Estructura y propiedades de los compuestos químicos orgánicos

Las propiedades físicas de un compuesto dependen principalmente del tipo de enlaces que mantienen unidos a los átomos de una molécula. Éstos puede indicar el tipo de estructura y predecir sus propiedades físicas. A continuación se darán a conocer los tipos de enlaces que influencian las propiedades de los compuestos químicos. Enlaces iónicos: estos enlaces se forman cuando un átomo que pierde electrones, relativamente fácil (metal) , reacciona con otro que tiene una gran tendencia a ganar electrones (no metal).

El ejemplo típico de compuesto iónico son las sales. El cloruro de sodio, el yoduro de potasio, y el cloruro de magnesio, son ejemplo de estos compuestos. En la figura se puede ver la estructura del cloruro de sodio. En la forma (A) se indican las posiciones (centros) de los iones. En la forma (B) se representan los iones como esferas empacadas. Enlace covalente: este enlace constituye un tipo de unión bastante fuerte, donde los electrones

son compartidos por los átomos que forman el compuesto. cloruro de hidrógeno (HCl). punto de fusión. Enlace Covalente Coordinado: en este enlace uno de los dos componentes de la ecuación “dona” el par de electrones para formar el enlace. que dos átomos separados (energía de enlace). dureza. agua y amoniaco. los electrones residen principalmente en el espacio entre los núcleos. bromuro de hidrógeno (HBr) y ioduro de hidrógeno (HI). Este es el caso. nitrógeno. Las moléculas están formadas por átomos que tienen diferente electronegatividad y que se hallan dispuestos de manera que en la La letra griega (delta) indica una carga parcial o molécula existen zonas con mayor densidad de electrones que otras (polo negativo y fraccionaria. de los gases fluoruro de hidrógeno (HF). dióxido de carbono. maleabilidad. por ejemplo. etc. hidrógeno. entre otros. donde son atraídos de manera simultánea por ambos protones. naftaleno. por ejemplo. En la molécula de H2. La formación de un enlace entre los átomos de hidrógeno implica que la molécula de H2 es más estable por determinada cantidad de energía. Enlace metálico: este es el tipo de enlace que existe entre los átomos de un metal. El enlace metálico tiene la posibilidad de deformación sin que se produzca la rotura del cristal como ocurre en los sólidos iónicos . Entre los compuestos que forman enlaces covalentes se encuentran el oxígeno. El aumento de fuerzas de atracción en esta zona provoca la formación de la molécula de H2 a partir de dos átomos de hidrógeno separados. Ejemplo: el amoníaco que dona sus electrones para formar ión amonio. positivo respectivamente). y determina propiedades tales como: el carácter conductor del calor y la electricidad en estado sólido. Enlace Covalente Polar: en este enlace el par de electrones no se encuentra distribuido equitativamente entre los átomos.

ya que si no existiera ninguna fuerza de enlace entre ellas. el hidrógeno relativamente positivo de una molécula. En el cloruro de hidrógeno. las de enlace de hidrógeno y las debidas a fenómenos de polarización transitoria (fuerzas de London). lo cual implica la intervención de fuerzas intermoleculares que permita la unión de las moléculas de agua entre sí. Sin embargo. La clave de la formación de este tipo de enlace es el carácter fuertemente polar del enlace covalente entre el hidrógeno H y otro átomo (por ejemplo O). el agua siempre se encontraría en estado gaseoso. forman moléculas. por ejemplo. cada molécula de agua está formada por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno unidos mediante enlaces covalentes.Fuerzas intermoleculares: Cuando los átomos se unen mediante fuerzas intramoleculares representadas por cualquiera de los enlaces ya mencionados. O y N tienen la electronegatividad y condiciones necesarias para intervenir en un enlace de hidrógeno. Fuerzas de Van der Waals: Las fuerzas intermoleculares o fuerzas de Van der Waals pueden dividirse en tres grandes grupos: las debidas a la existencia de dipolos permanentes. Sólo los átomos de F. es atraído por el cloro relativamente negativo de otra.dipolo es la atracción que ejerce el extremo positivo de una molécula polar por el negativo de otra semejante. Atracción entre dipolo y dipolo: Esta unión intermolecular se presenta entre moléculas unidas por un enlace covalente polar. Enlace de Hidrógeno: es una unión de tipo intermolecular generada por un átomo de hidrógeno que se halla entre dos átomos fuertemente electronegativos. Por ejemplo. el agua es una sustancia que además de encontrarse en estado gaseoso puede ser líquida o sólida (hielo). La interacción dipolo. Dicha atracción se ve . La carga parcial positiva originada en el átomo de hidrógeno atrae a los electrones del átomo de oxígeno de una molécula vecina.

En todas las demás posiciones los átomos de helio presentarán una cierta polaridad debido a que el centro de la carga negativa no coincidirá con el de la positiva (b). de la existencia de océanos de agua líquida en nuestro planeta. la fuerza de atracción eléctrica puede ser lo bastante intensa como para que se produzcan uniones intermoleculares (c). Si dos átomos de helio convenientemente polarizados y orientados se acercan el uno al otro lo suficiente. se puede pensar en el átomo de helio no polar como un átomo en el que los electrones se encuentran en los lados opuestos del núcleo y alineados con éste (a). Una molécula polarizada puede incluso polarizar a . aunque la molécula sea neutra. debido al movimiento de los electrones. El hidrógeno es el único átomo capaz de formar este tipo de enlace porque al ser tan pequeño permite que los otros átomos más electronegativos de las moléculas vecinas puedan aproximarse lo suficiente a él como para que la fuerza de atracción sea bastante intensa. Si no existiera. Fuerzas de London: En la mayoría de los casos son fuerzas muy débiles que suelen aumentar con el tamaño molecular. Son creadas por la formación de dipolos transitorios en moléculas no polares. Para entender como se forman estos dipolos transitorios.favorecida cuando ese otro átomo es tan electronegativo que tiene una elevada carga parcial negativa. se pueden producir en momentos determinados zonas de la molécula con mayor densidad de electrones que otras. el agua se encontraría en forma de vapor. supongamos que una molécula monoatómica de helio se acerca bastante a otra. Esto se puede conseguirse bajando mucho la temperatura con lo que el movimiento es más lento. por ejemplo. es decir. las moléculas pueden tener a veces polaridad eléctrica. Este tipo de enlace intermolecular es el responsable. De acuerdo con esta idea. En ese caso.

Una vez conocidos los tipos de enlaces químicos estudiaremos su influencia en el comportamiento de los compuestos químicos con base en sus propiedades físicas. iones o moléculas se hallan ordenadas de algún modo muy regular y simétrico. La fusión se produce cuando se alcanza una temperatura a la cual la energía térmica de las partículas es suficientemente grande como para vencer enlaces que las mantienen en sus lugares. o pares de iones con carga opuesta. . Punto de ebullición: Aunque en un líquido las partículas tienen un arreglo menos regular y mayor libertad de movimiento que en un cristal. cuando se alcanza una temperatura suficiente para que la energía térmica de las partículas supere las fuerzas de cohesión que las mantienen unidas en la fase líquida. del seno del líquido. La ebullición implica la separación de moléculas individuales.otra vecina a ella que no lo esté y así inducir un dipolo. La Fusión es el cambio del arreglo ordenado de las partículas en el retículo cristalino a uno más desordenado que caracteriza a los líquidos. Punto de Fusión: En un sólido cristalino las partículas que actúan como unidades estructurales. Esto sucede. cada una de ellas es atraída por muchas otras. hay un arreglo geométrico que se repite a través de todo el cristal.

por lo que se dice que está solvatado (o hidratado si el solvente es agua) Los compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares. debido a que las fuerzas intermoleculares son más fáciles de vencer que las fuerzas interiónicas.69 Debyes 1.Los compuestos polares presentan puntos de fusión y ebullición más altos que los no polares de peso molecular semejante. (ver tabla) Compuesto Agua Metano Peso molecular 18 g/mol 16 g/mol Polaridad 1. En la solución cada ión está rodeado por muchas moléculas del solvente. También los aldehídos y cetonas forman puente de hidrógeno con el agua al igual que los éteres debido .29 Debyes Soluble Soluble Punto Punto de de ebullición fusión -115ºC -140ºC 78. las unidades estructurales (iones o moléculas) se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente. ejemplo el metano se disuelve en tetracloruro de carbono (CCl4) pero no en agua. (ver tabla) Compuesto Etanol Éter metílico Peso Puente de Solubilidad Fórmula Polaridad molecular Hidrógeno en agua 46 g/mol 46 g/mol CH3CH2OH CH3-OCH3 Presente Ausente 1. apreciablemente compuestos iónicos al formar los enlaces ión dipolo.84 Debyes 0 Debyes Punto de ebullición 100 ºC -165ºC Punto de fusión 0ºC -183ºC Las moléculas que presentan enlaces de hidrógeno entre sí tienen un punto de fusión y ebullición más elevado que los que no lo presentan y tienen el mismo peso molecular.3ºC -24ºC Solubilidad: Cuando se disuelve un sólido o un líquido. entre ellos tenemos: los alcoholes. Los compuestos orgánicos que forman puentes de hidrógeno son solubles en agua. fenoles y ácidos carboxílicosque presentan un grupo (OH). Esto es debido a que hay que emplear energía adicional para romper las uniones moleculares. que en conjunto aportan suficiente energía para romper las fuerzas interiónicas en el cristal. Sólo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver.

poseen un átomo de oxígeno (-O-) y una polaridad que tiende a acercar más las moléculas unas a otras. la polaridad y el puente de hidrógeno. Sin embargo los éteres son menos densos que sus isómeros alcoholes porque estos tienen además puente de hidrógeno entre sí.u –OH no es mayor que 3:1. Los compuestos que contienen –O. así ninguno de los fenoles será altamente soluble en agua pues ya que el miembro más pequeño contiene seis carbonos (C6H5OH). Densidad: Está relacionada con la dimensión de la molécula. pero si lo forman con el agua. por esta razón casi todos los compuestos son solubles en agua. esto los hace más densos que los hidrocarburos correspondientes. -O-) Las aminas primarias y secundarias forman puente de hidrógeno entre sí y con el agua debido a la presencia del grupo amino (-NH2).a la presencia del átomo de oxígeno (O=. las aminas terciarias por no tener hidrógeno unido a nitrógeno no forman puente de hidrógeno entre sí.u –OH serán solubles si la razón entre carbonos y grupos –O. Los éteres por ejemplo. .

(ver tabla) Compuesto Propeno 1-buteno Peso molecular 42 g/mol 56 g/mol Fórmula CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2CH3 Densidad Polaridad 0.Viscosidad: Es una medida de la dificultad con la cual se deslizan las moléculas unas sobre otras. de ebullición Menor Media Mayor 36ºC 28ºC 10ºC Pto. A medida que aumentan las ramificaciones la forma de la molécula tiende a aproximarse a la de una esfera. La viscosidad aumenta con la longitud de la cadena molecular hasta llegar al estado sólido.626 0. La Simetría: Al igual que los tipos de enlace. la conformación estructural tiene gran influencia sobre las propiedades físicas.35 Debyes 0.Para los miembros de una misma serie homóloga. con lo que disminuye su superficie.5ºC Al ser las moléculas más largas pueden enroscarse y mezclarse entre sí unas con otras formando una maraña que hace más difícil separarlas ya que además aumentan las fuerzas de Van der Waals. debido a que en un cristal las fuerzas intermoleculares no sólo dependen del tamaño de las moléculas sino también de su . la ramificación aumenta la distancia entre cadenas adyacentes disminuyendo la atracción intermolecular entre las moléculas vecinas.37 Debyes Punto de fusión -185ºC -130ºC Punto de ebullición -48ºC -6.(ver tabla) Fórmula estructural Nombre común n-pentano Iso-pentano Neo-pentano Simetría Pto.610 0. lo que se traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas más bajas. las constantes físicas aumentan a medida que las moléculas alcanzan mayores dimensiones. de fusión -130ºC -160ºC -17ºC En el caso del punto de fusión la variación no siempre es regular. En una cadena recta hay mayor atracción intermolecular.

son ácidos porque cada La constante de equilibrio (ionización o acidez) grupo carboxilo tiene la capacidad de donar un protón en un intercambio ácido-base. En una solución siguiente expresión: acuosa de un ácido carboxílico cualquiera. Si un átomo o grupo de átomos es más electronegativo que el átomo de hidrógeno. indica . Según Bronsted – Lowry.acomodo más o menos perfecto en el retículo cristalino. es decir como una base.La disposición espacial de los átomos en las moléculas modifica también las propiedades físicas de compuestos semejantes. el agua actúa como aceptor de protones. Acidez: La propiedad química característica de los ácidos carboxílicos. mientras que si es menos electronegativo que el átomo de hidrógeno. pero generalmente a menor simetría es menor el punto de fusión. átomos o grupos atómicos aceptores de electrones (agentes electrofílicos). estableciéndose un equilibrio entre el ácido orgánico. Este efecto es el responsable del aumento o disminución de la acidez o alcalinidad (basicidad) de algunos compuestos. Esta acción se transmite a través de la cadena carbonada. para la reacción anterior. Mientras mayor es la magnitud de Ka.85 Debyes 0 Debyes Pto. es la acidez. El efecto inductivo puede ejercerlo un sustituyente. se dice que posee un efecto inductivo negativo (-I). esta dada por la debido al grupo OH presente. Ebullic 60ºC Pto. ión carboxilato y el ión hidronio. el cual va a polarizar de manera permanente un enlace. se dice que tiene efecto inductivo positivo (+I). la excepción más importante la constituyen los grupos alquilo (-R) que son dadores de electrones (agentes neutrofílicos). de fusión -80ºC Simetría Asimétrico 48ºC -50ºC Simétrico Efecto inductivo: Se presenta en el estado normal de las moléculas con enlaces covalentes simples y permite que el par electrónico se desplace ligeramente cuando en la molécula existe un átomo que ejerza sobre el par electrónico una atracción mayor o menor que el resto de los átomos. (ver tabla) Nombre Cis-dicloro eteno Trans-dicloro eteno Fórmula estructural Polaridad 1. C = carbono 4 = posición del carbono X = sustituyente El efecto inductivo se presenta cuando se unen a un átomo de carbono. agua.

En aquellos compuestos que presentan sustituyentes. por esta razón.CH2-CHCl-COOH Ka= 1. este da lugar a que haya un desplazamiento de la densidad electrónica hacia sus vecinos. (ver tabla) Ácido Etanoico CH3-COOH Ka= 1. el efecto inductivo será más débil a medida que el sustituyente se aleja del grupo –COOH inducido.CH2-CH2-COOH CH3 .mayor fuerza del ácido.52x10-5 Ka= 2.yodo etanoico.CHCl2-CH2-COOH CH3. como en el ejemplo de la tabla donde el sustituyente es el cloro (Cl).(ver tabla) FCH2-COOH ClCH2-COOH BrCH2 –COOH ICH2-COOH Ka= 260 x 10-5 Ka= 136 x 10-5 Ka= 125 x 10-5 Ka= 67 x 10-5 . Esta es la causa de que el átomo de hidrógeno del grupo – COOH quede más suelto y.9x10-5 Ka= 139x10-5 Este efecto está íntimamente relacionado con la electronegatividad de los elementos.75x10-5 Ka= 136x10-5 Ka=5530x10-5 Ka= 23200x10-5 Ácido Monocloro-etanoico CH2Cl-COOH ÁcidoDicloro-etanoico Ácido Tricloro-etanoico CHCl2-COOH CCl3-COOH Si se aleja el sustituyente inductivo del grupo –COOH.96x10-5 Ka= 8. (ver tabla) ÁcidoButanoico Ácido 4 cloro-butanoico Ácido 3 cloro-butanoico Ácido Tricloro-etanoico CH3-CH2-CH2-COOH CH2Cl. con la consiguiente disminución de densidad electrónica en el grupo carboxilo -COOH. la fuerza de atracción que ejerce el disolvente polar (agua) sobre este átomo de hidrógeno origina una mayor disociación. por ello el a -fluor –etanoico es más ácido que el a .

el agua y el ión oxhidrilo son bases. mientras que el protón y el ión hidronio son ácidos. Según la definición de Lewis. Discute con tus compañeros y profesor la información del cuadro. una base La constante de basicidad se calcula es un aceptor de protones. El amoniaco. estableciéndose un equilibrio entre amoniaco.Basicidad: El efecto inductivo también influye en la alcalinidad. las aminas. agua ión amonio e ión oxhidrilo. una base es una sustancia donante de pares electrónicos y un ácido un aceptor de pares electrónicos. . por su deficiencia en electrones. En una solución aplicando la siguiente fórmula: acuosa de amoniaco. Según Bronsted –Lowry. Actividad: A partir de la información anterior elabore un cuadro de doble entrada en el que queden reflejados los principales tipos de enlace y algunas de sus propiedades características. los protones son aceptados por el amoniaco que actúa como una base. pues tienen pares electrónicos disponibles que pueden compartir. el agua actúa como un dador de protones (ácido).