Benzaldeh�do

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Benzaldeh�do
Nombre IUPAC
Benzaldeh�do
General
F�rmula semidesarrollada
C6H5CHO
F�rmula estructural

F�rmula molecular
C7H6O
Identificadores
N�mero CAS
100-52-71?
ChEBI
17169
ChEMBL
CHEMBL15972
ChemSpider
235
PubChem
240
UNII
TA269SD04T
KEGG
C00193 D02314, C00193
InChI
[mostrar]
Propiedades f�sicas
Apariencia
L�quido incoloro, olor caracter�stico a almendras
Densidad
1041,5 kg/m3; 1,0415 g/cm3
Masa molar
106.13 g/mol
Punto de fusi�n
-26 ? (247 K)
Punto de ebullici�n
178,1 ? (451 K)
Peligrosidad
NFPA 704

2
2
1

Valores en el SI y en condiciones est�ndar

(25 ? y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
El benzaldeh�do (C6H5CHO) es un compuesto qu�mico que consiste en un anillo de
benceno con un sustituyente aldeh�do. Es el representante m�s simple de los
aldeh�dos arom�ticos y uno de los miembros industrialmente m�s usados de esta
familia de compuestos. A temperatura ambiente, es un l�quido incoloro, con un olor
a almendras agradable y caracter�stico: el benzaldeh�do es un componente importante
de la esencia de almendras (concretamente en la amigdalina que contienen), de ah�
su olor t�pico. Es un componente presente en el aceite de extracto de almendras
amargas (en forma de amigdalina, que puede ser catalizada v�a hidroxilaci�n en
prunasina, y �sta a su vez en L-mandelonitrilo, que al fin se podr�a romper en
benzaldeh�do+�cido cianh�drico) y puede ser extra�do[cita requerida] de un variado
n�mero de fuentes naturales en las que est� presente, como los huesos de
albaricoque, cerezas, hojas de laurel, semillas de durazno y en ciertas nueces y
semillas[cita requerida]. Actualmente el benzaldeh�do se fabrica principalmente a
partir de tolueno mediante diversos procesos de s�ntesis.

�ndice
1
Producci�n
2
Reacciones
3
Usos
4
Biolog�a
5
Referencias
6
Enlaces externos
Producci�n[editar]
El benzaldeh�do puede ser sintetizado por varias v�as. Actualmente, la cloraci�n en
fase l�quida o la oxidaci�n del tolueno est�n entre los procesos m�s usados.
Tambi�n hay un n�mero de aplicaciones discontinuadas, tales como la oxidaci�n
parcial del alcohol benc�lico, tratamiento con �lcali del cloruro de benzal y la
reacci�n entre el benceno y el mon�xido de carbono.
Reacciones[editar]
Al oxidarse, el benzaldeh�do se convierte en el �cido benzoico, que es inodoro. El
alcohol benc�lico puede formarse a partir de benzaldeh�do por medio de la
hidrogenaci�n, o tratando el compuesto con hidr�xido de potasio alcoh�lico, con lo
que sufre una oxidaci�n y reducci�n simult�nea que resulta en la producci�n de
benzoato de potasio y alcohol benc�lico, esta es la (reacci�n de Cannizzaro): una
mol�cula del aldeh�do es reducida al alcohol correspondiente, y otra mol�cula es
oxidada simult�neamente a la sal del �cido carbox�lico. La velocidad de esta
reacci�n depende de los sustituyentes presentes en el anillo arom�tico.
La reacci�n del benzaldeh�do con acetato de sodio anhidro y anh�drido ac�tico
produce �cido cin�mico, por un mecanismo de condensaci�n ald�lica conocido como
reacci�n de Knoevenagel; mientras que el cianuro de potasio alcoh�lico puede ser
usado para catalizar la condensaci�n de benzaldeh�do a benzo�na.
Usos[editar]
Aunque se emplea com�nmente como saborizante alimentario comercial (sabor de
almendras) o disolvente industrial, el benzaldeh�do se usa principalmente en la
s�ntesis de otros compuestos org�nicos, que van desde f�rmacos hasta aditivos de
pl�sticos. Es tambi�n un intermediario importante para el procesamiento de perfume
y compuestos saborizantes, y en la preparaci�n de ciertos colorantes de anilina.
La s�ntesis del �cido mand�lico empieza en el benzaldeh�do:
Primero se agrega �cido cianh�drico al benzaldeh�do, y el nitrilo de �cido
mand�lico resultante se hidroliza subsecuentemente a una mezcla rac�mica de �cido
mand�lico.
Los glaci�logos LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldeh�do y el
N-heptaldeh�do inhiben la recristalizaci�n de la nieve, y en consecuencia la
formaci�n de dep�sitos de hielo profundos.2? Este tratamiento podr�a prevenir las
avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables. Sin embargo, los
qu�micos no tienen amplio uso porque ocasionan da�o a la vegetaci�n y contaminan
las fuentes de agua.
Biolog�a[editar]
Los corazones de las almendras, albaricoques, manzanas y cerezas, entre otras
plantas comestibles, contienen cantidades significativas de amigdalina. Este
gluc�sido se compone de benzaldeh�do, cianuro de hidr�geno y dos mol�culas de
glucosa, y puede romper bajo hidr�lisis enzim�tica en compuestos como la similar
prunasina (tambi�n un gluc�sido cianog�nico), que a su vez puede ser catalizada y
descompuesta en benzaldeh�do al igual (aunque m�s com�nmente) que la propia
amigdalina. Esto se debe a que la mol�cula de benzaldeh�do presente en la
amigdalina es r�pidamente convertido a �cido benzoico en el organismo por la/s
correspondiente enzima/s, de la misma manera, la mol�cula de cianuro de hidr�geno
es asimilado y transformado en tiocianato por la debida hidrolasa, concretamente la
rodanasa.

Referencias[editar]
? N�mero CAS
? LaChapelle, Edward R.; Stillman, R. M. (1962). The chemical modification of depth
hoar, part II - "Project C, progress report no. 4.". Colorado St. University
Library, Basement: Alta Avalanche Study Center. pp. 1-5.
Enlaces externos[editar]
Wikimedia Commons alberga una categor�a multimedia sobre Benzaldeh�do.
International Chemical Safety Card 0102
European Chemicals Bureau
Benzaldehyde description at ChemicalLand21.com
Categor�a: Benzaldeh�dos

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