Fenol

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Para el grupo de metabolitos secundarios de las plantas que poseen un anillo
benc�nico con al menos un grupo hidroxilo, v�ase compuesto fen�lico.
Fenol
Phenol chemical structure es.svg
Estructura qu�mica del fenol.
General
F�rmula semidesarrollada C6H5OH o fOH
F�rmula estructural Ver imagen.
F�rmula molecular C6H6O
Identificadores
N�mero CAS 108-95-21?
N�mero RTECS SJ3325000
ChEBI 43543 15882, 43543
ChEMBL CHEMBL14060
ChemSpider 971
DrugBank 03255
PubChem 996
UNII 339NCG44TV
KEGG C00146 D00033, C00146
InChI[mostrar]
Propiedades f�sicas
Apariencia Blanco-incoloro
Densidad 1070 kg/m3; 1,07 g/cm3
Masa molar 94.11 g/mol
Punto de fusi�n 40,5 ? (314 K)
Punto de ebullici�n 181,7 ? (455 K)
Propiedades qu�micas
Acidez 9.95 pKa
Solubilidad en agua 8.3 g/100 ml (20 �C)
Momento dipolar 1.7 D
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-acid.svg GHS-pictogram-skull.svg GHS-pictogram-silhouette.svg
Valores en el SI y en condiciones est�ndar
(25 ? y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
El fenol (tambi�n llamado �cido carb�lico, �cido f�nico, alcohol fen�lico, �cido
fen�lico, fenilhidr�xido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en su
forma pura es un s�lido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.
Su f�rmula qu�mica es C6H6O, y tiene un punto de fusi�n de 43 �C y un punto de
ebullici�n de 182 �C. El fenol es conocido tambi�n como �cido f�nico, cuya Ka es de
1,3�10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidaci�n parcial del benceno.

�ndice
1 Historia
2 Usos
2.1 En la medicina
3 Riesgos
4 V�ase tambi�n
5 Referencias
6 Enlaces externos
Historia
El fenol fue descubierto en 1834 por Friedrich Ferdinand Runge, que lo extrajo (en
forma impura) a partir del alquitr�n de hulla.2?3? Runge llam� al fenol
"Karbols�ure" (carb�n-aceite-�cido, el �cido carb�lico). El alquitr�n de hulla se
mantuvo como fuente primaria hasta el desarrollo de la industria petroqu�mica. En
1841, el qu�mico franc�s Auguste Laurent obtuvo fenol en forma pura.4?
En 1836, Auguste Laurent acu�� el nombre de "ph�ne" para el benceno;5? esta es la
ra�z de la palabra "fenol" y "fenilo". En 1843, el qu�mico franc�s Charles Gerhardt
acu�� el nombre de "ph�nol".6?

Usos
El fenol se usa principalmente en la producci�n de resinas fen�licas. Tambi�n se
usa en la manufactura de nylon y otras fibras sint�ticas. El fenol es muy utilizado
en la industria qu�mica, farmac�utica y cl�nica como un potente fungicida,
bactericida, sanitizante, antis�ptico y desinfectante, tambi�n para producir
agroqu�micos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y
policarbonatos), en el proceso de fabricaci�n de �cido acetilsalic�lico (aspirina)
y en preparaciones m�dicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de
garganta.

En la medicina
El �cido f�nico fue utilizado como antis�ptico por el m�dico cirujano Joseph
Lister, creador del m�todo antis�ptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel
del enfermo y del cirujano, y fue sustituido m�s tarde por aceite f�nico.
Actualmente est� en desuso.7? En la actualidad sigue utiliz�ndose como cauterizador
en ciertos procedimientos como la matricectom�a por onicocriptosis.8?

Otros usos de los fenoles son: desinfectantes (fenoles y cresoles), preparaci�n de

resinas y pol�meros, preparaci�n del �cido p�crico, usado en la preparaci�n de
explosivos, s�ntesis de la aspirina y de otros medicamentos.

Riesgos
El fenol se evapora m�s lentamente que el agua y una peque�a cantidad puede formar
una soluci�n con agua. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles m�s
bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se inflama f�cilmente, es
corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, v�mitos,

decoloraci�n de la piel e irritaci�n respiratoria. Era la sustancia utilizada en
los campos de concentraci�n nazis desde agosto de 1941 para disponer de las
llamadas "inyecciones letales" (inyecci�n de fenol de 10 cm�). Desafortunadamente
es uno de los principales desechos de industrias carbon�feras y petroqu�micas; como
consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para
consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citot�xicos por su
facilidad para atravesar membranas celulares.