Síntesis de Alcohol Bencílico y Acido Benzoico
Flores Farías Guadalupe Antonia Lorenzana Guarneros María Fernanda
Resumen: Se sintetizó el alcohol bencílico y el ácido benzoico por medio de la reacción de Cannizzaro. Se partió de benzaldehído,
en un medio fuertemente básico. La mezcla se calentó a reflujo durante 1 hora aproximadamente, seguido a esto se realizó una
extracción para separar los dos productos de la reacción. Se recristalizó el ácido benzoico y se le determinó el punto de fusión de
los cristales. Se realizo prueba de solubilidad al alcohol bencílico
Introducción
Dos moléculas de benzaldehído al exponerse a la acción
de la solución de hidróxido de sodio concentrada sufren
una desproporción para dar una mezcla de un alcohol y la
sal de un ácido carboxílico, la sal en medio ácido regenera
el ácido carboxílico. Los aldehídos sin hidrógenos α no
pueden formar iones enolato, por consiguiente no
pueden participar en la condensación aldólica, a menos
que reaccionen con el ion enolato de otro compuesto
carbonílico. Si los dos aldehídos no tienen hidrógenos en
α el resultado es una reacción de oxido-reducción,
llamada reacción de Cannizzaro.
Discusión y Análisis de resultados
Como primer paso, en un matraz balón con capacidad de
100 ml se adicionaron 7 g de KOH con 6 mL de agua,
dejando que la solución se enfriara a una temperatura de
25 °C promoviendo el carácter básico de la reacción.
Posteriormente, se agregaron 7 mL de benzaldehído [1-2]
y sometimos la mezcla de reacción a reflujo durante 30
minutos, con la finalidad de producir la formación del
benzoato de potasio y del alcohol bencílico [5] (crudo de
reacción) dentro del matraz, observándose con una
coloración ligeramente amarilla. Una vez transcurrido el
tiempo de dejo enfriar.
Se adiciono 25 mL de agua caliente a la mezcla de
reacción, para así disolver a la sal (benzoato de potasio) y
se transfirió a un embudo de separación. Enjuagamos el
matraz con 7 mL de cloruro de metileno y lo agregamos a
un embudo de separación. Observamos la separación de
dos fases, la orgánica (donde se encontraba el alcohol
bencílico) y la acuosa (benzoato de potasio). Una vez
teniendo las dos fases, se extraen 2 veces con 5 mL
de cloruro de metileno la fase acuosa, con la finalidad
de que si quedo fase orgánica en ella, esta se pueda
remover. A la fase acuosa, se adiciono 10 mL de HCl
concentrado a un pH de 2 y 3 [6], inmediatamente se
observó un precipitado blanco indicando la formación
del ácido benzoico [7]. Se filtró a vacío y se
recristalizo con 40 mL de agua caliente y etanol,
adicionándolo por las paredes hasta solubilidad total.
En un embudo de separación, colocamos una
pequeña porción de algodón humedecido con etanol,
y adicionamos la mezcla, para poder eliminar las
impurezas insolubles en caliente. Posteriormente
colocamos el matraz en un baño de hielo hasta
recristalización total. Filtramos nuevamente a vacío,
agregando agua fría para lavar, observándose la
presencia de cristales blancos en el papel filtro.
En la fase orgánica, tendremos alcohol bencílico y
cloruro de metileno, como este tenía un olor a
almendras dulces, se colocó el extracto en un
embudo de separación, adicionando bisulfito de
sodio [8-9], con la finalidad de eliminar el
benzaldehído que no haya reaccionado y así purificar
a la fase orgánica. Se separan las fases de nuevo; la
acuosa se elimina, y la orgánica se conserva, ya que
en ella se encontraba el alcohol bencílico, lavándose
con 2 mL de agua y 2 mL de NaOH [11], y así eliminar
trazas de ácido benzoico que pudieron haber
quedado. Por último, se vuelven a separar las fases,
la acuosa se desecha y la orgánica (benzoato de
sodio) [12] se seca hasta totalidad con 4 g de Sulfato
de sodio anhidro.
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Figura 1.Mecanismo de reacción para la obtención de
alcohol bencílico y Acido benzoico
Pruebas de identificación
Se realizaron 3 pruebas de identificación:
A un tubo, se adiciono 0.5 mL de alcohol
bencílico y etanol, observándose una fase,
comprobando la solubilidad
Imagen 1.Indentificacion
de alcohol bencílico
En el caso del ácido benzoico,
se adicionó una pizca del
ácido en un tubo, junto con
cloruro de metileno; al ser
este poco polar, este se
solubilizo formando una sal
soluble en agua.
Determinación de punto de fusión.
Este se determinó con el aparato de Fisher,
obteniendo 117° C, indicando que se obtuvo el
ácido benzoico casi puro, ya que su valor se acerca
al reportado en la literatura (122°C). Este resultado
pudo ser menor por alguna impureza que se
encontraba en el producto.
Rendimiento
3.7092 gr. Alcohol bencílico teórico---- 100%
2.5 gr Alcohol bencílico práctico-----------x
x = 67.39 %
4.188 gr Acido benzoico teórico ---------100%
3gr Acido benzoico práctico --------------x
x = 71.63 %
Conclusiones
Se logró sintetizar exitosamente el alcohol bencílico
y el ácido benzoico mediante la reacción de
Cannizzaro, comprobando las condiciones para
llevarse a cabo esta reacción; donde el
benzaldehído, que no tenía hidrógenos alfa
reaccionaba con una base, produciendo los dos
productos antes mencionados.
Bibliografía
1. Yurkanis P., (2008) Química Orgánica 5ª
Edición, Pearson, México.
2. Carey F. A. (2014) Química Orgánica. 9ª
Edición Editorial Mc. Graw Hill
Interamericana, México.
Imagen 2.Identificacion
acido benzoico 2