) y también en lípidos de animales.
Ácido Linoléico (C18 9,12). Es el ácido graso poliinsaturado más
común tanto en plantas como animales. Es esencial en los animales
porque no lo pueden sintetizar; su abundancia en los vegetales hace
que su carencia sea muy rara.
Ácido Linolénico (C18 9,12,15). Tiene distribución igual que el
linoléico (aceite de pescado), pero es menos abundante. Es esencial
para los humanos. Es el ácido graso más abundante en las hojas,
tallos y raíces de muchas plantas. Se le considera cardioprotector
porque pertenece al grupo de los ácidos grasos omega 3.
Ácido Araquidónico (C20 5,8,11,14). Está presente en los
fosfolípidos de membrana de células animales, y es raro en
vegetales. En los animales, además es importante porque es
precursor de las prostaglandinas. Los humanos pueden sintetizarlo a
partir del ácido linoléico.
Ácido Nervónico (C24 15). Es un ácido graso raro, presente en
pequeña cantidad en el aceite de cacahuate y otros vegetales, y en
los cerebrósidos del tejido cerebral.

Las propiedades físicas de los ácidos grasos vienen determinadas en gran medida por la longitud
y grado de insaturación de su cadena hidrocarbonada. Entre estas propiedades cabe destacar,
por su importancia biológica, dos de ellas:

Punto de fusión. - El punto de fusión de los ácidos grasos aumenta 5 gradualmente con la
longitud de su cadena hidrocarbonada (Tabla 6.1). Cuando los ácidos grasos se solidifican sus
moléculas se empaquetan formando un retículo regular en el que cada una de ellas se encuentra
unida a sus vecinas mediante interacciones de Van der Waals entre las respectivas cadenas
hidrocarbonadas. Cuanto más largas sean dichas cadenas mayor será el número de interacciones
que se podrán establecer entre ellas y, por lo tanto, más cantidad de energía térmica habrá que
emplear paran romperlas y pasar así del estado sólido al estado líquido, es decir, mayor será el
punto de fusión.

Los ácidos grasos saturados tienen puntos de fusión significativamente mayores que los
insaturados de igual número de átomos de carbono (ver Tabla 1). Esto se debe a que la
conformación extendida de los ácidos grasos saturados permite que sus moléculas se
empaqueten muy estrechamente estableciéndose interacciones de Van der Waals todo a lo
largo de sus cadenas hidrocarbonadas; por el contrario, los cambios de orientación existentes
en las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos insaturados impiden que sus moléculas se
empaqueten tan estrechamente dificultando la formación de interacciones de Van der Waals.
Así, al existir entre las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos saturados un mayor
número de interacciones de Van der Waals , la energía térmica necesaria para romper estas
interacciones es mayor, lo que se traduce en un mayor punto de fusión.

El punto de fusión de los ácidos grasos determina el de los lípidos que los contienen. Es muy
importante que determinadas estructuras lipídicas, como las membranas celulares,
permanezcan fluidas, y por ello los distintos tipos de organismos deben regular la composición
en ácidos grasos de sus lípidos constituyentes. Así, en los vegetales y los animales
poiquilotermos, que no mantienen una temperatura corporal constante, abundan los ácidos
grasos insaturados, que tienen un punto de fusión bajo, mientras que los animales
homeotermos, que mantienen una temperatura corporal constante y elevada, pueden recurrir
en mayor medida a los ácidos grasos saturados sin correr el riesgo de que sus membranas
"cristalicen" cuando la temperatura exterior es muy baja.

Comportamiento en disolución.- Los ácidos grasos son sustancias anfipáticas: el grupo carboxilo,
que a pH 7 se encuentra ionizado, es netamente polar, mientras que la cadena hidrocarbonada
es totalmente no polar. Por lo tanto, en medio acuoso los ácidos grasos tenderán a formar
micelas y otras estructuras afines.

Los lípidos desempeñan cuatro tipos de funciones:

1. Función de reserva. Son la principal reserva energética del organismo. Un gramo de grasa
produce 9'4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y
glúcidos sólo producen 4'1 kilocaloría/gr.

2. Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren órganos y le
dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo de pies y manos.

3. Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas
que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas
esteroideas y las rostaglandinas.

4. Función transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino

se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos.

Clasificación de los lípidos

Los lípidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composición ácidos
grasos (Lípidos saponificables) o no lo posean (Lípidos insaponificables).

1. Lípidos saponificables
A.Simples

1. Acilglicéridos

2. Céridos

B. Complejos
1. Fosfolípidos

2. Glucolípidos

2. Lípidos insaponificables
A. Terpenos

B. Esteroides

C. Prostaglandinas

De acuerdo a la estructura de la cadena carbonada

Saturados: No contienen dobles enlaces
Insaturados: Contienen dobles enlaces (Configuración “cis”
Configuración “trans”)

FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS

Reserva de energía

Fuente de energía

Aislamiento térmico y mecánico

Formación de membranas celulares

Transporte - lipoproteinas

Coenzimas, vitaminas, Hormonas

Palatabilidad y saciedad

Ácidos biliares,

sustancias esenciales, etc

Relación entre la solubilidad, el punto de fusión y la estructura

de los ácidos grasos.
Estudiando las propiedades de los ácidos grasos que se presentan
en la Tabla de Ácidos Grasos, se pueden elaborar algunas
generalizaciones importantes.
 La solubilidad de los ácidos grasos disminuye al aumentar el
tamaño de la cadena de carbono.
  El punto de fusión es mayor mientras mayor sea el tamaño de
la cadena de carbono.
 Al aumentar el grado de instauración, disminuye el punto de
fusión.

Las principales funciones de las grasas en nuestro organismo. -

Nuestro organismo necesita de las grasas para funcionar
correctamente; sus principales roles son:
 actuar como transportadora de las vitaminas liposolubles (A, D,
E, K), facilitando su absorción.
 actuar como fuente energética.
 existen grasas llamadas esenciales (omega 3 y omega 6) que
no pueden ser fabricadas por nuestro organismo, y deben
obtenerse por consiguiente de los alimentos.
 actuar como un “colchón” de protección para importantes
órganos de nuestro cuerpo.

Las grasas saturadas:

Representan el tipo de grasas perjudiciales para nuestra Salud,
responsables de la elevación del LDL colesterol (colesterol “malo”)
en sangre, incrementando el riesgo de desarrollar enfermedad
cardiovascular.
Las fuentes más comunes de este tipo de grasas son:
 las carnes grasas de origen animal
 los productos lácteos y sus derivados (quesos, manteca,
crema de leche, etc.)
 el aceite de coco y de palma
 preparados fritos en abundante aceite
 snacks, comidas rápidas
Las grasas trans:
Se consideran actualmente las grasas que ocasionan mayor perjuicio
a nuestra Salud (elevan el LDL colesterol – colesterol “malo”-, y
disminuyen el HDL colesterol –colesterol “bueno”-). Su consumo
elevado predispone fuertemente para el desarrollo de afecciones
cardiovasculares.
Este tipo de grasas resulta de un proceso de hidrogenación parcial
de los aceites vegetales, con el objeto de obtener preparados más
estables (margarinas, por ejemplo), utilizados en la elaboración de
bizcochos, tortas, galletitas, comidas pre fabricadas, snacks, etc.

Las grasas poli insaturadas:

Existen dos grupos principales de grasas poli insaturadas: las
omegas 3 y las omegas 6
Grasa omega 3:
Su principal propiedad consiste en su efecto anti trombótico a nivel
de las arterias.
Las principales fuentes de ácidos grasos omega 3 son:
- determinado tipo de pescados como el salmón, trucha, pez espada,
la sardina, la caballa, etc.
- el aceite de soja y de canola
- nueces
- actualmente se producen numerosos alimentos que son
enriquecidos artificialmente con grasas omega 3 (leches, yogures,
etc.).

Las grasas mono insaturadas:

Tienden a disminuir el LDL colesterol en sangre; también se les ha
atribuido cierta acción en la elevación del HDL
colesterol.
Entre los alimentos ricos en ácidos grasos mono insaturados,
podemos mencionar:
- aceites vegetales: oliva, canola, maní
- nueces, almendras, avellanas, castañas de cajú
¿Cuánta grasa saturada podemos consumir diariamente?
Los límites saludables para la ingesta diaria de grasas se ubican en
un 30% del total de calorías como grasas totales, y un 10% del total
de calorías como grasas saturadas.
Explique que son los terpenos y los esteroides
 BIBLIOGRAFIA
http://www.bioquimica.dogsleep.net/Teoria/archivos/Unidad71.pdf
http://www.bionova.org.es/biocast/documentos/tema06.pdf
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr/BIOQUIMICA_I/LIPI
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http://www.fcnym.unlp.edu.ar/catedras/quimicaorg/practicas/09_Gui
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http://www3.labanca.com.uy/files/LAS_GRASAS_SATURADAS_E_I
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http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/lipidos/acidosgrasos.html