Fecha: 9 de octubre de 2019

Practica #6

Propiedades Físicas y Químicas de los Alcoholes

Objetivo:

Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de los alcoholes y la

preparación e identificación de ésteres de ácidos carboxílicos (derivados con olor)
Solubilidad de alcoholes:

Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones.
La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del
alcano respectivo.

Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de

agua y el alcohol

ASOCIACIÓN DE METANOL CON AGUA

Esta asociación explica la solubilidad del alcohol metílico y etílico con el agua:
forman semicombinaciones.

Derivados de olor

Cuando un ácido orgánico (compuesto con el grupo funcional –COOH) reacciona con un
alcohol (con el grupo –OH), se forma un éster (con el grupo –COOH) y agua. Para que se
lleve a cabo la reacción de esterificación es necesaria además la presencia de un ácido como
el sulfúrico. El mecanismo de la reacción es tal que el –OH del agua eliminada procede del
ácido y el –H del alcohol. La reacción es lenta, y la aparición del olor del éster nos revela que
se está formando el producto, pues los reactivos tienen un olor completamente distinto. Los
ésteres tienen aromas muy agradables que contrastan con los olores punzantes de los ácidos
carboxílicos de los que proceden.

Lucas
Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los
alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de
Lucas por un mecanismo SN1.

Prueba de Lucas. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios,

secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades
se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se
agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución
concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se
disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de
alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.

La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido

para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los
alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan
más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos
estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción
puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

Acidez de los alcoholes. Al igual que el protón del hidroxilo del agua, el protón del hidroxilo
de un alcohol es débilmente ácido. Una base fuerte puede sustraer el protón del hidroxilo de
un alcohol para generar un alcóxido.

La constante de disociación de un alcohol queda definida por el siguiente equilibrio:

La constante de disociación ácida de los alcoholes varía según su estructura desde
aproximadamente 10-16 para el metanol hasta aproximadamente 10-19 para la mayor parte de
los alcoholes terciarios. La acidez de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el grado de
sustitución en el resto alquílico.

Ácido acético glacial

Etanol

Ácido sulfúrico
Sodio

Evidencias

Acetato de etilo

Formula: CH3-COO-CH2-CH3

Estado físico: líquido

Pf: 189 K (-84 ℃)

Pb: 350 K (77 ℃)

Densidad: 900 kg/m3; 0,9 g/cm3

Masa molar: 88,11 g/mol

Ácido acetilsalicílico

Fórmula: C₉H₈O₄

Estado físico: Solido

Masa molar: 180,158 g/mol

Punto de fusión: 135 °C

P. de ebullición 140 °C (284 °F)

Solubilidad en agua: 1 mg/mL (20 °C)

Acetato de isoamilo

Fórmula: C7H14O2

Densidad: 876 kg/m³

Masa molar: 130,19 g/mol

Punto de fusión: 195 K (-78 ℃)

Fórmula estructural: CH3COOCH2CH2CH(CH3)2

(Inserte fotos DE EVIDENCIAS)

Espectros
Ácido acético glacial

Acetato de etilo
Alcohol
Conclusión
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de
carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la
molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el
hidrocarburo respectivo.
Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reacción con el sodio metálico es
relativamente rápida. Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente que los primarios.

Con la prueba de Lucas pudimos determinar que todos nuestros alcoholes eran terciarios ya que la
reacción se llevó a cabo inmediatamente o solo tardo algunos minutos.

No se presentaron contratiempos importantes, el único inconveniente es que solo se tenía

un par de horas para llevar a cabo todas las pruebas por lo que se requirió de una gran
organización y rapidez para ajustar con el tiempo.
Cuestionario
1. ¿Por qué los alcoholes de bajos pesos moleculares son solubles en agua y no en benceno?
Porque se tiene mayor similitud entre sus polaridades por lo que un alcohol es más parecido
al agua que al benceno.
2. De los 3 alcoholes ensayados, primarios, secundarios y terciarios ¿Cuál es el más soluble en
agua y por qué?
Los alcoholes primarios son más solubles en agua debido a que tienen más similitud con el
agua que cualquier otro que se encuentre en las otras clasificaciones.
 3. Formula las reacciones que se llevan a cabo en la preparación de los derivados con olor.
¿Qué olor se identificó para cada sustancia?
Reacción general:
Ácido carboxílico + Alcohol Éster + Agua
Esencia de plátano
Mentiolato
Menta
4. ¿Qué tipo de identificación hace el reactivo de Lucas con los alcoholes? Traza el esquema
general de la reacción que se lleva a cabo.

5. Compare la velocidad de reacción de los tres alcoholes primario, secundario y terciario, con sodio
¿se puede explicar el orden de reactividad observado por la estructura propia del alcohol? ¿Cuál de
los tres alcoholes es más ácido?
Si la reacción es más rápida en los alcoholes primarios que en los secundarios, pero
incluso la reacción en los terciarios aun es mucho más lenta, por lo que se determina que
los alcoholes primarios son los más ácidos
Bibliografías
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ManualLaboratoriodeQuimicaOrganicaII(1407)_321
69.pdf

http://www.cenunez.com.ar/archivos/51-Comentariossobresolventesysolubilidades.pdf