Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-
COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo
carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se
obtienen por hidrólisis de las grasas.

Propiedades:
Los ácidos carboxílicos son compuestos muy polares, de olores intensos y con la facilidad de
interaccionar eficazmente entre sí mediante puentes de hidrógeno.

Cuando dos ácidos carboxílicos interaccionan de esta manera se forman dímeros, algunos lo
suficiente estables para existir en fase gaseosa.

Los puentes de hidrógeno y los dímeros ocasionan que los ácidos carboxílicos tengan puntos de
ebullición más elevados que el del agua. Esto es debido a que la energía aportada en forma de
calor debe evaporar no solo una molécula, sino a un dímero, enlazado además por estos puentes
de hidrógeno.

Los ácidos carboxílicos pequeños sienten gran afinidad por el agua y los solventes polares. Sin
embargo, cuando el número de átomos de carbono es mayor a cuatro, predomina el carácter
hidrofóbico de las cadenas R y se hacen inmiscibles con el agua.

En fase sólida o líquida juegan un papel importante la longitud de la cadena R y los

sustituyentes que esta posee. Así, cuando las cadenas son muy largas, estas interaccionan entre
sí mediante las fuerzas de dispersión de London, como en el caso de los ácidos grasos.

Estructura
En la imagen superior está representada la estructura general del ácido carboxílico. La cadena
lateral R puede ser de cualquier longitud o poseer todo tipo de sustituyentes.

El átomo de carbono tiene hibridación sp2, lo que le permite aceptar un doble enlace y generar
ángulos de enlaces de aproximadamente 120º.

Por lo tanto, este grupo puede asimilarse como un triángulo plano. El oxígeno superior es rico
en electrones, mientras que el hidrógeno inferior es pobre en electrones, convirtiéndose en un
hidrógeno ácido (aceptor de electrones). Esto es observable en las estructuras de resonancia del
doble enlace.

El hidrógeno es cedido hacia una base, y por esta razón esta estructura corresponde a un
compuesto ácido.
Ésteres.
Los ésteres son sustancias químicas que derivan de los ácidos carboxílicos, a los cuales se les ha
reemplazado el grupo -OH del grupo carboxilo por un grupo – OR. El grupo funcional que
presentan los ésteres como característica principal se conoce como alcoxicarbonil. Algunos
ejemplos de ésteres simples son el etanoato de etilo o acetato de etilo, y el propanoato de metilo
entre otros.

Los Ésteres tienen por lo tanto la estructura R-(C=O)-OR':

Propiedades:

Los ésteres presentan una menor solubilidad en el agua que la que presentan las sustancias
ácidas, pero en cambio, los ésteres son mucho más volátiles. Los ésteres sencillos suelen ser
sustancias químicas que cuentan con un olor o aroma agradable, además dan sabor y olor a
numerosas frutas y flores, siendo éste el olor característico de los ésteres. Así por ejemplo, el
acetato de ventilo (CH3-COO-C5H11), tienen un olor y un sabor característico a plátano,
mientras que otros como el butanoato de metilo (C3H7-COO-CH3), nos presenta un sabor y
aroma típicos de la manzana.

En cuanto a las propiedades quimicas, en las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe
siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y
el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.

La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a
partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más
fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de
sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

Propiedades físicas:
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las
responsables de los olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e
insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

Propiedades químicas:
La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos.
La saponificación de los ésteres es la reacción inversa a la esterificación.