REACCIÓN DE CANNIZZARO

Aris Alfonso ordoñez.

Facultad De Ciencias Básicas, Programa De Química, Universidad De La Amazonia.

Florencia-Caquetá-Colombia
junio de 2019

Resumen

Los aldehídos son compuestos orgánicos que contienen un carbonilo; este presenta un estado de
oxidación intermedio entre los alcoholes y los ácidos carboxílicos esto quiere decir que puede
presentar reacciones de oxidación y de reducción dando lugar a un ácido carboxílico y a un alcohol
respectivamente cuando no tienen hidrógenos alfa. A este proceso se le conoce como reacción de
Cannizzaro. Se realizó la reacción de Cannizzaro con benzaldehído recientemente destilado e
hidróxido de sodio en un montaje de destilación provisto de refrigerante a reflujo por una hora.
Luego se separaron mediante decantación con porciones de diclorometano; los extractos
clorofórmicos se secan luego se destilaron para purificar el alcohol obtenido; la solución acuosa
separada se acidulo para obtener así en forma de precipitado el ácido carboxílico que
posteriormente se recristalizo. Se realizaron pruebas como determinación de puntos de fusión y
espectro infrarrojo al acido benzoico con el fin de determinar su pureza.

Palabras claves: Reacción de Cannizzaro, Condensación aldólica, reacciones de aldehídos y

cetonas.

Abstract

Aldehydes are organic compounds that contain a carbonyl; This is an intermediate state of
oxidation between alcohols and carboxylic acids. This means that it can present oxidation and
reduction reactions in a carboxylic acid and an alcohol, respectively, when they do not have alpha
hydrogen. This process is known as Cannizzaro reaction. The reaction of Cannizzaro with freshly
distilled Benz aldehyde and sodium hydroxide was carried out in a distillation assembly equipped
with reflux condenser for one hour. They are then separated by decantation with portions of
dichloromethane; the chloroform extracts are then dried and distilled to purify the alcohol
obtained; the water solution was reduced automatically. Tests were carried out as determination of
melting points and infrared spectrum to benzoic acid in order to determine its purity.

Keywords: Cannizzaro reaction, aldol condensation, reactions of aldehydes and ketones.

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Metodología mL de agua destilada, luego se agregó 10,6 g

Principalmente se destiló el benzaldehído al
vacío, posteriormente se efectúa la reacción
de cannizzaro, utilizando un balón de fondo
redondo con el refrigerante a reflujo, donde
se adicionó 6,6 g de NaOH disueltos en 30
de benzaldehído obtenido. La mezcla refluye
aproximadamente una hora, cuando la capa
aceitosa del benzaldehído haya desaparecido,
la mezcla obtenida se deja enfriar y se
almacena en un recipiente adecuado;
seguidamente se realiza la separación del
1
benzoato de sodio y el alcohol bencílico, el Espectro infrarrojo del ácido benzoico
benzoato se disuelve al agregarle agua a la recristalizado.
mezcla anterior. Luego se extrajo el ácido
Imagen 1. Espectro infrarrojo de la muestra de
bencílico utilizando diclorometano o éter
ácido benzoico
etílico con tres porciones de 10 mL; Los
extractos etéreos o clorofórmicos se juntan, se
lavan con un poco de agua fría y luego se
secan con 2 g de sulfato de sodio anhidro, la
solución acuosa del benzoato de sodio se
acidula con HCl concentrado hasta que esté
ácida al rojo Congo, aproximadamente un pH
de 4. Para la purificación del ácido benzoico y
del alcohol bencílico, se filtra al vacío el
Imagen 2. Espectro patrón de ácido benzoico
precipitado que se forma de ácido benzoico,
UNAM
se lava con un poco de agua y se recristaliza
con un mínimo de agua caliente. Los cristales
obtenidos se secan, se pesan, se determina el
punto de fusión (aproximadamente 121-122 º
C) y se pesan. Por ultimo se destiló el éter
etílico (o el diclorometano) utilizando el baño
maría como medio de calentamiento y se
recogió la fracción que destila hasta 45 ºC. Se
destiló el alcohol bencílico calentándolo sobre
malla de asbesto con un mechero y sin que
circule agua por el condensador. Se recoge la
fracción que destila entre 190 y 205 ºC. El
alcohol bencílico bulle a 205 ºC/760 mmHg.
Calculo de porcentajes de rendimiento
Resultados

Estos resultados son obtenidos a partir de la

reacción de una muestra de benzaldehído de 10.6 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
∗
106.13 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
10 mL con hidróxido de sodio. 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐.𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 122.13 𝑔 𝐴𝑐.𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
∗ =
2 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐.𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
Masa Final (g) 7.8953 6.098 g Ac. Benzoico
Punto de fusión sin 106 °C
recristalizar 𝑉 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
Punto de fusión 116-118 °C 𝑉 𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
recristalizado 6.098
Tabla 1. Acido benzoico %𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜𝐴𝑐.𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 = ∗ 100
7.8953
= 76.34 %
1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
10.6 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗ ∗
Volumen Final (mL) 12,5 106.13 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑙.𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 108.831 𝑔 𝐴𝑙.𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
∗ =
Densidad (g/mL) 1.1575 2 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑙.𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
5.434 g 𝐴𝑙. 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
Tabla 2. Alcohol bencílico
5.434
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜𝐴𝑙.𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 = ∗ 100
5.9612
= 91.15 %

2
Discusión
La reacción de cannizzaro da lugar a la forma
reducida y oxidada del aldehído sin
hidrógenos alfa en este caso el benzaldehído.
El producto oxidado es decir el ácido
benzoico se logró obtener cerca de 8 g con un
rendimiento de 76% y un punto de fusión de
106 °C sin recristalizar, posterior a la
recristalización el punto de fusión fue de
118°C que es muy cercano al consultado en
fuentes externas que es de 122°C; además de
pruebas de punto de fusión se le realizó una
prueba de espectroscopia infrarroja en el cual
se evidencia que los picos no se encuentran
precisamente a las longitudes de onda de las
señales de estiramiento típicas del enlace O-H
ni tampoco el estiramiento del enlace C=O
que debería rondar una baja trasmitancia y
una frecuencia cercana entre 3500-2500 cm-1 y
1725-1700 cm-1 respectivamente, sin embargo
el patrón de los picos se asemeja al patrón
estándar.
El producto reducido es decir el alcohol
bencílico se logró obtener un volumen de 12,5
mL con un rendimiento de 91 % y una
densidad de 1.15 g/mL el cual tiene una
diferencia significativa en comparación con la
densidad real de este que es de 1.04 g/mL.
Esto evidencia una serie de impurezas
provenientes de los procesos de separación
de los productos de reacción.
Conclusión
Se obtuvo acido benzoico y alcohol bencílico
a partir de benzaldehído por medio de la
reacción de cannizzaro, ya que el aldehído
de partida carece de hidrógenos en el
carbono alfa. Los productos de reacción no
fueron de alta pureza, esto se evidencio con
la medida de la densidad del alcohol y con
los resultados del espectro infrarrojo del
ácido.
Preguntas
1. Las reacciones de Cannizzaro cruzadas
pueden llevarse a cabo utilizando
cantidades equimolares de dos aldehídos.
Según esto, ¿cuál sería el producto o los
productos de la reacción entre el
benzaldehído y el m-
hidroxibenzaldehido?
Se pueden llevar a cabo la reacción de
cannizzaro con dos especies de aldehídos
diferentes, cuando esto sucede se generan
cuatro productos. La proporción de cada uno
dependerá de la estabilidad de los estados de
transición de cada acido o alcohol formado.
2. A menudo se utiliza un exceso de
formaldehido como componente que se
oxida en una reacción de Cannizzaro
mixta. ¿Qué ventaja práctica tiene este
método?
Si se quiere obtener el producto de reducción
de un aldehído X éste se pone en reacción con
el benzaldehído que generalmente se oxida
debido la estabilidad del ácido formado, de
este modo se obtiene la mayor cantidad del
alcohol de la otra especie.
Bibliografía
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3
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N., Química Orgánica, 5ª. Edición,
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