TEMA: OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL CICLOHEXENO

(REACCIONES DE ELIMINACIÓN NUCLEOFILICA)

SEMANA N° 10

 INTEGRANTES:

 MENENDEZ FIGUEROA EDWIN

 PAMPA TELLO YENNY CRISTINA

 RIVERO MALLQUI GLADIS

 VIDALON ORE JESSICA

 Jhonatan tal tal

 AÑO:

 Año de la Consolidación del Mar de Grau

2016
 PARTE EXPERIMENTAL

1) Preparación del ciclo hexeno

En un balón de destilación de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con
precaución añadir 3 mL de ácido sulfúrico concentrado o 5 mL se ácido fosfórico al
85 %, colocar en el balón unos núcleos de ebullición (trozos de capilares). Armar
una unidad de destilación simple con un adaptador al final del extremo libre del
refrigerante. Calentar el balón en baño- maría y recibir el destilado en un
erlenmeyer, si el alcohol es puro el desprendimiento del ciclohexeno demorará entre
20 minutos.
PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO
En 4 tubos de ensayo pequeños colocar en c/u 10 gotas del alqueno y por
separado añadir en tubos diferentes: agua destilada, ácido sulfúrico (en zona),
bromo en tetracloruro, y al cuarto tubo solución de KMnO4 observe y anote
los resultados. En una luna de reloj vierta 5 gotas del alqueno y acerque la
llama de un fósforo.

A) Alqueno + agua destilada

En un tubo de ensayo se mezclaron 6 gotas del alqueno (ciclohexeno) con
3mL de agua y se clasificó.

♣ Solubilidad
Para determinar cualitativamente la solubilidad del Ciclohexeno. Se
adicionaron 6 gotas de ciclohexeno y 3mL de agua destilada. Luego
de agitar cuidadosamente, se obtuvo una mezcla de dos fases, ya que
estas sustancias son insolubles y el agua tiene densidad de 1.0 g/mL-
y Ciclohexeno -0.81 g/mL el agua se precipito a la parte baja del tubo
de ensayo

B) Aqueno + acido sulfúrico

Se adicionaron 0.5mL de acido sulfúrico concentrado a 5 gotas del
hidrocarburo. Se observaron los cambios y se interpretaron los resultados.
Hidratación: Para la prueba de hidratación se adicionaron 0.5mL de acido
sulfúrico concentrado a 5 gotas del hidrocarburo en un tubo de ensayo.
Cuando se adicionaron los 0.5mL de acido sulfúrico al tubo de ensayo con el
hidrocarburo se llevó a cabo una reacción de hidratación de alquenos
exotérmica. Fue muy evidente que al contacto del acido con el hidrocarburo
se libero gran cantidad de energía en forma de calor. La solución en el tubo
de ensayo tenía una coloración amarillo oscuro determinada por el azufre
del acido. El producto principal de esta reacción fue el Ciclohexanol. Esta
prueba puede ser representada mediante la siguiente reacción:

C) Alqueno + bromo
se colocó en un tubo de ensayo un mililitro del hidrocarburo (ciclohexeno) y
cinco gotas de solución de Bromo, en tetracloruro de carbono.

Halogenación: Para la prueba de Halogenación se adicionaron 0.5 mL de

solución de bromo con tetracloruro de carbono a un tubo de ensayo con el
ciclohexeno. Éstos últimos de color rojo característico perdieron su
propiedad cromática al contacto con el ciclohexeno insaturado pues el
bromo molecular (Br2) ataca el doble enlace del ciclohexeno formando el
1,2-dibromociclohexano incoloro. Esta prueba puede ser representada
mediante la siguiente reacción:
D) Alqueno + pergamanato de potasio

Se adicionaron 5 gotas de solución de permanganato de potasio diluido

(1%) a 5 gotas del hidrocarburo (ciclohexeno). Se agitó la mezcla y se
interpretó el resultado.

♣ Oxidación
Para la prueba de oxidación se adicionaron en un tubo de ensayo 5 gotas de
solución de permanganato de potasio diluido (1%) y 5 gotas de ciclohexeno.
Se observó que el permanganato de potasio de color violeta perdía su
propiedad cromática característica al contacto con el ciclohexeno en el tubo
de ensayo (Figura No. 4), esto se debe básicamente a que el permanganato
de potasio reacciona con los alquenos formando glicoles (MORRISON &
BOYD, 1998), entonces al adicionar el permanganato de potasio a la
muestra de hidrocarburo incolora se observó un color marrón oscuro
característico de uno de los productos de la reacción de oxidación: Dióxido
de Manganeso (Figura No. 4). Este procedimiento se puede representar
mediante la siguiente reacción:
 Conclusiónes

1) Por medio de esta práctica se logró conocer una técnica para deshidratar
alcoholes catalíticamente, teniendo en cuenta que la reacción realizada fue
una reacción reversible.

La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos.

La palabra deshidratación significa “pérdida de agua”. Al calentar la mayoría de
los alcoholes con un ácido fuerte se provoca la perdida de una molécula de agua (se
deshidratan) y forman un alqueno. A partir de ello, se puede concluir:

 La técnica de deshidratación de alcoholes es utilizada para la

obtención de alquenos
 Es importante cuidar las condiciones de Temperatura y concentración
ya que si no se trabaja adecuadamente las condiciones de reactivos y
productos la reacción podría regresarse y obtener de nuevo el reactivo
original.
 Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios
dobles enlaces carbono-carbono en su molécula.
 La eliminación de agua en un alcohol se emplea para preparar un
doble enlace, tanto en el laboratorio tanto en escala industrial.
 La pérdida de agua es un proceso de equilibrio
 Cuando la velocidad de la reacción hacia delante es igual a la de la
reacción inversa existe un estado de equilibrio químico
 El uso del ciclo hexeno es de gran importancia en la industria
química, ya que con el se pueden obtener diversos productos, como
insecticidas

2) ♠ Se estudio el proceso de destilación, y los principios que rigen este

método de separación y purificación.

♠ Se observo que en el balón de destilación la mezcla se tornó de color

negro y antes era incolora, debido a la reacción de deshidratación en
presencia de un acido en altas concentraciones.

♠ Se observaron las diferentes propiedades físicas y químicas en la

determinación de cada compuesto, ya que estas permiten obtener
información de la naturaleza y/o composición química de una sustancia X
que tengamos que estudiar y clasificar.

♠ Siguiendo las principales propiedades de los alquenos ( solubilidad,

inflamabilidad, etc.) podemos llegar a afirmar que esta sustancia es un
alqueno dadas estas condiciones, ya que si no tenemos las suficientes
pruebas y resultados positivo, no podríamos confirmar la naturaleza de la
sustancia que se está trabajando.

Cuestionario
1) ¿Si la mezcla alcohol ácido sulfúrico no se calienta qué se puede
formar?

Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el
grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

2) ¿Qué papel cumple el sulfato de sodio en la obtención del

alqueno?

El sulfato de sodio anhidro (Na2SO4) tiene una gran capacidad deshidratante

(forma una sal heptahidratada) y es económico, pero lento. Por encima de los
30 °C el heptahidrato se rompe y su capacidad para secar se reduce a la mitad.
Presenta la ventaja, en primer lugar, de que al ser granular se puede decantar y
no hace falta filtrar y, en segundo lugar, por su aspecto se puede saber la
cantidad que se ha de añadir (tiene tendencia a aglomerarse en el fondo del
recipiente cuando hay un exceso de agua).

10.7.- Fuente de información

1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas,
Edit. Reverté S. A. 1974.
BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de
Química Orgánica, 4º ed. Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001

MORRISON, T. y BOYD, R. Química Orgánica: 5 ed., México: PEARSON,

1998. P. 91-92, 436, 621, 625, 870.

BAUTISTA ARDILA, G. Laboratorio de Química Orgánica, Universidad

Industrial De Santander, 1993. P. 67-68
DUPONT DURST H, Glokel. Química Orgánica Experimental. Editorial
Reverte, Barcelona, 1985. P. 56-58