ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL

LITORAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS

INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y
AMBIENTALES (ICQA)

Laboratorio de Química Orgánica 1

Tema:

Recristalización

Nombre: Josseline Scarleth Aldaz Miranda

Profesora: Ing. María Isabel Silva Aspiazu

Paralelo: N° 201

Estación: “A”

1. Objetivos
Realizar la purificación de compuestos de carácter orgánicos para obtener un
sólido puro usando el método conocido como recristalización.

1.1. Objetivos específicos

 Reconocer el solvente adecuado para el proceso de recristalización.

 Proceder a eliminar aquellas impurezas a partir de la síntesis de la

aspirina.

 Calcular el rendimiento porcentual de la recristalización por medio de la

estequiometria.

2. Marco Teórico

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar

acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del
producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más
adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por
cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de
disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización.
(Serrano, 2009)
La recristalización es una técnica empleada en el laboratorio cuando un sólido
se separa de un crudo de reacción suele ir acompañado de impurezas, por lo
que es necesario someterlo a un proceso posterior de purificación. (Serrano,
2009)

Este método tiene consigo una serie de paso como el paso principal es disolver
la cantidad de residuos o también conocido como material impuro en un mínimo
contenido posible después las se procede a realizar el proceso de filtración estos
entre los pasos que se debe tener en cuenta en la práctica para poder finalizar
el proceso y poder obtener los cristales fríos.
Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u
orgánico. En caso de usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar
la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan
vapores inflamables que pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o
focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones. (Anonimo,
s.f.)

El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente

a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas
insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la
cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en
forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las
aguas madres, se conoce como agua madres a toda la solución que se procede
a quedar después de realizar la precipitación, después de este proceso se puede
obtener sustancias las mismas que pueden seguir con el mismo proceso de
recristalización. (Buendía, 1991)
Para le elección de un disolvente apropiado debe de contener las siguientes
propiedades:
 Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas
temperaturas.
 Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al
producto en cualquier rango de temperatura.
 Generar buenos cristales del producto que se va a purificar.
 No debe reaccionar con el soluto.
 No debe ser peligroso (inflamable).
 Debe ser barato.
 Fácil de eliminar.

Beneficios de la cristalización:
 Permite el proceso de recuperación mediante la reducción o eliminación
de los efectos de endurecimiento (tensiones).
 Aumenta los granos de ferrita equiaxiales formados a partir de los
granos alargados;
 Disminuye el nivel de resistencia y dureza.
 Aumenta la ductilidad.
En el proceso de cristalización se puede aprovechar una de sus propiedades
más importantes en este caso es la de la solubilidad la misma que reacciona de
la siguiente manera si su temperatura se procede aumentar entonces su
solubilidad también aumenta esto quiere decir que son inversamente
proporcionales, este proceso se pudo apreciar en la práctica, se puede proceder
a realizar la cristalización de maneras distintas como si aumenta la temperatura
del incrementa también su solubilidad y también se lo puede realizar de manera
inversa.
 3. Materiales, reactivos y equipos

DESTILACIÓN

NOMBRE UTILIDAD IMAGEN TIPO DE

MATERIAL

Sirve para sostener

ARO DE cualquier utensilio que
CALENTAMIENTO será sometido a Metálico
calentamiento
Sirve para realizar
SOPORTE montajes de llaves de
los diferentes
UNIVERSAL Metálico
materiales existentes
(FISCHE) en el laboratorio.

Sirve para almacenar

VASO DE cualquier sustancia o
reactivo en el cual se
PRECIPITADO Vidrio
está trabajando en la
(GLASSCO) práctica.
Es un instrumento
empleado para
canalizar líquidos y Vidrio
Embudo materiales granulares
en recipientes con
bocas estrechas.
Se utiliza para mezclar
MATRAZ DE disoluciones que, Vidrio
durante la mezcla, hay
ERLENMEYER
que agitar para que
reaccionen más
rápidamente.
Sirve para evacuar el
SORBONA aire que produce los
(BIOBASSE) gases de cualquier
Metálico
sustancia con alto
peligro al respirar.
 Las pipetas permiten
la transferencia de un
volumen generalmente
Pipetas no mayor a 20 ml de un
recipiente a otro de Vidrio
forma exacta.

El papel filtro es un
papel utilizado como
Papel
Papel filtro tamiz que se usa
principalmente en el
laboratorio para filtrar.

Tabla 1: Materiales

Reactivos

- Ácido Salicílico (C7H6O3)

- Agua Destilada
- Anhídrido acético (C4H6O3)
- Ácido Sulfúrico (H2SO4)

4. Procedimiento

4.1. Síntesis de la aspirina

1) Introducir en un matraz pequeño 5 gr de ácido acetilsalicílico y 10 ml

de anhídrido acético.
2) Agregar gota a gota 1ml ácido sulfúrico concentrado y agitar
suavemente el contenido. Precaución: La reacción es exotérmica,
evitar tocar la base del matraz.
3) Tapar con aluminio y dejar enfriar en un baño de hielo unos 15 minutos
o más en caso de ser necesario hasta observar la formación de
cristales.
4.2. Recristalización

1) Armar un sistema de filtración.

2) Enfriar agua en un vaso de precipitación con un baño de hielo.
3) Agregar 20ml de agua destilada en el matraz con la aspirina.
4) Calentar y agitar hasta que la aspirina se disuelva completamente en
el agua.
5) Filtrar la solución caliente y recogerla en un vaso de precipitación.
6) Colocar el vaso de precipitación en un baño de hielo y esperar hasta
la formación de cristales.
7) Lavar el matraz con el agua fría del vaso de precipitación y volver a
filtrar para recoger los cristales de aspirina.

5. Resultados

A continuación, se procederá a mostrar la siguiente tabla con los resultados

obtenidos después de minuciosas observaciones y cálculos estequiometricos
correspondidos al rendimiento porcentual.

¿Cuál sería el solvente adecuado para recristalizar?

El solvente adecuado para proceder a recristalizar seria el etanol ya que el
mismo posee propiedades importantes actuando como solvente ya que el mismo
no procede a disolverse cuando este se encuentra en una temperatura ambiente.

Tabla 1: Tabla de resultado de la sintesis

Solubilidad en Solubilidad en
Muestra Solvente temperatura solvente caliente
ambiente
Agua destilada Insoluble No se disuelve
Naftalina
Etanol No soluble Se disuelve
 Imagen 1: Ecuación de la síntesis de la aspirina
 Tabla
para
realizar los procesos estequeometricos.

Tabla 2: Tabla de datos

Volumen anhídrido acético 10 ml

Masa de ácido salicílico 5g
Densidad anhídrido acético 1,08 g/ml
Peso molecular ácido salicílico 138,12 g/mol
Peso molecular anhídrido acético 102,09 g/mol
Peso molecular ácido acetilsalicílico 180,16 g/mol

1,8 𝑔 𝐶4 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂4 180,16 𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4

10𝑚𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3 ∗ ∗ ∗ ∗
1 𝑚𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3 102,09𝑔 𝐶4 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂4
= 31,76 𝐶9 𝐻8 𝑂4
1𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂4 180,16 𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4
5𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3 ∗ ∗ ∗ = 6,52 𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4
138,12 𝑔 𝐶4 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂4

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎−𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑝𝑟𝑜𝑚𝑒𝑑𝑖𝑜 6,5−7.51

%| | 𝑥100 = | | 𝑥100 = 72,68 %
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 6,5

Tabla 3: Tabla de resultados

Masa teórica ácido acetilsalicílico 6,52 g

Masa experimental del ácido 4,74 g
acetilsalicílico
Rendimiento % 72,68%

6. Análisis de resultado
En los ensayos para verificar que tipo de solventes es correcto; en cuanto a la
naftalina se pudo observar que se disolvía en etanol al calentarse y estaba
constantemente insoluble con temperatura ambiente, por tanto, fue el más
adecuado para solvente en la síntesis de la aspirina y realizar la recristalización.

La disolución se enfría con el fin de disminuir la cantidad de soluto que nuestro

disolvente pueda disolver. Como es expulsado del medio donde es posible
disolverlo, este queda expuesto a otro donde no puede, por lo que las porciones
que se van liberando, comienzan a unirse, formando los cristales. Por eso, entre
más se logra enfriar la sustancia, mayor será la cantidad de cristales que se
formen. Habitualmente el enfriamiento lento conduce a la formación de redes
cristalinas, en la cual se eliminó las impurezas realizando la correcta síntesis de
la aspirina.
Se conoce que como componente activo de la aspirina tenemos el ácido
acetilsalicílico el mismo que se puede obtener al reaccionar el ácido salicílico con
anhídrido acético, al finalizar todo el proceso de recristalización el pequeño
residuo tiene un olor muy peculiar.
El rendimiento porcentual obtenido en la práctica de forma experimental fue
eficiente ya que su resultado se acerca al teórico, dando una práctica exitosa, sí
el porcentaje hubiese salida bajo significaría que existió contaminación de la
muestra dejándola impura al tratar de purificarla, podría darse el ejemplo de
utilizar los mismos materiales sin haberlos lavado.

7. Conclusiones

1) El proceso de la cristalización se basa esencialmente en que sus compuestos

procedan a aumentar su solubilidad de tal manera que la misma muestra se
vuelva recristalizar y luego se diluya en un disolvente.

2) Para la cristalización de alguna sustancia, por par de disolventes, es

necesario que uno de los disolventes en realidad no lo sea, ya que este será
el medio donde la formación de los cristales se realice.

3) Con esta práctica pude notar que la cristalización se puede llevar acabo
cotidianamente en la casa. Es muy importante saberla realizar, la importancia
de la cristalización es que se pueden separar solidos disueltos en líquidos.
8. Recomendaciones

1) Debemos colocar por un tiempo de 10 a 20 min el matraz contenido con la

sustancia utilizada para poder así obtener los cristales.

2) Después que los tubos de ensayo que contienen el agua destilada como
también contienen etanol deben ser llevados de manera inmediata al baño
de hielo.

3) Al colocar el ácido sulfúrico debemos ser muy precavidos y muy cuidadosos

debido que el mismo puede producir una reacción de carácter exotérmico.

9. Bibliografía

Anonimo. (s.f.). Fundamentos de la tecnica . Obtenido de Destilacion :

http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_fonament.html

Botanical-Online SL. (2017). Botanical online. Obtenido de Aceites esencial:

http://www.botanical-online.com/aceitesesenciales.htm

Buendía, P. M. (1991). Prácticas de química orgánica. Universidad de MURCIA.

DCQA-ESPOL. (2016). Manueal de practicas de laboratorio de Quimica General I. Guayaquil:

DCQA-ESPOL.

El Quimico . (23 de Mayo de 2011). Quimica y algo más . Obtenido de Aldehídos :

https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/aldehidos/

Fieser, L. F., & Fieser, M. (1985). Química orgánica fundamental. Barcelona: Reverté, S. A.

Hans, B., & Wolfgang , W. (1987). Manual de química orgánica . España : Reverté, S. A.

Philip S. Bailey, C. A. (s.f.). Química orgánica: conceptos y aplicaciones. Pearson .

Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Proyecto Salón Hogar. Obtenido de
Fundación Educativa Héctor A. García:
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/propiedades_alcoholes.h
tm
Anexos

Imagen 2: Se calienta y agita la aspirina

Imagen 2:Introducción de reactivos

Imagen 3: Se produce a filtrar el sólido cristalino

Imagen 3: Se realiza el baño maría en hielo