UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL

“LISANDRO ALVARADO”
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD
PROGRAMA DE MEDICINA
QUIMICA ORGANICA

Unidad IV: Química de

carbohidratos

Prof. Keila Torres

 Objetivos de la clase

Reacciones de los monosacáridos

•Oxidación con: Agentes oxidantes suaves
Agentes oxidantes fuertes
Enzimas
• Reducción
 Oxidación y reducción

Oxidación Reducción
Gana Oxígenos Pierde Oxigeno
Forma dobles enlaces Ruptura de dobles enlaces
Pierde Hidrógenos Gana Hidrógenos
 Oxidación
 Oxidación con agentes oxidante suaves O
O
C OH
Aldehido Ácido
carboxilico
C H
H C OH
H C OH Br/H2O
HO C H
HO C H Ag(NH3)+2
H C OH
H C OH
La oxidación de un H C OH
H C OH grupo aldehido da lugar C H2OH
C H2OH a un ácido aldónico
Ac. D-Glucónico
D-Glucosa
Ac. Aldonico
Los azúcares susceptibles de ser oxidados por agentes oxidantes suaves como
el Reactivo de Tollens (Ag(NH3)+2. Se denominan Azúcares Reductores.
 Oxidación con agentes oxidantes
fuertes
O Ácido
C OH carboxilico
O
Aldehido
H C OH
C H
H C OH HO C H
HNO3
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH Ácido
C OOH
H C OH carboxilico

C H2OH Alcohol
Ac. D-Glucárico
Ac. Aldarico
D-Glucosa
La oxidación de un grupo funcional aldehido más un grupo
terminal OH da lugar a un ácido Aldarico
 Oxidación con enzimas
O
O
C H
C H
H C OH H C OH
HOH2C
HO C H HO C H o
enzimas OHLipos
H C OH H C OH
H C OH H C OH OHOH
OH
C H2OH C OOH
Alcohol Ácido
carboxilico
El ácido glucurónico se
D-Glucosa Ac. D-Glucurónico une por enlaces acetales
Ac. Uronico con sustancias liposolubles
La oxidación de un grupo terminal OH lo que facilita su
da lugar a un ácido Uronico solubilizacion en agua
 Ac. Aldónico
O
C OH
H C OH
Ac. Aldárico
HO C H
O H C OH
O
C OH
C H H C OH
H C OH
H C OH C H2OH
Ac. D-Glucónico HO C H
H C OH
HO C H Agente oxidante fuerte HNO3
H C OH
H C OH
Ac.Urónico
C OOH
O
H C OH C H Ac. D-Glucárico

C H2OH H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
C OOH
Ac. D-Glucourónico
 Reducción
La reducción de los grupos aldehidos y cetonas de los
monosacaridos proporciona los azucares alcohol
(alditoles).

Reducción
de
aldehídos

Reducción
de cetonas
 Características de la reducción de
Carbohidratos

* El grupo carbonilo de la forma abierta H O

se reduce a un alcohol. C C H2OH

H C OH H C OH
* El producto es un polialcohol llamado NaBH4 HO C H
HO C H
alditol. H C OH
H C OH
H C OH
* El alditol no tiene un grupo carbonilo H C OH
C H2OH C H2OH
por lo que no puede ciclar a hemiacetal.
D-Glucosa D-Glucitol
ó Sorbitol
 Cada aldosa origina un
polialcohol por Reducción.

Glucosa Glucitol o sorbitol

Una cetosa forma dos alcoholes debido
a la aparición de un nuevo átomo de
Carbono asimétrico.

C H2OH
C O D-Sorbitol
+2 H
HO C H
H C OH D-Manitol
H C OH
C H2OH Son Epímeros
D-Fructosa
 Esterificación
Los hidratos de carbonos por contener grupos OH pueden
reaccionas con ácidos y convertirse en esteres.

O
+ H3PO4
O P OH
OH

α- D-glucopiranosa
Glucosa -1-fosfato

Si se isomeriza forma la glucosa -6-fosfato

 Enlaces glicosidicos
HOH2C
o
Hemiacetal
HOH2C
OHOH OH
o
OH

OHOH OH HO-R

OH
α- D-glucopiranosa
HOH2C HOH2C Acetal
o o
El acetal No presenta
Mutarrotación OHOH OH O OHOH OH
OH OH Glucósidos
 Próxima Clase

Osidos :

Oligosacaridos

Polisacáridos