Estructura y propiedades de los compuestos químicos orgánicos

Las propiedades físicas de un compuesto dependen principalmente del tipo de enlaces que mantienen unidos a los átomos de una molécula. Éstos puede indicar el tipo de estructura y predecir sus propiedades físicas. A continuación se darán a conocer los tipos de enlaces que influencian las propiedades de los compuestos químicos. Enlaces iónicos: estos enlaces se forman cuando un átomo que pierde electrones, relativamente fácil (metal) , reacciona con otro que tiene una gran tendencia a ganar electrones (no metal).

El ejemplo típico de compuesto iónico son las sales. El cloruro de sodio, el yoduro de potasio, y el cloruro de magnesio, son ejemplo de estos compuestos. En la figura se puede ver la estructura del cloruro de sodio. En la forma (A) se indican las posiciones (centros) de los iones. En la forma (B) se representan los iones como esferas empacadas. Enlace covalente: este enlace constituye un tipo de unión bastante fuerte, donde los electrones

que dos átomos separados (energía de enlace). dureza. por ejemplo. de los gases fluoruro de hidrógeno (HF). naftaleno. donde son atraídos de manera simultánea por ambos protones. Las moléculas están formadas por átomos que tienen diferente electronegatividad y que se hallan dispuestos de manera que en la La letra griega (delta) indica una carga parcial o molécula existen zonas con mayor densidad de electrones que otras (polo negativo y fraccionaria. positivo respectivamente). Ejemplo: el amoníaco que dona sus electrones para formar ión amonio. entre otros.son compartidos por los átomos que forman el compuesto. los electrones residen principalmente en el espacio entre los núcleos. maleabilidad. Este es el caso. cloruro de hidrógeno (HCl). En la molécula de H2. Entre los compuestos que forman enlaces covalentes se encuentran el oxígeno. por ejemplo. Enlace metálico: este es el tipo de enlace que existe entre los átomos de un metal. bromuro de hidrógeno (HBr) y ioduro de hidrógeno (HI). El aumento de fuerzas de atracción en esta zona provoca la formación de la molécula de H2 a partir de dos átomos de hidrógeno separados. La formación de un enlace entre los átomos de hidrógeno implica que la molécula de H2 es más estable por determinada cantidad de energía. punto de fusión. agua y amoniaco. dióxido de carbono. nitrógeno. y determina propiedades tales como: el carácter conductor del calor y la electricidad en estado sólido. Enlace Covalente Coordinado: en este enlace uno de los dos componentes de la ecuación “dona” el par de electrones para formar el enlace. etc. Enlace Covalente Polar: en este enlace el par de electrones no se encuentra distribuido equitativamente entre los átomos. El enlace metálico tiene la posibilidad de deformación sin que se produzca la rotura del cristal como ocurre en los sólidos iónicos . hidrógeno.

Fuerzas intermoleculares: Cuando los átomos se unen mediante fuerzas intramoleculares representadas por cualquiera de los enlaces ya mencionados. Sólo los átomos de F. La carga parcial positiva originada en el átomo de hidrógeno atrae a los electrones del átomo de oxígeno de una molécula vecina. Fuerzas de Van der Waals: Las fuerzas intermoleculares o fuerzas de Van der Waals pueden dividirse en tres grandes grupos: las debidas a la existencia de dipolos permanentes. forman moléculas.dipolo es la atracción que ejerce el extremo positivo de una molécula polar por el negativo de otra semejante. En el cloruro de hidrógeno. La clave de la formación de este tipo de enlace es el carácter fuertemente polar del enlace covalente entre el hidrógeno H y otro átomo (por ejemplo O). Sin embargo. La interacción dipolo. el hidrógeno relativamente positivo de una molécula. Enlace de Hidrógeno: es una unión de tipo intermolecular generada por un átomo de hidrógeno que se halla entre dos átomos fuertemente electronegativos. Por ejemplo. O y N tienen la electronegatividad y condiciones necesarias para intervenir en un enlace de hidrógeno. lo cual implica la intervención de fuerzas intermoleculares que permita la unión de las moléculas de agua entre sí. las de enlace de hidrógeno y las debidas a fenómenos de polarización transitoria (fuerzas de London). el agua siempre se encontraría en estado gaseoso. Atracción entre dipolo y dipolo: Esta unión intermolecular se presenta entre moléculas unidas por un enlace covalente polar. el agua es una sustancia que además de encontrarse en estado gaseoso puede ser líquida o sólida (hielo). por ejemplo. ya que si no existiera ninguna fuerza de enlace entre ellas. es atraído por el cloro relativamente negativo de otra. Dicha atracción se ve . cada molécula de agua está formada por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno unidos mediante enlaces covalentes.

supongamos que una molécula monoatómica de helio se acerca bastante a otra. En ese caso. Una molécula polarizada puede incluso polarizar a . Son creadas por la formación de dipolos transitorios en moléculas no polares. Si dos átomos de helio convenientemente polarizados y orientados se acercan el uno al otro lo suficiente. Esto se puede conseguirse bajando mucho la temperatura con lo que el movimiento es más lento. de la existencia de océanos de agua líquida en nuestro planeta. por ejemplo. se pueden producir en momentos determinados zonas de la molécula con mayor densidad de electrones que otras. El hidrógeno es el único átomo capaz de formar este tipo de enlace porque al ser tan pequeño permite que los otros átomos más electronegativos de las moléculas vecinas puedan aproximarse lo suficiente a él como para que la fuerza de atracción sea bastante intensa. las moléculas pueden tener a veces polaridad eléctrica. el agua se encontraría en forma de vapor. Fuerzas de London: En la mayoría de los casos son fuerzas muy débiles que suelen aumentar con el tamaño molecular. De acuerdo con esta idea. se puede pensar en el átomo de helio no polar como un átomo en el que los electrones se encuentran en los lados opuestos del núcleo y alineados con éste (a). En todas las demás posiciones los átomos de helio presentarán una cierta polaridad debido a que el centro de la carga negativa no coincidirá con el de la positiva (b). aunque la molécula sea neutra. la fuerza de atracción eléctrica puede ser lo bastante intensa como para que se produzcan uniones intermoleculares (c). Si no existiera. es decir. Este tipo de enlace intermolecular es el responsable. Para entender como se forman estos dipolos transitorios. debido al movimiento de los electrones.favorecida cuando ese otro átomo es tan electronegativo que tiene una elevada carga parcial negativa.

La ebullición implica la separación de moléculas individuales. cada una de ellas es atraída por muchas otras. del seno del líquido. La Fusión es el cambio del arreglo ordenado de las partículas en el retículo cristalino a uno más desordenado que caracteriza a los líquidos. Punto de Fusión: En un sólido cristalino las partículas que actúan como unidades estructurales. o pares de iones con carga opuesta. La fusión se produce cuando se alcanza una temperatura a la cual la energía térmica de las partículas es suficientemente grande como para vencer enlaces que las mantienen en sus lugares. cuando se alcanza una temperatura suficiente para que la energía térmica de las partículas supere las fuerzas de cohesión que las mantienen unidas en la fase líquida. . Punto de ebullición: Aunque en un líquido las partículas tienen un arreglo menos regular y mayor libertad de movimiento que en un cristal. Una vez conocidos los tipos de enlaces químicos estudiaremos su influencia en el comportamiento de los compuestos químicos con base en sus propiedades físicas.otra vecina a ella que no lo esté y así inducir un dipolo. hay un arreglo geométrico que se repite a través de todo el cristal. iones o moléculas se hallan ordenadas de algún modo muy regular y simétrico. Esto sucede.

entre ellos tenemos: los alcoholes.Los compuestos polares presentan puntos de fusión y ebullición más altos que los no polares de peso molecular semejante.69 Debyes 1. Sólo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver. (ver tabla) Compuesto Agua Metano Peso molecular 18 g/mol 16 g/mol Polaridad 1. También los aldehídos y cetonas forman puente de hidrógeno con el agua al igual que los éteres debido . Los compuestos orgánicos que forman puentes de hidrógeno son solubles en agua. En la solución cada ión está rodeado por muchas moléculas del solvente. por lo que se dice que está solvatado (o hidratado si el solvente es agua) Los compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares.3ºC -24ºC Solubilidad: Cuando se disuelve un sólido o un líquido. Esto es debido a que hay que emplear energía adicional para romper las uniones moleculares.84 Debyes 0 Debyes Punto de ebullición 100 ºC -165ºC Punto de fusión 0ºC -183ºC Las moléculas que presentan enlaces de hidrógeno entre sí tienen un punto de fusión y ebullición más elevado que los que no lo presentan y tienen el mismo peso molecular. ejemplo el metano se disuelve en tetracloruro de carbono (CCl4) pero no en agua. apreciablemente compuestos iónicos al formar los enlaces ión dipolo. debido a que las fuerzas intermoleculares son más fáciles de vencer que las fuerzas interiónicas. fenoles y ácidos carboxílicosque presentan un grupo (OH). que en conjunto aportan suficiente energía para romper las fuerzas interiónicas en el cristal.29 Debyes Soluble Soluble Punto Punto de de ebullición fusión -115ºC -140ºC 78. las unidades estructurales (iones o moléculas) se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente. (ver tabla) Compuesto Etanol Éter metílico Peso Puente de Solubilidad Fórmula Polaridad molecular Hidrógeno en agua 46 g/mol 46 g/mol CH3CH2OH CH3-OCH3 Presente Ausente 1.

esto los hace más densos que los hidrocarburos correspondientes. por esta razón casi todos los compuestos son solubles en agua. Los compuestos que contienen –O. las aminas terciarias por no tener hidrógeno unido a nitrógeno no forman puente de hidrógeno entre sí.a la presencia del átomo de oxígeno (O=. . Sin embargo los éteres son menos densos que sus isómeros alcoholes porque estos tienen además puente de hidrógeno entre sí. Densidad: Está relacionada con la dimensión de la molécula. -O-) Las aminas primarias y secundarias forman puente de hidrógeno entre sí y con el agua debido a la presencia del grupo amino (-NH2).u –OH serán solubles si la razón entre carbonos y grupos –O. pero si lo forman con el agua. la polaridad y el puente de hidrógeno. Los éteres por ejemplo. poseen un átomo de oxígeno (-O-) y una polaridad que tiende a acercar más las moléculas unas a otras. así ninguno de los fenoles será altamente soluble en agua pues ya que el miembro más pequeño contiene seis carbonos (C6H5OH).u –OH no es mayor que 3:1.

37 Debyes Punto de fusión -185ºC -130ºC Punto de ebullición -48ºC -6. La Simetría: Al igual que los tipos de enlace. de fusión -130ºC -160ºC -17ºC En el caso del punto de fusión la variación no siempre es regular. la ramificación aumenta la distancia entre cadenas adyacentes disminuyendo la atracción intermolecular entre las moléculas vecinas.610 0. A medida que aumentan las ramificaciones la forma de la molécula tiende a aproximarse a la de una esfera. de ebullición Menor Media Mayor 36ºC 28ºC 10ºC Pto.Para los miembros de una misma serie homóloga. La viscosidad aumenta con la longitud de la cadena molecular hasta llegar al estado sólido.35 Debyes 0. (ver tabla) Compuesto Propeno 1-buteno Peso molecular 42 g/mol 56 g/mol Fórmula CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2CH3 Densidad Polaridad 0.(ver tabla) Fórmula estructural Nombre común n-pentano Iso-pentano Neo-pentano Simetría Pto.626 0.5ºC Al ser las moléculas más largas pueden enroscarse y mezclarse entre sí unas con otras formando una maraña que hace más difícil separarlas ya que además aumentan las fuerzas de Van der Waals. En una cadena recta hay mayor atracción intermolecular. debido a que en un cristal las fuerzas intermoleculares no sólo dependen del tamaño de las moléculas sino también de su .Viscosidad: Es una medida de la dificultad con la cual se deslizan las moléculas unas sobre otras. lo que se traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas más bajas. las constantes físicas aumentan a medida que las moléculas alcanzan mayores dimensiones. con lo que disminuye su superficie. la conformación estructural tiene gran influencia sobre las propiedades físicas.

pero generalmente a menor simetría es menor el punto de fusión. se dice que posee un efecto inductivo negativo (-I). la excepción más importante la constituyen los grupos alquilo (-R) que son dadores de electrones (agentes neutrofílicos). ión carboxilato y el ión hidronio. Este efecto es el responsable del aumento o disminución de la acidez o alcalinidad (basicidad) de algunos compuestos.La disposición espacial de los átomos en las moléculas modifica también las propiedades físicas de compuestos semejantes. Acidez: La propiedad química característica de los ácidos carboxílicos. Mientras mayor es la magnitud de Ka. (ver tabla) Nombre Cis-dicloro eteno Trans-dicloro eteno Fórmula estructural Polaridad 1. estableciéndose un equilibrio entre el ácido orgánico. Según Bronsted – Lowry. C = carbono 4 = posición del carbono X = sustituyente El efecto inductivo se presenta cuando se unen a un átomo de carbono. átomos o grupos atómicos aceptores de electrones (agentes electrofílicos).acomodo más o menos perfecto en el retículo cristalino. El efecto inductivo puede ejercerlo un sustituyente. el agua actúa como aceptor de protones. Si un átomo o grupo de átomos es más electronegativo que el átomo de hidrógeno. se dice que tiene efecto inductivo positivo (+I). es la acidez. Ebullic 60ºC Pto. agua. de fusión -80ºC Simetría Asimétrico 48ºC -50ºC Simétrico Efecto inductivo: Se presenta en el estado normal de las moléculas con enlaces covalentes simples y permite que el par electrónico se desplace ligeramente cuando en la molécula existe un átomo que ejerza sobre el par electrónico una atracción mayor o menor que el resto de los átomos. mientras que si es menos electronegativo que el átomo de hidrógeno. para la reacción anterior. Esta acción se transmite a través de la cadena carbonada. En una solución siguiente expresión: acuosa de un ácido carboxílico cualquiera. es decir como una base. indica . esta dada por la debido al grupo OH presente. son ácidos porque cada La constante de equilibrio (ionización o acidez) grupo carboxilo tiene la capacidad de donar un protón en un intercambio ácido-base.85 Debyes 0 Debyes Pto. el cual va a polarizar de manera permanente un enlace.

(ver tabla) Ácido Etanoico CH3-COOH Ka= 1. con la consiguiente disminución de densidad electrónica en el grupo carboxilo -COOH. este da lugar a que haya un desplazamiento de la densidad electrónica hacia sus vecinos.52x10-5 Ka= 2.yodo etanoico. la fuerza de atracción que ejerce el disolvente polar (agua) sobre este átomo de hidrógeno origina una mayor disociación. En aquellos compuestos que presentan sustituyentes. por ello el a -fluor –etanoico es más ácido que el a . el efecto inductivo será más débil a medida que el sustituyente se aleja del grupo –COOH inducido.mayor fuerza del ácido. por esta razón.CH2-CHCl-COOH Ka= 1.(ver tabla) FCH2-COOH ClCH2-COOH BrCH2 –COOH ICH2-COOH Ka= 260 x 10-5 Ka= 136 x 10-5 Ka= 125 x 10-5 Ka= 67 x 10-5 .75x10-5 Ka= 136x10-5 Ka=5530x10-5 Ka= 23200x10-5 Ácido Monocloro-etanoico CH2Cl-COOH ÁcidoDicloro-etanoico Ácido Tricloro-etanoico CHCl2-COOH CCl3-COOH Si se aleja el sustituyente inductivo del grupo –COOH.CH2-CH2-COOH CH3 . (ver tabla) ÁcidoButanoico Ácido 4 cloro-butanoico Ácido 3 cloro-butanoico Ácido Tricloro-etanoico CH3-CH2-CH2-COOH CH2Cl.96x10-5 Ka= 8.9x10-5 Ka= 139x10-5 Este efecto está íntimamente relacionado con la electronegatividad de los elementos.CHCl2-CH2-COOH CH3. Esta es la causa de que el átomo de hidrógeno del grupo – COOH quede más suelto y. como en el ejemplo de la tabla donde el sustituyente es el cloro (Cl).

Actividad: A partir de la información anterior elabore un cuadro de doble entrada en el que queden reflejados los principales tipos de enlace y algunas de sus propiedades características. Según la definición de Lewis. el agua actúa como un dador de protones (ácido). En una solución aplicando la siguiente fórmula: acuosa de amoniaco. las aminas. Discute con tus compañeros y profesor la información del cuadro. mientras que el protón y el ión hidronio son ácidos.Basicidad: El efecto inductivo también influye en la alcalinidad. agua ión amonio e ión oxhidrilo. por su deficiencia en electrones. una base es una sustancia donante de pares electrónicos y un ácido un aceptor de pares electrónicos. . Según Bronsted –Lowry. una base La constante de basicidad se calcula es un aceptor de protones. el agua y el ión oxhidrilo son bases. estableciéndose un equilibrio entre amoniaco. los protones son aceptados por el amoniaco que actúa como una base. El amoniaco. pues tienen pares electrónicos disponibles que pueden compartir.

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