ÁCIDO CARBOXILICO

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan, debido a que poseen un grupo funcional llamado
grupo carboxilo (COOH).

¿COMO SE OBTIENEN?
Se forman al sustituir dos átomos de hidrógeno por un átomo de oxígeno y un átomo de hidrogeno por un grupo oxidrilo (-OH), en
un carbono primario en un hidrocarburo.

RELACIONES
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo
carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los
anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´) y las amidas (RCONH2). El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una
combinación de un grupo carbonilo y de un hidroxilo
Tanto los ácidos carboxílicos como los ésteres se pueden reducir a alcoholes empleando un agente reductor poderoso como el
aluminio hidruro de litio (LiAlH4).
Los ésteres reaccionan eliminando un alcohol y las amidas eliminan amoniaco o una amina, podría decirse que un éster es una sal
del ácido carboxílico (orgánico). El éster ha perdido sus propiedades de ser acido.
De todos estos compuestos el menos básico es el ión cloruro y por tanto los cloruros de ácido son los derivados de ácido más
reactivos. Por el contrario, el amoniaco o las aminas son, de entre todos los grupos salientes anteriores, los más básicos y por
tanto las amidas son los derivados de ácido menos reactivos.
Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y secundarias. La reacción se realiza
bajo calefacción.

A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como nucleófilos.

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Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se
comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de
este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza
en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster
formado.