PURIFICACION DE ACIDO BENZOICO MEDIANTE EL METODO DE

RECRISTALIZACION.

RESUMEN
Se purifico una muestra que contenía acido benzoico e impurezas de sacarosa,
mediante recristalización donde se tuvo en cuenta la solubilidad de las sustancias,
y la formación de los cristales a temperatura ambiente y a baja temperatura,
Finalmente se obtuvo un 45% de acido benzoico puro al cual se le determino el
punto de fusión el cual coincidió con la literatura y se comprobó la pureza del
acido.

Palabras clave: acido benzoico, solubilidad, recristalización.

condiciones se genera una disolución
INTRODUCCION saturada que a medida que se va
PURIFICACION enfriando se sobresatura y origina la
Cuando se quiere conocer la cristalización.
composición de una sustancia Como el proceso de cristalización es
orgánica es necesario seguir tres dinámico, las moléculas que están en
etapas básicas. la disolución alcanzan el equilibrio
Obtener una muestra representativa. con las que forman parte de la red
Separar o aislar cada una de las cristalina. El alto grado de ordenación
sustancias componentes de la mezcla de esa red no permite la participación
para su posterior análisis. de impurezas en la misma. Por eso
Identificación de cada uno de los es conveniente que el proceso de
componentes de dicha muestra. enfriamiento sea lento para que los
El conocimiento de los métodos de cristales se formen poco a poco y el
aislamiento y purificación de un lento crecimiento de la red cristalina
compuesto es fundamental en excluya las impurezas.
Química Orgánica. Si el enfriamiento de la disolución es
Estos métodos están basados en las muy rápido las impurezas pueden
diferencias que existen entre las quedar atrapadas en la red cristalina.
propiedades físicas de los [2]
componentes de una mezcla (puntos
de ebullición, densidad, presión de
vapor, Solubilidad, etc.).[1] RECRISTALIZACIÓN
Con el fin de conseguir una
EL PROCESO DE cristalización más correcta algunas
CRISTALIZACIÓN. veces es necesario llevar a cabo un
recristalización. La finalidad de este
Técnica eficaz para purificar proceso es conseguir un adecuado
compuestos orgánicos sólidos. grado de pureza que nos permita
determinar el punto de fusión de la
Consiste en disolver el sólido impuro sustancia.
en la menor cantidad de disolvente El punto de fusión de un compuesto
posible y en caliente. En estas es una característica física que nos
confirma el grado de pureza de una
muestra.
No se puede hablar de punto de
fusión exacto sino de un intervalo de
fusión. Si la muestra está impura el
intervalo de fusión es alto. [3]
ELECCIÓN DEL DISOLVENTE DE
CRISTALIZACIÓN.
“semejante disuelve semejante”.
Los disolventes más usados en orden
de polaridad creciente son: hexano,
cloroformo, acetona, acetato de etilo,
etanol y agua.
Es conveniente elegir un disolvente
cuyo punto de ebullición no sea
superior a 60ºC y que a su vez sea
por lo menos 10 ºC menor que el
punto de fusión del sólido que se
desea cristalizar, para que se pueda
eliminar fácilmente por evaporación.
Muchas veces es necesario usar una
mezcla de disolventes y es
conveniente probar diferentes
mezclas hasta encontrar aquella que
nos proporciones la cristalización más
efectiva. Una vez obtenidos los
cristales se procede a filtrar para
eliminar el líquido sobrenadante.
En la siguiente tabla presentamos los
disolventes más empleados en la
cristalización de las clases más
comunes de compuestos orgánicos.
[3]
TIPOS DE DISOLVENTES
COMPUESTOS SUGERIDOS
Hexano,
Hidrocarburos ciclohexano, tolueno
Éteres Éter, diclorometano
Diclorometano,
Haluros cloroformo
Compuestos Acetato de etilo,
carbonílicos acetona
Alcoholes y
ácidos Etanol
Sales Agua
RESULTADOS Y DISCUSION
Al disolver 1 g de acido Benzoico el
cual contenía impurezas de sacarosa
en 125 mL de agua, teniendo en
cuenta que la solubilidad en agua
(g/100mL) del acido benzoico el cual
varía de acuerdo a la temperatura, en
18ºC es 0.27 y a 75ºC es 2.2 a
20ºC,[1] no se disolvió a temperatura
ambiente, sino al calentar hasta
ebullición, ya que tanto el acido
como la sacarosa son mas solubles
en agua caliente. Es decir que el
agua fue el mejor disolvente para la
recristalización ya que tanto el acido
como la sacarosa fueron insolubles a
baja temperatura o ambiente, pero
completamente solubles a
temperatura elevada, se observó
también que el acido benzoico es
relativamente insoluble en agua fría,
esto se debe a que la molécula tiene
un apreciable carácter
hidrocarbonado a pesar de la
presencia de una función de acido
carboxílico polar [2]. Sin embargo, a
temperatura elevada, (en agua
hirviendo), el acido benzoico es
razonablemente soluble. A
temperaturas bajas la estructura del
agua es demasiado estable y
ordenada para ser entorpecida por el
acido benzoico. A temperaturas más
elevadas la estructura del agua se
halla térmicamente desordenada, por
lo que el acido benzoico no le resulta
tan costoso energéticamente
introducirse en ella [1]. Cuando se
disuelve el acido benzoico en agua
hirviendo y se deja enfriar la
disolución, se depositaron los
cristales de acido benzoico de la
disolución, que se ordenaron
nuevamente. Análogamente, se gana
energía con el empaquetamiento
cristalino del acido benzoico [3].
Además al filtrar se calentó el beaker
y el embudo para evitar que la
muestra baje su temperatura y las
sustancias se cristalicen antes de
tiempo, también en el papel filtro se
realizo el mayor número de dobleces
posibles con el fin de abarcar la
mayor área superficial de la
disolución y no dejar pasar los
contaminantes más grandes.
Seguidamente, después de filtrar, se
separó la muestra en dos beakers
donde se procedió a recristalizar
mediante dos métodos, el primero se
dejo enfriar a temperatura ambiente
donde se observaron cristales de
mayor tamaño y brillo. Sin embargo
en el segundo método donde se
enfrió con agua de llave y se dejo en
baño de hielo se observó una mayor
cantidad de cristales pequeños y
amorfos menos brillantes.
Al final para facilitar la purificación por
cristalización se tuvo en cuenta que
el agua puede eliminarse muy
fácilmente de la muestra y por si
mismo constituyen
contaminación significativa
material solido. Esto indica que el
tamaño y perfección de los cristales
depende las condiciones en que
estos se han formado, ya que en el
método 1 al enfriarse la disolución
lentamente, el número de cristales
que comienza a formarse fue
pequeño, creciendo poco a poco su
tamaño y dando tiempo tanto a los
iones, átomos y moléculas a ocupar
posiciones ordenadas en el cristal [2],
que harán que éste sea más perfecto
cuanto más lento es el proceso. Por
el contrario, en el método 2 al aplicar
un enfriamiento rápido dio lugar a
numerosos cristales pequeños e
imperfectos. De igual forma actúan
las impurezas, interfiriendo en la
ordenación del cristal, que no
consigue así un desarrollo ordenado
de sus caras [3].
Para determinar el punto de fusión se
eligieron los cristales del método 1 de
acuerdo a su aspecto físico
mencionado anteriormente.
TABLA 1. CÁLCULO DE MUESTRA PURA.
MATERIALES MASA (g)
Muestra impura 1
A vidrio de reloj 14,51
B papel filtro 0,13
A+B+Muestra pura 15,08
TABLA2.SUSTANCIA PURA
RECUPERADA.
% de sust.
sustancia pura Masa (g)
pura
una
del Acido benzoico 0,45 45

TABLA 3. DETERMINACION DEL PUNTO
DE FUSION DEL ACIDO BENZOICO PURO
To 119ºC
Tm 19ºC
N 272ºC
P.f ACIDO B. 123,2ºC
Debido a que en el termómetro la
temperatura a la que se halla el
mercurio por encima del baño es
inferior a la del bulbo, se realizó la
corrección dada por la formula:
T.fusión= To+ (1,54x10-4(To- Tm)N)
°C =1,54 x10-4 (To-Tm)N
Siendo 1,54 x10-4 la diferencia entre los
coeficientes de expansión del vidrio y del
mercurio.
To: temperatura observada (T.i + T.f)/2:
(118ºC + 120ºC)/2 ºC= 119ºC
Tm: Temperatura ambiente
N: número de grados desde el nivel del
líquido del baño hasta la altura que subió el
mercurio.
De acuerdo a la tabla 2, el 45%
corresponde a la sustancia pura, es
decir que el 55% restante
corresponde a la sacarosa que
quedo en el papel filtro y perdida de
muestra en el proceso, en las
paredes de los beaker, agitador, parte
de los cristales que no se alcanzaron
a cristalizar a temperatura ambiente y
sustancia pura que se gasto para
determinar el punto de fusión, el cual
se reportó en la literatura de 121 ºC a
123º [1], el cual comparado con el
dato experimental de la tabla 3 se
deduce que el compuesto fue
purificado exitosamente, es decir que
en este proceso el punto de fusión de
la sustancia pura depende de la
fortaleza de las fuerzas
intermoleculares y no existieron
impurezas debido a que no descendió
el punto de fusión[2].
CONCLUSIONES
Con el método de recristalización se
purifico el acido benzoico en un 45%,
del total de la muestra, con un 55%
de impurezas y perdidas en el
proceso debido a errores personales.
El punto de fusión experimental, no
descendió con respecto al teórico con
lo cual se comprobó que el acido
benzoico era puro ya que el rango de
temperatura inicial y final fue de 2ºC.
RESPUESTA A PREGUNTAS
6.1 se debe minimizar la evaporación del
disolvente de la disolución ya que al no
haber mas solvente se puede conseguir
que empiecen a cristalizar los sólidos
que estaban disueltos cuando se
alcanzan los límites de sus solubilidades
pero no quedan puros debido a que no
se logran eliminar las impurezas,
mientras que en una solución
sobresaturada al enfriarse ésta
lentamente, provoca que el soluto
cristalice, es decir, forme cristales, ya
que el alto grado de ordenación de esa
red no permite la participación de
impurezas en la misma.
Se calienta el embudo con el fin de que
el agua no se enfrié rápidamente
mientras se filtra, ya que el acido
benzoico es relativamente insoluble en
agua fría, esto se debe a que la molécula
tiene un apreciable carácter
hidrocarbonado a pesar de la presencia
de una función de acido carboxílico,
polar. Sin embargo, a temperatura
elevada (agua hirviendo), el acido
benzoico es soluble. A temperaturas
bajas la estructura del agua es
demasiado estable y ordenada para ser
entorpecida por el acido, a temperaturas
mas elevadas la estructura del agua se
encuentra térmicamente desordenada,
por lo que al acido no le resulta difícil
energéticamente introducirse en ella [6].
6.2 Un paso muy importante es agregar
carbón activado para eliminar
sustancias coloreadas. El carbón
activado es un material con importantes
propiedades de adsorción: cualidad de
un cuerpo de atraer a otro, es decir de
cierta fuerza de atracción.
adherencia se debe al campo de fuerzas
moleculares que se crean en la superficie
del sólido. Mediante el proceso de
adsorción, una sustancia contaminante
se introduce en una superficie (carbón
activado), dado que la sustancia es
atraída a la superficie adsorbente más
que al propio disolvente en el que se
encuentra [4].
6.3 El porcentaje obtenido en
recuperación del acido fue del 45% lo
cual nos dice que se presentaron
errores en el método ya que al trasvasar
el compuesto se da perdida de masa por
lo que este porcentaje no se atribuye
solo ala purificación si no también a la
perdida de sustancia en la manipulación.
6.4 Se utiliza a partir del rango de fusión
de la sustancia ya que si funde en un
rango de temperaturas de fusión muy
pequeño, aproximadamente de 0.5 a 1.0
°C la sustancia es pura. La presencia de
impurezas producen generalmente una
disminución de la Temperatura de fusión,
es decir, el compuesto empieza a fundir
a temperatura inferior a la esperada, esto
trae como consecuencia que el rango de
las
fusión se incremente, mientras mayor es
la cantidad de impurezas mayor es la
depresión del punto de fusión y por tanto
mayor también el intervalo de fusión [5].
Esta
6.5 Existen métodos o maneras de aislar
y purificar un compuesto orgánico, entre
los cuales tenemos: la destilación simple
o fraccionada, la sublimación, la
extracción y la cromatografía.
Destilación: La separación y purificación
de líquidos por destilación constituye una
de las principales técnicas para purificar
líquidos volátiles. La destilación hace uso
de la diferencia entre los puntos de
ebullición de las sustancias que
constituyen una mezcla. Las dos fases
en una destilación son: la vaporización o
transformación del líquido en vapor y la
condensación o transformación del vapor
en líquido. Existen varias clases de
la
destilación, la elección en cada caso se
hace de acuerdo con las propiedades del
líquido que se pretenda purificar y de las
impurezas que lo contaminan.
Extracción: La extracción es una técnica
de separación que se puede aplicar a
todo tipo de mezclas, ya sean sólidas,
líquidas o gaseosas. La extracción se
basa en la diferencia de solubilidad de
los componentes de una mezcla en un
disolvente adecuado. La forma más
simple de realizar una extracción
consiste en tratar la mezcla de
compuestos con un disolvente de
manera que uno de los componentes se
disuelva y los demás no. Sin embargo, la
técnica de extracción más empleada
consiste en la disolución de la mezcla a
separar en un disolvente que disuelva a
todos los componentes. Si algún
componente de la mezcla es muy soluble
en uno de los disolventes y muy poco en
el otro quedará prácticamente todo en el
que es soluble, mientras que los otros
componentes de la mezcla quedarán en
el otro disolvente. La separación de los
dos disolventes y su evaporación
suministrará residuos enriquecidos en los
componentes más solubles.
Sublimación: es el paso de una
sustancia del estado sólido al gaseoso, y
viceversa, sin pasar por el estado líquido.
Se puede considerar como un modo
especial de destilación de ciertas
sustancias sólidas. El punto de
sublimación, o temperatura de
sublimación, es aquella en la cual la
presión de vapor sobre el sólido es igual
a la presión externa. La capacidad de
una sustancia para sublimar dependerá
por tanto de la presión de vapor a una
temperatura determinada y será
inversamente proporcional a la presión
externa. Cuanto menor sea la diferencia
entre la presión externa y la presión de
vapor de una sustancia más fácilmente
sublimará. Generalmente, para que una
sustancia sublime debe de tener una
elevada presión de vapor es decir, las
atracciones intermoleculares en estado
sólido deben ser débiles.
Cromatografía: La técnica
cromatográfica de purificación consiste
en separar mezclas de compuestos
mediante la exposición de dicha mezcla
a un sistema bifásico equilibrado. Todas
las técnicas cromatográficas dependen
de la distribución de los componentes de
la mezcla entre dos fases inmiscibles:
una fase móvil, llamada también activa,
que transporta las sustancias que se
separan y que progresa en relación con
la otra, denominada fase estacionaria. La
fase móvil puede ser un líquido o un gas
y la estacionaria puede ser un sólido o un
líquido [1].
6.6 Los ácidos carboxílicos forman
puentes de hidrógeno con el agua, y
los de peso molecular más pequeño
(de hasta cuatro átomos de carbono)
son miscibles en agua. Para los
ácidos carboxílicos superiores a
medida que aumenta la longitud de la
cadena de carbono disminuye la
solubilidad en agua; por esta razón
los ácidos con más de diez átomos
de carbono son esencialmente
insolubles. Los ácidos carboxílicos
son muy solubles en los alcoholes,
porque forman enlaces de hidrógeno
con ellos. Además, los alcoholes no
son tan polares como el agua, de
modo que los ácidos de cadena larga
son más solubles en ellos que en
agua. Por lo anterior para recristalizar
un acido carboxílico superior se utiliza
el mismo método que para el acido
benzoico ya que este pertenece a los
ácidos carboxílicos superiores [3].
BIBLIOGRAFIA
[1] LAMARQUE ALICIA,
Fundamentos Teorico-practicos de
Química Organica, Editorial
Encuentro,1 ed.Argentina,2008.
[2] MORRINSON, Robert y Boyd,
Química Orgánica, Editorial Pearson,
5 ed. México, 1998. Pág. 70.
[3] CAREY F. Química orgánica.
Editorial Mc Graw Hill, 3 ed., México,
1999.
[4] Hans Beyer , Wolfgang Walter,
manual de química orgánica, versión
española ,editorial reverte.

[5] Anderson Guarnizo Franco, Pedro

Nel Martínez Yepes, experimentos de
química orgánica, pág. 51.

[6] T.A Geissman, principios de

química orgánica, segunda edición,
editorial reverte, 1973 pag18.