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Plab 02 Alquenos Josuezavala
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QUIMICA ORGANICA
ALQUENOS
Código: PLAB-02 Docente: Ing. Josué Zavala Pág. 1 de 15
CONTENIDO
INTRODUCCION
I. OBJETIVOS ............................................................................................................................ 3
1.1. OBJETIVO GENERAL ................................................................................................................... 3
1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS ........................................................................................................... 3
II. MARCO TEORICO ................................................................................................................ 3
2.1. TERMINOS Y DEFINICIONES ..................................................................................................... 3
2.2. CONDICIONES GENERALES....................................................................................................... 2
2.3. CONDICIONES DE SEGURIDAD Y MEDIO AMBIENTE ......................................................... 6
III. DESARROLLO EXPERIMENTAL ...................................................................................... 7
3.1. EQUIPOS Y MATERIALES ........................................................................................................... 7
3.2. REACTIVOS QUIMICOS ............................................................................................................... 7
3.3. PREPARACION DE REACTIVOS ................................................................................................ 7
3.4. PROCEDIMIENTO ......................................................................................................................... 8
3.5. CALCULOS Y RESULTADOS ...................................................................................................... 9
3.6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS OBTENIDOS .......................................................................... 10
IV. CONCLUSIONES ................................................................................................................. 11
V. RECOMENDACIONES ....................................................................................................... 11
VI. BIBLIOGRAFIA ................................................................................................................... 11
VII. ANEXO ................................................................................................................................... 12
ALQUENOS
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INTRODUCCION
La mayoría de los químicos orgánicos actuales invierten mucho tiempo en llevar acabo reacciones
orgánicas. En la industria química, se efectúan reacciones que proporcionan compuestos útiles desde un
punto de vista práctico, pueden prepararse a partir de las materias abundantes en la naturaleza. Se preparan
muchos compuestos a razón de muchas toneladas para utilizarlos en la fabricación de plásticos, fibras
artificiales, pinturas y otros productos comerciales. En cambio, se preparan otros compuestos en pequeña
cantidad porque sospecha que puedan tener propiedades que los hagan interesantes como fármacos o porque
se desean estudiar sus propiedades espectroscópicas u otras científicamente interesantes o que puedan tener
utilidad práctica. Los alquenos son compuestos muy relacionados con los alcanos. La principal diferencia
entre ambos es que los primeros contienen insaturaciones (enlaces dobles). El sufijo eno indica la presencia
de insaturación. Un alqueno y un alcano que difieren solo en la presencia o ausencia de un doble enlace
tienen formulas muy parecidas de un doble enlace tienen formulas muy parecidas. La única diferencia será
la falta de átomos de hidrogeno en el alqueno, con lo que resulta una formula general CnH2n para el mismo.
Los alquenos en presencia de electrófilos suelen dar aceites, con frecuencia se les denomina olefinas. El
olor de un alqueno sencillo suele ser similar al del alcano correspondiente. La principal diferencia estriba
en que los alcanos sencillos de cadena lineal tienen olores agradables, dulzones, mientras que los alquenos
tienen un olor picante, diversos alquenos de variada estructura tienen olores característicos. El punto de
ebullición de un alqueno sencillo suele ser similar al del alcano correspondiente. Los puntos de fusión
también pueden ser parecidos, pero la posibilidad de isomería cis-trans puede afectar drásticamente a estas
propiedades físicas. La reactividad de los alquenos sencillos que contienen un doble enlace aislado difiere
apreciablemente de la de los correspondientes alcanos. En doble enlace tiene una densidad electrónica
mucho mayor que la de un enlace sencillo, y un exceso de densidad electrónica implica un carácter
nucleófilo. Los alquenos no solo reaccionan con ácidos, sino también con los halógenos cloro, bromo y
yodo. Los alquenos generalmente se forman por eliminación de una molécula pequeña en un sistema
saturado. Un ejemplo es la perdida de agua en el ciclohexanol. A menudo el proceso inverso al de formación
de un doble enlace puede efectuarse también, mediante diversos reactivos. Por ejemplo, se puede obtener
ciclohexanol por adición al ciclohexeno, en presencia de un catalizador acido. Los cloruros pueden
prepararse por adición de ácido clorhídrico a los correspondientes alquenos. La adición de cloro a un
alqueno da lugar a dicloruros. El alqueno se puede convertir en un alcano, por reacción con hidrogeno gas,
en presencia de un catalizador.
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I. OBJETIVOS
1.2.1. Ensayar reacciones típicas con agua de bromo, solución de permanganato de potasio y
solución de cloruro cuproso en medio básico a los sustratos (aceite vegetal, benceno).
1.2.2. Realizar las reacciones de reconocimiento a los sustratos, a través de ensayos sencillos y
sustancias conocidas.
2.1.1. Alqueno: Denominación genérica de los hidrocarburos no saturados con doble enlace.
2.2.1. ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces dobles carbono-carbono
en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Los alquenos, a diferencia de los alcanos, son altamente reactivos y los métodos que existen para
determinar su carácter insaturado, se basa en las reacciones de adición al doble enlace. También las
reacciones de oxidación son útiles para el estudio de sus estructuras.
A. POPIEDADES FISICAS
• Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los
alcanos pueden ser compuestos en estado gaseosos como el eteno, 1-buteno y sus isómeros.
• A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos.
• A 20°C, el eteno, propeno y buteno (2 carbonos, 3 carbonos y 4 carbonos) son gases.
• Los alquenos de 5 a 18 átomos de carbono son líquidos.
• Los alquenos con más de 18 átomos de carbono son sólidos.
• Los alquenos son compuestos no polares, insolubles en agua, pero muy solubles en solventes
orgánicos como por ejemplo en hidrocarburos.
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B. PROPIEDADES QUIMICAS
• Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la
molécula, y, por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando
productos de adición.
• El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomos de
carbono, e s un enlace sigma (O-); el único enlace adicional formado entre los dos átomos
de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la capacidad para entrar
en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este último
tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo
plano de vibración es perpendicular al del enlace sigma (O-) y, por tanto, sobresalen en cierto
modo de la molécula, por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces
sigma más estables. Por la existencia del doble enlace los alquenos son muy reactivos.
• Llevan a cabo reacciones de adición.
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c) POLIMERIZACION
Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra reaccionar con otras moléculas similares,
formando polímeros. Un polímero está formado por un conjunto de moléculas iguales, en
muchos casos carios cientos de miles; a la unidad molecular básica se le llama monómero.
Hay polímeros naturales (caucho, proteínas, etc..), como también gran variedad de polímeros
sintéticos.
El etileno al calentarse con oxígeno a alta presión, genera un polímero de alto peso molecular
llamado polietileno.
Un importante polímero es el “teflón”, muy usado en cocinas y parrillas eléctricas, por sus
características de ser un aislante eléctrico y conservar su estabilidad hasta 325°C.
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d) COMBUSTIÓN
Como todos los hidrocarburos, los alquenos son combustibles, ardiendo en presencia de
oxígeno.
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3.2.1. Permanganato de Potasio q.p, KMnO4 (PM=158.074 g/mol, solido color violeta).
3.2.2. Cloruro Cuproso q.p, CuCl (PM=99.00 g/mol, solido color blanco).
3.2.3. Bromuro de Sodio q.p, NaBr
3.2.4. Ácido Clorhídrico q.p, HCl
3.2.5. Agua de Bromo Br2 (solución color anaranjado).
3.2.6. Yodo q.p, I2 (solido color gris violáceo).
3.2.7. Benceno, C6H6
3.2.8. Agua destilada q.p.
𝐖 𝐝𝐞 𝐬𝐨𝐥𝐮𝐭𝐨
%𝐰 = ∗ 𝟏𝟎𝟎
𝐰 𝐖 𝐝𝐞 𝐝𝐢𝐬𝐨𝐥𝐮𝐜𝐢𝐨𝐧
Wsoluto
1% = ∗ 100%
50g
Wsoluto = 0.5000g
a. Pesar 0.5000 g de KMnO4, diluir con agua q.p. y aforar en una fiola volumétrica de 50 ml.
𝐖 𝐝𝐞 𝐬𝐨𝐥𝐮𝐭𝐨
%𝐰 = ∗ 𝟏𝟎𝟎
𝐰 𝐖 𝐝𝐞 𝐝𝐢𝐬𝐨𝐥𝐮𝐜𝐢𝐨𝐧
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Wsoluto
2% = ∗ 100%
30g
Wsoluto = 1.0000g
a. Pesar 1.0000 g de CuCl, diluir con agua q.p., agregar 10 gotas de NaOH q.p., y aforar en una
fiola volumétrica de 50 ml.
a. Preparamos 50 ml de HCl 1.0 M a partir del reactivo q.p. contenido en el frasco original, siendo
su densidad 1.18 g/ml, con 37% de pureza, PM=36.45 g/mol.
𝟏𝟎 ∗ 𝛅 ∗ %𝐰/𝐰
𝐌=
̅
𝐌
10 ∗ 1.18 ∗ 37
M=
36.45
𝑽𝟏 ∗ 𝑪𝟏 = 𝑽𝟐 ∗ 𝑪𝟐
50 ml ∗ 1 M = V2 ∗ 11.978 M
Por lo tanto: Con la pipeta medimos 4.2 ml de HCl q.p. lo disolvemos en un matraz
volumétrico y lo aforamos a 50 ml con agua destilada, homogeneizamos y guardar.
b. Pesar 1.1000 g de NaBr q.p. y disolver en un Erlenmeyer 10.7 ml de HCl 1M con ayuda del
agitador de vidrio, luego transvase la solución a un frasco ámbar, añadir 7.6 ml de lejía y 32 ml
de agua destilada, agitando lentamente, cuidando que no se desprendan vapores de bromo
irritante, y guardar.
3.4. PROCEDIMIENTO
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H2O
TA R-CH=CH-R + KMnO4 R-CHOH-CHOH-R´ + MnO2 + KOH
2 “VON BAEYER”
TB C6H6 + KMnO4 + H2O NO HAY REACCION QUIMICA
TA R-CH=CH-R + I2 R-CHI-CHI-R´
3 “YODO”
TB C6H6 + I2 NO HAY REACCION QUIMICA
N° EXPERIMENTO OBSERVACIONES
Tubo A: Siendo el halógeno el bromo (su solución es color naranja), al
agregar una gota de su solución sobre una sustancia insaturada (con
dobles enlaces) se percibe la reacción por la decoloración del reactivo
agua de bromo (solución de color naranja) debido a que los compuestos
bromados suelen ser incoloros o coloreados de amarillo pálido sobre una
sustancia insaturada (alquenos).
Análisis: El experimento resultó positivo como se esperaba, dado a la
reactividad y la relativa facilidad con la que el Br2 accede al doble enlace
en el alqueno, reaccionando con éste y produciendo la decoloración de
la solución. Esto último se tomó como la evidencia de que la muestra es
un hidrocarburo insaturado (doble enlace).
1 HALOGENACION Tubo B: El bromo no resulta decolorado por el aromático (benceno) dado
a su poca reactividad frente a los halógenos.
Análisis: Aunque esta es la reacción que se da, durante el experimento no
se obtuvo evidencia de ello, pudo haberse presentado de forma tan lenta
que no se alcanzó a observar debido a su poca reactividad.
El benceno reacciona con halógenos solo en presencia de ácidos de Lewis
para formar derivados halogenados.
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IV. CONCLUSIONES
4.1. Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo no permitió confirmar la presencia de un
determinado tipo de hidrocarburo (alqueno) en las soluciones utilizadas.
4.2. Los experimentos no se realizaron en su totalidad con éxito, ya que, para la práctica de alquenos se
utilizó sustratos como el aceite vegetal y un hidrocarburo aromático (benceno) no coincidiendo todos
con el marco teórico, con lo que no se cumplieron todos los objetivos de la práctica.
4.3. En la prueba de Halogenación (Br2), Baeyer (KMnO4) y yodo (I2) al sustrato (aceite) nos confirma
que la muestra es un hidrocarburo insaturado, cumpliendo para este experimento los objetivos
trazados al inicio de la práctica de reconocimiento de alquenos en el laboratorio químico.
V. RECOMENDACIONES
5.1. Debido a la deficiencia de no contar con Cloruro Cuproso (sal de color blanco), se utilizó Cloruro de
Cobre dihidratado (sal de color azul verdoso), no se logró diferenciar lo deducido en la teoría tanto
para el alqueno (aceite vegetal) con para el aromático (benceno). Por ello se recomienda seguir en lo
indicado en la práctica en cuanto a reactivos a utilizar de lo contrario solo generara confusiones en lo
experimental frente a lo teórico.
VI. BIBLIOGRAFIA
• http:/www.lareddequimica.com/quimicaorganica/temasexperimentales.
• http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/adicion-de-halogenos.html
• http://www.quimicaorganica.org/benceno/halogenacion-benceno.html
• Morrison Robert T, Boyd Robert Neilson. Química Orgánica. Ed. Mc Graw Hill. 5ta. Edición.
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VII. ANEXOS
ANEXO N°1: ACTIVIDAD DE DESARROLLO
1. Elabore un informe donde describa cada una de las experiencias realizadas y los resultados
de las mismas, explicando lo que ocurre en cada caso, plantee la reacción química que tiene
lugar.
PLAB-02 ALQUENOS.
2. Proponga un procedimiento químico simple para diferenciar entre buteno y butano. Escriba
las ecuaciones de las reacciones correspondientes.
• Tubo A (Butano+KMnO4): No se observa ningún cambio, por ende, No hay reacción química.
• Tubo B (Buteno+KMnO4): Se observa la decoloración de la solución acuosa del KMnO4 (violeta) a
una solución con un precipitado marrón. Debido a que se oxida el alqueno a dialcoholes (dioles),
reduciendo el permanganato (Mn+7(ac)) a dióxido de manganeso (Mn+4(s)), un sólido de color marrón.
Reacción Química:
a. 2,2,4-trimetil-pentano
CH3 CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH3
b. 5-etil-decano
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c. 2,2-dimetil-propano
CH3
CH3 C CH3
CH3
d. 4-isopropil-octano
H H H
H C C C H + 5 O2 4 H2 O + 3 CO2 + Calor
H H H
Propano Oxigeno Agua Anhídrido Carbónico
b. Octano (gasolina)
H H H H H H H H
2 H C C C C C C C C H + 25 O2 18 H2O + 16 CO2 + Calor
H H H H H H H H
Octano Oxigeno Agua Anhídrido Carbónico
c. 3-metilpentano
CH3
3-metil-pentano Oxigeno Agua Anhídrido Carbónico
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IMAGEN N°1: Sustrato (Aceite Vegetal) IMAGEN N°2: Preparación de Solución de Cloruro de Cobre (II)
Amoniacal.
IMAGEN N°5: Prueba de IMAGEN N°6: Prueba de Sustratos con Cloruro de Cobre (II)
Sustratos con Permanganato Potásico. Amoniacal.
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Con el objeto de prevenir accidentes, se identifican los peligros existentes en el laboratorio se evalúa los
riesgos y consecuencias, es por ello que antes de comenzar a desarrollar las prácticas, se utilizan productos
potencialmente peligrosos al realizar procesos, algunos de los cuales, si no se toman las precauciones
pertinentes podrían entrañar algún tipo de riesgo. Por ello se debe tener en cuenta las siguientes normas de
seguridad como controles de riesgo.