UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

DIVISIÓN DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA 2: DIFENIL CARBINOL

EQUIPO: 8

INTEGRANTES:
CHAVEZ ARAUJO LISSETTE JAYLINNE
GARCÍA ESCOBAR VIRIDIANA ALEJANDRA

PROFESORES:
LUIS ANTONIO MARTINEZ ARELLANO
SUSANA GARCIA RODRIGUEZ

GRUPO: 2202

26 FEBRERO DE 2018
DIFENIL CARBINOL
OBJETIVO GENERAL:
Llevar a cabo una reducción de una cetona en medio básico para obtener un alcohol secundario
(difenil carbinol). Comprobar la obtención y pureza de dicho alcohol por punto de fusión.
REACCIÓN GENERAL Y MECANISMO DE REACCIÓN:
Imagen 1. Obtención del Difenil cabinol

Benzofenona Difenilcarbinol

RESULTADOS:
Tabla 1. Resultados por equipo de punto de fusión y gramos obtenidos del Difenil carbinol.
Equipo Punto de fusión (°C) Gramos obtenidos. (gr)
1 69 0.5
2 69 0.3
3 ---- ----
4 55 0.2
5 69 0.4
6 69 0.4
7 69 0.5
8 66 0.5

CALCULOS
𝟏 𝒎𝒐𝒍
𝟎. 𝟓𝒈𝒓 = 0.002747𝑚𝑜𝑙
𝟏𝟖𝟐𝒈𝒓

𝟏𝟖𝟑. 𝟐𝟐𝒈𝒓
𝟎. 𝟎𝟎𝟐𝟕𝟒𝟕𝒎𝒐𝒍 = 0.5033𝑔𝑟
𝟏𝒎𝒐𝒍

0.5033gr100%
0.5gr 99.34%
Se obtuvo .5gr de Difenilcarbinol por lo que se obtuvo un 99% de rendimiento
ANÁLISIS DE RESULTADOS.
El método más general para la preparación de alcoholes, en el laboratorio y en los organismos vivos
es por la reducción de un compuesto carbonilo. Los aldehídos se reducen fácilmente para dar
alcoholes primarios, y las cetonas se reducen para dar alcoholes secundarios.
En la práctica se llevó a cabo una reacción reductiva de la bezofenona que contiene un grupo
carbonilo para producir fenil carbonil; en la imagen 1, se muestra el esquema general de dicha
reacción.
Se obtuvieron cristales finos de color blanco, característico del Difenil carbinol, corroborando con los
datos en literatura por medio de la determinación del punto de fusión por el método de Fisher que fue
de 66°(156 °F; 342 K) muy cercano al valor reportado (69°) el cual puede deberse a la presencia de
algunas impurezas que aun quedaron durante la re cristalización
En el mecanismo de reacción El doble enlace C=O de la cetona se encuentra polarizado debido a
la elevada electronegatividad del oxígeno dejando al átomo de carbono unido a el con una carga
parcial positiva; en dicha posición una mol de zinc ataca dejando 1 electrón para oxidarse a Zinc
+1.Que por efecto de resonancia la molécula forma un ion cetilo que es altamente reactivo. El
disolvente polar (etanol) logra protonar al oxigeno del enlace C-0. Después el ion zinc vuelve a dejar
un electrón en la molécula creando un carbaanion; reduciendo a la molécula y oxidándose el zinc.
En carba anión forma un enlace iónico con el sodio Na+ proveniente del hidróxido de sodio creando
un sal ( difenilmetoxido de sodio) , también está presente el ZnOH que es insoluble en la mezcla.
Para finalizar el proceso se llevara a cabo una reacción acido base por medio de la adición de HCL
que cede protón para precipitar al difenil carbinol.
CONCLUSIONES
Se llevó a cabo la reducción de una cetona (Benzofenona) en medio básico obteniendo el compuesto
de un alcohol secundario (Difenilcarbinol) del cual se sabe que se obtuvo debido a que coincidieron
los datos del punto de fusión( 66° C) al ser cercanos a los reportados en la literatura (69°) con un
rendimiento del 99%

Referencias:
 Beyer, H., & Walter, W. (1997). Manual de química orgánica.(2da edición). Reverte. España.
 Wade, L.G. Jr. (2000). Química Orgánica. (4ª. Edición). Ed. Prentice Hall Hispanoamericana:
México.
 McMurry, J.(2001).Química Orgánica. (5ª. Edición). International Thomson Editores: México.