5.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN (No estoy muy seguro si es 5)

5.1 Destilación por arrastre de vapor: Al finalizar la extracción se obtuvo un líquido translucido
viscoso el cuál con ayuda de la pipeta Pasteur se iba recogiendo desde la trampa en forma de “S”
una vez la longitud de la columna de este oscilaba entre 1-2 cm. Esta recolección del aceite se hizo
en tres oportunidades cuidando que el producto extraído no fuese contaminado con el agua
aromatizada que se destilaba al mismo tiempo. Luego se determinó la masa del volumen de
aceite extraído junto con sus constantes físicas más características halladas en la Tabla XX.

DESCRIPCIÓN VALOR
Masa vial vacío y seco (g) 24,385±0,0005
Masa vial + aceite recolectado (g) 26,230±0,0005
Masa aceite recolectado (g) 1,845±0,0007
Indice de refracción del aceite de naranja 1,469
Densidad (g/ml)(*) 0,74
(*) Corresponde a la densidad absoluta estimada.

5.1.1 Determinación del rendimiento de la destilación: Para evaluar el procedimiento y la manera

en que fue llevado a cabo, se determinó el rendimiento (ECUACION X) teniendo en cuenta que se
pesaron 442,0 ±0,5 g de corteza de naranja.
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜
%𝑅 = 𝑥100 (ECUACION X, PARA QUE LA NUMERE SEGÚN LA LLEVE)
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑟𝑡𝑒𝑧𝑎 𝑑𝑒 𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎

1,845 𝑔
%𝑅 = 𝑥100 = 0,42%
442,0 𝑔
Con este tipo de destilación se buscaba aislar el terpeno limoneno, que para este caso, está
presente en su mayoría (superior al 90%) en las cascaras de cítricos como la naranja o el limón y
que, además, viene acompañado de otra serie de terpenos en menor proporción (1 PONGO 1
PERO DEBE SER COMO LA 10). Sin embargo, y pese a ser abundante en los vegetales, se necesita
gran cantidad de materia vegetal para extraer una cantidad considerable de aceite, pues, como ya
se mencionó este tipo de compuestos es solo una pequeña pieza en la complejidad de un tejido
vegetal. Esto hace que los rendimientos sean muy pequeños, en general, cuando de extraer
productos naturales se trata, de lo cuál subyace que el rendimiento presentado en esta práctica
sea aceptable, pues para este tipo de extracciones existe un promedio reportado en un rango de
0,5-2,0% y, en particular para naranja desde 0,5-0,8% dependiendo de la maduración del fruto,
equipo y técnica de extracción usada (2 PONGO 2 PERO DEBE SER COMO LA 11).

Evaluar la pureza del aceite esencial con las constantes físicas, para este caso, no es muy
conveniente, pues se tuvo que realizar una estimación de las mismas dado que, en primer lugar, la
cantidad de producto recolectado no abarcaba el suficiente volumen para llenar el picnómetro y
realizar una determinación de densidad relativa; y en segundo lugar, el refractómetro de Abbe no
se encontraba termostatado, trayendo como consecuencia una amplia dispersión en los datos que
se tomasen.

Si no se llegase a tener en cuenta lo anterior, el índice de refracción para el aceite esencial de

naranja que está reportado entre 1,47-1,48 a 20°C (3 PONGO 3 PERO DEBE SER COMO LA 12) los
cuales comparados con el obtenido experimentalmente no presentan mayores discrepancias,
teniendo en cuenta que esta constante a menudo se utiliza como criterio de pureza y de calidad.
Para el caso de la densidad, la reportada está aproximadamente en 0,85 g/cm3 (4 PONGO 4 PERO
DEBE SER COMO LA 13) que comparada con la obtenida, presenta un error del 12,94% lo cuál da
cuenta de lo inexacto que es la determinación de la densidad absoluta en líquidos.

Para determinar si en realidad se trata de un aceite en buen estado de pureza, se debe recurrir a
técnicas más avanzadas y exactas como la cromatografía de gases-espectrometría de masas para
establecer si en realidad contiene los compuestos que debería. También se podría usar el criterio
de rotación específica que es un poco menos común pero puede servir como criterio de pureza e
identidad.

BIBLIOGRAFIA DE ESTE APARTADO.

(1) Yañez X., Lugo L., Parada D. (2007). Estudio del aceite esencial de la cascara de la naranja
dulce (Citrus Sinensis, variedad Valenciana) cultivada en Labateca (Norte de Santander,
Colombia). Facultad de Ciencias Básicas, Depto de Química y Biología. Universidad de
Pamplona.
(2) Costa-Batllori, D. (2003). Antioxidantes naturales en alimentación animal. Real Academia
de Ciencias Veterinarias. [Disponible en línea] http://www.racve.es/actividades/ciencias-
basicas/2003-10-08PereCostaBatllori
(3) Universidad de las Américas Puebla . [Disponible en línea] Consultado el 30/10/2019
http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lia/velazquez_n_mj/capitulo7.pdf
(4) Viuda-Martos, M., Ruiz-Navajas, Y., Fernández-López, J., & Pérez-Álvarez, J. (2008).
Antifungal activity of lemon (Citrus lemon L.), mandarin (Citrus reticulata L.), grapefruit
(Citrus paradisi L.) and orange (Citrus sinensis L.) essential oils. Food control, 19(12),
1130-1138.

5.2 Extracción líquido-líquido acido-base: Los datos en bruto para la obtención de la masa de las
dos muestras de ácido bencílico se muestran en la Tabla XX.

DESCRIPCIÓN VALOR (± 0,0005 g)

Masa caja petri vacía y seca 45,356
Masa del papel filtro 0,230
Masa caja Petri +papel filtro +muestra 45,875
Masa inicial de muestra 0,5

Con esto se deduce que la masa del ácido bencílico recolectdo fue de 0,289 g obteniendo un
rendimiento del 57,8% el cuál es bastante aceptable, pues se debe tener en cuenta que hubo una
reacción química de desplazamiento de por medio, por lo que se pudo perder gran cantidad de
muestra durante ese proceso. Pérdidas significativas se pudieron presentar, de igual manera, en la
reconversión de la sal sódica en ácido bencílico, en donde parte de esa sal pudo haber quedado
disuelta en la solución.

El acetato de isoamilo simplemente se decantó en un vaso de precipitados y se reservó hasta el

momento de su análisis. Los datos para determinar su masa se encuentran en la Tabla XX.

DESCRIPCIÓN VALOR (± 0,0005 g)

Masa vaso de precipitados vacio y seco 84,261
 Masa vaso de precipitados+ acetato de 84,684
isoamilo

De esto se deriva que la masa de acetato de isoamilo extraída fuera de 0,423 g con un rendimiento
del 84,6% lo que ilustra que pudo haber un componente de error humano al decantar el éster o al
efectuar la reacción química dentro del embudo de decantación.

5.2.1 Determinación de la pureza de las sustancias separadas: Para evaluar el criterio de pureza
del ácido bencílico y del acetato de isoamilo extraídos, se recurrió al punto de fusión y al punto de
ebullición, respectivamente, los resultados se hallan en la Tabla XX.

SUSTANCIA

Acetato de Isoamilo Punto de ebullición 119

experimental (°C)

Punto de ebullición 127

corregido (°C) (*)

Ácido Bencílico Punto de fusión 152-154

experimental (°C)

Punto de fusión 154

corregido (°C) (**)

(*) Ecuación de Sidney Young: ∆𝑻 = 𝟎, 𝟎𝟎𝟎𝟏𝟎(𝟕𝟔𝟎 − 𝟓𝟔𝟎)(𝟐𝟕𝟑. 𝟏𝟓 + 𝟏𝟏𝟗)

𝟏𝟓𝟑+𝟐.𝟑𝟖𝟎𝟐
(**)Ecuación de la curva de calibración termómetro 9= 𝒙 = 𝟏.𝟎𝟏𝟏𝟖

Comparando stos resultados con los reportados en la bibliografía para stas sustancias (X) se
observa que, para el caso del acetato de isoamilo, el punto de ebullición corregido discrepa casi en
un 10% con respecto al reportado. Nos damos cuenta que se puede dudar enormemente de la
pureza del acetato de isoamilo extraído, cuando se tratan de determinar las causas de este
resultado anómalo, se encuentra con que parte del ácido bencílico que pudo haber quedado sin
reaccionar con el Na2CO3 pudo haber quedado disuelto en el acetato actuando como impureza
frente a este, disminuyendo drásticamente su punto de ebullición. El componente humano pudo
haber influído, pero no enormemente, pues son técnicas que ya se han puesto en práctica
anteriormente.

Un caso muy distinto ocurre con el ácido bencílico, que se reporta con un rango de 150-152°C (X).
No obstante, al encontrarse tan poquísima información sobre este compuesto orgánico, la
credibilidad de este rango de PF decrece, pues no hay reportes que los soporten. Haciendo a un
lado esto, los resultados discrepan en solo el 1%, con lo que se supone que el ácido bencílico está
en un alto estado de pureza.