RESUMEN

Se llevó a cabo la síntesis de alcohol bencílico y ácido benzoico mediante la reacción de

Cannizzaro, posteriormente los productos obtenidos fueron purificados mediante
recristalización (ácido benzoico) y realizando una serie de extracciones (alcohol
bencílico). Para la identificación del ácido benzoico se verificó su solubilidad en CCl4 y
NaHCO3 y finalmente se determinó su punto de fusión; para la identificación del alcohol
bencílico se comprobó su solubilidad en metanol.

Para llevar a cabo la síntesis de ácido benzoico y alcohol bencílico; se inició con una
mezcla de benzaldehído e hidróxido de potasio disuelto en agua, se sometió a reflujo
durante 1:30 h aproximadamente debido a que estas son las condiciones adecuadas para
que la reacción de Cannizzaro se lleve a cabo (bases fuertes en altas concentraciones,
altas temperaturas). Esta reacción consiste en un aldehído sin hidrógenos α como lo es el
benzaldehído, el cual es atacado de manera nucleofílica por el hidróxido de potasio,
formando de este modo un intermediario que es muy inestable, debido a esta inestabilidad
y a las condiciones extremas provoca la migración de un hidruro (en este paso se formó
en una cantidad pequeña acido benzoico). El hidruro es un mal grupo saliente, sin
embargo, este es expulsado por el intermediario tetraédrico en lugar del grupo OH, debido
a que si el grupo OH saliera y atacara a otra molécula de benzaldehído se formaría un
hidrato, el cual es muy inestable, por otra parte, el hidruro también es muy inestable pero
dada esta característica, es muy reactivo y ataca de manera nucleofílica a otra molécula
de benzaldehído formando un alcóxido donde el oxígeno con carga negativa atrae un
protón del ácido benzoico anteriormente generado dando como resultado, benzoato de
potasio (producto oxidado) y el alcohol bencílico (producto de reducción).

Ilustración 1. Mecanismo de reacción (Reacción de Canizzaro).

Una vez que finalizó la reacción, fue necesario separar ambos productos para purificarlos,
esto formó dos fases las cuales por diferencia de densidades se identificaron; la fase
acuosa en la parte superior y la fase orgánica en la parte inferior. En la fase acuosa se
encontraba la sal benzoato de potasio disuelta en agua. En la fase orgánica se
encontraba el alcohol bencílico, por lo cual fue necesario utilizar NaCl para romper las
emulsiones presentes y así separar las fases óptimamente con la finalidad de trabajar con
las fases por separado.

Ilustración 2. Equilibrio ácido-base del ácido benzoico

Para la prueba de identificación del ácido benzoico se tomó el punto de fusión de los
cristales obtenidos, para nuestro caso práctico se obtuvo punto de fusión entre 113°C-
122°C, en la literatura se da un punto de fusión de 395°K que nos representan 122°C.