Identificación de Grupos Orgánicos Funcionales

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Identificación de Grupos Funcionales Orgánicos

Campo Dayana 1; López Israel2; Paucar Edison3; Urcuango David4

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1, 2, 3,4. Escuela Politécnica Nacional, Facultad de Ingeniería Química y Agroindustria, Quito,

Ecuador

Resumen: En el presente trabajo se realizó la identificación de grupos funcionales orgánicos. Existen diversos grupos
funcionales (alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, aldehídos, cetonas entre otros) cada uno con sus propiedades
físicas y químicas propias. Para la identificación del grupo funcional existen algunos métodos como la marcha
analítica. En este método se requirió la adición de algunos reactivos como el indicador universal, pues permite
reconocer el grupo funcional de acuerdo a la coloración que adquiere la muestra problema. Inicialmente se etiquetó
8 tubos de ensayo que contenían distintos compuestos orgánicos, además de 4 tubos de ensayo adicionales para
determinar el grupo funcional en la muestra problema. Se agregó los reactivos correspondientes para cada tubo de
ensayo, como indicador universal, solución acuosa de permanganato de potasio (𝐾𝑀𝑛𝑂4 ), hidrazina y sodio metálico,
observándose que cada grupo funcional reacciona de forma diferente principalmente en su coloración. En la muestra
problema se descartó la presencia de ácido carboxílico en el tubo 1, de un aldehído en el tubo 2, se identificó una
cetona en el tubo 3 y del grupo alcohol en el tubo 4. Tras la formación de una hidrazona y un alcóxido producto de la
reacción con la hidrazina y el sodio metálico, respectivamente.

Palabras clave: función orgánica, marcha analítica, indicador universal

11. INTRODUCCIÓN De igual manera se utilizan reactivos como la hidracina que

Los variados comportamientos de una molécula orgánica se
dan debido a la existencia de diversos grupos funcionales
(alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, aldehídos, cetonas
entre otros) que determinan las propiedades físicas y químicas
de los compuestos (Molina, Velasco, Tarraga y Lidon, 1991,
p.44). Los grupos funcionales consisten en un átomo o
agrupación de átomos que experimentan las mismas
reacciones químicas indistintamente del resto de su estructura
molecular (Weininger, 1988, p.26). En ciertos casos, distinto
grupos funcionales pueden producir las mismas reacciones,
por lo cual se utilizan métodos para identificarlos (Durst y
Gokel, 1985, p.26).
La clasificación cualitativa de los compuestos orgánicos se da
posterior a la identificación de su punto de fusión o ebullición,
ignición y solubilidad (Shriner, Fuson y Curtin, 2003). Un
método para identificar los distintos grupos funcionales
orgánicos se denomina marcha analítica para la cual se
requieren disolventes puros recién destilados (Beyer y Walter,
1987, p.11)
En la caracterización de los grupos orgánicos funcionales se
utilizan algunos reactivos como el indicador universal, que
mostrará un comportamiento ácido, básico o neutro de
determinada molécula. (Guarnizo y Martínez, 2013, p.38),
tonando una coloración roja, amarilla o verde dependiendo del
grupo funcional presente. El permanganato de potasio
(KMnO4) constituye uno de los oxidantes más importantes
para la química orgánica por ser un oxidante poderoso
(Neilson y Thornton, 1998, p.331). Tomando en cuenta que
alcanos, alcoholes y cetonas no se oxidan con permanganato
de potasio, se realiza otras pruebas.
reacciona en presencia de una cetona o aldehído, produciendo
hidrazona, y el sodio metálico que forma alcóxidos con el
grupo OH de los alcoholes y burbujea hidrógeno como parte
de la reacción (Acuña, 2006).
El objetivo de la práctica consistió en reconocer las distintas
funciones orgánicas mediante el uso de indicadores como:
indicador universal, hidracina, sodio metálico, entre otros.
Además identificar el contenido de una muestra problema.
2. METODOLOGÍA
Se etiqueto los tubos de ensayo de la siguiente manera:
1,2,3,4,5,5’,6,7,7’, se colocó las muestras de los reactivos en
su orden respectivo orden. Luego se colocó 2 gotas de
indicador universal en los tubos 1,2 y 7. Se observó los colores
que tomaron las muestras y se comparó con su respectivo pH.
En el tubo 3 se agregó 1 mL de agua destilada, luego se agitó
y se añadió 2 gotas de una solución acuosa de 0.1 N de
KMnO4. Se añadió 2 gotas KMnO4 al tubo 7’ el cual contiene
alcohol absoluto. En los tubos 4 y 5 se añadió 2 mL de
hidrazina y se agito por 10 minutos. Y posteriormente en el
tubo 5 y 6’ se agregó sodio metálico.
Luego se dividió la muestra problema en cuatro partes, en el
primer tubo se añadió 2 gotas de indicador universal, en el
segundo 2 gotas de KMnO4, en el tercero se añadió 2ml de
hidrazina y por último, se añadió una pequeña pieza de sodio
metálico. Y se registró lo observado.

dayana.campo@epn.edu.ec

Revista Politécnica- XXXX 201X, Vol. XX, No. X

 Campo Dayana; López Israel; Paucar Edison; Urcuango David

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3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Los resultados de la caracterización de los reactivos orgánicos

se encuentran registrados en la “Tabla 1”, a continuación.

Tabla 3.1. Caracterización de los reactivos

Tubo Reactivo Color pH
1 Ácido acético Rojo 2

2 Hexametilentetramina Verde 8
El butanol no 3.1.
Figura reacciona con la
Mecanismo de hidracina,
reacción deúnicamente se tornó
una hidrazona
3 Formaldehído Café --- de un color amarillo tenue. Mientras que el contenido del tubo
4, se tornó de color anaranjado y se visualizó la presencia de
4 Dietilcetona Anaranjado 4
un precipitado, producto de la formación de la hidrazona.
5 n-butanol Amarillo 6
Por medio los tubos 5’ y 6, se pudo distinguir entre un alcohol
5’ n-butanol Reacción incolora --- y un alcano. Los alcanos no reaccionan con el sodio metálico,
mientras que el alcohol reacciona para formar un alcóxido de
6 n-etano No hay cambio --- sodio. Mediante la reacción entre el metal y el butanol, se
produjo N-butóxido de sodio, como muestra la ecuación [3.2]
7 Etanol absoluto Amarillo 6 (Yurkanis, Química Orgánica 2008).

7’ Etanol absoluto Violeta oscuro 12 𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )3 − 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎(𝑠) → 𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )3 − 𝑂 − 𝑁𝑎+ +↑ 𝐻2(𝑔) [3.2]

Finalmente se procedió a identificar los compuestos presentes

Los tubos 1,2 y 7 permitieron identificar los grupos en una mezcla problema, como se muestra en la “Tabla 2”.
funcionales ácido carboxílico, amina y alcohol,
respectivamente. Esta caracterización se realizó mediante la Tabla 2.1. Resultados de la muestra problema
comparación del color y pH. El ácido carboxílico se tornó de
color rojo y se caracterizó por un pH equivalente a 2. La amina Tubo Reactivo Color Reacción
se tornó de color verde, y tuvo pH equivalente a 8. Mientras 1 Indicador universal Amarillo ---
que el alcohol se tornó de color amarillo, y se caracterizó por
un pH de 6. 2 Permanganato de --- No
manganeso
Por otro lado, mediante los tubos 3 y 7’, se identificó el grupo 3 Hidrazina Café Si
funcional aldehído. En el tubo 3, que contenía el aldehído, se
produjo la reacción de reducción mostrada en la ecuación [3.1] 4 Sodio metálico --- Si
(Yurkanis, 2008, p.795). El contenido del tubo se tornó de
color café, debido a que el permanganato de potasio se reduce
a óxido de manganeso IV y a partir del formaldehído se forma El tubo 1 se tornó de color amarillo, lo que descartó la
un radical proveniente del ácido metanoico. Mientras que el 7’ presencia de un ácido carboxílico. En el tubo 2 no se produjo
que contenía el alcohol, no reaccionó, manteniendo el color un reacción con el permanganato de potasio, por lo cual se
violeta oscuro característico del permanganato de potasio. determinó que la muestra problema no con tenía un aldehído.
Por otro lado, en el tubo 3 se produjo la reacción con la
𝐻𝐶𝐻𝑂 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 (𝑎𝑐) → 𝐻𝐶𝑂 − 𝑂 − + 𝑀𝑛𝑂2 + 𝐾𝑂𝐻 [3.1] hidrazina, con lo que se comprobó la presencia de una cetona
y finalmente, en el tubo 4 se visualizó una leve liberación de
Mediante los tubos 4 y 5, se pudo diferenciar entre los grupos hidrógeno tras añadir el trozo de sodio metálico lo que denotó
funcionales aldehído y cetona. La cetona reacciona con una la presencia de un alcohol.
hidrazina en un medio ácido para formar una hidrazona, como
muestra la “Figura 1” (D’Apremont y Retamal 2011) 4. CONCLUSIONES
Al añadir el indicador universal se observó una solución de
color amarillo, por lo tanto, se descartó la presencia de un
acido carboxílico y una amina.
Al añadir una solución de permanganato de potasio a la
muestra, no se observó una reacción, por lo tanto, se descartó
la presencia de un aldehído.
La muestra contenía una cetona y un alcohol, puesto que formo
un precipitado naranja debido a una cetona y el burbujeo de H2
por la presencia de un alcohol.

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REFERENCIAS

D’ Apremont, N. y Retamal, E. (2011). Química Orgánica

III. Santiago de Chile, Chile: EdicionesUC.

Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica. México DF, México:

Pearson.

Acuña, F. (2006). Química Orgánica. San José: Universidad

Estatal a Distancia.

Durst, H., & Gokel, G. (1985). Química Orgánica

Experimental. Barcelona: Editorial Reverté.

Molina, P., Gomez, A., Velasco, D., Tarraga, M y Lidon, J.

(1991). Prácticas de Química orgánica. Murcia, España:
COMPOBELL.

Weininger, S. (1988). Química Orgánica. Barcelona, España:

Reverté.

Shriner, R., Fuson, R., y Curtin, D. (1977). Identificación

Sistemática de Compuestos Orgánicos. México, México:
Limusa.

Beyer, h. y Wolfgang, W. (1987). Manual de Química

Orgánica. Barcelona, España: Reverté.

Guarnizo, F. y Martínez, P. (2013). Experimentos de Química

Orgánica. Armenia, Colombia: Elizcom.

Thornton, R. y Neilson, R. (1998). Química Orgánica.

México, México: Pearson.

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