FACULTAD DE INGENIERIA, ARQUITECTURA Y

URBANISMO
ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE INGENIERIA
AGROINDUSTRIAL Y COMERCIO EXTERIOR

CETONAS

AUTORES:

-Crisanto Torrejón Dorka Sicxy.

-Montalván Baldera Juan.

-Riojas Santamaría Juan.

-Serrato Chaquilla Carlos.

DOCENTE:

-Bustamante Sigueñas Danny Adolfo.

CICLO / SECCIÓN:

-III-A

SEMESTRE ACADÉMICO:

09-05-2017
 INDICE:
1. Introducción………………………………………………………………………………………………3
2. Propiedades Físicas……………………………………………………………………………………4
2.1 Estado Físico…………………………………………………………………………….………………4
2.2 Olor……………………………………………………………………………………………………………4
2.3 Solubilidad…………………………………………………………………………………………..……4
2.4 Punto de Ebullición………………………………………………………………………..………4
3. Estructura…………………………………………………………………………………………..………5
4. Obtención de Cetonas……………………………………….…………………………………….…8
4.1 Preparación de Cetonas…………………………………………………….…………….……8
4.1.1 Oxidación de Alcoholes Secundarios…………….……………..……8
4.1.2.- Acilación de Friedel-Crafts………………………………….………..……9
4.1.3. Reacción de Compuestos Organometálicos con Cloruros
de Ácido………………………………………………………………………………………………………….………..……9
4.1.4. Reacción de un reactivo de Grignard o de Organolitio
con Nitrilos……………………………………………………………………………………………………………………10
4.1.5. Otros Métodos de Obtención……………………………….……..……10
5. Métodos Industriales……………………………………………………………………..…..….…11
6. Consideraciones generales sobre la Química de los Compuestos
Carbonílico………………………………………………………………………………………….……..…12
6.1 Adición de Cianuro de Hidrógeno y Bisulfito…………………………..…14
6.1.1 El Cianuro de Hidrógeno…………………………………………………..…15
6.1.2 Las Cianhídricas……………………………………………………………….……15
6.1.3 El Metacrilato……………………………………………………….………….……16
6.1.4 El Bisulfito Sódico (Nahso3) ………………………………..…………..…16
7. Propiedades Químicas………………………………………………………………..…………..…21
7.1 Reacciones de Adición……………………………………………………..……………..……21
7.1.2. Reacciones de Condensación………………………………….……..…21
7.1.3 Halogenación de Cetonas. Reacción del Haloformo…….23
7.1.4. Reacción de Oxidación…………………………………………….……….…24
7.1.5. Reducción de Clemmensen…………………………………….….………24
7.1.6. Reducción de Wolff-Kishner………………………………..…….………24
7.1.7. Adición de los Reactivos de Grignard………………..……..………24
8. Aplicaciones Industriales…………………………………………………..…………….….……26
8.1 Utilidad Industrial…………………………………………………………….…………………..…27
8.2. Beneficios y Riesgos de las Cetonas……………………….………….…………..…27
8.2.1 Beneficios………………………………………………………….………………………27
9. Bibliografía………………………………………………………………………………………..………………………28

2
 1. INTRODUCCIÓN.

El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales

más importantes en la Química Orgánica. Se puede considerar a las

cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha

eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro

del carbono contiguo.

OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H

Las cetonas son compuestas de fórmula general R-CO-R´, donde los

grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de

compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se

les suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos

compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y

disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes,

plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente

distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en

el reino animal como vegetal.

3
 2. PROPIEDADES FÍSICAS.

2.1 ESTADO FÍSICO: Son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las

más grandes son sólidas.

2.2 OLOR: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un

olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.

2.3 SOLUBILIDAD: Son insolubles en agua (a excepción de la

propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de

hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno,

haciéndose polares.

2.4 PUNTO DE EBULLICIÓN: Es mayor que el de los alcanos de igual

peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos

carboxílicos en iguales condiciones.

Las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades

como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los

aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de hidrógeno,

mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos. La

diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas

fundamentales:

- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo

hacen con dificultad.

- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en

adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de

este tipo de compuestos.

4
3. ESTRUCTURA:

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el

grupo carbonilo (C=O), con la diferencia que estas en vez de

hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una

estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los

grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos.

En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres

átomos mediante enlaces de tipo, que, como utilizan orbitales sp2

están situados sobre un plano formando ángulos de 120º

aproximadamente.

1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5º C O
R1 H
120º 121,8º

5
 Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente

electronegatividad, determinan que el enlace carbono-oxígeno este

polarizado, lo cual implica que el átomo de carbono del grupo carbonilo

sea electrófilo. Asimismo el oxígeno carbonílico tiene dos pares de

electrones solitarios, que son ligeramente básicos. El comportamiento

químico de este grupo funcional vendrá determinado en consecuencia

por estas dos características.

 Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina que las

cetonas tengan puntos de ebullición más altos que los

hidrocarburos del mismo peso molecular.

 Las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí,

por lo cual sus puntos de ebullición son menores que los de los

correspondientes alcoholes:
O O
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 60; P. eb: 97,1ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC

Las cetonas forman fuertes enlaces de hidrógeno con el agua,

debido a lo cual, los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular

presentan una apreciable solubilidad en agua. Así, el etanol y la

propanona (acetona) son completamente miscibles en agua. Sin

embargo, esta solubilidad se ve limitada por el aumento de la cadena

hidrocarbonada hidrofóbica a medida que aumenta el tamaño de la

molécula. Por lo general, a partir de los seis átomos de carbono son

insolubles en agua.

6
 CHO CHO CHO
OH

OCH3
benzaldehído OH salicilaldehído
(olor a almendras amargas) vainillina (de las ulmarias)
(vainas de la vainilla)

O
CHO
CH CH C H

O
cinamaldehído O
(de la canela) piperonal
(obtenido a partir del safrol
olor a heliotropo)

En lo que se refiere a las propiedades espectroscópicas de las

cetonas, los grupos carbonilo de dichos compuestos producen bandas

muy intensas en la región entre 1665-1780 cm-1 del espectro infrarrojo.

La posición exacta de la banda depende de la estructura de la cetona.

El grupo carbonilo de las cetonas produce un desapantallamiento de

los grupos alquilo vecinales a él dando señales en 2-3 ppm.

Los grupos carbonilo de las cetonas saturadas tienen una banda

de absorción débil en el espectro U.V. entre los 270-300 nm. Cuando

dicho grupo esta conjugado con un doble enlace, esta banda se desvía

a longitudes de onda más larga, entre 300-350 nm.

7
4. OBTENCIÓN DE CETONAS.

Entre los métodos de laboratorio para la elaboración de estos

compuestos hay algunos que implican oxidación o reducción, procesos

mediante los cuales se convierte un alcohol, hidrocarburo o cloruro de

ácido en un aldehído o cetona con el mismo número de átomos de

carbono. Otros métodos pueden generar la creación de nuevos enlaces

carbono-carbono y dan aldehídos y cetonas con un número de

carbonos mayor que el de la materia prima del que se originan.

Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se

implican método especiales o modificaciones de los métodos de

laboratorio utilizando reactivos más baratos para reducir costes. Así,

los más importantes desde el punto de vista industrial como son el

metanal (formaldehído) y acetona, se originan por oxidación de metanol

y alcohol isopropílico (2-propanol) respectivamente, pero utilizando aire

y en presencia de un catalizador.

4.1 PREPARACIÓN DE CETONAS.

Para la preparación de las cetonas se utilizan los

siguientes métodos:

4.1.1 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS.

La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los

oxidantes indicados en la oxidación de los aldehídos es efectiva para la

O
H2CrO4
R CH R1 C
H2SO4 R R1
OH
alcohol 2º cetona 8
oxidación, siendo la oxidación posterior muy difícil y la cetona es

estable.

4.1.2.- ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS.

Este procedimiento emplea los cloruros de ácido sobre un

sustrato aromático mediante el empleo de catalizadores como el AlCl3 u

otro ácido de Lewis.

O O
Ác. Lewis R C R1
+ R1 C Cl
AlCl 3

R puede ser un hidrógeno, halógeno o un grupo activador y R 1 puede

ser un radical alquilo o arilo.

4.1.3. REACCIÓN DE COMPUESTOS

ORGANOMETÁLICOS CON CLORUROS DE ÁCIDO.

Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los

cloruros de ácido produciendo una cetona.

O O
R1 C Cl + R2CuLi R1 C R
O O
H3C CH2 C Cl + (CH3)2CuLi H3C CH2 C CH3

9
 4.1.4. REACCIÓN DE UN REACTIVO DE GRIGNARD O
DE ORGANOLITIO CON NITRILOS.

Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de

reaccionar con los nitrilos, debido al carácter polar del enlace carbono-

nitrógeno, dando una imina que por hidrólisis origina la cetona.

R MgX H+ R H H O+ R
R MgX + R1 C N C N 3 +
C N C O + NH4
R1 R1 R1
imina

4.1.5. OTROS MÉTODOS DE OBTENCIÓN.

También se pueden obtener cetonas mediante una ozonólisis de

un alquenos, en el cual los carbonos del doble enlace no tengan

hidrógeno, es decir sea di sustituido.

O
1) O3
R CH2 C CH2 + R CH2 C CH3 + HCHO
2) Zn/H3O
CH3

Otro proceso es la denominada Oxidación de Oppenauer que es

una oxidación suave que utiliza la acetona como oxidante y como

catalizador el isopropilato de aluminio (Ip3Al).

R CH3 R
CH OH + O C C O + H3C CH OH
R1
CH3 R1
CH3

Esta reacción es un equilibrio que se desplaza para obtener más

cetona añadiendo un exceso de acetona como reactivo.

10
5. MÉTODOS INDUSTRIALES:
El aldehído más importante desde el punto de vista industrial en

la cetona, e incluso el más importante es la propanona (acetona).

En lo que respecta a la acetona los principales métodos de

obtención son los siguientes:

O
Ag 1/2 H2
CH3OH + 1/4 O2 H C H + 1/2 H2O +
600ºC

 Oxidación del propeno con aire y catalizador de PdCl2-CuCl2

(método Wacker-Hoechst).
O
CdCl 2
H3C CH CH2 + 1/2 O2 H3C C CH3
CuCl 2

 Por oxidación del 2-propanol

O
H3C CH CH3 + 1/2 O2 Ag - Cu
H3C C CH3 + H2O
300ºC
OH

 En el proceso de obtención del fenol a partir del cumeno, se

obtiene la acetona como producto secundario.

H3C CH CH3 OH

O
O2
+ H3C C CH3

11
6. CONSIDERACIONES GENERALES SOBRE LA QUÍMICA DE LOS
COMPUESTOS CARBONÍLICOS.
El grupo carbonilo (-C=O), rige la química de las cetonas (en

este caso) de dos maneras fundamentales:

 Proporcionando un sitio para la adición nucleofílica.

 Aumentando la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al

carbono.

Estos dos efectos se deben de hecho, a la capacidad que tiene el

oxígeno para acomodar una carga negativa.

En el doble enlace C=O del grupo carbonilo, el par de electrones

 puede ser atraído por el oxígeno, con lo cual tendremos a un carbono

carbonílico deficiente en electrones, mientras que el oxígeno es rico en

ellos. Esta distribución de cargas se debe fundamentalmente a:

 Efecto inductivo del oxígeno electronegativo.

 Estabilización por resonancia.

R R
C O C O
R´ R´

12
 El átomo de carbono del grupo carbonilo presenta una

hibridación sp2, por lo tanto será plana la parte de la molécula que

contiene al grupo carbonilo, por lo cual queda abierta al ataque

relativamente libre por encima y por debajo, en dirección perpendicular

la plano de dicho grupo, por lo cual no es de sorprender que este grupo

polarizado y accesible sea muy reactivo

Dado que el paso importante de estas reacciones es la

formación de un enlace con el carbono carbonílico deficiente en

electrones (electrofílico), este grupo es más susceptible al ataque por

reactivos nucleofílicos ricos en electrones. Además teniendo en cuenta

que en estos compuestos (aldehídos y cetonas) los grupos unidos al

grupo acilo son el –H y grupos alquilo –R, que son grupos que no

pueden estabilizar una carga negativa y por lo tanto no pueden actuar

como grupos saliente, la reacción típica de las cetonas es la adición

nucleofílica.

La adición nucleofílica al doble enlace carbonílico se puede

llevar a cabo de dos formas generales:

1.- En presencia de un reactivo compuesto por un nucleófilo fuerte (que

es el que producirá el ataque al carbono electrofílico) y un nucleófilo

débil (que es el que produce la protonación del anión alcóxido

resultante del ataque nucleofílico.

Nuc + -
R1 d d Nuc
H
+ Nuc
C O R1 R1 C OH
C O
R2 R2 R2
13
2.- Consiste en la adición nucleófila al doble enlace carbonílico a través

de un mecanismo catalizado por ácidos. Este mecanismo se presenta

cuando los compuestos carbonílicos se tratan con reactivos que son

ácidos fuertes pero nucleófilos débiles.

R1 d d -
+
R1 R1
+
C O + H (ó ác. de Lewis) C OH C OH
R2 R2 R2

Nuc

R1
Nuc C OH
R2

Reacciones de adición nucleofílica.

6.1 ADICIÓN DE CIANURO DE HIDRÓGENO Y BISULFITO.

La mayoría de las cetonas formando unos compuestos a los que se les

denomina como cianhidrinas o cianohidrinas.

O OH
C + H C N R C H
R H
CN

O OH
C + H C N R C R´
R R´
CN

14
 6.1.1 El cianuro de hidrógeno es un ácido débil, pero su base

conjugada, el ion -CN – es un nucleófilo fuerte y es el que inicia el

ataque nucleofílico sobre el carbono del grupo carbonilo.

+
H
CN + C O C O C OH
- H+
CN CN

6.1.2 Las cianhidrinas son productos intermedios útiles en síntesis

orgánicas. Así, dependiendo de las condiciones empleadas, una

hidrólisis ácida las convierte en -hidroxiácidos mientras que una

deshidratación da lugar a la obtención de ácido,-insaturado.

O OH OH
HCl/H2O
H3C CH2 C CH3 + HCN H3C CH2 C CH3 H3C CH2 C CH3
calor
CN COOH
 -hidroxiácido

H2SO4 D

H3C CH C CH3
COOH
ácido  ,  -insaturado

15
6.1.3 El metacrilato Es el último de metilo que es el material inicial

para la síntesis del polímero conocido como plexiglás o lucite. Otro

ejemplo de intermediario
O
es el siguiente:
HO CN HO CH2 NH2
HCN LiAlH4

 -amino alcohol

Donde a partir de la ciclohexanona y por reducción con hidruro de

aluminio y litio se produce un -amino alcohol.

6.1.4 El bisulfito sódico (NaHSO3) reacciona con los compuestos

carbonílicos de la misma forma en que lo hace el HCN, originándose

una adición nucleofílica.

O O Na OH
C + HSO3 Na R C SO3H R C SO3 Na
R R1
R1 R1
R1=H (aldehído) Producto de adición
R1= alquilo (cetona)

Esta reacción la experimentan algunas cetonas como son las metil

cetonas, mientras que las cetonas superiores no forman el producto de

adición, ya que este es muy sensible al impedimento estérico. Este

producto de adición es un compuesto cristalino que precipita, por lo

cual se suele emplear como un método de separación de aldehídos y

cetonas de otras sustancias.

16
 Además como la reacción es reversible, la cetona se pueden

regenerar después de que se haya efectuado la separación, para lo

cual se suele emplear un ácido o una base.

OH O
+
H
R C SO3Na C + SO2 + H2O + Na
R R1
R1

La adición aldólica es importante en los procesos de síntesis orgánica,

porque permite formar un nuevo enlace carbono-carbono entre dos

moléculas más pequeñas y por condensación formar un doble enlace

carbono-carbono que da lugar a la obtención de aldehídos y

cetonas,-insaturados, que tienen aplicación en la industria

principalmente en la fabricación de polímeros vinílicos.

O OH O OH
OH
- NaBH4
R CH2 C H R CH2 CH CH C H R CH2 CH CH CH2OH
H2O
R R
aldol

calor - H2O
O
NaBH4
R CH2 CH C C H R CH2 CH C CH2OH
R R
aldehído  ,  -insaturado

H2 Ni

R CH2 CH2 CH CH2OH

R

17
 Las adiciones aldólicas mixtas o cruzadas son aquellas en las

que intervienen dos compuestos carbonílicos diferentes y son de poca

importancia sintética cuando ambos reactivos tienen hidrógenos .

Solo tienen interés cuando uno de los reactivos no tiene hidrógenos .

A menudo la reacción aldólica va acompañada de deshidratación.

O O O O
C H + H3C CH C H OH C H + H3C CH C H
H

OH O O O
H2O
CH CH C H CH CH C H

CH3 CH3

- H2O

CH C C H

CH3

También puede producirse la auto condensación del compuesto con

hidrógeno, pero el resultado es minoritario.

Las cetonas también pueden utilizarse como reactivos para las

reacciones aldólicas cruzadas y reciben el nombre de reacciones de

Claisen-Schmidt.

18
 O O O O
C H + H3C CH C CH3 OH C H + H3C CH C CH3
H

O OH O O O
- H2O H2O
CH C C CH3 CH CH C CH3 CH CH C CH3

CH3 CH3 CH3

Las cetonas producen reacciones similares al disolverse en alcohol y

los productos resultantes de dichas reacciones reciben el nombre de

hemicetales y cetales.

O + OH OR
H +
C + R OH H
R1 C R2 + R OH R1 C R2
R1 R2
OR OR
hemicetal cetal

Observar que todas las etapas en la formación de un acetal a

partir de un aldehído son reversibles, de tal forma que si al colocar el

acetal en exceso de agua se le añade una pequeña cantidad de ácido

(HCl o H2SO4), todas las etapas se invierten y el equilibrio favorece la

formación del aldehído y el acetal se hidroliza.

19
 Los acetales se hidrolizan bajo condiciones ácidas, pero son

estables en presencia de bases y nucleófilos fuertes. Esta fácil

interconversión permite la utilización de los acetales como grupos

protectores para evitar que los aldehídos y las cetonas reaccionen con

las bases y nucleófilos fuertes, evitando de esta forma que se

produzcan reacciones no deseadas cuando se trabaja en soluciones

básicas como es el caso del ejemplo que se indica.

O O
formamos el cetal con CH2 O
O C CH2 etilenglicol C CH2
O CH3 CH2 O CH3
H + / HOCH2 CH2OH O

reducimos el grupo
LiAlH4/éter éster

recuperamos el grupo CH2 O

O CH2OH CH2OH
cetona hidrolizando CH2
+ O
H2O/H

20
7. PROPIEDADES QUÍMICAS

7.1 REACCIONES DE ADICIÓN

7.1.2. REACCIONES DE CONDENSACIÓN.

Las cetonas bajo condiciones adecuadas son capaces de reaccionar

con el amoniaco y las aminas primarias dando lugar a la formación de

las iminas o bases de Schiff, que al igual que las aminas son básicas.

Estos compuestos son los equivalentes nitrogenados de los aldehídos

y cetonas donde el grupo C=O es reemplazado por el grupo C=N. La

reacción general sería:

O + OH R
H N
C + R NH2 R1 C R2
R1 R2 C
N R1 R2
R H
carbinolamina imina o base de Schiff

El mecanismo tiene lugar mediante un ataque nucleofílico de par

electrónico del nitrógeno de la amina (o amoniaco) al carbono

electrofílico seguido de una transferencia de un protón del nitrógeno al

oxígeno.

O O OH
C + R NH2 R1 C R2 R1 C R2
R1 R2
N N
R H R H
H

21
 Seguidamente se protona el grupo OH de la carbinolamina para luego

por perdida de agua origina un ion se estabiliza perdiendo un protón

para dar la imina.

OH OH2
+
R1 R2 R1 R2
R1 C R2 H R1 C R2 C C +
+ H2O + H3O
N N N N
R H R H R H R H
imina o base de Schiff

En estas reacciones hay que controlar el pH, que debe ser ácido, pero

hay que tener precaución, ya que si la solución se hace demasiado

ácida, se produce la protonación de la amina lo que provoca una

inhibición del primer paso del proceso.

H H
+
R N + H R N H
H
H
nucleofílico no nucleofílico

Las cetonas también se pueden condensar con otros derivados

del amoniaco, como son la hidroxilamina y la hidrazina (así como

hidrazinas sustituidas) para dar lugar a una serie de productos

análogos a las iminas, esto es, la formación de un enlace C=N. Los

mecanismos de estas reacciones son similares al indicado para la

formación de iminas.

22
 OH
O N
H
C + N OH C + H2O
R1 R2 H R1 R2
hidroxilamina oxima

NH2
O N
H +
+ N NH2 H
C C
+ H2O
R1 R2 H
R1 R2
hidrazina hidrazona

NH Ph
O N
H +
+ N NH Ph H + H2O
C C
R1 R2 H R1 R2
fenilhidrazina fenilhidrazona

O NH C NH2
O N
H +
H
C + N NH C NH2 + H2O
H C
R1 R2 R1 R2
semicarbazida semicarbazona

O NH NO2
H + N
NO2 H
C + N NH
+
R1 R2 H C H2O
R1 R2 O2N
O2N
2,4-difenilhidrazina 2,4-difenilhidrazona

7.1.3 HALOGENACIÓN DE CETONAS. REACCIÓN DEL

HALOFORMO.

Las cetonas que tienen un hidrógeno  reaccionan rápidamente

por sustitución con los halógenos siendo el proceso catalizado por

ácidos o bases y la sustitución se produce casi exclusivamente en el

carbono.

O O
+
H
R CH C R1 + X2 R CH C R1 HX
OH -
+

H X

23
 7.1.4. REACCIÓN DE OXIDACIÓN.

Las cetonas, siendo esta la reacción que más distingue a los

aldehídos de las cetonas. Cualquier oxidante que es capaz de oxidar

un alcohol primario o secundario (H2CrO4, KMnO4, etc.) oxida también

a los aldehídos. También se puede conseguir la oxidación mediante el

ion Ag+, el cual requiere medio alcalino para evitar que precipite el

insoluble óxido de plata, por eso se añade en forma de complejo

amoniacal que actúa como agente complejante. Este ion diaminplata

Ag (NH3)+2 recibe el nombre de reactivo de Tollens y provoca la

oxidación del aldehído a ácido carboxílico y el ion plata se reduce a

plata metálica que precipita cuando se hace de forma cuidadosa

formando como un espejo, de ahí que se conozca a este reacción, que

se utiliza para la detección de aldehídos y diferenciarlos de las cetonas,

como la prueba del espejo.

O O
2
+
Ag(NH3)2 + OH
-
C +
C + 2 Ag + 2 NH3 + H2O
R H R O

Otro ensayo similar que se suele emplear es con el llamado reactivo

de Fehling que es un tartrato de cobre (II) que da lugar a un

precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso.

Reducción.

En las cetonas a alcoholes secundarios mediante hidrogenación

catalítica o bien empleando agentes reductores como NaBH4 y LiAlH4

24
 O
H2
H3C CH2 CH CH C H H3C CH2 CH2 CH2 CH2OH
Ni
O
H OH

1) LiAlH4
2) H3O +

CH C H 1) LiAlH4
H3C CH2 CH H3C CH2 CH CH CH2OH
2) H3O +

Los aldehídos y cetonas también se pueden reducir a

hidrocarburos mediante las siguientes reacciones:

7.1.5. REDUCCIÓN DE CLEMMENSEN.

O
Zn(Hg)
H3C CH2 CH2 C H H3C CH2 CH2 CH3
HCl

Esta reacción es selectiva y solo afecta al grupo carbonilo de los

aldehídos y cetonas, pero a los ácidos carboxílicos. En el caso de que

la sustancia a reducir sea sensible al medio ácido, se emplea otra

reacción que se lleva a cabo en medio básico.

7.1.6. REDUCCIÓN DE WOLFF-KISHNER.

O
H2N NH2
C CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
NaOH

7.1.7. ADICIÓN DE LOS REACTIVOS DE GRIGNARD.

Los reactivos de Grignard reaccionan con las cetonas dando

lugar a alcoholes. La reacción general sería:

O O MgX OH
+
R MgX C H3O
+ R1 C R2 R1 C R2
R1 R2
R R 25
8. APLICACIONES INDUSTRIALES:
La mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la

cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor

consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la

elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas

en inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente

se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama que es

un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación da

el ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchas cetonas forman parte de los aromas naturales de flores

y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de

aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras

amargas). De origen animal tenemos la muscona y la civetona que son

utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas

además de potenciarlos, por lo cual se utilizan en la industria de la

perfumería.

CHO
O
C CH2 (CH2)7 CH
H2C (CH2)10 O C
CH CH2 (CH2)7 CH
CH3 civetona
OCH3
muscona
aldehído anísico

26
8.1 UTILIDAD INDUSTRIAL:

-Solventes industriales.
-Aditivos para plásticos.
-Síntesis de vitaminas.
-Fibras sintéticas.
-Síntesis en medicamentos.
-Para borrar cosas en vidrio.
-Medicamento tópico.
-Disolventes para pinturas de uñas.
-Disolvente-cemento de los tubos de PVC.

8.2. BENEFICIOS Y RIESGOS DE LAS CETONAS

-Respirar niveles moderados o altos de acetona por periodos breves

puede causar irritación en la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos.
-Dolores de cabeza.
-Mareo, confusión.
-Aceleración de pulso.
-Efectos en la sangre.
- Puede causar acortamiento del ciclo menstrual.

8.2.1 BENEFICIOS:

De los aromáticos ya lo dice su propio nombre, para hacer algunas

aromas; cetona de frambuesa es un compuesto químico aromático

derivados de las frambuesas rojas, según los expertos médicos, los

beneficios de las cetonas son numerosos, este compuesto natural que

estimula la liberación de adiponectina y crea un estado de cetosis.

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9. BIBLIOGRAFÍA:

- Ege Seyhan. Química Orgánica. Estructura y Reactividad. Tomo

I. Editorial Reverté, S.A. (1997).

- McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamerica

(1993).

- Prumo Yúfera, J. Química Orgánica Básica y Aplicada. Tomo I.

Editorial Reverté, S.A. (1994).

- Wade, L.G. Química Orgánica. 2ª Edición. Editorial Prentice-Hall

(1993).

- Yenifer, C (2013).Utilidad de los Aldehídos y Cetonas en la

Industria. Recuperado de:

http://quimicaswinjc.blogspot.pe/

- Química Orgánica. Aldehídos y cetonas. Recuperado de:

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf

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