UNIVERSIDAD CATOLICA BOLIVIANA “SAN PABLO” Facultad de Ingeniería

Laboratorio de Química Orgánica Industrial – IQM-287 Semestre: II-2019

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

PRUEBA DE OXIDACION
Nombre: Mauren Mendoza Hoyos
Nombre del docente: Dra. Mariela Yuvinka Peña Vargas
Paralelo 1 Horario: Miércoles (18:00 – 17:30)
Fecha de entrega: 11/09/19

Resumen.- En este trabajo se presenta el informe de laboratorio de química orgánica industrial correspondiente al
tema de “Prueba de oxidación”. Se realizaron experimentos en laboratorio viendo así la oxidación de las muestras
(alcanos, alquenos y aromáticos) mediante la prueba de Baeyer, es decir el cambio de color de violeta a marrón y
precipitación de óxidos al utilizar el permanganato de potasio sobre las muestras, también agregándole otros
reactivos a esta prueba para ver de qué manera afectaban a esta. Se demostró que la prueba de Bayer sirve para
identificar a los hidrocarburos insaturados (alquenos) y ambien se demostró de qué manera afectaban el acetato y el
carbonato de sodio a la prueba de Baeyer.

Índice de términos.- Oxidación, hidrocarburo, alquenos, aromáticos, hidrocarburo insaturado, precipitados.

1 OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA 2.1 Parte 1

En la primera parte del laboratorio se
1.1 Objetivo General
recolectaron los siguientes datos de la reacción
- Diferenciar Hidrocarburos insaturados de entre la muestra (2 gotas o 15mg) y
alcanos, alquenos y aromáticos, mediante permanganato de potasio al 1% (3 gotas) con
la prueba de Baeyer. acetona (0.5ml).
1.2 Objetivos Específicos
TABLA 1 PARTE I
- Observar la oxidación selectiva de
diferentes compuestos. Muestra Observaciones
- Observar las reacciones exclusivas de los
Benceno (C6H6) No existió cambio de
diferentes compuestos frente a cloruro
coloración del violeta, no
cuproso amoniacal y al nitrato de plata
se apreció precipitados.
amoniacal.
Hexano (C6H14) No existió cambio de
coloración del violeta, no
2 RESULTADOS se apreció precipitados.
Tolueno (C7H8) No existió cambio de
Se preparó las soluciones de permanganato de coloración del violeta, no
potasio (KMnO4) al 1% y al 5% obteniendo un se apreció precipitados.
líquido color violeta intenso. También se realizó Gasolina Existió un leve cambio de
una solución de carbonato de sodio al 1% coloración de violeta a
(Na2CO3) el cual es un líquido de color marrón, no se apreció
blanquecino. precipitados.
La tabla 1 presenta en la primera columna las muestras
A continuación, se presentan los resultados que se mezclaron con el permanganato de potasio al 1% y
obtenidos en laboratorio, los cuales se dividieron la acetona; en la segunda columna se tiene las
en cuatro partes: observaciones de cambio de color y la precipitación de
algún sólido.
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Figura 1. Oxidación parte 1

El la figura 1 se puede observar el cambio de color del Figura 2. Oxidación parte II
violeta a marrón (oxidación) en el caso de la gasolina, El la figura 2 se puede observar el cambio de color del
mientras que para las demás muestras no existió un violeta a marrón (oxidación) en el caso de la gasolina y el
cambio de color; en ninguna se vio algún precipitado. precipitado de un sólido, mientras que para las demás
muestras no existió un cambio de color, ni la presencia de
algún precipitado.
2.2 Parte II
Para la segunda parte del laboratorio se 2.3 Parte III
recolectaron los siguientes datos de la reacción
entre las 5 gotas de las muestras de La tercera parte del laboratorio se recolectó los
hidrocarburos y unas gotas del permanganato de siguientes datos de la reacción entre 1ml de las
potasio. muestras de hidrocarburos y 3 gotas de
permanganato de potasio al 5% con 1ml de
TABLA 2. PARTE II carbonato de sodio al 5%.

Muestra Observaciones TABLA 3. PARTE III

Benceno (C6H6) No existió cambio de Muestra Observaciones

coloración del purpura,
Benceno (C6H6) Se vieron tres fases, un
no se apreció
precipitado de color
precipitados.
blanco en la parte
Hexano (C6H14) No existió cambio de
posterior, al medio se
coloración del purpura,
tiene una fase de color
no se apreció
violeta y en la parte
precipitados.
superior se tiene un
Tolueno (C7H8) No existió cambio de líquido translucido.
coloración del purpura,
Hexano (C6H14) Se vieron tres fases, un
no se apreció
precipitado de color
precipitados.
blanco en la parte
Gasolina Existió un cambio de posterior, al medio se
coloración de purpura a tiene una fase de color
marrón, no se apreció violeta y en la parte
precipitados. superior se tiene un
La tabla 2 presenta en la primera columna las muestras
que se mezclaron con el permanganato de potasio; en la líquido translucido.
segunda columna se tiene las observaciones de cambio de Tolueno (C7H8) Se vieron tres fases, un
color y la precipitación de algún sólido. precipitado de color
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blanco en la parte También con el nitrato de plata (AgNO3) en

posterior, al medio se
tiene una fase de color
violeta y en la parte
superior se tiene un
líquido translucido.
Gasolina Existió un cambio de
coloración a marrón,
existieron precipitados,
en la parte posterior se
observan partículas de
color negro, al medio se
tienen unas partículas de
color café y en la parte
superior se tiene un
líquido de color café
translucido.
La tabla 3 presenta en la primera columna las muestras
que se mezclaron con el permanganato de potasio y
carbonato de sodio; en la segunda columna se tiene las
observaciones de cambio de color y la precipitación de
algún sólido.
Figura 3. Oxidación parte III
El la figura 3 se puede observar el cambio de color del
violeta a marrón (oxidación) en el caso de la gasolina y el
precipitado de un sólido, mientras que los demás
conservaron el color pero si presentaron una
precipitación
2.4 Parte IV
En la cuarta parte del laboratorio debido a la
falta de reactivos no se pudo realizar la
obtención de datos de haber mezclado un poco
de cloruro cuproso (CuCl) con 0.5ml de
amoniaco (NH3) y 0.5ml de las muestras.
cambio del cloruro de plata (CuCl).
3 DISCUSION
El presente informe de laboratorio tuvo como
objetivo diferenciar hidrocarburos insaturados
de alcanos, alquenos y aromáticos, mediante la
prueba de Baeyer.
“La prueba de Baeyer consiste en adicionar
una solución alcalina de KMnO4 a una muestra
donde se cree existen insaturaciones, de haberla
el color morado de la solución desaparece,
debido a que el permanganato ha oxidado las
dobles ligaduras y se han reducido a dióxido de
manganeso.”[CITATION Hua16 \l 16394 ]
“El benceno con permanganato de potasio
produjo un precipitado de color morado en la
parte inferior y benceno en la parte
superior.”[ CITATION Gal12 \l 16394 ]
“El hexano con permanganato de potasio
produjo un precipitado de color morado oscuro
en la fase inferior, y hexano en la parte superior.
No hubo reacción”[ CITATION Gal12 \l
16394 ]
3.1 Parte I
Al mezclar el benceno con el permanganato de
potasio podemos observar que no existió cambio
de coloración del violeta, no se apreció
precipitados al igual que con los resultados de
Galindres. Se observó que los resultados con
acetona del laboratorio fueron los mismos que
los del informe de Galindres los cuales no
contenían acetona.
Mezclando el hexano con el permanganato de
potasio podemos observar que no existió cambio
de coloración del violeta, no se apreció
precipitados al igual que con los resultados de
Galindres. Se observó que los resultados con
acetona del laboratorio fueron los mismos que
los del informe de Galindres los cuales no
contenían acetona.
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El tolueno con el permanganato de potasio
podemos observar que no existió cambio de
coloración del violeta, no se apreció precipitados
al igual que con los resultados del benceno de
Galindres los cuales deben de ser parecidos ya
que ambos son compuestos aromáticos. Se
observó que los resultados con acetona del
laboratorio fueron los mismos que los del
informe de Galindres los cuales no contenían
acetona.
En el caso de la gasolina con el permanganato
de potasio podemos observar que existió un
cambio de coloración del violeta al marrón, y no
se observaron precipitados. Se observó que los
resultados con acetona del laboratorio difirieron
un poco de la teoría del informe de Huancahuari
sin este. Debido a que la gasolina tiene varios
alquenos dentro su composición por lo cual debe
cumplir la prueba de Bayer en lo que se observó
que el color y la precipitación fueron menores al
adicionar la acetona en el laboratorio.
3.2 Parte II
Tanto para la mezcla de permanganato de
potasio con benceno y para el hexano con
permanganato de potasio se obtuvieron los
mismos resultados de Galindres en los cuales no
se hubo un cambio de color ni precipitación.
En el caso del tolueno con el permanganato de
potasio podemos observar que no existió cambio
de coloración del violeta, no se apreció
precipitados al igual que con los resultados del
benceno de Galindres los cuales deben de ser
parecidos ya que ambos son compuestos
aromáticos.
La gasolina se comportó de acuerdo a lo que nos
dicta la prueba de Bayer según el informe de
Huancahuari cambiando de color a marrón y con
un precipitado.
3.3 Parte III
Al mezclar el benceno con el permanganato de
potasio y carbonato de sodio podemos observar
que no existió cambio de coloración del violeta,
existió un precipitado blanco y un líquido
translucido en la parte superior, de la misma
forma ocurrió para el hexeno y el tolueno. Lo
que esperábamos que pase según el informe de
Galindres.
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Para la gasolina con el permanganato de potasio
y el carbonato de sodio podemos observar que
existió un cambio de coloración del violeta al
marrón, se observaron precipitados de color café
y negro. Se observó que los resultados con
carbonato de sodio del laboratorio difirieron un
poco de la teoría del informe de Huancahuari sin
este reactivo al presentar precipitados de dos
colores. Debido a que la gasolina tiene varios
alquenos dentro su composición por lo cual debe
cumplir la prueba de Bayer en lo que se observó
que la precipitación fue diferente al adicionar al
carbonato de sodio en el laboratorio.
3.4 Parte IV
No se podrá realizar una discusión con respecto
a esta parte del laboratorio debido a que no se
pudieron obtener datos debido a la falta de
reactivos.
4 CONCLUSIONES
Se logró diferenciar Hidrocarburos insaturados
de alcanos, alquenos y aromáticos, mediante la
prueba de Baeyer.
Se logró observar la oxidación selectiva de
diferentes compuestos.
No se logró observar las reacciones exclusivas
de los diferentes compuestos frente a cloruro
cuproso amoniacal y al nitrato de plata
amoniacal debido a la falta de reactivos en el
laboratorio.
Se pudo concluir que la prueba de Baeyer
funciona con alquenos, sin embargo no es así
con los hidrocarburos saturados y aromáticos.
Al agregar acetona a las muestras con
permanganato de potasio los resultados no
varían más que en la gasolina (alquenos) en el
cual los resultados fueron más leves debido a
que la acetona no se oxida con el permanganato
de potasio.
Agregándole carbonato de sodio a las muestras
con permanganato de potasio los resultados
varían ya que se precipita un sólido blanco esto
debido a que el carbonato de sodio se estaba en
exceso, en la gasolina (alquenos) en el cual los
resultados difieren a los que si solo se mezclara
con permanganato de potasio ya que los
precipitados fueron de color café y negro este
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último debido a que se debió de realizar alguna
reacción mas entre el permanganato de potasio y
el carbonato de sodio.
5 CUESTIONARIO
5.1 ¿Qué es lo que permite reconocer el
ensayo de Baeyer?
Permite identificar la presencia de
insaturaciones causadas por enlaces dobles o
triples entre carbonos adyacentes. La reacción
con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-)
en un material orgánico ocasiona que el color
característico del permanganato de potasio se
desvanezca de púrpura-rosado a marrón.
5.2 Completar las siguientes reacciones
reacciones (si se producen)
+ espectros de absorción infrarroja se obtienen,
5.3 Proponga 3 métodos para determinar la
presencia de insaturaciones en una
muestra de grasa.
1. El índice de yodo.- Es una medida del grado
de instauración de los componentes de una
grasa. Será mayor cuanto mayor sea el número
de dobles enlaces por unidad de grasa, se utiliza
con la finalidad de comprobar la pureza y la
identidad de las grasas (p.e., el índice de yodo
del ácido oleico es 90, del ácido linoleico es 181
y del ácido linolénico 274). A la vez que los
dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados
se determinan también las sustancias
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acompañantes insaturadas, por ejemplo, los
esteroles. El yodo por sí mismo no reacciona
con los dobles enlaces. En su lugar se utilizan
bromo o halogenados mixtos como ICl o IBr. El
método recibe distintos nombres dependiendo
del reactivo empleado Ejem: técnica de Wijs,
para determinar en forma cuantitativa el grado
de instauración de una grasa. La adición de
halógenos a los dobles enlaces depende de la
configuración de los compuestos insaturados,
del tipo de halógeno y del disolvente, así como
de las condiciones externas.
2. Mediante las técnicas de espectroscopia.- La
utilización de radiación del espectro
electromagnético cuya longitud de onda está
comprendida entre los 100 y los 800 nm (energía
comprendida entre las 286 y 36 Kcal/mol) y su
efecto sobre la materia orgánica es producir
transiciones electrónicas entre los orbitales
atómicos y/o moleculares de la sustancia. Los
normalmente, colocando la muestra en un
espectrofotómetro infrarrojo de doble haz y
midiendo la intensidad relativa de la energía
luminosa transmitida (o absorbida) versus la
longitud de onda o número de onda. Una fuente
de luz normal para radiaciones infrarrojas es la
lámpara incandescente de Nernst, una varilla
que contiene una mezcla de óxido de zirconio,
óxido de itrio y óxido de erbio, calentada por
medio eléctrico alrededor de 1500°, se basan en
este tipo de transiciones debido a que las
energías requeridas para enlaces múltiples nos
dan picos dentro de la zona.
3.- Prueba de Bromo.- Se puede hacer una
comparación de las cantidades de grasas y
aceites insaturados presentes en diferentes
productos alimenticios titulando soluciones de
muestras con bromo acuoso (agua de bromo),
que reacciona con los dobles enlaces carbono-
carbono presentes en tales grasas y aceites.
5.4 ¿Qué es el índice de octanaje de la
gasolina?
El índice es una escala arbitraria en la cual se da
índice cero al n-heptano, y un índice cien al
2,2,4-trimetilpentano, también conocido como
isooctano. Por ejemplo, cuando una gasolina se
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dice que tiene 98 octanos, esta será una mezcla

de hidrocarburos que se comportan como una
mezcla de 98 % del isooctano y un 2% del
n-heptano.

6 REFERENCIAS

Galindres, G. (5 de Noviembre de 2012). Scribd. Obtenido de HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS:

https://es.scribd.com/doc/112173416/Informe-de-Lab-5
Huancahuari Coronel, J. (14 de Septiembre de 2016). SlideShare. Obtenido de REACCIONES DE HIDROCARBUROS:
https://www.slideshare.net/jonathanHC1/reacciones-de-hidrocarburos