FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

INFORME: 1

TÍTULO DE LA PRÁCTICA:
“SÍNTESIS E IDENTIFICACIÓN DEL BENZOATO DE METILO”

INTEGRANTE:
CARLOS DAVID CUMBA BURGOS

PARALELO: 101

PROFESOR: ING. MARÍA ISABEL SILVA ASPIAZU

FECHA DE PRESENTACIÓN:
03 de junio del 2019

GUAYAQUIL - ECUADOR
1. Título del Informe
“Síntesis e identificación de benzoato de metilo”

2. Objetivos:

2.1 Objetivo General:

Realizar una esterificación de Fischer para sintetizar Benzoato de Metilo, y posteriormente
caracterizar la misma.

2.2 Objetivos Específicos:

 Emplear procedimientos de separación y purificación para llegar sintetizar el éster de
una manera que nos permita obtener el mayor rendimiento posible.
 Desarrollar los respectivos cálculos estequiométricos respectivos para tener una noción
de la cantidad de producto final que se obtendría.
 Analizar ciertas propiedades de los reactivos usados en la síntesis, para conocer las
causas las cuales logran favorecer en el proceso de la síntesis.

3. Marco teórico:
Los ésteres son compuestos orgánicos y que son derivados de ácidos carboxílicos. Estos compuestos
orgánicos, se sintetizan mediante la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol, en un medio ácido
como catalizador, dicha reacción se la conoce como esterificación de Fischer. También se pueden
sintetizar ésteres mediante haloalcanos y carboxilatos dándose una reacción SN2. Comúnmente, todo
ácido carboxílico es capaz para realizar esta reacción, sin embargo, es importante considerar que el
alcohol sea primario o secundario, debido que en el caso de los terciarios terminan eliminados, y otro
lado, los fenoles resultan ser poco reactivos, teniendo resultaos con muy escaso rendimiento. Los
principales catalizadores ácidos que se consideran para la esterificación de Fischer son: ácido sulfúrico,
ácido tósico, triflato de escandio (III). Cuando se tiene una cantidad considerable de reactante, es
innecesario emplear un solvente para que se dé la reacción. (Jimenez, 2011)
Los equilibrios del mecanismo no son beneficiosos y se desplazan hacia el producto final produciendo
exceso del alcohol o extrayendo el agua formada. (Fernandez, 2011)

Ilustración 1 Reacción de esterificación de Fisher

Fuente: Wade. (2011). Química Orgánica (Vol. II). Mexico: PEARSON EDUCATION.

Usos de los ésteres

Los ésteres poseen un gran número de aplicaciones en diferentes áreas y/o industrias, tales como:
medicina, biología, química, entre otros. Estos compuestos orgánicos pueden ser usados como:
disolventes, aromatizantes (por su aroma frutal característico), aditivos alimenticios, en la

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 fabricación de medicina, para la síntesis de polímeros, en la elaboración de repelentes para insectos,
etc. (Juan Miguel, 2012)
Benzoato de metilo (C8H8O2) es un éster, que se da al hacer reaccionar Ácido benzoico (C7H6O2)
con Metanol (CH3OH) utilizando Ácido sulfúrico (H2SO4) como catalizador, para que de esa
manera dicha reacción se dé en un medio ácido. Este compuesto se presenta en estado líquido a
temperatura ambiente, siendo a su vez incoloro y teniendo un aroma un tanto agradable; es insoluble
en agua, aunque no en su totalidad, y tiene miscibilidad con solventes orgánicos. El punto de
ebullición que posee mencionado éster es de 198 – 200 °C y punto de fusión es de -12°C. (Parra,
2011)

Usos del Benzoato de metilo:

Presenta diversas aplicaciones y usos para una gran variedad de industrias, tales como: en la
industria de la perfumería, es usado como colorante para fibras de polímeros de éster, es muy útil
para ser empleado como solvente para el éter de celulosa y solvente para análisis microscópico,
inclusive es utilizado para producir esencias de rosas. (Rodas, 2009)

Caracterización
Para realizar la caracterización del Benzoato de metilo se someterá la muestra a distintas pruebas,
entre ellas: el uso de cromatografía para determinar el factor de retardo, el índice de refracción que
debería presentar un valor de 1.514 aproximadamente, y la espectrometría FTIR.

4. Materiales, equipos y reactivos:

Materiales:
 Vasos de precipitación de 100 mL Equipos:
±0.05, Marca LMS Germany  Balanza digital con un decimal de
 Balón de destilación 50 ± 0.1 mL precisión, Marca ADAMS
 Pipeta graduada de 10 mL ±0.05  Manta de calentamiento, Marca
 Probetas de 10 ± 0.05 mL, Marca LMS ELECTROTHERMAL
 Embudo de decantación de 100mL,  Refractómetro, Marca BAUSCH
Marca LMS Germany LOMB
 Refrigerante recto, Marca Pyrex  Espectrofotómetro IR-
 Cabezales adaptadores de destilación Thermo.Scientific
 Termómetro
 Agitador de vidrio Reactivos:
 Soporte Universal  Ácido benzoico (C7H6O2(s))
 Tubo Capilar  Metanol (CH3OH(l)) 99.8%
 Ácido Sulfúrico (H2SO4)(aq) 98%
 Tubo Thiele
 Agua (H2O) (d).
 Mechero de Bursen
 Hidróxido de sodio (NaOH)(aq) 10%
 Mortero
 Sulfato de sodio (Na2SO4)
 Éter dietílico (C2H5)2O

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5. Procedimiento:
Parte 1: Síntesis del benzoato de metilo
1. Armar el sistema de reflujo.
2. Pesar 12.2 g de ácido benzoico y colocar junto con 20 mL de Metanol y 2 mL de
ácido sulfúrico en un balón de destilación.
3. Encender la manta de calentamiento, dejando el sistema de reflujo durante una hora
aproximadamente.
4. Trasladar la mezcla al embudo de decantación y agregar 75 mL de agua destilada a
7 °C.
5. Añadir 30 mL de éter dietílico, agitar bien la mezcla y liberar los gases en la
Sorbona.
6. Esperar hasta que las fases se formen en el embudo de decantación para separar las
mismas y obtener la fase orgánica que se encuentra en la parte superior.
7. Agregar 30 mL de hidróxido de sodio al 10% para neutralizar la muestra, liberar
nuevamente los gases de la ampolla de decantación y separar la parte superior.
8. Realizar un lavado con agua destilada fría hasta que el pH de la muestra sea neutro
y separar la parte orgánica en un base de precipitado de 100 mL.
9. Agregar 1 g de sulfato de sodio, filtrar la muestra y trasladarla a un balón de 50 mL.
10. Utilizar el condensador recto para preparar el sistema de destilación simple y
calentar la mezcla con una manta de calentamiento hasta que deje de destilar,
manteniendo una temperatura de 50 °C – 60 °C.
11. Registrar la cantidad de benzoato de metilo obtenido y verificar que en el destilado
se obtuvo el éster.

Parte 2: Identificación
Índice de refracción
1. Encender el refractómetro y limpiar con etanol la porta muestra.
2. Emplear un goteo limpio, añadir 2 gotas del benzoato de metilo en el prisma inferior
de modo que toda la anchura quede cubierta.
3. Bajar el prisma superior hasta que toque el inferior. El líquido debe formar una capa
interrumpida entre ambos prismas.
4. Encender y regular la luz mientras se acomoda la muestra para que quede centrada
con respecto a la “X” que indica el equipo.
5. Registrar el valor del índice de refracción presionando el botón lateral.
Espectrometría IR
1. Colocar en un mortero un poco de la muestra con bromuro de potasio.
2. En el mortero triturar la muestra y mezclarla.
3. Colocar la muestra en uno de los orificios de la tabla del espectro.
4. Colocar bromuro de potasio en el otro orificio de la tabla del espectro.
5. Observar los resultados en el ordenador.

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6. Reacciones involucradas:
- Mecanismo de reacción

7. Resultados:

7.1 Datos iniciales

Tabla n.-1. Datos iniciales cuantitativos

Síntesis de benzoato de metilo
Reactivos Cantidad
Ácido benzoico 12.2 g
Metanol 20 mL
Agua destilada 75 mL
Ácido sulfúrico 2 mL
Hidróxido de sodio 40 mL

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 Tabla n.-2. Datos conocidos
Síntesis de benzoato de metilo
Reactivos Datos
Ácido benzoico 122 g/mol
Metanol 32 g/mol – 0.792 g/mL

7.2 Cálculos
 Balance de la reacción (Síntesis de benzoato de metilo):
𝐶7 𝐻6 𝑂2 + 𝐶𝐻4 𝑂 → 𝐶8 𝐻8 𝑂2 + 𝐻2 𝑂

 Cálculos estequiométricos:
o Cálculo de moles de ácido benzoico

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2
12.2 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2 𝑥 = 0.1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2
122 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2
o Cálculo de moles de metanol

0.791 𝑔 𝐶𝐻4 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻4 𝑂

20 𝑚𝐿 𝐶𝐻4 𝑂 × × = 0.48 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻4 𝑂
1 𝑚𝐿 𝐶𝐻4 𝑂 32 𝑔 𝐶𝐻4 𝑂

El reactivo limitante: Ácido benzoico

El reactivo en exceso: Metanol

 Cálculo del valor teórico del Benzoato de metilo:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂2
0.1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2 × = 0.1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2

136 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂2
0.1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂2 × = 13.6 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂2

1 𝑚𝐿 𝐶8 𝐻8 𝑂2
13.6 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂2 × = 12.6 𝑚𝐿 𝐶8 𝐻8 𝑂2
1.08 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂2

 Porcentaje de rendimiento:
NOTA: Se obtuvo experimentalmente 8.5 mL de Benzoato de metilo

𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 8.5 𝑚𝐿
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝑥100 = 𝑥100 = 67.46%
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 12.6 𝑚𝐿
 Cálculo del factor de retardo experimental
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 3.7
𝑹𝒇 = = = 0.64
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 5.8
 Porcentaje de error del índice de refracción
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 1.514 − 1.5105
%𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 = | | 𝑥100 = | | 𝑥100
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 1.514
= 0.23%

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  Espectrometría de Benzoato de metilo

7.3 Resultados obtenidos

Tabla n.-3. Resultados obtenidos

Parámetro Cantidad
Volumen teórico del Benzoato de metilo 12.6 mL
Porcentaje de rendimiento 67.46%
Valor del factor de retardo 0.64
Porcentaje de error del índice de refracción 0.23%

8. Observaciones
Al momento de mezclar en un solo balón el Ácido benzoico y el Metanol, no ocurrió ninguna
reacción, hasta que se le agregó el catalizador ácido (Ácido sulfúrico), en donde el mismo se
añadió gota a gota, debido a que libera calor, es decir, ocurre una reacción exotérmica.
Luego de haber finalizado la destilación, se procede a realizar tres lavados, de los cuales: dos
son con agua y uno con Hidróxido de sodio; con el primer lavado de agua se solubiliza el
ácido, luego se emplea el lavado con hidróxido con el objetivo de neutralizar la muestra y,
por último, se lava nuevamente con agua para sacar el hidróxido. En este proceso, cuando se
agregó el agua, se pudo preciar que se separaron en fase.
Al añadir agua a la muestra destilada, se formaron dos fases, sin embargo, se empleó el éter
dietílico para que en la muestra obtenida quede en dos fases, de tal manera que la fase orgánica
quede en la parte superior y la acuosa en la inferior.
Luego de realizar la decantación, se añade a la muestra Sulfato de sodio, donde se apreció
que los granos del sulfato aumentaron su tamaño.
Al usar codos y conexiones para el sistema de destilación, un tanto largos, se pudo observar
que parte de lo que se evaporaba se condensaba en dichas conexiones y no en el condensador.
El solvente que se usó en la cromatografía fue una solución de metanol, hexano y acetato de
etilo.

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9. Análisis de Resultados
Se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 67.46%, uno de los principales factores es que
para realizar una esterificación de Fischer se debe dejar la destilación de la mezcla del ácido
benzoico, metanol y ácido sulfúrico, por mucho más tiempo de que se aplicó (1 hora).
Como factor retardo se tuvo un valor de 0.64, el cual es aceptable ya que se encuentra dentro
del rango de 0 – 1, lo que experimentalmente estaría correcto.
Para el porcentaje de error del índice de refracción se obtuvo 0.23%, donde se puede decir
que es un resultado satisfactorio, ya que presenta un error muy bajo.
Ante todos estos resultados, hay que considerar lo siguiente: de que cada vez que se traslada
la muestra se pierde parte de la misma, y a su vez en cada destilación y reflujo que se
implementaba, se volatiliza un poco de muestra debido a su estado de vapor.
Para este tipo de síntesis que se emplea esterificación de Fischer, se utiliza un catalizador
ácido que es el ácido sulfúrico para acelerar la reacción, al agregar el ácido ocurre una
reacción exotérmica ya que a que se libera energía, energía que es liberada debido a que el
catión de Hidrógeno del ácido da inicio a la reacción entre el ácido benzoico y el metanol,
generando la energía de activación.
El agua cumple un papel muy importante en el proceso de la obtención, ya que primero nos
permite solubilizar el ácido que queda en la muestra, ya que hay que recordar que la
conversión no es del 100%, es decir que no reacciona todo el reactivo en exceso, luego
tenemos la neutralización con una base, como el hidróxido de sodio, en este paso procedemos
a neutralizar la muestra, debido a que se dio en un medio ácido, y para finalizar, el se realiza
un último lavado con agua para eliminar el hidróxido. Es importante mencionar que, al
agregar agua a la muestra, se separo en fases, y esto es debido a que el benzoato de metilo no
es totalmente soluble en agua, debido a que en su estructura presenta un anillo de benceno, y
resulta tener una polaridad distinta a la del agua (no polar).
El uso del sulfato de sodio nos permite absorber el agua que hay en la muestra, debido a que
posee propiedades higroscópicas, además de no presentar solubilidad en compuestos
orgánicos.
El éter también desempeña un rol muy importante, ya que nos permite obtener nuestro
producto final deseado, y esto es debido a que, una vez hecho la filtración para separar el
sulfato de la muestra, se mezcla éter con la misma, lo que nos permite bajar la densidad de la
mezcla y separar la parte orgánica (parte superior) de la parte acuosa (parte inferior); el éter
al no ser polar va a arrastrar la muestra deseada.
En lo que respecta a la prueba de identificación de espectrometría FTIR, podemos observar
que los valores y el tamaño de los picos obtenidos del producto sintetizada resulta ser similar
al Benzoato de metilo, y se presume que no presenta los valores ni tamaños exactos, debido
a que la muestra obtenida no es totalmente pura, pues en todos los procesos en los que se
buscaba separar el agua, éter y demás reactivos, pues no se lograron separar en su totalidad.

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10. Recomendaciones
- Al armar el sistema de destilación y de reflujo, asegurarse que las conexiones estén firmes
para evitar posibles fugas al momento de condensar.
- Conservar mucha precaución al rato de desarmar el sistema de destilación, ya que, los
balones y codos pueden estar calientes, y al manipularlos podría provocar el rompimiento
de estos.
- Tratar de usar codos y balones, de cuello corto, para evitar que parte de la muestra que se
esta destilando se condense en el cuello y no en el condensador.

11. Conclusiones
- Se logró sintetizar exitosamente el benzoato de metilo, por medio del proceso de
esterificación de Fischer en un medio ácido como catalizador, a pesar de que el producto
final no fue totalmente puro.
- Se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 67.46%, se presume que este resultado se
debió a varios factores, entre ellos: en cada traslado de muestra y en cada proceso de
separación, se pierde parte de ésta; además hay que considerar que la conversión de la
reacción no es del 100%, es decir, que no se consume o reacciona todo el reactivo
limitante.
- Se analizaron a profundidad algunas propiedades presentes en los reactivos, los cuales
pudieron favorecer a la síntesis, como son: densidad, solubilidad, punto de ebullición,
entre otros.

12. Bibliografía
- Scribd.com (2011), Síntesis de benzoato de metilo recomendada: Nathaly Parra.
Recuperado de: https://es.scribd.com/document/59315318/Sintesis-Del-Benzoato-de-
Metilo
- Scribd.com (2009), Benzoato de metilo recomendada: Miguel Rodas. Recuperado de:
https://es.scribd.com/document/19771927/benzoato-de-metilo
- Scribd.com (2011), La esterificación de Fisher recomendada: Elvis Jiménez. Recuperado
de: https://es.scribd.com/doc/55446803/La-esterificacion-de-Fischer
- Wade. (2011). Química Orgánica (Vol. II). Mexico: PEARSON EDUCATION
- Blogspot.com (2012), Usos de los esteres recomendada: Juan Miguel y Nicolas.
Recuperado de: http://juanmiguelynicolas.blogspot.com/2012/03/usos-de-los-
esteres.html