Sintesis de Compuestos Organicos LQOII PDF

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Difenil carbinol
Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
López Meléndez Josué Fernando
Ruiz Galindo Cesar David
Profesores: Virginia Benítez Solís, Aurora Karina Franco Francisco.

Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Estudios Superiores
Cuautitlán.
Ingeniería Química, Química Orgánica 2.
Cuautitlán Izcalli, Edo. Mex. a 12 de Marzo del 2014.
Objetivos
Llevar a cabo una reducción de una cetona en medio básico para obtener un alcohol.
Introducción
En esta práctica se llevó a cabo una reducción de La mezcla de la reaccion se filtra para extraer el
una cetona para la obtención de un alcohol, en zinc que no haya reaccionado.
medio básico (KOH), utilizando EtOH, y Zn
como catalizador, la reducción de compuestos
aromáticos es mucho más tardada que en los
alquenos, esto se debe a la estabilidad del anillo,
ya que presenta resonancia, haciendo que la
reacción sea más lenta.
1.1 Obtención del Difenil carbinol.
Para la obtención del Difenil carbinol se

colocaron en un matraz de bola 0.5g de
benzofenona, 6mL de etanol, 0.9g de KOH y 0.7g
de polvo de Zn, se adaptó un condensador al
matraz de bola. La mezcla se puso a hervir en
baño María durante 75 min.
Imagen 2.- Filtrado para la separacion de Zinc de la mezcal de

reacción.
En un vaso de precipitado se se coloco hielo, al

cual se le agregaron entre 2-3mL de HCl
concentrado, en el cual posteriormente se vierto la
mezcla de reaccion, se agito para que el difenil
carbinol cristalizara, postriormente se procedio a
recristalizar el producto obtenido en una mezcla
de agua/EtOH.
Imagen 1.-Dispositivo para la obtencion de Difenil carbinol.

2
Mecanismo de Reacción
Conclusión
En esta práctica no pudimos obtener el producto
(Difenil carbinol) ya que la reacción no se llevó
correctamente, esto se debe a que la mezcla de
reacción no hirvió correctamente, por las
dimensiones del baño María, a pesar de no haber
obtenido producto, nos fue posible apreciar que en
las reacciones de compuestos aromáticos es
necesario cumplir con el tiempo y condiciones
requeridas, para la reacción ya que de lo contrario
la reacción no se llevara a cabo, esto se debe a
que, para que se lleve a cabo la reacción es
necesaria mucha energía, debido a la estabilidad
que el anillo aromático le da a la molécula.
Referencias
 House Modern Synthetic Reactions, 2nd
Ed., W. A. Benjamin Inc. N. Y., 1972.
 Pavia, D. L., Introduction to Organic
Laboratory techniques, W. B. Saunders
Co. London 1976.
1
β-Nerolina
Equipo 8

Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Estudios Superiores
Cuautitlán.
Objetivos
Obtener un éter mixto (no simétrico) por medio de la reacción entre el β-naftol y la mezcla de etanol y ácido
sulfúrico para dar como producto la β-Nerolina.
Introducción La mezcla se enfrió con hielo, para que el éter

precipitara, el éter precipitado se recuperó por
Los éteres son sustancias que tienen dos grupos succión al vacío y se lavó con agua helada,
orgánicos enlazados al mismo átomo de oxígeno. después con NaOH al 10% y por ultimo con agua
Los grupos orgánicos pueden ser alquilos, arilos o helada.
vinílicos y el oxígeno puede estar en una cadena
abierta o ser parte de un anillo. Los éteres son
relativamente estables y no reactivos, pero
algunos pueden reaccionar lentamente con el aire
y forman peróxidos, estos compuestos que son
explosivos, incluso en pequeñas cantidades, los
éteres son muy útiles como disolventes en los
laboratorios pero deben tratarse con cuidado.
Éteres como el dietílico es utilizado en medicina
como anestésico y se usa en la medicina como
disolvente, el anisol (β-Nerolina), por su aroma
agradable es utilizado en perfumería.
1.1 Sintesis de β-Nerolina Imagen 2.- Recuperación de β-Nerolina
En un matraz bola se colocaron 0.5g de β-naftol, Se recristalizo la β-Nerolina con etanol caliente,
agregando carbón activado para decolorarla,
2.5ml de metanol y 0.5ml de ácido sulfúrico. Al
matraz de bola se le adapto un refrigerante, para
tener un reflujo, la mezcla se reflujo por una hora,
a baño María.
Imagen 1.- Aparato de reacción para la síntesis de β-Nerolina Imagen 3.- Recristalización de β-Nerolina
2
Análisis de resultados.
Mecanismo de Reacción
Imagen 4.- Mecanismo de reacción de β-Nerolina
Masa de β-naftol Masa de β-Nerolina Eficiencia

0.5 g 0.1g 20%
Tabla 1.- Eficiencia de la reacción efectuada
Conclusión
En esta práctica se pudo observar cómo llevar a
cabo la síntesis de un éter no simétrico, con un
alcohol utilizando como catalizador ácido
sulfúrico, los éteres son muy importantes en
muchos campos, en este caso la β-Nerolina,
debido a su aroma peculiar, la cual se comprobó
en el laboratorio es utilizada en la fabricación de
perfumes.
Referencias
Brewster R. Q. y Vander Warf, R. Q., Curso

Práctico de Química Orgánica. Alhambra,
España 1970.
Pavia, D. L., Introduction to Organic

Laboratory techniques, W. B. Saunders Co.
, London 1976.
1
m-Nitroanilina
Equipo 8

Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán.
Objetivo
Aprender en que consiste una reducción y llevar a cabo una reducción de un grupo nitro, así
como conocer los reactivos utilizados en la reacción.
Introducción adaptándole un refrigerante a la boca del matraz.

Como se muestra en la imagen.
Por lo general las arilaminas se preparan nitrando
un material aromático, para después reducir el
grupo nitro, la reducción se puede llevar a cabo de
muchas formas, que dependen de las
circunstancias. La hidrogenación catalítica sobre
platino es limpia y se obtienen rendimientos
elevados, el 𝐹𝑒, 𝑍𝑛, y 𝑆𝑛, también son efectivos,
cuando se emplean en soluciones acidas acuosas,
también se utiliza (SnCl2), el cloruro estañoso es
particularmente suave y se utiliza cuando hay otros
grupos funcionales reducibles. Esta práctica se
llevó a cabo utilizando poli-sulfuro de sodio.
Desarrollo experimental
1.1 Preparación de la solución de poli-sulfuro de

sodio. Imagen 1.- Aparato de reacción para la preparación de
m-Nitroanilina.
En un vaso de precipitados se mezclaron 8𝑚𝐿 de
agua, 2𝑔 de sulfuro de sodio cristalizado y 0,5𝑔 de La mezcla se enfrió y se enfrió a baño de hielo, el
azufre, la mezcla se calentó, agitándose, hasta sólido obtenido se filtró al vacío, y se lavó con
obtener una mezcla clara de color rojo. agua.
1.2 preparación de la mezcla de reacción. El solido obtenido se paso a un matraz Erlenmeyer,

con 8𝑚𝐿 de agua y 2.5𝑚𝐿 de HCl concentrado, se
En un matraz bola, se agregan, 1.25𝑔 de m- calento hasta hervir para disolver la m-
dinitrobenceno, 10𝑚𝐿 de agua, la mezcla se Nitroanilina, dejando las impurezas sin disolver, se
caliento agitándose hasta hervir, cuando estaba filtro, posteriormente al filtado se le agragaron
hirviendo se le agrego el poli-sulfuro de sodio, 4𝑚𝐿 de NH4OH, para que la m-nitroanilina
después se puso a reflujo durante 30𝑚𝑖𝑛 precipitara.
2
2 Recristalización Análisis de resultados

Mecanismo de reacción
El sólido obtenido después de agregar NH4OH, se
filtra y se recristalizo en una mezcla de EtOH-agua
10-90 %Vol, la mezcla de EtOH-agua se calentó y
se le agrego al sólido, posteriormente se filtró la
mezcla.
Imagen 4.- Mecanismo de reacción de la síntesis de m-

Nitroanilina.
Se utilizó la técnica de recristalización en mezcla

de disolventes, la recristalización en mezclas de
disolventes, se utiliza cuando la sustancia es
Imagen 2.- Preparación de disolvente para la muy soluble en uno de los disolvente y muy
recristalización.
poco en otro, por lo que se utilizan dos
La mezcla se colocó a baño de hielo para inducir la disolventes para llevar a cabo la recristalización.
recristalización de la m-Nitroanilina, Esto se hace con el fin de evitar la formación de
posteriormente esta se filtró al vacío. colides o una mezcla aceitosa.
Conclusiones
En esta práctica se pudo diferencia entre una

reducción selectiva y una estequiometrica, ya
que en este caso ambos grupos nitro se
encuentran en posición meta el uno del otro es
una reducción estequiometrica, por lo que si se
agregara un exceso de poli sulfuro de sodio, la
reacción se reduciría a ambos grupos nitro. Por
esta razón la reacción es estequiometrica y no
selectiva.
Imagen 3.- Recristalización de la m-Nitroanilina.

Bibliografía
Rendimiento Allinger, N. (1976). Química Orgánica. Mexico:
Reverté.
Tabla 1.- Eficiencia de la reacción. Wade, L. (2012). Química Orgánica. México:
Masa pesada Masa obtenida eficiencia
Prentice Hall.
1.25g 0.4g 32%
Punto de fusión= 98C

1
p-Nitroanilina
Equipo 8

Cuautitlán Izcalli, Edo. Mex. a 09 de Abril del 2014.
Objetivo
Llevar a cabo una nitración de una amina aromática para la obtención de p-Nitroanilina, protegida como acetanilida,
y comprender el uso de un grupo protector.
Introducción
1.2 preparación de la mezcla de reacción.
Los sustituyentes amino, activantes enérgicos, son grupos que
orientan a las posiciones orto- y para- en las reacciones de La solución obtenida se vertió en un vaso de precipitados, al
sustitución electrofílica aromática. La alta reactividad de los cual previamente se le agrego hielo, para que la p-Nitroanilina
bencenos aminosustituidos en ocasiones puede ser un problema cristalizara.
porque es difícil evitar que haya una polisustitución. El grupo
amino es un activante tan enérgico que no es posible detener la
reacción en la primera etapa. La alta reactividad de la amina y
su basicidad puede ser evitada, con la utilización de un grupo
protector, como una amida acetilada.
1.1 Hidrólisis de la p-nitroacetanilida.
En un matraz de bola se colocaron 1𝑔 de p-nitroacetanilida, se

agregaron 10𝑚𝐿 de etanol y una solución de 1.5𝑔 de 𝑁𝑎𝑂𝐻 en
4𝑚𝐿 de agua, se colocó un condensador, se calentó a baño
María durante 10𝑚𝑖𝑛.
Imagen 2.- Cristalización de la p-Nitroanilina.
La mezcla se enfrió a baño de hielo, el sólido obtenido se filtró

al vacío, y se lavó con agua helada.
2 Recristalización
El sólido obtenido se recristalizó con una mezcla de EtOH-H2O

90-10 en porcentaje en volumen respetivamente.
Imagen 1.- Mezcla de reacción para la obtención de p-Nitroanilina.

2
Análisis de resultados
Imagen 5.- Mecanismo de reacción de la síntesis de m-Nitroanilina.
Como se puede observar en el mecanismo de reacción el

efecto que tiene la mina sobre la reacción, es la de inducir la
Imagen 3.- Preparación de disolvente para la recristalización. sustitución electrofílica aromática hacia la posición para,
esto se debe a que en la posiciones meta, al haber un
impedimento estérico debido al gran volumen de la amida,
La mezcla se colocó a baño de hielo para inducir la hace imposible la sustitución en esta posición. La hidrólisis
recristalización de la p-Nitroanilina, posteriormente esta se de la acetanilida se puede llevar a cabo gracias a que el
filtró al vacío. grupo acetilo es un buen grupo saliente, y como resultado
de esta hidrólisis se obtiene, a la p-Nitroanilina y al acetato
de sodio.
Conclusiones
En esta práctica se pudieron observar algunas de las

diferencias que se presentan entre la m-Nitroanilina y la p-
Nitroanilina, como la diferencia de sus puntos de fusión,
para la m-Nitroanilina fue de 98℃, mientras que para la p-
Nitroanilina fue de 138-140℃, con esto podemos ver que el
compuesto meta- es menos estable que el compuesto para-
, también se observó que el compuesto meta- es más soluble
en agua que el para-. Otro de los conceptos que se pudieron
comprender al realizar esta práctica, es el empleo de un
Imagen 4.- Recristalización de la m-Nitroanilina.
grupo protector, ya que sin el uso de este grupo no se podría
controlar la reacción ya que la amina es un grupo muy
activante.
Rendimiento
Al producto obtenido se le determino el punto de fusión y se Bibliografía

pesó para calcular el rendimiento. Allinger, N. (1976). Química Orgánica. Mexico: Reverté.
McMurry, J. (2004). Química Orgánica. México: McGraw-Hill.
Tabla 1.- Eficiencia de la reacción. Wade, L. (2012). Química Orgánica. México: Prentice Hall.
1g 0.3g 30%
Punto de fusión= 138-140C

1
Anaranjado de Metilo
Equipo 8

Objetivo
Efectuar la reacción de diazoación del ácido sulfanílico para obtener una sal de diazonio, que se empleará para
obtener un colorante mediante una reacción de copulación.
Introducción
Las sales de arildiazonio sufren una reacción de copulación con
anillos aromáticos activados para producir compuestos azo de
colores brillantes. Las reacciones de copulación de las sales de
diazonio son sustituciones electrofílicas, Por lo general, la
reacción se efectúa en posición para-, aunque el ataque en orto
puede tener lugar si la posición para- está bloqueada.
Los productos azoacoplados se utilizan mucho como
colorantes, puesto que su sistema extendido de electrones 𝜋
conjugados ocasiona que absorban en la región visible del
espectromagnético.
1.1 Diazoación del ácido sulfanílico.
En un vaso de precipitados se disolvieron 0.2g de carbonato de

sodio en 5mL de agua y se colocaron en baño de hielo, a esta
solución se le agregaron 0.5g de ácido sulfanílico, se agito hasta Imagen 2.- Mezcla de reacción para la formación dela sal de diazonio.
que el ácido sulfanílico se disolviera por completo.
1.2 Copulación para la obtención del azocompuesto.
En un matraz Erlenmeyer, se disolvieron 0.3mL de N,N’-
dimetilanilina en 4mL de HCl al 20%, se enfrió a baño de hielo
y se vertió sobre la sal de diazonio agitando constantemente.
Imagen 1.- Preparación de la mezcla para la obtención de la sal de

diazonio.
En un matraz Erlenmeyer se preparó una solución de 4𝑚𝐿 de

nitrito de sodio al 10% y finalmente 4𝑚𝐿 de HCl al 20% en
volumen, a esta solución se le agrego 10𝑔 de hielo picado, esta
solución se vertió en la solución de Na2CO3 y ácido sulfanílico,
para formar la sal de diazonio. Imagen 3.- Reacción de copulación de la sal de diazonio.
2
Para obtener el colorante anaranjado de metilo se le agregaron Mecanismo de reacción

4mL de NaOH al 10% y 2g de NaCl, se calentó has ebullición
y se enfrió hasta que precipitara, se filtró al vacío lavando con
EtOH frio.
Imagen 4.- Reacción para obtener anaranjado de metilo.
Pruebas de identificación.
El anaranjado de metilo es un colorante que se emplea como Imagen 6.- Mecanismo de reacción de la síntesis de anaranjado de
indicador de fin de valoración, ya que presenta colores metilo.
característicos a diferente pH, gracias a esta característica se
puedo determinar si el producto obtenido efectivamente era Conclusiones
anaranjado de metilo, Primero se disolvió un poco de producto
en HCl, con lo que se obtuvo una coloración roja (izquierda), Los Azocompuestos son coloreados, ya que existe una
posteriormente se le agrego NaOH, obteniendo una coloración diferencia de energía entre los orbitales 𝜋 ocupados y los
amarilla (derecha). orbitales 𝜋 vacío, esta diferencia de energía provoca que,
incluso la energía luminosa más baja de la zona visible
excite la molécula. La absorción de esta luz hace que los
Azocompuestos sean coloreados. Por esta razón el
anaranjado de metilo, es empleado como indicador de fin de
valoración, ya que en sus diferentes formas presenta
distintos niveles de energía por lo cual cambia de color.
Bibliografía
Allinger, N. (1976). Química Orgánica. Mexico: Reverté.
McMurry, J. (2004). Química Orgánica. México: McGraw-Hill.
Imagen 5.- Pruebas de identificación del anaranjado de metilo.
Rendimiento
Tabla 1.- Eficiencia de la reacción.

0.8g 1.3g 150%
1
Cloretona
Equipo 8

Objetivo
Llevar a cabo la reacción de un grupo carbonilo con una molécula donde el carbono se encuentre enlazado a tres
sustituyentes muy electronegativos, en medio básico, para generar el nucleófilo, con el cual obtendremos el producto
de adición.
Introducción 1.2 Purificación de la Cloretona.

Las cetonas y aldehídos experimentan muchas reacciones para
producir una amplia variedad de derivados útiles. Su reacción La mezcla se filtró al vacío y se lavó con 1mL de acetona para
más común es la adición nucleófilica, la adición de un disolver la Cloretona, el filtrado se llevó a cabo en baño de hielo
nucleófilo y un protón al enlace doble C=O. La reactividad del para que la Cloretona precipitara.
grupo carbonilo surge de la electronegatividad del átomo de
oxígeno y la polarización resultante del enlace C=O. El átomo
de carbono del grupo carbonilo electrofílico con hibridación sp2
y plano, está relativamente no impedido y abierto para ser
atacado por cualquier lado del doble enlace.
1.1 Preparación de la mezcla de reacción.
En un matraz Erlenmeyer de 125mL, se colocaron 4mL de

acetona y 3.7 de Cloroformo. En un vaso de precipitados, se
disolvieron 0.5g de KOH, agregando un poco de etanol para
disolverlo, Se vertió esta solución lentamente, cuidando que la
temperatura no sobrepasara los 20 ℃.
Imagen 2.- Purificación de la Cloretona.
1.3 Recristalización..
El filtrado con el precipitado formado, se recupera en un vaso

de precipitados, posteriormente se filtra al vacío para recuperar
la Cloretona.
Imagen 1.- Mezcla de reacción para la obtención de Cloretona.

2
Imagen 3.- Recuperación de Cloretona.
Rendimiento
Tabla 1.- Eficiencia de la reacción.

8g 0.3g 5%
𝑷𝒇 = 𝟖𝟓 ℃
Imagen 6.- Mecanismo de reacción de la síntesis de Cloretona.
Conclusiones
La reacción entre el carbono con sustituyentes muy

electronegativos es demasiado espontanea, por lo cual se
mantuvo la temperatura a 20 ℃, por otra parte la formación
del el carbanion es sencilla debido a la presencia de los Cl.
Bibliografía
Wade, L. (2011). Química Orgánica (Septima ed., Vol. 2).
México: Pearson Education.
1
Ácido bencílico, síntesis en tres pasos
Equipo 8

Cuautitlán Izcalli, Edo. Mex. a 14 de Mayo del 2014.
Objetivo
Sintetizar ácido bencílico, partiendo de benzaldehído. Por medio de una auto-condensación se obtendrá benzoína,
que posteriormente se oxidara con sales cúpricas, para producir bencilo, el bencilo por medio de una reacción de
Cannizzaro, en medio básico alcohólico, se obtendrá el ácido bencílico.
Introducción 1.2 Preparación del bencilo.

El benzaldehído no cuenta con hidrógenos α, por lo que no
puede sufrir una condensación aldólica, sin embargo en En un matraz de bola se coloco 0.5g de benzoina, 3mL de acido
presencia de iones cianuro, el benzaldehído sufre una reacción acetico y 2mL de hipoclorito, se coloco a reflujo durante 30min,
de condensación llamada condensación benzoínica. EL bencilo, posteriomente se virtio en un matraz Erlenmeyer, y se coloco
se puede preparar por oxidación utilizando sales de cobre, con en baño de hielo para que precipitara, se filtro al vacio, se peso
ácido nítrico, o con hipoclorito. El ácido bencílico se prepara y calculo rendimiento.
por medio de una transposición intramolecular, Esta reacción
de dicetonas esta relaciona con otras transposiciones, tales
como la reacción de Cannizzaro y la transposición pinacolica.
1.1 Preparación de benzoína. Imagen 2.- Preparación del bencilo.
En un matraz de bola se colocaron 7mL de EtOH, 5g de 1.3. Preparación del ácido bencílico.
benzaldehído, y una solución de 0.5g de NaCN en 5mL de agua,
se colocó a reflujo durante 30min en baño María, Se disolvieron 0.5g de KOH en 2mL de agua, en un matraz de
posteriormente se enfrió en baño de hilo para que el producto bola, se disolvieron 0.5g de bencilo en 3mL de etanol, se agrego
precipitara, se filtró al vacío y lavo con agua fría, se pesó, se la solucion de KOH, se coloco a baño María durante 15min, se
recristalizo con EtOH, se filtró al vacío, se pesó nuevamente y evaporo el etanol de la mezcla calentandola a baño María en un
se calculó el rendimiento. vaso de pecipitados, se disolvio en agua caliente y se filtro al
vacio, se acidulo con HCl y se filtro al vacio se lavo con agua
fria.
Imagen 1.-Preparación de la benzoína.
Imagen 3.- Obtención de ácido bencílico.

2
Análisis de resultados En esta práctica como se ve en la primera parte de la

reacción la obtención de benzoína el benzaldehído sufre
una auto condensación, gracias a la adición del grupo ciano,
Rendimiento que genera el intermediario de reacción. Posteriormente
por medio de una reacción de oxidación mediante sales
Tabla 1.- Eficiencia de la reacción. cúpricas la benzoína se reduce a bencilo. Que se utiliza para
Masa obtener ácido bencílico, por medio de una reacción de
Producto Masa pesada eficiencia
obtenida
Cannizaro donde uno de los bencenos cambia de posición.
Benzoina 5g 2.5g 50%
Bencilo 0.5g 0.5g 100%
Ácido Conclusiones
0.5g 0.4g 80%
bencílico
La síntesis sé que se llevó a cabo desde el benzaldehído
hasta el ácido bencílico. Ya que se pudieron observar
𝑷𝒇 = 𝟏𝟑𝟑 ℃. − 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒏𝒂 diversos conocimientos, para la síntesis de un compuestos.
𝑷𝒇 = 𝟗𝟐 ℃. − 𝒃𝒆𝒏𝒄𝒊𝒍𝒐
𝑷𝒇 = 𝟏𝟒𝟓 ℃. − 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒃𝒆𝒏𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 Bibliografía
Mecanismo de reacción Wade, L. (2011). Química Orgánica (Septima ed., Vol. 2).
México: Pearson Education.
Imagen 4.- Mecanismo de reacción de la síntesis de ácido bencílico

en múltiples pasos.
Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Campo 1
Química Organica II
Parcial No. 2
Nitro compuestos
Informe de Trabajo
Alumno: Caballero Valdivia Jonathan
Profesor: Rubén Sanabria TzinTzun
Grupo: 2501
Semestre: 2014-II
Carrera: Ingeniería Química
Cuautitlán Izcalli, Estado de México a 21 de Marzo de 2014.

Los nitrocompuestos se caracterizan por poseer un enlace C–NO2, Las propiedades más
características de los nitrocompuestos derivan de la polaridad que presenta el grupo
nitro -NO2. Esto origina que, si la cadena carbonada (hidrófoba) no es muy grande, sean
solubles en agua. Por otro lado, tendrán puntos de fusión y de ebullición más elevados
que los correspondientes hidrocarburos de análoga masa molecular. Muchos de los
explosivos utilizados en demoliciones de edificios y en otras explosiones controladas
(obras de ingeniería civil, minería, etc.) son nitrocompuestos; por ejemplo,
trinitrolueno y la nitroglicerina.
El átomo de nitrógeno es trigonal plano con ángulos de enlace de 120°. Hay dos formas
resonantes que implican que los dos átomos de oxígeno son equivalentes.
El grupo nitro se nombra como sustituyente de un compuesto fundamental
Los grupo nitro es muy electro negativo y los nitro derivados son sustancias polares de
punto de ebullición elevados pero de solubilidad baja en agua. El grupo nitro es capaz
de estabilizar una carga negativa en el átomo de carbono continuo, así en nito metano
es lo suficientemente acido para disolverse en hidróxido sódico acuoso.
Los grupos nitro son grupos electroatractores, tanto por efecto inductivo, ‐I, como por
efecto resonante, ‐R. Esto significa que tanto el enlace C‐N y el sistema π están
fuertemente polarizados.
El grupo ‐NO2 en el nitrobenceno hace sentir su efecto por resonancia –R en las
posiciones orto y para a través de los enlaces π. También opera el efecto –I, pero este es
menos obvio.
Debido al efecto inductivo -I en el enlace σ, los valores de pKa de los compuestos

conteniendo al grupo nitro se ven afectados.
Algunos de los nitroderivados sencillos se emplean como reactivos y disolventes. Los

nitroderivados, nitratos y nitraminas se incluyen entre las clases más importantes de
explosivos de percusión.
Preparación de Nitrocompuestos
Los anillos aromáticos se nitran con HN03 concentrado en presencia de H2SO4
concentrado como catalizador. La especie electrofílica es el ión nitronio que se genera
en el medio por protonación y posterior des hidratación del HN03.
Las reacciones de C-alquilación de nitroderivados, la condensación nitroaldolica (o
reacción de Henry), y la adición de Michael sobre nitroolefinas, son tres de los procesos
más importantes en síntesis orgánica en los que tienen un papel fundamental la
presencia del grupo nitro.
Usos y ocurrencia.
Los nitrocompuestos alifáticos se utilizan como disolventes, explosivos, propulsores de

cohetes, fumigantes y aditivos de gasolina. Algunos de ellos se emplean en las industrias
del caucho, textil, pinturas y barnices.
El pentaeritritol tetranitrato, el etilenglicol dinitrato (EGDN), el tetranitrometano, la

nitroglicerina y el 2-nitropropano son componentes de explosivos. El etilenglicol
dinitrato es un explosivo detonante, pero tiene también la propiedad de disminuir el
punto de congelación de la nitroglicerina. En la mayoría de países con un clima
templado o frío, la dinamita se prepara con una mezcla de nitroglicerina y EGDN. La
nitroglicerina se utiliza en explosivos detonantes y en la producción de dinamita y otros
explosivos, aunque ha sido sustituida gradualmente por nitrato amónico. La
nitroglicerina se utiliza también para combatir incendios en pozos de petróleo y, en
medicina, como vasodilatador en casos de espasmo de la arteria coronaria.
La nitroglicerina, el 2-nitropropano, el tetranitrometano y el nitrometanose emplean

como propulsores de cohetes. El 1-nitropropano y el 2-nitropropano son disolventes y
aditivos de la gasolina, y el tetranitrometano es un propulsor para gasóleo. El 2-
nitropropano se aplica como depresor de humo en el gasóleo y como componente de
combustibles para coches de carreras y decapantes de pinturas y barnices.
La cloropicrina se emplea como rodenticida y como arma química, mientras que el

nitrometano y el nitroetano se utilizan como propulsores en ingeniería militar. El ácido
nitrilotriacético tiene numerosos usos en el tratamiento de aguas, textiles y caucho, así
como en las industrias de pasta y de papel. También se utiliza como aditivo para el agua
de alimentación de calderas y como agente quelante en la limpieza y separación de
metales.
Las nitroparafinas cloradas se utilizan sobre todo como disolventes y productos

intermedios en la industria química y en la fabricación de caucho sintético. Se emplean
también como pesticidas, especialmente fumigantes, fungicidas y ovicidas para
mosquitos.
Las nitro-olefinas se obtienen por deshidratación de nitro-alcoholes o por adición

directa de óxidos de nitrógeno a olefinas. No tienen mucha aplicación industrial.
Los alquil nitritos se obtienen por reacción de nitritos y alcoholes en presencia de ácido
sulfúrico diluido, o a partir de mononitroparafinas, por reacción de haluros de alquilo
y nitritos. El principal uso de los alquil nitritos ha sido en explosivos industriales y
militares, aunque estas sustancias se utilizan también en síntesis orgánicas y como
agentes terapéuticos (vasodilatadores) en medicina. Se hidrolizan fácilmente liberando
ácido nitroso, y producen reacciones de intercambio cuando se disuelven en alcoholes.
Los alquil nitratos se forman por la interacción de alcoholes y ácido nítrico. El nitrato
de etilo y en cierta medida el nitrato de metilo se utilizan en síntesis orgánicas como
agentes nitrantes para compuestos aromáticos. El nitrato de metilo se utiliza también
como combustible para cohetes.
Los nitrocompuestos aromáticos tienen pocos usos directos que no sean en la

fabricación de explosivos o como disolventes. Su mayor consumo corresponde a la
reducción a derivados de la anilina que se utilizan en la fabricación de colorantes,
pigmentos, insecticidas, textiles (poliamida resistente al calor: “Nomex”), plásticos,
resinas, elastómeros (poliuretano), productos farmacéuticos, reguladores del
crecimiento de las plantas, aditivos para combustibles, aceleradores del caucho y
antioxidantes.
Los dinitrotoluenos se utilizan en la síntesis orgánica, colorantes, explosivos y como

aditivos de propelentes. Los nitrotoluenos se emplean en la fabricación de colorantes,
explosivos, toluidinas y ácidos nitrobenzoicos. También se encuentran en algunas
formulaciones de detergentes, agentes de flotación y en la fabricación de neumáticos.
Los nitrotoluenos se utilizan en la síntesis de protectores solares y en la producción de
inhibidores de la gasolina. El 2,4,6-trinitrotolueno es un explosivo militar e industrial.
El nitrobenceno se emplea en la fabricación de anilina, como disolvente de éteres de
celulosa y como componente de productos para el pulido de metales, en ceras para
suelos y calzados y en la fabricación de jabones. El nitrobenceno se utiliza también en
el refino de aceites lubricantes y en la producción de isocianatos, pesticidas, productos
químicos derivados del caucho y productos farmacéuticos.
El m-nitrofenol se utiliza en peletería como fungicida y el p-nitrofenol, como producto

químico intermedio en la producción de conservantes de pieles. El 2,4-dinitrofenol se
utiliza en la fabricación de reveladores fotográficos, como conservante de madera y
como insecticida. La 2-nitro-p-fenilendiamina y el 4-amino-2-nitrofenol se emplean
como componentes de productos para el moldeado permanente del cabello y de tintes
para pieles.
La p-nitrosodifenilamina actúa como acelerador de la vulcanización del caucho y como

inhibidor de la polimerización en la fabricación de monómeros de vinilo. El ácido
pícrico tiene numerosos usos en la industria textil, del vidrio y del cuero. También se
utiliza en explosivos, colorantes, germicidas, fungicidas, baterías eléctricas y
combustibles de cohetes, así como para el grabado del cobre y como producto químico
intermedio. El tetrilo se utiliza como agente detonante intermedio para otros
explosivos menos sensibles y como carga multiplicadora en equipos militares.

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