UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL

LISANDRO ALVARADO
SISTEMA DE EDUCACION A DISTANCIA
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD
DIRECCIÓN DE PROGRAMA DE ENFERMERÍA
DIRECCIÓN DE PROGRAMA DE MEDICINA
CURSO PREUNIVERSITARIO

PRINCIPIOS BÁSICOS DE
QUÍMICA ORGÁNICA
CURSO PREUNIVERSITARIO
MEDICINA Y ENFERMERÍA
.
 UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL
LISANDRO ALVARADO
SISTEMA DE EDUCACION A DISTANCIA
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD
DIRECCIÓN DE PROGRAMA DE ENFERMERÍA
DIRECCIÓN DE PROGRAMA DE MEDICINA
CURSO PREUNIVERSITARIO

ISOMERÍA

Dr. Jham Papale

preuniversitariodcs@gmail.com

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 Tabla de contenido
Introducción ……………………………………………………………………. 4

Objetivo Terminal ……………………………………………………………… 4

Objetivos Específicos …………………………………………………………. 4

Evaluación de los Aprendizajes ……………………………………………… 5

Isomería 7

Isómeros de compuestos orgánicos 7

Tipos de isómeros 7

Isómeros estructurales 7

Actividad de control 1 10

Isómeros espaciales o estereoisómeros 11

Isómeros geométricos 11

Isómeros ópticos 13

Actividad de control 2 16

Resumen 17

Respuestas a las actividades de control 18

Infografía 20

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 INTRODUCCIÓN

Los isómeros son compuestos diferentes que poseen la misma composición,

es decir, el mismo número y tipo de átomos y por consiguiente las mismas
formulas moleculares, pero difieren en su fórmula estructural. Los isómeros
están relacionados entre sí de dos formas: por su formulas estructurales o por
sus estructuras tridimensionales.

Estas diferencias estructurales y tridimensionales les confieren a los

compuestos orgánicos propiedades físicas y químicas distintas, lo que
permite diferenciar un compuesto de otro. Por ejemplo el etanol, cuya fórmula
molecular es C2H6O, es un líquido a temperatura ambiente, mientras que su
isómero el dimetil-éter, es un compuesto gaseoso a la temperatura ambiente
y bastante tóxico.

En este tema se estudiarán los isómeros de tipo estructural: de cadena,

posición y función, los isómeros geométricos cis y trans y los isómeros
ópticos, los cuales son de mucha importancia desde el punto de vista de las
biomoléculas.

Objetivo Terminal:

Identificar los diferentes tipos de isómeros que forman los compuestos

orgánicos y representarlos graficarmente.

Objetivos específicos:

 Identificar isómeros estructurales y espaciales a partir de sus fórmulas

estructurales respectivas

 Escribir isómeros estructurales y espaciales a partir de una fórmula

molécular o estructural.

 Nombrar los isómeros espaciales o estereoquímicos.

4
Evaluación de los Aprendizajes

Evaluación sumativa:

Asignación propuesta para el tema, es de carácter obligatorio.

Cuestionario propuesto para el tema, es de carácter obligatorio.

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 Contenido

Isomería 7

Isómeros de compuestos orgánicos 7

Tipos de isómeros 7

Isómeros estructurales 7

Isómeros de cadena 7

Isómeros de posición 8

Isómero de función 9

Actividad de control 1 10

Isómeros espaciales o estereoisómeros 11

Isómeros geométricos 11

Isómeros cis 12

Isómeros trans 12

Isómeros ópticos 13

Tipos de isómeros ópticos 14

Enantiomeros o enantiomorfos 14

Diasteroisómeros 15

Epímeros 16

Actividad de control 2 16

Resumen 17

Respuestas a las actividades de control 18

Infografía 20

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 ISOMERÍA

ISÓMEROS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Compuestos químicos que presentan igual fórmula molecular, es decir,

iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula,
pero presentan estructuras moleculares distintas y por lo tanto diferentes
propiedades físicas y químicas.

Tipos de isómeros

Los isómeros se clasifican en:

ISÓMEROS
ESPACIALES O
ESTRUCTURALES
ESTEREOISÓMEROS
Geométricos
Cadena Posición Función Ópticos
Cis Trans

ISÓMEROS ESTRUCTURALES

Son compuestos químicos que presentan la misma fórmula molecular pero

difieren en el orden en que se encuentran unidos sus átomos. Se pueden
clasificar en:

Isómeros de cadena: Este tipo de isómero se caracteriza porque los átomos

de su cadena carbonada se encuentran en diferentes posiciones.

7
Ejemplos:

Compuestos Fórmulas moleculares Fórmulas estructurales

Butano C4H10

2-metilpropano C4H10
(Isobutano)

Pentano C5H12

2-metilbutano C5H12
(isopentano)

2,2-dimetilpropano C5H12

Isómeros de posición: Son compuestos químicos que poseen la misma

fórmula molecular y el mismo grupo funcional pero se diferencian en la
posición en donde esta ubicado el grupo funcional.

Ejemplos:

Compuestos Fórmulas moleculares Fórmulas estructurales

1-propanol C3H7OH

2-propanol C3H7OH

2-pentanona C5H10O

3-pentanona C5H10O

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Isómeros de función: Son compuestos químicos que presentan la misma
fórmula molecular pero diferentes grupos funcionales. Este tipo de
isómeros los presentan las siguientes series homólogas:

 Aldehído (con tres o más átomos de carbono) y cetona.

 Alqueno y cicloalcanos
 Ácido (con dos o más átomos de carbono) y éster

Ejemplos:

Compuestos Fórmulas moleculares Fórmulas estructurales

Propanal C3H6O

Propanona (acetona) C3H6O

1-buteno C4H8

Ciclobutano C4H8

Ácido propanoico C3H6O2

Etanoato de metilo C3H6O2

9
Actividad control 1: A continuación se le muestran una serie de pares de
fórmulas estructurales. Indique el tipo de isómeros estructurales que representa
cada uno de ellos.

Fórmulas estructurales Tipo de isómero estructural

OH
CH3-CH-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

O
CH3-C-CH2-CH3

O
CH3-CH2-CH2-C
H

CH3-CH 2-CH2-CH3

CH3-CH-CH 3
CH3

CH3-CH=CH-CH 3

CH2=CH-CH2-CH3

10
 ISÓMEROS ESPACIALES O ESTEREOISÓMEROS

Son compuestos químicos que sólo se diferencian en la disposición espacial

de sus átomos. Se pueden clasificar en:

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

Son isómeros que se producen en aquellos compuestos que poseen dobles

enlaces. Cuando dos átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos,
ellos pueden rotar alrededor de ese enlace y así generar diferentes tipos de
conformaciones espaciales. Cuando los átomos unidos a los dos carbonos
presentan la misma disposición espacial, la conformación se denomina:
conformación eclipsada y cuando los átomos unidos a los carbonos
presentan una disposición espacial distinta, la conformación se denomina:
conformación escalonada. Entre estas dos conformaciones, los átomos
unidos a los carbonos pueden adquirir un gran número de conformaciones
espaciales, a cada una de ellas se le denomina: conformación sesgada. La
mejor manera de representar cada una de estas conformaciones es utilizando
las proyecciones de Newman. Estos tipos de conformaciones se producen
porque la cantidad de energía requerida para pasar de una conformación a
otra es de aproximadamente 12,6 KJ/mol, lo que es muy poca cantidad de
energía. La conformación eclipsada posee mayor cantidad de energía que la
escalonada.

11
Cuando existe un doble enlace carbono-carbono, la cantidad de energía
requerida para romperlo y que los carbono puedan así girar de
aproximadamente 615 KJ/mol, lo que significa una gran cantidad de energía.
Esto impide la libre rotación de los carbonos alrededor del doble enlace. Esta
incapacidad de rotar que tiene el doble enlace carbono-carbono da origen a
dos tipos de isómeros, llamados isómeros geométricos: isómero cis e
isómero trans.

Nota: No puede existir isómeros geométricos si uno de los carbono

tiene unido a él, átomos o grupos de átomos iguales.

Isómeros cis: Cuando los grupos idénticos están

ubicados en el mismo lado de un plano perpendicular al
plano molecular.

El cis-2-buteno presenta los dos átomos de hidrógeno

por encima del plano molecular (c=c : plano molecular) y
los grupos metilos por debajo del plano molecular.

Isómeros trans: Cuando los grupos idénticos están

ubicados en lados opuestos y de manera diametral a
un plano perpendicular al plano molecular.

El trans-2-buteno presenta los dos átomos de

hidrógeno en lados opuestos del plano perpendicular
al plano molecular (c=c : plano molecular), lo mismo
ocurre con los grupos metilos.

12
 ISÓMEROS ÓPTICOS

Un isómero óptico es aquella sustancia química, que en forma cristalina o en

solución, tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada (luz
que oscila en un solo plano), hacia la derecha o hacia la izquierda. Cuando
una sustancia es capaz de girar la luz polarizada, la sustancia es
ópticamente activa y si no es capaz de girarla, la sustancia es ópticamente
inactiva.

Por otra parte, si la sustancia hace girar la luz hacia la derecha (sentido de
las agujas del reloj), el isómero se denomina dextrorrotatorio, se representa
con el simbolo (+) y si la hace girar a la izquierda (sentido contrario a las
agujas del reloj) el isómero se denomina levorrotatorio y se representa con
el signo (-). La rotación de la luz polarizada se mide en ángulos y se utiliza un
aparato denominado polarímetro.

Cuando en una solución se tienen los dos isómeros a la misma

concentración, los ángulos de giro en uno y otro sentido son iguales y, por lo
tanto, el efecto se neutraliza y no se presenta desviación del plano de la luz.
A esta mezcla equimolar se la llama mezcla racémica.

Antes de comenzar a explicar los tipos de isómeros ópticos, es importante

recordar que un carbono quiral o carbono asimétrico es aquel carbono que
tiene unido cuatro átomos o grupos de átomos diferentes.

En el carbono quiral los cuatros sustituyentes son diferentes, mientras que en

el carbono aquiral o no quiral hay por lo menos dos sustituyentes iguales (Y).

13
 Tipos de isómeros ópticos

Enantiómeros o enantiomorfos: Estos isómeros se diferencian en la

distribución espacial de los grupos enlazados a carbonos asimétricos o
quirales. Corresponden a imágenes especulares uno del otro (imágenes en
el espejo) pero que no son superponibles. Este mismo fenómeno ocurre con
nuestras manos. Si colocas una mano frente a la
otra, veras que son como imágenes en un
espejo (imágenes especulares), pero si intentas
superponerlas te das cuenta que ninguno de los
dedos de una mano coincide con sus pares de
la otra mano.

El número de estereoisómeros posibles de una molécula depende del número

de carbonos quirales que posea. Se calcula mediante la fórmula 2n, donde n
es igual al número de carbonos quirales o asimétricos. Si una molécula
contiene un solo centro quiral, tendrá 2 formas enantioméricas y si contiene 2
centros quirales tendrá 4 estereoisómeros, de los cuales dos de ellos son
enantiómeros.

La forma más usual de denotar este tipo de

isómeros es utilizando las letras D y L. Para
esta nomenclatura, se toma como referencia
estándar al Gliceraldehido que posee 1
carbono quiral y, por ende, dos
estereoisómeros: D-gliceraldehído y el L-
gliceraldehído. Como se muestra en la figura el D-gliceraldehido se denomina
así porque el grupo hidroxilo (OH) unido al carbono quiral esta orientado
hacia la derecha y el L-gliceraldehído posee el grupo hidroxilo orientado hacia
la izquierda. Pero como existen compuestos con más de un carbono quiral,

14
los prefijos D y L se utilizan para referirse a la configuración del carbono quiral
más distante del átomo de carbono carbonilo.

Diastereoisómeros: Son isómeros ópticos

que no son imágenes especulares ni pueden
superponerse. Los diasteroisómeros difieren
en la configuración espacial de por lo menos
un carbono quiral. La D- glucosa y la D-
gulosa no son imágenes especulares una de
otra, pero difieren en las configuraciones
espaciales de los carbonos 3 y 4, por lo
tanto, no son enantiomeros sino
diasteroisómeros.

Epímeros: Son diasteroisómero que sólo difiere

en la configuración espacial de un centro quiral.
Los epímeros ocurren con frecuencia en los
carbohidratos, por ejemplo la D-glucosa y la D-
manosa difieren en C2, el primer átomo de
carbono quiral, por lo tanto son epímeros en C2.

15
Actividad control 2: A continuación se le muestran una serie de pares de fórmulas
estructurales. Indique el tipo de isómero espacial que representa cada uno de ellos.

Fórmulas estructurales Tipo de isómero espacial

H CH3
C=C
CH2CH3
H3C

H3C CH3
C=C
H CH2CH3

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 RESUMEN

 Los isómeros son compuestos orgánicos que presentan la misma fórmula

molecular pero diferentes fórmulas moleculares.
 Se clasifican en isómeros estructurales y espaciales.
 Los estructurales se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.
 Los isómeros espaciales o estereoisómeros se clasifican en isómeros
geométricos y ópticos.
 Los isómeros geométricos se dividen a su vez en isómeros cis e isomeros
trans.
 Existen tres tipos de isómeros ópticos: enantiomeros, diasteroisómeros y
epímeros.

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 REPUESTAS DE LAS ACTIVIDADES CONTROLES

Actividad control 1: A continuación se le muestran una serie de pares de

fórmulas estructurales. Indique el tipo de isómeros estructurales que representa
cada uno de ellos.

Fórmulas estructurales Tipo de isómero estructural

OH Isómero de posición. El grupo OH se

CH3-CH-CH2-CH3 encuentra en el carbono 2 de la

primera estructura y en el carbono 1
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
de la segunda estructura.

O
CH3-C-CH2-CH3 Isómero de función. La primera

O estructura es una cetona y la

CH3-CH2-CH2-C segunda es un aldehído.
H

CH3-CH 2-CH2-CH3 Isómero de cadena.

CH3-CH-CH 3
CH3

CH3-CH=CH-CH 3 Isómero de posición. En la primer

estructura el doble enlace está en el
CH2=CH-CH2-CH3
carbono 2 y en la segunda estructura
en el carbono 1.

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Actividad control 2: A continuación se le muestran una serie de pares de fórmulas
estructurales. Indique el tipo de isómero espacial que representa cada uno de ellos.

Fórmulas estructurales Tipo de isómero espacial

H CH3
C=C
Isómeros geométricos. La primera
CH2CH3
H3C
estructura es el isómero trans y la
segunda estructura el isómero cis.
H3C CH3
C=C
H CH2CH3

Enantiomeros o enantiomorfos. Son

imágenes especulares una de otra
pero no pueden ser superpuestas.

Epímeros. No son imágenes

especulares una de otra y difieren en
la configuración espacial de 1
carbono quiral.

Diasteroisómeros. No son imágenes

especulares una de otra y difieren en
la configuración espacial de los
carbonos quirales 2,3 y 4.

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 INFOGRAFÍA

1. Caballero, A.E. 2001. Química. 2do. Año Ciclo Diversificado Ciencias

y Ciclo Profesional. Distribuidora Escolar, S.A. 3ra. Edición.

2. Meter, A. y Jones L. 2006. Principios de Química. Los caminos del

descubrimiento. Editorial Médica Panamericana. 3ra. Edición.

3. http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa

4. http://personal.telefonica.terra.es/web/lgv/formulorg/INTformula6_1.htm

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