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2019

QUÍMICA ORGÁNICA
2
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS.

3
GRUPO FUNCIONALES
FÓRMULAS NOMBRES
Grupos Familias
Enlaces Alquenos
dobles
Enlaces
triples Alquinos

Hidroxilo Alcoholes

4
GRUPO FUNCIONALES

FÓRMULAS NOMBRE
GRUPOS FAMILIA
OH
Hidroxilo Fenoles

Carbonilo Cetonas

Formilo Aldehídos

Oxi Éteres

5
GRUPO FUNCIONALES
FÓRMULAS NOMBRES
Grupos Familias
Carboxilo Ácidos
carboxílicos
Carbalcoxi Ésteres
Anhidrido Anhidridos

Amino 1°
Amino 2° Aminas
Amino 3°
6
GRUPO FUNCIONALES
FÓRMULAS NOMBRE
GRUPOS FAMILIA

Amido Amidas
Amida 1°

Amida 2°

Amida 3°

Ciano Nitrilos

Nitro Nitros

Halógeno Halogenuros
7
ESPECTROFOTÓMETRO INFRARROJO

8
Estiramiento y compresión de enlace entre dos átomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

9
Vibraciones de la molécula por acción de los rayos infrarrojos

https://www.youtube.com/watch?v=hB-BjYHOzY4

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Principales frecuencias espectroscopía infrarroja

Enlaces Frecuencias Enlaces Frecuencias

C-H (alcanos) 2800-3000 cm-1 C–C 1450-1600 cm-1


=C-H (alquenos) 3000-3100 cm-1 C=C 1600-1700 cm-1
≡C-H (alquinos) 3050-3300 cm-1 C≡C 2100 -2250 cm-1
C-H (aromáticos) 1 600-2000 cm-1 C=O 1670 -1780 cm-1
O-H 3200-3650 cm-1 COOH 1700-1780 cm-1
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850 cm-1
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 540 cm-1
(Terciario) 1150 cm-1 C–F 1400 – 1000 cm-1
N-H (Amino) ~3310 y 3500 cm-1 C-Cl 800 – 600 cm -1
C-N (Amino) 1200 cm-1 C- Br 600 – 500 cm -1
C=N 1650 cm-1 C- I ~ 500 cm -1
C ≡N 2200 -2260 cm-1 C-O (éter) 1050-1150 cm -1

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Características de frecuencias en la gran mayoría de aromáticos.

1600 1600-2000

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https://www.ugr.es/~quiored/espec/ir.htm
Enlaces Frecuencias (cm-1) Enlaces Frecuencias (cm-1)

C-H 2800-3000 C–C 1450-1600


O-H 3200-3650 COOH 1700-1780 +~3300
+ (Primario) 1050 O=C-O-C=O 1720-1850
+ (Secundario) 1100 NO2 540
+ (Terciario) 1150 C–F 1400 – 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 – 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 – 500 -

C-X 1650 C- I ~1050-1150


NH2 C3H9N
OH
3400
Enlaces Frecuencias (cm-1) Enlaces Frecuencias (cm-1)

C-H 2800-3000 C–C 1450-1600


O-H 3200-3650 COOH 1700-1780 +~3300
+ (Primario) 1050 O=C-O-C=O 1720-1850
+ (Secundario) 1100 NO2 540
+ (Terciario) 1150 C–F 1400 – 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 – 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 – 500 -

C-X 1650 C- I ~1050-1150


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Una muestra pura es sometida a un análisis instrumental y da como resultado un
compuesto de fórmula molecular de C6H14O. Señale cuáles son los enlaces y/o
grupos funcionales.
Indique cuál o cuáles de los grupos funcionales están involucrados en la fórmula
C9H12O, conociendo su espectro infrarrojo.

IR
EL CARBONO

Hibridación
Es la combinación de dos o más orbitales diferentes para formar nuevos
orbitales con características propias.

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s + np (n+1)spn

n=3
Tetraédrica

n=2
Trigonal

n=1
Digonal
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FORMACIÓN DE ENLACES SIMPLES (S) C-C

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FORMACIÓN DEL ENLACE PI (P) (ENLACE DOBLE)

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FORMACIÓN DEL ENLACE PI (P) ENLACE TRIPLE

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INDICADORES DE LOGRO:

Identifica y nombra los grupos funcionales y correlaciona adecuadamente


con la EIR.

Aplica a la geometría molecular y correlaciona con conceptos de


hibridación. Identifica el tipo de hibridación en diferentes compuestos
orgánicos y representa adecuadamente moléculas con enlaces simples,
dobles y triples.

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