UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

GRUPO 52 EQUIPO 7J FECHA 29/08/2019 REPORTE DE LA PRACTICA No. 5 .

NOMBRES: Melany Jesse Olivares Sánchez & Braulio Martínez Arriaga

CONTRASTE DE HIPOTESIS (3):

La hipótesis “Mediante la reacción de ácido bencílico con urea y anhídrido acético, podremos sintetizar
fenitoína, sin embargo, debido a la formación de otros subproductos no podremos obtener un rendimiento
del 100%. Por eso, se obtendrá un rendimiento de 80% de 5,5-Sifenilhidantoína.” resultó correcta
parcialmente ya que no se logró un rendimiento del 100%; sin embargo, se obtuvo un rendimiento menor
al 80%.

RESULTADOS (10):

APARIENCIA DEL PRODUCTO MASA DE PRODUCTO RENDIMIENTO

OBTENIDO OBTENIDA EXPERIMENTAL
Polvo blanquizco con cierta
0.3351 g 55.8593%
cantidad de brillo

DISCUSION DE RESULTADOS (10):

La masa de producto obtenida fue baja en comparación de lo esperado teóricamente (aproximadamente la

mitad del producto esperado). Esto lo podemos atribuir a los diversos errores que se tuvieron durante la
práctica, por ejemplo: la cantidad de reactivos sin reaccionar, los residuos que se dejaron en los agitadores
y distintos recipientes que se usaron, las impurezas y contaminantes de los instrumentos, la cantidad de
producto perdida en el filtrado, etc. No obstante, podemos afirmar que el proceso de síntesis fue realizado
de manera correcta pues la consistencia en el proceso y la similitud con los productos obtenidos por los
compañeros lo respaldan.

CRITICA (5)

Consideramos que la práctica podría mejorar si:

- Se contara con hielo triturado ya que el hielo en trazas grandes tiene una menor área de contacto
con el material que se desea enfriar.
- Se especificara en el plan de la práctica el rango de temperatura a la que debe estar el reflujo.
- Se cerrara completamente el dispositivo de reflujo para poder mantener un volumen constante de
disolvente.
- Se contara con baños de arena en los que se pueda controlar mejor la temperatura ya que esta no
se pudo mantener constante para garantizar un calentamiento uniforme y preciso.
- Se contara con líneas de vacío funcionales en todas las mesas.

CONCLUSIONES (5):

- Se debe tratar a todos los reactivos sintetizados en laboratorio como posibles amenazas a la salud.
- Se debe cuidar la calidad y limpieza del material usado.
- Se deben cuidar todas las variaciones de temperatura tanto fría como caliente.
BIBLIOGRAFIA (10):

 Sáenz, A., Ramos, L., et al. (2017). En búsqueda de nuevos fármacos: las hidantoínas. Disponible
en: http://www.cienciacierta.uadec.mx/articulos/cc52/hidantoinas.pdf
 Córdoba, M. (2014). Anticonvulsivantes Farmacología Clínica. Disponible en:
https://es.slideshare.net/garciaj.cesar/anticonvulsivantes-farmacologa-clnica-parte-1
 Vigo, M., Olmo, V. et al. (Sin fecha). Fosfenitoína. Disponible en:
https://www.viguera.com/es/index.php?controller=attachment&id_attachment=41
 Pérez, M. & Sberna, N. (Sin fecha). BOLETÍN CIME. Argentina: Fundación Hospital de Pediatría
Prof. Dr. Juan P. Guarrahan. Disponible en:
http://www.garrahan.gov.ar/PDFS/cime/noviembre02.pdf

DISPOSITIVO (7):

CONTESTAR CUESTIONARIO AL REVERSO (10 puntos)

OBSERVACIONES: CALIFICACION EXPERIMENTAL: CALIFICACION REPORTE:

CUESTIONARIO

1. Proponer el mecanismo de reacción entre el bencilo y la urea.

2. Escribir algunos derivados de las hidantoínas, así como sus propiedades farmacológicas.

Estructura Nombre Propiedades

Anticonvulsivo y antiarrítmico de
Fenitoína
uso común (vía oral).

Anticonvulsivo usado en el
Etotoína
tratamiento de la epilepsia
 Fármaco utilizado para administrar
Fosfenitoína
fenitoína por vía intravenosa

Fármaco utilizado en el tratamiento

Nitrofurantoína de infecciones urinarias no
complicadas.

Relajante muscular, se usa para

Dantroleno tratar la espasticidad (rigidez) o los
espasmos musculares.

Se utiliza después de la cirugía

Nilutamida
para tratar el cáncer de próstata.

3. Describir otros métodos alternos de preparación de este tipo de compuestos.

 A través de la reducción o hidrogenación de alantoína. Como lo hizo su descubridor
Baeyer en 1861.

 Mediante condensación de aminoácidos con cianatos.

 Aislamiento de fuentes naturales como la hidantocidina, metilaplisinopsina,

parazoantinas, hemimicalinas, etc.

4. Determine el rendimiento y el punto de fusión del producto.

0.5999 g Fenitoína 100%
∙∙∙ = 55.859%
0.3351 g Fenitoína X%