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Estructura y propiedades de los compuestos químicos orgánicos

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Estructura y propiedades de los compuestos químicos orgánicos

Las propiedades físicas de un compuesto dependen principalmente del tipo de enlaces que mantienen unidos a los átomos de una molécula. Éstos puede indicar el tipo de estructura y predecir sus propiedades físicas. A continuación se darán a conocer los tipos de enlaces que influencian las propiedades de los compuestos químicos. Enlaces iónicos: estos enlaces se forman cuando un átomo que pierde electrones, relativamente fácil (metal) , reacciona con otro que tiene una gran tendencia a ganar electrones (no metal).

El ejemplo típico de compuesto iónico son las sales. El cloruro de sodio, el yoduro de potasio, y el cloruro de magnesio, son ejemplo de estos compuestos. En la figura se puede ver la estructura del cloruro de sodio. En la forma (A) se indican las posiciones (centros) de los iones. En la forma (B) se representan los iones como esferas empacadas. Enlace covalente: este enlace constituye un tipo de unión bastante fuerte, donde los electrones

Enlace Covalente Coordinado: en este enlace uno de los dos componentes de la ecuación “dona” el par de electrones para formar el enlace. dureza. Enlace metálico: este es el tipo de enlace que existe entre los átomos de un metal. y determina propiedades tales como: el carácter conductor del calor y la electricidad en estado sólido. Este es el caso. cloruro de hidrógeno (HCl). etc. En la molécula de H2. por ejemplo. maleabilidad. La formación de un enlace entre los átomos de hidrógeno implica que la molécula de H2 es más estable por determinada cantidad de energía. los electrones residen principalmente en el espacio entre los núcleos. punto de fusión. nitrógeno. donde son atraídos de manera simultánea por ambos protones. Enlace Covalente Polar: en este enlace el par de electrones no se encuentra distribuido equitativamente entre los átomos. por ejemplo. dióxido de carbono. positivo respectivamente). El aumento de fuerzas de atracción en esta zona provoca la formación de la molécula de H2 a partir de dos átomos de hidrógeno separados. entre otros. Ejemplo: el amoníaco que dona sus electrones para formar ión amonio. que dos átomos separados (energía de enlace). Las moléculas están formadas por átomos que tienen diferente electronegatividad y que se hallan dispuestos de manera que en la La letra griega (delta) indica una carga parcial o molécula existen zonas con mayor densidad de electrones que otras (polo negativo y fraccionaria. de los gases fluoruro de hidrógeno (HF). El enlace metálico tiene la posibilidad de deformación sin que se produzca la rotura del cristal como ocurre en los sólidos iónicos . hidrógeno.son compartidos por los átomos que forman el compuesto. naftaleno. bromuro de hidrógeno (HBr) y ioduro de hidrógeno (HI). agua y amoniaco. Entre los compuestos que forman enlaces covalentes se encuentran el oxígeno.

Por ejemplo. Sin embargo. Enlace de Hidrógeno: es una unión de tipo intermolecular generada por un átomo de hidrógeno que se halla entre dos átomos fuertemente electronegativos. forman moléculas. lo cual implica la intervención de fuerzas intermoleculares que permita la unión de las moléculas de agua entre sí. ya que si no existiera ninguna fuerza de enlace entre ellas. cada molécula de agua está formada por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno unidos mediante enlaces covalentes. La clave de la formación de este tipo de enlace es el carácter fuertemente polar del enlace covalente entre el hidrógeno H y otro átomo (por ejemplo O). La carga parcial positiva originada en el átomo de hidrógeno atrae a los electrones del átomo de oxígeno de una molécula vecina. el agua siempre se encontraría en estado gaseoso.Fuerzas intermoleculares: Cuando los átomos se unen mediante fuerzas intramoleculares representadas por cualquiera de los enlaces ya mencionados. es atraído por el cloro relativamente negativo de otra. Atracción entre dipolo y dipolo: Esta unión intermolecular se presenta entre moléculas unidas por un enlace covalente polar. Sólo los átomos de F. por ejemplo.dipolo es la atracción que ejerce el extremo positivo de una molécula polar por el negativo de otra semejante. O y N tienen la electronegatividad y condiciones necesarias para intervenir en un enlace de hidrógeno. el agua es una sustancia que además de encontrarse en estado gaseoso puede ser líquida o sólida (hielo). En el cloruro de hidrógeno. las de enlace de hidrógeno y las debidas a fenómenos de polarización transitoria (fuerzas de London). La interacción dipolo. Dicha atracción se ve . Fuerzas de Van der Waals: Las fuerzas intermoleculares o fuerzas de Van der Waals pueden dividirse en tres grandes grupos: las debidas a la existencia de dipolos permanentes. el hidrógeno relativamente positivo de una molécula.

debido al movimiento de los electrones. En todas las demás posiciones los átomos de helio presentarán una cierta polaridad debido a que el centro de la carga negativa no coincidirá con el de la positiva (b). En ese caso. la fuerza de atracción eléctrica puede ser lo bastante intensa como para que se produzcan uniones intermoleculares (c). Este tipo de enlace intermolecular es el responsable. es decir. Para entender como se forman estos dipolos transitorios. por ejemplo. se pueden producir en momentos determinados zonas de la molécula con mayor densidad de electrones que otras. aunque la molécula sea neutra.favorecida cuando ese otro átomo es tan electronegativo que tiene una elevada carga parcial negativa. Son creadas por la formación de dipolos transitorios en moléculas no polares. se puede pensar en el átomo de helio no polar como un átomo en el que los electrones se encuentran en los lados opuestos del núcleo y alineados con éste (a). El hidrógeno es el único átomo capaz de formar este tipo de enlace porque al ser tan pequeño permite que los otros átomos más electronegativos de las moléculas vecinas puedan aproximarse lo suficiente a él como para que la fuerza de atracción sea bastante intensa. Si no existiera. Fuerzas de London: En la mayoría de los casos son fuerzas muy débiles que suelen aumentar con el tamaño molecular. De acuerdo con esta idea. Si dos átomos de helio convenientemente polarizados y orientados se acercan el uno al otro lo suficiente. el agua se encontraría en forma de vapor. Esto se puede conseguirse bajando mucho la temperatura con lo que el movimiento es más lento. Una molécula polarizada puede incluso polarizar a . de la existencia de océanos de agua líquida en nuestro planeta. las moléculas pueden tener a veces polaridad eléctrica. supongamos que una molécula monoatómica de helio se acerca bastante a otra.

Esto sucede. iones o moléculas se hallan ordenadas de algún modo muy regular y simétrico. Punto de ebullición: Aunque en un líquido las partículas tienen un arreglo menos regular y mayor libertad de movimiento que en un cristal. del seno del líquido. . cuando se alcanza una temperatura suficiente para que la energía térmica de las partículas supere las fuerzas de cohesión que las mantienen unidas en la fase líquida. La ebullición implica la separación de moléculas individuales.otra vecina a ella que no lo esté y así inducir un dipolo. Una vez conocidos los tipos de enlaces químicos estudiaremos su influencia en el comportamiento de los compuestos químicos con base en sus propiedades físicas. cada una de ellas es atraída por muchas otras. Punto de Fusión: En un sólido cristalino las partículas que actúan como unidades estructurales. o pares de iones con carga opuesta. La Fusión es el cambio del arreglo ordenado de las partículas en el retículo cristalino a uno más desordenado que caracteriza a los líquidos. hay un arreglo geométrico que se repite a través de todo el cristal. La fusión se produce cuando se alcanza una temperatura a la cual la energía térmica de las partículas es suficientemente grande como para vencer enlaces que las mantienen en sus lugares.

por lo que se dice que está solvatado (o hidratado si el solvente es agua) Los compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares.84 Debyes 0 Debyes Punto de ebullición 100 ºC -165ºC Punto de fusión 0ºC -183ºC Las moléculas que presentan enlaces de hidrógeno entre sí tienen un punto de fusión y ebullición más elevado que los que no lo presentan y tienen el mismo peso molecular. En la solución cada ión está rodeado por muchas moléculas del solvente. ejemplo el metano se disuelve en tetracloruro de carbono (CCl4) pero no en agua. Esto es debido a que hay que emplear energía adicional para romper las uniones moleculares.3ºC -24ºC Solubilidad: Cuando se disuelve un sólido o un líquido. Los compuestos orgánicos que forman puentes de hidrógeno son solubles en agua. (ver tabla) Compuesto Agua Metano Peso molecular 18 g/mol 16 g/mol Polaridad 1. que en conjunto aportan suficiente energía para romper las fuerzas interiónicas en el cristal.69 Debyes 1. También los aldehídos y cetonas forman puente de hidrógeno con el agua al igual que los éteres debido . fenoles y ácidos carboxílicosque presentan un grupo (OH).29 Debyes Soluble Soluble Punto Punto de de ebullición fusión -115ºC -140ºC 78.Los compuestos polares presentan puntos de fusión y ebullición más altos que los no polares de peso molecular semejante. (ver tabla) Compuesto Etanol Éter metílico Peso Puente de Solubilidad Fórmula Polaridad molecular Hidrógeno en agua 46 g/mol 46 g/mol CH3CH2OH CH3-OCH3 Presente Ausente 1. apreciablemente compuestos iónicos al formar los enlaces ión dipolo. las unidades estructurales (iones o moléculas) se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente. entre ellos tenemos: los alcoholes. debido a que las fuerzas intermoleculares son más fáciles de vencer que las fuerzas interiónicas. Sólo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver.

poseen un átomo de oxígeno (-O-) y una polaridad que tiende a acercar más las moléculas unas a otras. esto los hace más densos que los hidrocarburos correspondientes. Densidad: Está relacionada con la dimensión de la molécula.u –OH no es mayor que 3:1.a la presencia del átomo de oxígeno (O=. -O-) Las aminas primarias y secundarias forman puente de hidrógeno entre sí y con el agua debido a la presencia del grupo amino (-NH2). Los compuestos que contienen –O. la polaridad y el puente de hidrógeno. así ninguno de los fenoles será altamente soluble en agua pues ya que el miembro más pequeño contiene seis carbonos (C6H5OH).u –OH serán solubles si la razón entre carbonos y grupos –O. Los éteres por ejemplo. Sin embargo los éteres son menos densos que sus isómeros alcoholes porque estos tienen además puente de hidrógeno entre sí. por esta razón casi todos los compuestos son solubles en agua. pero si lo forman con el agua. las aminas terciarias por no tener hidrógeno unido a nitrógeno no forman puente de hidrógeno entre sí. .

Para los miembros de una misma serie homóloga. La viscosidad aumenta con la longitud de la cadena molecular hasta llegar al estado sólido. la ramificación aumenta la distancia entre cadenas adyacentes disminuyendo la atracción intermolecular entre las moléculas vecinas. La Simetría: Al igual que los tipos de enlace.5ºC Al ser las moléculas más largas pueden enroscarse y mezclarse entre sí unas con otras formando una maraña que hace más difícil separarlas ya que además aumentan las fuerzas de Van der Waals.35 Debyes 0. de ebullición Menor Media Mayor 36ºC 28ºC 10ºC Pto.Viscosidad: Es una medida de la dificultad con la cual se deslizan las moléculas unas sobre otras. las constantes físicas aumentan a medida que las moléculas alcanzan mayores dimensiones. (ver tabla) Compuesto Propeno 1-buteno Peso molecular 42 g/mol 56 g/mol Fórmula CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2CH3 Densidad Polaridad 0.37 Debyes Punto de fusión -185ºC -130ºC Punto de ebullición -48ºC -6. lo que se traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas más bajas. la conformación estructural tiene gran influencia sobre las propiedades físicas. debido a que en un cristal las fuerzas intermoleculares no sólo dependen del tamaño de las moléculas sino también de su .(ver tabla) Fórmula estructural Nombre común n-pentano Iso-pentano Neo-pentano Simetría Pto. con lo que disminuye su superficie. A medida que aumentan las ramificaciones la forma de la molécula tiende a aproximarse a la de una esfera.626 0. de fusión -130ºC -160ºC -17ºC En el caso del punto de fusión la variación no siempre es regular. En una cadena recta hay mayor atracción intermolecular.610 0.

85 Debyes 0 Debyes Pto. Mientras mayor es la magnitud de Ka. Ebullic 60ºC Pto. estableciéndose un equilibrio entre el ácido orgánico. Acidez: La propiedad química característica de los ácidos carboxílicos. ión carboxilato y el ión hidronio. mientras que si es menos electronegativo que el átomo de hidrógeno. pero generalmente a menor simetría es menor el punto de fusión. es la acidez. el cual va a polarizar de manera permanente un enlace. de fusión -80ºC Simetría Asimétrico 48ºC -50ºC Simétrico Efecto inductivo: Se presenta en el estado normal de las moléculas con enlaces covalentes simples y permite que el par electrónico se desplace ligeramente cuando en la molécula existe un átomo que ejerza sobre el par electrónico una atracción mayor o menor que el resto de los átomos. la excepción más importante la constituyen los grupos alquilo (-R) que son dadores de electrones (agentes neutrofílicos). El efecto inductivo puede ejercerlo un sustituyente. Este efecto es el responsable del aumento o disminución de la acidez o alcalinidad (basicidad) de algunos compuestos. se dice que tiene efecto inductivo positivo (+I). En una solución siguiente expresión: acuosa de un ácido carboxílico cualquiera. agua. C = carbono 4 = posición del carbono X = sustituyente El efecto inductivo se presenta cuando se unen a un átomo de carbono. es decir como una base. Si un átomo o grupo de átomos es más electronegativo que el átomo de hidrógeno. se dice que posee un efecto inductivo negativo (-I). indica . átomos o grupos atómicos aceptores de electrones (agentes electrofílicos). para la reacción anterior.acomodo más o menos perfecto en el retículo cristalino. Según Bronsted – Lowry. esta dada por la debido al grupo OH presente.La disposición espacial de los átomos en las moléculas modifica también las propiedades físicas de compuestos semejantes. son ácidos porque cada La constante de equilibrio (ionización o acidez) grupo carboxilo tiene la capacidad de donar un protón en un intercambio ácido-base. Esta acción se transmite a través de la cadena carbonada. (ver tabla) Nombre Cis-dicloro eteno Trans-dicloro eteno Fórmula estructural Polaridad 1. el agua actúa como aceptor de protones.

CH2-CH2-COOH CH3 . (ver tabla) Ácido Etanoico CH3-COOH Ka= 1.CHCl2-CH2-COOH CH3. Esta es la causa de que el átomo de hidrógeno del grupo – COOH quede más suelto y. como en el ejemplo de la tabla donde el sustituyente es el cloro (Cl).mayor fuerza del ácido. el efecto inductivo será más débil a medida que el sustituyente se aleja del grupo –COOH inducido.CH2-CHCl-COOH Ka= 1. por esta razón. la fuerza de atracción que ejerce el disolvente polar (agua) sobre este átomo de hidrógeno origina una mayor disociación.9x10-5 Ka= 139x10-5 Este efecto está íntimamente relacionado con la electronegatividad de los elementos.52x10-5 Ka= 2.96x10-5 Ka= 8. por ello el a -fluor –etanoico es más ácido que el a . este da lugar a que haya un desplazamiento de la densidad electrónica hacia sus vecinos.75x10-5 Ka= 136x10-5 Ka=5530x10-5 Ka= 23200x10-5 Ácido Monocloro-etanoico CH2Cl-COOH ÁcidoDicloro-etanoico Ácido Tricloro-etanoico CHCl2-COOH CCl3-COOH Si se aleja el sustituyente inductivo del grupo –COOH. con la consiguiente disminución de densidad electrónica en el grupo carboxilo -COOH. En aquellos compuestos que presentan sustituyentes. (ver tabla) ÁcidoButanoico Ácido 4 cloro-butanoico Ácido 3 cloro-butanoico Ácido Tricloro-etanoico CH3-CH2-CH2-COOH CH2Cl.yodo etanoico.(ver tabla) FCH2-COOH ClCH2-COOH BrCH2 –COOH ICH2-COOH Ka= 260 x 10-5 Ka= 136 x 10-5 Ka= 125 x 10-5 Ka= 67 x 10-5 .

por su deficiencia en electrones. las aminas. el agua actúa como un dador de protones (ácido). Según la definición de Lewis. Discute con tus compañeros y profesor la información del cuadro. una base es una sustancia donante de pares electrónicos y un ácido un aceptor de pares electrónicos. El amoniaco. estableciéndose un equilibrio entre amoniaco. una base La constante de basicidad se calcula es un aceptor de protones. el agua y el ión oxhidrilo son bases. agua ión amonio e ión oxhidrilo. pues tienen pares electrónicos disponibles que pueden compartir. Actividad: A partir de la información anterior elabore un cuadro de doble entrada en el que queden reflejados los principales tipos de enlace y algunas de sus propiedades características. los protones son aceptados por el amoniaco que actúa como una base. En una solución aplicando la siguiente fórmula: acuosa de amoniaco.Basicidad: El efecto inductivo también influye en la alcalinidad. Según Bronsted –Lowry. mientras que el protón y el ión hidronio son ácidos. .

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