Universidad Nacional de Colombia – Sede Medellín

Facultad de Ciencias - Escuela de Química

Laboratorio de introducción a la bioquímica

INDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

CARLOS ARTURO BUITRAGO ZAMUDIO; KAROL JULIANA RINCÓN BALLESTEROS

Ing. Física-cbuitragoz@unal.edu.co; Ing. Agrícola-karincon@unal.edu.co

RESUMEN:

En este informe de laboratorio se puede apreciar un estudio detallado sobre la reactividad

de los ácidos carboxílicos y los carbohidratos. Para el primer caso se realizaron pruebas
específicas para el reconocimiento e identificación de estos ácidos y sus derivados, en
síntesis, los objetivos centrales con este tipo de reacciones se enfocan en sus características,
como la diferencia de acidez en comparación a otras sustancias, además de reacciones
propias de dichos grupos carbonilos. En general se obtuvieron los resultados esperados
como predice la teoría y diferencias muy remarcables en la medición del pH.

Para el caso de los carbohidratos, se efectuaron reacciones químicas para el reconocimiento

de estos a partir de pruebas de distinción entre monosacáridos y disacáridos, aldosas de
cetosas, pentosas de hexosas y azúcares no reductores de reductores. Se logró diferenciar
fácilmente cada sustancia ya que el producto presentaba una coloración muy notoria como
rojo intenso, naranja, azul, azul verdoso entre otros, debido al reactivo con el que reaccionó
por ejemplo reactivo de Fehling obteniendo resultados muy satisfactorios.

PALABRAS CLAVES:
Grupo carbonilo, reacciones, acidez, carbohidratos, propiedades químicas, clasificación,
reacciones características.

1.INTRODUCCIÓN:
Los ácidos carboxílicos son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o
arilo. son los más abundantes y comunes en
química, además de ser los precursores de
un gran grupo de derivados que incluyen a
los haluros de ácido, anhídridos de ácido,
ésteres y amidas (véase imagen 1).
Imagen 1: Acido y derivados
Además, los ácidos carboxílicos y sus
derivados reacciones con diferentes tipos de
nucleófilos (véase imagen 2).
Imagen 2: Reacciones derivados ácido
Estos ácidos son débiles en comparación con
compuestos inorgánicos, y tienden a ser más
ácidos que los alcoholes y fenoles por efecto
de resonancia. A pesar de que los ácidos
carboxílicos y sus derivados poseen un grupo
carbonilo como los aldehídos y las cetonas,
ellos no experimentan reacciones de adición
sino de sustitución nucleofílica, esto debido
a que sus átomos son excelentes grupos
salientes estabilizando la carga negativa de
la molécula, lo cual no sucede en los
aldehídos y cetonas, donde los grupos
salientes -H y -R son demasiado inestables.
Los aldehídos y cetonas también pueden
formar parte de una cadena carbonada con
átomos de oxígeno e hidrógenos recibiendo
el nombre de carbohidratos o hidratos de
carbono y dependiendo del grupo carbonilo
que posea esta biomolécula pueden ser
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
(véase imagen 3).
Imagen 3: Carbohidrato
Un carbohidrato que no es hidrolizable a
compuestos más simples, se denomina
monosacárido. A su vez si este por hidrólisis
produce dos moléculas de monosacárido se
llama disacárido, mientras que el que
produce muchas moléculas de
monosacárido por hidrólisis es un
polisacárido (véase imagen 4 y 5). (1)
Los carbohidratos que reducen los reactivos
de Fehling y Tollens, se conocen como
azúcares reductores. Todos los
monosacáridos, sean aldosas o cetosas, son
azúcares reductores como lo son también la
mayoría de los disacáridos los cuales poseen
un grupo carbonilo libre, esto les permite
reducirse, por el contrario, la sacarosa no es
reductora debido a que el grupo carbonilo se
encuentra combinado en unión glicosídica,
haciendo que estos carezcan de dicha
capacidad. (2)

Generalmente en la naturaleza estos

monosacáridos como la fructosa, la glucosa,
sacarosa y entre otras se encuentran de
forma cíclica y no lineal, por ello sufre un tipo
de reacción química espontánea que se
Imagen 4: Polisacárido
produce cuando el grupo aldehído o cetona
en la cadena lineal abierta de un
monosacárido reacciona reversiblemente
con el grupo hidroxilo sobre un átomo de
carbono diferente en la misma molécula
para formar un hemiacetal o hemicetal. En
este tipo de reacción se forma un anillo
heterocíclico, con un puente de oxígeno
entre los dos átomos de carbono. Los anillos
con cinco y seis átomos son llamados formas
furanosa y piranosa y existen en equilibrio
Imagen 5: Disacárido
con la cadena lineal abierta (véase imagen 6).
(4)
Un monosacárido se puede clasificar más
precisamente si contiene un grupo aldehído
se le conoce como aldosa; si contiene una
cetona es una cetosa. Según el número de
átomos de carbono que contenga, se conoce
el monosacárido como triosa,
tetrosa, pentosa, hexosa, y así
sucesivamente, también la ubicación de sus
grupos -OH definen la naturaleza del
monosacárido por ejemplo la D-glucosa y la
L-glucosa.

3

Imagen 6: Reacción de ciclación
El compuesto también recibe un
prefijo alfa() o beta() dependiendo de la
ubicación del OH del carbono que contenía
al aldehído o cetona en la forma lineal,
debido a esta simultaneidad existe un
fenómeno denominado mutarrotación que
sólo se da en solución acuosa que consiste
básicamente en ir intercambiando entre la
forma alfa, beta e inclusive podría ocurrir en
una probabilidad muy baja que se convierta
en la forma lineal que tenía originalmente
(véase imagen 7).
Imagen 7: Mutarrotación glucosa
2.PARTE EXPERIMENTAL
2.1 ACIDOS CARBOXILICOS
2.1.1 Acidez relativa de compuestos
orgánicos: En un tubo de ensayo se
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adicionó agua destilada y etanol. se midió
su pH y se repitió el procedimiento anterior
con ácido acético, fenol, ácido benzoico,
ácido salicílico y acetato de sodio.
2.1.2 Reacción de acetilación: Se tomó un
tubo de ensayo y se adiciono anhídrido
acético el cual fue sometido a
ebullición posteriormente se mezcló en
agua fría.
2.1.3 Hidrólisis básica y ácida de una
amida: En la hidrólisis básica se tomó un
tubo de ensayo y se adiciono acetamida y
NaOH al 10%, se calentó la mezcla hasta
ebullición finalmente se determinó su olor y
pH.
Para la hidrólisis ácida se repitió el
procedimiento cambiando únicamente el
NaOH por H2S04 al 10%.
2.1.4 Formación de sales: Se adiciono ácido
benzoico junto con agua, en tubo de ensayo
análogamente se añadió ácido benzoico con
NaOH al 10%, finalmente se agitaron ambas
muestras.
2.2 CARBOHIDRATOS
2.2.1.1 Poder reductor de los azúcares:
En cuatro tubos de ensayo se añadió por
separado Sacarosa, lactosa, D(+) Glucosa y
D(-) Fructosa, posteriormente se adiciono
reactivo de Fehling y se calentó la muestra
2.2.1.2 Prueba de molisch: Se adiciono
separadamente en cuatro tubos de ensayo
glucosa, fructosa, sacarosa y galactosa junto
con agua destilada y reactivo de Molisch (a-
naftol). Finalmente se añadió ácido
sulfúrico a cada tubo.
2.2.1.3 Hidrólisis de la sacarosa: Se
tomó un tubo de ensayo con solución de
sacarosa al 5% y ácido clorhídrico al 10%. se
mezcló y calentó al baño de maría,
posteriormente se enfrió y neutralizó con
NaOH al 10%, por último, se repitió la
prueba de Fehling.

2.2.2 IDENTIFICACION DE CARBOHIDRATOS

2.2.2.1 Prueba de Bial: Se añadió reactivo
de Bial junto con solución de D(+) xilosa en
un tubo de ensayo, luego se calentó al baño
de maría, del mismo modo se repitió el
proceso utilizando como azúcares
soluciones de lactosa y D(+) ribosa.

2.2.2.2 Ensayo de seliwanoff: Se añadió

por separado D(+) glucosa, D(-) fructosa y
sacarosa en tres tubos de ensayo,
posteriormente se adiciono reactivo de
Seliwanoff y se calentó a baño maría.

3.DISCUSIÓN DE RESULTADOS
3.1 ACIDOS CARBOXILICOS: Se
realizaron las pruebas previamente
descritas en la sección 2.1 de este
informe a los reactivos descritos allí.
3.1.1Acidez relativa de compuestos
orgánicos:

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3.1.2 Reacción de acetilación:
Tiempo de reacción 20 min.

Reacción realizada:

Se observaron la formación de cristales

precipitados en la mezcla con agua fría.
Reacción realizada: 3.1.3.2 Hidrolisis acida de una amida: Se
obtuvo un pH de 3 aproximadamente.

3.1.3.1 Hidrólisis básica de una amida: se

obtuvo un pH aproximado de 9

Reacción realizada:

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3.1.4.1 Formación de sales: Esta reacción
fue en medio acuoso.
3.1.4.2 Formación de sales: esta reacción
fue en medio básico con NaOH.

Formación de precipitado.
Reacción realizada:
No se observó ninguna precipitación
Reacción realizada:

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3.2 CARBOHIDRATOS: Se realizaron las
pruebas descritas en la sección 2.2 de este
Reacción realizada:
informe para las sustancias mencionadas.

3.2.1.1 Poder reductor de los azúcares:

TABLA 1: Resultados Molisch

PRUEBA MOLISCH
COMPUESTO
Positivo Negativo
S: Sacarosa F: Fructuosa LA: Lactosa G: GLUCOSA X
Galactosa FRUCTOSA X
GALACTOSA X
Se pudo observar que la sacarosa dio SACAROSA X
negativo frente a esta prueba.
3.2.1.3 Hidrólisis de la sacarosa:
Reacción general:
W= Sacarosa, fructosa, lactosa o glucosa

3.2.1.2 Prueba de Molisch:

Reacción realizada:

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3.2.2 IDENTIFICACION DE 3.2.2.2 Ensayo de Seliwanoff:
CARBOHIDRATOS:
3.2.2.1 Prueba de Bial:

S: Sacarosa G: Glucosa F: Fructosa

(orden de izquierda a derecha)

TABLA 3: Resultados Seliwanoff
R:D(+)Ribosa X: D(+)Xilosa L:Lactosa
COMPUESTO TIEMPO REACCIÓN
D(+)GLUCOSA
TABLA 2: Resultados Bial D(-)FRUCTOSA
PRUEBA MOLISCH SACAROSA
COMPUESTO
Positivo Negativo
D(+)RIBOSA X
Reacción realizada:
LACTOSA X
D(+) XILOSA X

Reacción realizada:

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RESULTADOS GENERALES:
 Se logró comprobar que el choque
térmico necesario para la formación
de cristales en la prueba de
acetilación fue mejor mezclar la
sustancia en agua fría para un mayor
contraste de temperatura y fácil
cristalización.
 Se corroboró en la prueba de del
poder reductor de los azucares que
la sacarosa por su forma estructural
de disacárido y cíclica no pudo
oxidarse con el reactivo Felhing ya
que no estaba disponible el grupo
carboxílico para efectuar la reacción.
 Los carbohidratos al poseer en su
estructura aldehídos o cetonas,
presentan un comportamiento
químico ligado a los grupos
funcionales de estos, como por
ejemplo la capacidad de oxidarse
con agentes oxidantes suaves como
el reactivo de Fehling o
de Tollens o la capacidad de formar
osazonas, además esta clase de
reacciones permiten diferenciar
monosacáridos de disacáridos como
la sacarosa.
4.CONCLUSIONES
 En la práctica realizada se logró
contrastar lo estudiado en la teoría
con los resultados experimentales
obtenidos, de tal manera que fue
posible conocer algunas de las
reacciones de los ácidos carboxílicos
y sus derivados. Como primera
medida, se pudo comparar la acidez
de estos ácidos frente a otras
sustancias, para lo cual se
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obtuvieron los resultados
esperados; adicionalmente, a partir
de dichas reacciones se obtuvieron
sales.
 En la hidrólisis de amida se optó por
trabajar en un medio tanto ácido
como básico, esto con el objetivo de
observar los diferentes productos
que se forman de acuerdo al medio
en que se encuentre; tomando en
cuenta esto, en el medio ácido se
produjo un ácido orgánico y una sal
de amonio, por el contrario, en el
medio básico se obtuvo una sal de
ácido orgánico y amoniaco.
 Los monosacáridos de los
disacáridos (sacarosa) por su poder
reductor, poder que es otorgado por
el carbono libre que posee los
monosacáridos, a su vez se
subdividen en aldosas y cetosas, o
pentosas y hexosas, estos fueron
identificados y diferenciados
plenamente en las pruebas de
Seliwanoff y Bial, en las que se pudo
observar los tiempos de
deshidratación de las aldosas y
cetosas.
 La sacarosa al hidrolizarse libera sus
unidades de monosacáridos más
mínimas (fructosa y glucosa), debido
a esto es que en la prueba de
Seliwanoff y en la de Bial dan
resultados positivos.
5.REFERENCIAS
1. Morrison, J.Boyd, R. (1976).
Química orgánica: Bioquímica.
Estados Unidos
 2. Morales. (2005) Reconocimiento de
los monosacáridos, disacáridos y de
los polisacáridos, Universidad
Nacional del Callao, Lima-Perú. J.
Ernesto Luquet. (2010). Bioquímica:
Carbohidratos, San Juan de Pasto.
3. Teijón, J. Garrido, A, Villaverde, C.
Blanco, M. Mendoza, C. Ramirez, J.
(2005). Fundamentos de Bioquímica
Estructural: Hidratos de Carbono.
México, D.F
4. Reacción de ciclación tomado de
página web:
https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%
C3%B3n_de_ciclaci%C3%B3n

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