Reporte de “Obtención de ácido benzoico por reactivo de Grignard”

Objetivos
 Obtener el ácido benzoico mediante la carbonatación del reactivo de
Grignard.
 Preparar el reactivo de Grignard.
 Aplicar este reactivo para la obtención de otro ácido carboxílico.
 Analizar e interpretar las etapas de la reacción de Grignard en el desarrollo
de la práctica.
 Identificar mediante pruebas especificas el producto obtenido.
Actividades previas
Ácidos Carboxílicos:
A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono
se le conoce como grupo carboxilo.
Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son claramente ácidos y se les
llama ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxl1icos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al

grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo
y un ácido aromático tiene un grupo arilo. El ácido más sencillo es el ácido f6nnico,
con un átomo de hidrógeno enlazado al grupo carboxilo. Los ácidos grasos son
ácidos alifáticos de cadena larga derivados de la hidrólisis de las grasas y de los
aceites.

Un ácido carboxílico dona protones por medio de la ruptura heterolítica del enlace
O-H ácido para dar un protón y un l>n carboxilato.
 Síntesis de Ácidos Carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:
♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir
de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de
potasio o dicromato de sodio.

♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por

oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de
Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......
♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como
permanganato de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos
cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de
hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de
carbono.

♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (Organometálicos de

magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sales de los ácidos
carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en
el correspondiente ácido.

♦ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con

cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La
hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carboxílicos. Deben emplearse
haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.
La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un carboxilato
que se protona en una etapa de acumulación.

El ácido benzoico se produce industrialmente por la oxidación del tolueno con

permanganato de potasio, ácido nítrico u otros oxidantes fuertes

𝐶𝐻3 𝐻𝑁𝑂3 𝐶𝑂𝑂𝐻

TOLUENO Acido Benzoico

Carbonatación del reactivo de grignard.

Cuando a un reactivo de grignard se le adiciona gas carbónico, se forma una sal de
magnesio, la cual finalmente por hidratación se obtiene el ácido respectivo.

Usos del ácido benzoico

Existen muchas aplicaciones y usos del ácido benzoico, sin en embargo solamente
vamos a mencionar las más importantes y utilizadas:
 El ácido benzoico es un inhibidor de bacterias más eficaz que el benzoato
de sodio, no solo bacterias, también elimina gérmenes por lo tanto es
utilizado por en la preparación de cremas para la piel y el cuidado del cutis.
 De manera artificial, es utilizado para evitar el florecimiento microbiano en
alimentos, cosméticos, jabones tanto líquidos como de tocador, cremas
dentales, champús y acondicionadores, crema de baños, mermeladas entre
otros.
 En la industria de bebidas energéticas y bebidas gaseosas, juega un papel
fundamental evitando el crecimiento de bacterias, levadura y moho.
  En la industria de encurtidos, para la conservación de sus productos también
en la conservación de carnes y pescado frescos.
 Protectores solares y lociones que son utilizadas después de afeitarse
evitando que los poros sean infectados por bacterias. También en productos
de quemaduras o en su defecto, por el uso de la afeitadora al provocar
heridas en el momento del afeitado.
 En la industria de los polímeros, algunos ésteres con alcohol de cadenas
extensas, es utilizado para ablandar plásticos tales como el PVC, de esta
manera hacerlo más maleable al momento de ser utilizado.
 Industria de perfumería, es un precursor inicial en la fabricación de ésteres,
los cuales dan inicio a los diferentes aromas que caracteriza a los perfumes.

Reacción:
Diagrama de bloques.

Montar el equipo usando un matraz de fondo

plano y un condensador previamente secados.

Preparación de reactivos

Colocar en un matraz de fondo redondo 1 g de magnesio

metálico, un cristal de yodo y 10 ml de éter etílico.

Mezclar el contenido de matraz usando un agitador

magnético y una parrilla.

Preparación del reactivo de Grignard

Añadir al matraz una solución de bromo-benceno, primeramente la mitad de la solución

hasta que la solución pase de un color amarillo a uno blanco, cuando se encuentre café
añadir la otra mitad de la solución de bromobenceno y dejar reposar durante

Mantener la agitación hasta la disolución del magnesio.

Carbonatación del reactivo de Grignard

Colocar en un vaso de precipitados 10 g de CO2 solido (hielo

seco).

Vaciar el contenido del matraz al vaso de precipitados y mezclar

hasta que todo el CO2 haya reaccionado.

Hidrolisis del complejo órgano magnesio

Agregar en un vaso de precipitados 40 g de hielo.

Añadir al vaso 4 ml de una solución de HCl 1:1 en volumen y
agitar hasta obtener una solución y vaciarla a la solución que
contenía el reactivo de Gringnard.

Separación del producto

Transferir el contenido del vaso de precipitados

a un embudo de separación y añadir 25 ml de
éter etílico.

Mezclar bien y depositar la capa liquida a un

vaso de precipitados, hacer dos lavados con 2.5
ml de H2O

Bañar la capa etérea que quedo en el embudo

con 6.3 ml de una solución de NaOH al 5%
peso/volumen

Mezclar bien el contenido del matraz y recibir la

capa liquida a un vaso de precipitados en un
baño de hielo.

Añadir 2 ml de la solución de HCl 1:1 al vaso en

el baño de hielo.

Pasar la solución con los cristales por un papel

filtro usando un embudo.
Cálculo del Reactivo Limitante y Reactivo en Exceso:
Mg° = (1 g)(1 mol)/ 24.312g = 0.0411 mol
Bromobenceno = (1.50g/ml)(5.5 ml)(1mol) = 8.25 g
CO2 = (10 g)(1 mol)/ 44g = 0.2272mol

Reactivo Limitante: Mg°

Reactivo en Exceso: Bromobenceno

Gr de ácido benzoico

Gr= 8.25 gr de bromo benceno*(122.13 gr de ácido benzoico/157.01 gr de bromo

benceno) = 6.41 gr de ácido benzoico

Gr cristales de ácido benzoico= (gr papel filtro + cristales) - gr papel filtro= gr

Cristales de ácido benzoico= 4.83-0.70g= 4.13g

Rendimiento:

%R= (Gr práctico/Gr teórico) *100

%R= (4.13g) / (6.41g) *100 = 64.43%

Conclusión
En esta práctica concluimos satisfactoriamente los objetivos planteados que fueron
la obtención del ácido benzoico por el método de carbonatación de un reactivo de
Gringnard a partir de bromobenceno.
Se pudo concluir la importancia del estudio del ácido benzoico dentro de la química
Orgánica, respecto a los diferentes métodos que se emplean para su obtención.
Se conocieron las diversas aplicaciones que tiene el ácido benzoico en la Industria,
principalmente como conservador de alimentos, de igual manera se conoció que
este se encuentra presente también en estado natural, en algunas frutas y verduras.
Se estableció la importancia de la síntesis del reactivo Grignard para la obtención
del ácido benzoico, pues en esta experimentación se tuvieron que manejar diversas
condiciones.
Durante el desarrollo de la práctica se identificaron varias reacciones que se
presentaron como la hidrólisis o la carbonatación, esto gracias a los indicios de
reacción. También se pudo concluir que en esta practica es muy importante trabajar
en condiciones anhidras porque con la presencia de agua afecta en la obtención de
los productos dándonos otros productos diferentes a los esperados.